第三章
问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。
解： 构造简式 键线式
H 2C
CHCH 2CH 2CH
3
H 2C
CHCHCH 3
CH
3
H 2C CCH 2CH 3
CH 3
C C CH 2CH
3H H 3C
H
H
H CH 2CH 3
H 3C
C C
H 3CC
CHCH3
CH 3
问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH
解：基团的优先顺序：
C
CH C(CH 3)3
CH
CH 2
CH(CH 3)2
>
>
>
问题3-3
1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1)
（
CH 3）
3CCCH 2CH
3
CH 2
(2)
H C
CH
3
C 2H 5
C CH 3
(3) (4)
2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯
解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
（2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯
（3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3
CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C
（4）
（E ）-2，3-二甲基-3-己烯
CH 2CH 3
H 3C
(CH 3)2HC
H
C C
CHCH 2CH 3
HCC
)2(H 3C
2.
解：（1）无顺反异构。 H 2C
C 3CH 3
（2）
CH 2CH 2CH 3
CH 3
H 3CH 2C
H
C
C CH 2CH 2CH 3
H
H 3C
H 2C C
CH 3
C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯
（3）
C
C
CH 2CH 2CH 3
H 3C H H
CH 2CH 2CH 3C
C
H 3C
H
H
（Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高
解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯
解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则：
H 2C
C CH 3
CH 3
HBr
H 3C
C CH 3
Br
CH 3
2-甲基-2-溴丙烷
H 2C
CHCHCH 3CH3
CH 3CHCHCH 3
Br CH
3 2-甲基-3-溴丁烷 H 3CC CHCHCH 3CH 3
CH 3
HBr
CH 3CCH 2CHCH 3
B CH 3CH3r
2，4-二甲基-2-溴戊烷
问题3-6 以上面几个不同的烯烃与硫酸加成反应的条件，比较不同烯烃与酸加成的相对活性。
解：乙烯，丙烯，异丁烯与硫酸加成反应，硫酸的浓度分别为98%，80%，63%，由此可见，烯烃相对反应活性是：异丁烯 > 丙烯 >乙烯.因为烯烃双键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成反应。异丁烯双键上有两个甲基推电子基，丙烯双键上有一个甲基推电子基，而乙烯则没有，双键上推电子基越多，其电子云密度越大，相对反应活性则越大。
问题3-7 为什么反式烯烃比顺式烯烃稳定
解：反式烯烃分子对称性比顺式烯烃高。双键电子云密度分布较均匀，不易极化，所以稳定。
问题3-8 有一化合物甲，分子式为C7H14，经臭氧化还原水解后得到一分子醛和一分子酮，推测化合物甲的结构。 (C 7H 14)甲 ( 1)O (2)Zn/H 2O
CH 3
C O
H
+
CH 3
CH C O
CH 3
CH 3
解：根据臭氧氧化还原水解产物，可以回推烯烃的双键结构。
醛或酮的结构式 H 3C
C O
O C CH 3CH CH 3
CH
3
双键结构
CH 3
CH 3
3
CH C C H 3C
甲（C 7H 14）的构造式
H 3CHC
CHCH 3
CH 33
问题3-9 试写出1-丁烯高温氯化反应历程。 解：
H 2C
CHCH 2CH 3
Cl 2
温
H 2C
CHCHCH 3Cl
1- 丁烯高温氯代反应为自由基取代反应，其反应历程如下： （1） 链引发： Cl Cl 2Cl
（2） 链传递：
Cl + H 2C
CHCH 2CH 3
HCl + H 2C
CHCHCH 3
H 2C
CHCHCH 3
+ Cl 2
H 2C
CHCHCH 3
+ Cl
······
（3） 链终止：
Cl + Cl Cl Cl H 2C
CHCHCH 3
+
Cl
H 2C
CHCHCH 3Cl
2H 2C CHCHCH 3
H 2C
CH 3CH3
CHCH
CHCH
CH 2
·······
问题3-10 下列原子或基团按照-I 效应的相对强度由大至小排序，并试总结规律。
（1）卤族元素；（2）-OR 、-NR2、-F ；(3)-SH 、-OH 、-CH3、-CH=CH2 解：（1）卤族元素-I 效应的强度：—F>-Cl>-Br>-I
周期表中同一主族元素从上至下，原子半径增大，原子核对核外电子的吸引力减弱，-I 效应的强度减弱。 （2）-I 效应强度：-F > -OR > -NR 2
周期表中同一周期元素从左到右，原子半径减小，原子核对核外电子的吸引力增大，-I 效应的强度增加。 （3）-I 效应强度：-OH > -SH >
CH
CH 2
>
CH 3
由于电负性越大，-I 效应越强，电负性： O>S>Csp2>Csp3 问题3-11 为什么H +与烯烃双键加成不能生成环状正离子
解：因为氢原子半径很小，若形成环状正离子，则因轨道重叠度小，环张力较大而不稳定，破坏形成碳正离子。
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位？ 联苯的共振结构式可表是如下： （1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。 （2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？ 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环， 哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下： 由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？ 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？ 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
第三章有机化学知识点总结 有机化合物：含有碳元素的化合物。常有氢和氧，还含有氮、磷、硫、卤素等元素。【注意】（碳的氧化物、碳酸及其盐、碳的金属化合物是无机化合物）。烃：只含有碳和氢两种元素的有机物，甲烷是最简单的烃。 ） 2、物理性质：甲烷是一种没有颜色，没有气味的气体。密度比空气小，极难溶 于水。（可以用排水法和向下排空气法收集甲烷） 3、化学性质：通常情况下，甲烷比较稳定，与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应， 与强酸、强碱也不反应。但在一定条件下，甲烷也会发生某些反 应。 1）燃烧反应：CH4+2O2CO2+2H2O 。（纯净的甲烷在空气中安静地燃烧， 火焰呈淡蓝色） 2）取代反应：（有机化合物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应） 甲烷与氯气的反应方程式 ①。 ②。。 ③。 ④。★（条件：光照） 五种产物（两种气体：一氯甲烷和氯化氢，其他三种均为液体） 甲烷与氯气取代反应实验现象：气体颜色逐渐变浅，试管壁有油状液滴出现，同时试管上方有白雾生成，试管内液面逐渐降低。 二、烷烃：（烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃）。分子通式为C n H2n+2 1、烷烃的命名：烷烃碳原子数在十以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字，碳原子数在十以上时，以“汉字数字”代表。例如：十一烷。 2、烷烃的物理性质：常温下的状态（设碳原子数为n），当n ≤4 时为气态；随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点依次升高，烷烃的密度依次增大。 3. 烷烃的化学性质：
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)
CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
