有机合成高分子材料简介
教学目的
1．使学生对有机高分子化合物的结构、性质有一个初步的了解。
2．初步懂得有关单体、结构单元、聚合度，热固性，热塑性等概念的含义。3．一般了解有机高分子材料在生活中以及国民经济中的应用。
教学重点
线型高分子和体型高分子的结构、性质及区别。
教学过程：
[引入]写出下列物质的分子式和发生聚合反应的化学方程式。
（1）乙烯；（2）氯乙烯
（1）乙烯：CH2=CH2，发生聚合反应的方程式为
我们得到了两种分子量很大，结构呈长链状，分子量远远超过我们以前所学一些有机化合物如烃类、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖的化合物，这就是我们今天所要讲授的内容－合成材料。
[讲授新知]前面我们已经学习了无机非金属材料和金属材料，今天我们开始学习高分子材料。按来源分，高分子材料可分为天然高分子材料和人工合成高分子材料，我们将材料的分类列为表1。
表1材料分类
我们上一章曾经学习过一些天然高分子材料，如棉花、羊毛、天然橡胶等，而我们本节所要学习的是人工合成高分子材料。人工合成高分子材料的种类和使用量要远远大于天然高分子材料，在工农业生产和日常生活有着极为重要的作用，我们日常生活中使用的塑料袋、化纤服装、胶鞋等都是高分子材料，本节我们将有机高分子材料做一简要介绍。
第一节有机合成高分子材料简介
一、有机高分子化合物
1．高分子化合物
我们以前学过的一些有机化合物如烃类、醇、醛、酯等化合物，它们的相对分子质量较低，称为低分子化合物；而有机高分子化合物，例如我们上面所得到的聚乙烯、聚氯乙烯，它们的分子量都在几万甚至几十万以上，称为高分子化合物。高分子化合物和低分子化合物的主要区别一是相对原子质量，二是性质，有机高分子化合物的熔、沸点一般较高，表现出一定的强度和硬度。高分子化合物虽然分子质量较大，便通常结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。下面我们来探讨有机高分子结构中的几个重要概念。
2．单体、链节和聚合度
聚乙烯分子可以用来表示，它是由成千上万的乙烯分子聚合而成的。
（1）链节：高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的结构单元是－CH2—CH2—。
（2）聚合度：聚乙烯分子结构中的n值表示高分子化合物中链节的重复次数，n值越大，相对分子质量越大。
（3）单体：能合成高分子化合物的小分子物质，如聚乙烯的单体是CH2=CH2。
说明：
（1）高分子化合是通过小分子化合物（即单体）通过聚合反应制得的。
（2）高分子化合物可以看做是成千上万个链节重复连接而成的。
（3）高分子化合物的相对分子质量＝链节的式量聚合度（n）。
（4）我们见到的一些高分子材料是由许许多多n值不同的高分子构成的，因而高分子化合物是混合物，测得的相对分子质量是平均值。
二、有机高分子化合物的结构特点
有机高分子化合物的结构可分为线型高分子和体型高分子，（指导学生观察课本相关图片）。
1．线型结构
有些高分子由一个个链节连接起来，成千上成链节连成长链，如淀粉和纤维素的长链是由C—C键和C—O键相连接的，聚乙烯和聚氯乙烯是由C—C键相连接的，线性结构的高分子材料，可以带支链，也可以不带支链。线型结构的高分子材料两个链间只有分子间作用力，没有化学键，而这一分子间的作用力随相对分子质量的增大而增强。
2．体型结构
体型结构是高分子链上能起反应的官能团跟别的单体或别的物质发生反应，分子链之间形成化学键产生一些交联，形成的网状结构，如硫化橡胶等，如图所示：
橡胶硫化后，由线型结构转变为网状结构，橡胶制品会变得更加坚韧和富有弹性。
三、有机高分子化合物的基本性质
1．溶解性
[演示实验1] 取有机玻璃粉末放入试管中，加入10mL三氯甲烷，观察溶解的情况。
[演示实验2]取废轮胎上刮下的一些橡胶粉末放入试管中，加入10mL 汽油，观察粉末是否溶解。
结论：线型高分子材料能溶解在适当的溶剂中，但溶解速度比小分子缓慢；体型结构的高分子材料不易溶解，只是有一定程度的溶胀。
2．热塑性和热固性
[演示实验3]在一支试管中放入聚乙烯塑料碎片约3g，用酒精灯缓缓加热，观察塑料碎片软化和熔化的情况，等熔化后立即停止加热以防分解。等冷却固化后再加热，观察现象。
[结论]聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始变软，直到熔化成流动的液体。冷却后又变为固体。加热后又熔化，这种现象就是线型高分子的热塑性。
[说明]有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，如酚醛树脂。
3．强度
有机高分子化合物的强度一般都比较大。体型高分子化合物具有弹性，硬度和脆性比较小；线型高分子化合物没有弹性，硬度和脆性较大。
4．电绝缘性
高分子化合物链里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以高分子材料通常是很好的绝缘材料，广泛应用于电气工业上，如我们大家熟悉的开关面板，就是用酚醛树脂（俗称电木制造的）。
小结：
表2高分子化合物的比较
最新文件---------------- 仅供参考--------------------已改成-----------word文本 --------------------- 方便更改 第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率 浓H2SO4
如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ②① CH 3 COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH | CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。
5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D 的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是：。 （3）写出反应⑤的化学方程式：。 （4）写出G的结构简式。 HOOCCH＝CHCOOH