《有机化学基础》知识梳理 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 一、醇 1、定义和分类 定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 分类： （1）根据分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 （2）根据烃基饱和与否，分为饱和醇与不饱和醇。 饱和一元醇通式：C n H2n+2O（n>=1） 2、命名 （1）将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 （2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。 如：（CH3）3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇 3、物理性质 （1）沸点：随着碳原子数和羟基数的增加而升高；醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃； （2）密度：比水小 （3）溶解性：甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地，随着醇分子中烃基碳原子数的增加，溶解度降低。 4、化学性质（以乙醇为例） （1）与金属反应 乙醇与钠反应较钠与水反应缓和，钠块在乙醇溶液下，有气泡冒出。 （2）酯化反应（取代反应） 在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。 反应原理：酸脱羟基醇脱氢 饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。 长导管作用：导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸。 （3）氧化反应 ①燃烧：淡蓝色火焰 ②催化氧化反应：铜或银作催化剂，加热 结构要求：与羟基相连的碳原子上有氢原子。 反应原理：第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO 第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu（该步反应机理为去氢氧化：羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去，与CUO中的O结合成H2O）总反应为：2 CH3CH2OH+O2→（Cu或Ag，加热）2 CH3CHO+2H2O） ③强氧化剂氧化：能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，最终生成乙酸。 说明：乙醇与酸性重铬酸钾的反应被应用于检验司机酒后驾车，现象为橙色变为绿色。 （4）取代反应 与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，（可用浓硫酸和溴化钠代替HBr）。该反应用于制取
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯
or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯
异戊烷 新戊烷 新己烷 直接与1个碳原子相连的碳—伯碳 1°C 直接与2个碳原子相连的碳—仲碳 2°C 直接与3个碳原子相连的碳—叔碳 3°C 直接与4个碳原子相连的碳—季碳 4°C 1°C: C1， C5， C6，C7，C8 2° C: C3 3°C: C4 4°C: C2 甲基 Me 乙基 Et 丙基 n-Pr 叔丁基 t-Bu 仲丁基 s-Bu 异丁基 i-Bu 丁基 n-Bu 2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷 基团的大小由“次序规则”给定。 ＜ ＜ 几种烷基由小到大的顺序为: 2-甲基-3-异丙基己烷 2-甲基-3-(1-甲基乙基)己烷 2-甲基-3-1′-甲基乙基己烷 选主链→编号→排取代基→写名称→ 碳链最长→支链最多→位次和最小 烷烃: C : sp3 109°28′ CH4 的构型: 正四面体 构型式楔形式 构造式 碳干表示式 纽曼(Newman)投影式: 乙烷的构象 重叠式 锯架式 楔形式 纽曼式 交叉式 CH 3 CH CH 2H 3CH 3 CH 3 C CH 3 3CH 3 CH 3C CH 23CH 3CH CH 3H 3 1 2345678 CH 3C CH 3 CH 23 CH 3 C CH 33 CH 3CH CH 3CH 2H 3CH 2CH CH 3H 3C CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH CH 3CH 3H 3 C H 3C H 3CH 31234756CH 2CH CH 3H 3 CH 2CH 3CH 2CH CH 3H 3 CH 2C H CH CH CH 2CH 3CH 3C H 3 CH 3H 31'2'H H H H H H H H H H H H H H O H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
第三章 单烯烃 (P 79-81) 1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 2-甲基-2-丁烯2-methylbut-2-ene 2.命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 (1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯; (3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E 两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯; (5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯. 3.写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene 4.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5.对下列错误的命名给予更正： (1) 2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6.完成下列反应式。 (1) (2) 注意：[CH3-CH=CH-C．-(CH3)2 CH3-CH．-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系，所以有两种产物。 (3)
第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。温度低，在140℃时主要产物是乙醚， 反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4 140℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。 3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。 4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。 5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、 ]，则不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化规律 (1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R —CH 2OH ――→Cu 、O 2 △R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H ＋R —COOH (2)形如 的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？ 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。 但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： 1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。 2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO －3的酸性强，因而苯酚能与Na 2CO 3反应生成NaHCO 3。 ＋Na 2CO 3―→＋NaHCO 3，由此可知结合H ＋能力：CO 2－ 3> >HCO －3。 4．向苯酚钠溶液中通入CO 2，只生成NaHCO 3，与通入的CO 2的多少无关。 苯 甲苯 苯酚 不被酸性KMnO 溶 可被酸性KMnO 溶 常温下在空气中被条件 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对 所以苯酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响，只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被—Br 取代。在判断酚类与Br 2 反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。
第十二章羧酸 1．命名下列化合物或写出结构 式。 (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸
2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ
3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、 己二酸 3 解： （1） 甲 (+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2） (-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH （＋）△（－）
（3） 草酸 乙酸 丙二酸 KMnO 4/H + (+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+） （4） 丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+） 有气体放出（CO 2） 4．完成下列转变。 (1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解： (1) H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOH or H 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3）H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10）O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D ＞C ＞B ＞A （3）A 、O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2） HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）O HCN/OH - CN H 2O COOH OH （亲核加成，后水解） （8） （迈克尔加成，后羟醛缩合）P381 （9） O O + CHO -O O （迈克尔加成，后羟醛缩合） （10） CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 （与醇加成，生成缩醛） （11） O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 （见P351） （17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应） （18） O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂（P356） 7、鉴别下列化合物。 （3）A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ； O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2 3． ＋ CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O O CH 3 C C O O
第一章习题 1.用共振式说明苯甲醚分子中甲氧基的邻/对位效应。 2.比较下列各组化合物的酸性大小并予以解释。 （1）HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH （2）乙酸、丙二酸、乙二酸和甲酸 （3）COOH NO 2 和 COOH HO （4） H 2C CH 2H 3C CH 3HC CH 、和 3.比较碱性。 H 2N (1) CH 3CH 2NH 2 和 (2)NH 2HO NH 2 O 2N 和(3) N H N 和 比较C-Br 键断裂的难易次序 和CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3OCHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCF 2CF 3在极性条件下,、4. 5.下列共振式哪一个贡献大，为什么？ C C C C O A B 6.在亲核加成反应中ArCH 2COR 和ArCOR 哪一个活性高，为什么？ 7.解释酸性大小。 COOH < COOH (1) COOH COOH (2) OH > 8.为什么ArCOR 被HI 断裂时，得到的产物是RI 和ArOH ，而不是ROH 和ArI 。 9.下列反应中几乎不会生成PhCH 2CBr(CH 3)2，为什么？ PhCH 2CH(CH 3)2 + Br 2 PhCHBrCH(CH 3)2 + HBr hv 10.比较拗CH 3COCH 2COCH 3和CH 3COCH 2COOC 2H 5的酸性，并简要说明原因。 11.为什么胺的碱性大于酰胺？ 12.羧酸及其衍生物的亲核取代反应活性为什么是RCOCl>(RCO)2O>RC OOR’～ RCOOH>RCONH 2。 13．为什么顺丁烯二酸的p K a1比反丁烯二酸小，p K a2却正相反？
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
第三章不饱与烃 学习指导: 1、烯烃的异构与命名:构造异构与顺反异构(顺式、反式与Z、E表示法); 2、烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢与亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效 应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、 —氢原子的反应(氯化); 3、炔烃的命名与异构; 4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化); 炔烃的活泼 氢反应(酸性,金属炔化物的生成) 5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。 6、二烯烃的分类与命名; 7、共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成与1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应) 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、( ) 3、 4、 5、
6、 7、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2 : 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序 : 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序 : ? 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
第三章单烯烃 问题和习题解答 (曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，P.75-77) (井冈山学院化学系，方小牛提供) 1、写出成烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 解：pent-1-ene 1-戊烯 3-methylbut-1-ene 3-甲基-1-丁烯 (E)-pent-2-ene (E )-2-戊烯 (Z)-pent-2-ene (Z)-2- 戊烯 2、用系统命名法命名下列化合物，如有顺反民构体则写出构型式，并标以Z、E。1(2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 1(4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 1(6) (E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene
4、写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5、对下列错误的命名给予改正： (1) 2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-3-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴- 1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6、完成下列反应式。 (1) 马氏方向加成(2) 反式加成反应(3) 马氏加成方向
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3