高二化学《有机合成》综合试题 1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 2．由E( )转化为对甲基苯乙炔 的一条合成路线如下： (G为相对分子质量为118的烃) (1)写出G的结构简式：____________________. (2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型： 序号所加试剂及反应条件反应类型 ① ② ③ ④ 3．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种， 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下： (1)写出反应①的化学方程式：__________________________________________. (2)反应③的反应类型为_____________． (3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求． (4)C的结构简式为______________.C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，
试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________________． 4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 ( ) A ．反应①是加成反应 B ．只有反应②是加聚反应 C ．只有反应⑦是取代反应 D ．反应④⑤⑥是取代反应 5．一溴代烃A 经水解后再氧化得到有机化合物B ，A 的一种同分异构体经水解得到有机化 合物C ，B 和C 可发生酯化反应生成酯D ，则D 可能是( ) A ．(CH 3)2CHCOOC(CH 3)3 B ．(CH 3)2CHCOOCH 2CH(CH 3)2 C ．(CH 3)2CHCOOCH(CH 3)CH 2CH 3 D ．CH 3(CH 2)2COOCH 2(CH 2)2CH 3 6．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原 反应，⑥氧化反应．已知CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△ CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl ，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 ( ) A ．⑥④②① B ．⑤①④② C ．①③②⑤ D ．⑤②④① 7．(4分)有以下一系列反应，最终产物为草酸． A ――→光Br 2 B ――→NaOH 醇溶液△ C ――→溴水 D ――→NaOH 水溶液 E ――→O 2、 催化剂△ F ――→O 2、催化剂△ HOOC —COOH. 已知B 的相对分子质量比A 大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式． C 是____________________________； F 是____________________________． 8．(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空： (1)A 的结构简式是________；名称是________ (2)①的反应类型是________；③的反应类型是________． (3)反应④的化学方程式是______________________________________． 9．(12分下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.doczj.com/doc/812792730.html,work Information Technology Company.2020YEAR
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式：A ，C： 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空： （1）A 的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。 5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 HOOCCH＝CHCOOH
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
高二化学有机合成的教案 从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机溶剂甚至加压等反应条件。 高二化学有机合成的教案 教学目标 知识技能:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。 能力培养:培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 科学思想:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。 科学品质:激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。 科学方法:通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 教学过程设计 教师活动 【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢? 【追问】每一规律的反应机理是什么? (对学生们的回答评价后,提出问题) 【投影】 ①双键断裂一个的原因是什么? ②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮? ③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃? ④酯化反应的机理是什么? ⑤什么样的物质可以发生成环反应?对学生的回答进行评价或补充。 学生活动 思考、回忆后,回答:共5点。 ①双键的加成和加聚; ②醇和卤代烃的消去反应; ③醇的氧化反应; ④酯的生成和水解及肽键的生成和水解; ⑤有机物成环反应。
高二《有机化学基础》综合测试题 一、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题 3 分，共 48 分） 1．下列说法中不正确的是() A.维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限 B.开发核能、太阳能等新能源，推广乙醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放量 C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D.尼龙、棉花、天然橡胶、 ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质 2．下列有机物的命名正确的是（） A 、CH 3－ CH － CH－ CH33-甲基 -2-乙基戊烷 CH CH2CH 2 CH 3CH 3 B、(CH 3)3CCH 2CH(C 2H 5)CH 32， 2-二甲基 -4- 乙基戊烷 C、CH 3 OH邻甲基苯酚 D、CH3－CH－C C－ CH3 CH32-甲基 -3-戊炔 3、下列叙述正确的是（） OH OH A．和分子组成相差一个— CH2—，因此是同系物关系 B．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物 C．分子式为C4H8的有机物可能存在 4 个 C—C 单键 D．分子式为C2H6O 的红外光谱图上发现有C-H 键和 C-O 键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式一定为C2H5-OH 4、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的 是（） A 、甲苯与硝酸作用可得到2， 4， 6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇不能 5、利用下图所示的有机物X 可生产 S－诱抗素Y 。下列说法正确的是（）。
有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如
(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
高二化学《有机合成》综合试题1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 2．由E( )转化为对甲基苯乙炔 的一条合成路线如下： (G为相对分子质量为118的烃) (1)写出G的结构简式：____________________. (2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型： 序号所加试剂及反应条件反应类型 ① ② ③ ④ 3．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种， 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下： (1)写出反应①的化学方程式：__________________________________________. (2)反应③的反应类型为_____________． (3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求． (4)C的结构简式为______________.C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，
试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________________． 4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 ( ) A ．反应①是加成反应 B ．只有反应②是加聚反应 C ．只有反应⑦是取代反应 D ．反应④⑤⑥是取代反应 5．一溴代烃A 经水解后再氧化得到有机化合物B ，A 的一种同分异构体经水解得到有机化 合物C ，B 和C 可发生酯化反应生成酯D ，则D 可能是( ) A ．(CH 3)2CHCOOC(CH 3)3 B ．(CH 3)2CHCOOCH 2CH(CH 3)2 C ．(CH 3)2CHCOOCH(CH 3)CH 2CH 3 D ．CH 3(CH 2)2COOCH 2(CH 2)2CH 3 6．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原 反应，⑥氧化反应．已知CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△ CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl ，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 ( ) A ．⑥④②① B ．⑤①④② C ．①③②⑤ D ．⑤②④① 7．(4分)有以下一系列反应，最终产物为草酸． A ――→光Br 2 B ――→NaOH 醇溶液△ C ――→溴水 D ――→NaOH 水溶液 E ――→O 2、 催化剂△ F ――→O 2、催化剂△ HOOC —COOH. 已知B 的相对分子质量比A 大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式． C 是____________________________； F 是____________________________． 8．(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空： (1)A 的结构简式是________；名称是________ (2)①的反应类型是________；③的反应类型是________． (3)反应④的化学方程式是______________________________________． 9．(12分下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A ．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O B．CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是 浓H2SO4
A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是 A．只有① B．只有② C．只有③ D．①②③ [提高题] 1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是： （CH3）2=O + HCN →（CH3）2C（OH）CN
高中化学之有机合成方法归纳
有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→ HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→X 2→二元醇―→二元醛→二元 羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、 对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取
高二化学选修5有机合成练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。 乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
课题高二化学第三章第一节有机化合物的合成（第一课时） 课型：新授课编号时间 2012-04-03 主备：二年级化学组第十周第3课时总 45 课时 备课组长签字段长签字： 【学习目标】 1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序 2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式 3.能把理论应用到实际的合成中。 学习重点、难点 合成思路及反应 【使用说明及方法指导】 1.认真阅读教材，独立完成该导学案。 2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。 3.用红笔画出不会的地方。 4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。 【自主学习】 教材P97-100并完成P99-100的交流.研讨 教学流程 一、有机合成的过程 （一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题： 1、什么是有机合成？ 2.有机合成的任务有哪些？ 3.用示意图表示有机合成的过程。 （二）有机合成的思路：
通过构建，并引入或转化所需的。 二、碳骨架的构建 （一）增长碳链的常用方法 （1）醛酮与的加成，举例 （2）卤代烃与NaCN的取代 举例， （3）羟醛缩合反应举例 （4）炔钠与卤代烃的反应举例 （5）酯化反应举例 （6）烯烃或炔烃的加聚反应举例 （二）缩短碳链的常用方法 （1）烷烃的热裂化 C 16H 34 △ （2）烯烃的氧化举例 （3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例 （三）常见的成环反应 （1）二元醇分子内脱水 HOCH 2CH 2 CH 2 CH 2 OH浓H 2 SO 4 （2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH 2CH 2 COOH浓H 2 SO 4 （3）羟基酸分子内脱水HOCH 2CH 2 CH 2 COOH浓H 2 SO 4 （4）羟基酸分子间脱水 CH 3CHCOOH浓H 24 OH （5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH 2CH 2 OH + HOOCCOOH浓H 2 SO 4 （四）常见的开环反应 （1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 : （2）环状酯的水解举例
有机合成高分子材料简介 教学目的 1．使学生对有机高分子化合物的结构、性质有一个初步的了解。 2．初步懂得有关单体、结构单元、聚合度，热固性，热塑性等概念的含义。3．一般了解有机高分子材料在生活中以及国民经济中的应用。 教学重点 线型高分子和体型高分子的结构、性质及区别。 教学过程： [引入]写出下列物质的分子式和发生聚合反应的化学方程式。 （1）乙烯；（2）氯乙烯 （1）乙烯：CH2=CH2，发生聚合反应的方程式为 我们得到了两种分子量很大，结构呈长链状，分子量远远超过我们以前所学一些有机化合物如烃类、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖的化合物，这就是我们今天所要讲授的内容－合成材料。 [讲授新知]前面我们已经学习了无机非金属材料和金属材料，今天我们开始学习高分子材料。按来源分，高分子材料可分为天然高分子材料和人工合成高分子材料，我们将材料的分类列为表1。 表1材料分类
我们上一章曾经学习过一些天然高分子材料，如棉花、羊毛、天然橡胶等，而我们本节所要学习的是人工合成高分子材料。人工合成高分子材料的种类和使用量要远远大于天然高分子材料，在工农业生产和日常生活有着极为重要的作用，我们日常生活中使用的塑料袋、化纤服装、胶鞋等都是高分子材料，本节我们将有机高分子材料做一简要介绍。 第一节有机合成高分子材料简介 一、有机高分子化合物 1．高分子化合物 我们以前学过的一些有机化合物如烃类、醇、醛、酯等化合物，它们的相对分子质量较低，称为低分子化合物；而有机高分子化合物，例如我们上面所得到的聚乙烯、聚氯乙烯，它们的分子量都在几万甚至几十万以上，称为高分子化合物。高分子化合物和低分子化合物的主要区别一是相对原子质量，二是性质，有机高分子化合物的熔、沸点一般较高，表现出一定的强度和硬度。高分子化合物虽然分子质量较大，便通常结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。下面我们来探讨有机高分子结构中的几个重要概念。 2．单体、链节和聚合度 聚乙烯分子可以用来表示，它是由成千上万的乙烯分子聚合而成的。 （1）链节：高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的结构单元是－CH2—CH2—。 （2）聚合度：聚乙烯分子结构中的n值表示高分子化合物中链节的重复次数，n值越大，相对分子质量越大。
CH 2=CH C 6H 5 合成材料 一、合成高分子材料 分类（结构） 1、塑料【主要成分: 合成树脂及加工助剂】 （1） 线型塑料 （2） 体型塑料——酚醛塑料（网状）【单体：甲醛、苯酚】 高压聚乙烯——低密度聚乙烯 相对分子质量低，有支链，熔点密度较低 聚乙烯(PE) 【单体: CH2=CH2】 低压聚乙烯——高密度聚乙烯 相对分子质量高，支链极少甚至没有，熔点密度较高 △单键可旋转，聚乙烯具有一定弹性 交联剂：二烯化合物（使高聚分子间发生交联，形成网状结构）
酚醛树脂：用酚类（苯酚）与醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ①反应原理：酸性条件下，甲醛去氧，酚去邻对位的氢，生成线性酚醛树脂和水 ②酚醛树脂溶解性：线性酚醛树脂常温下为固体，缓慢溶于乙醇；加热时快速溶于乙醇 线性高分子容易软化，网状高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。 ③在碱催化下 ，等物质的量的苯酚与甲醛（或过量的甲醛与苯酚）反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 3、合成橡胶 +HCHO H + H + n (加成反应) 聚乙烯醇，连有羟基，吸水性好
①天然橡胶——聚异戊二烯 单体： 分类： 特点：性能全面，易老化 【注意】天然橡胶含有C=C ，易加成反应和易被氧化(老化)。 强氧化剂、卤素、有机物溶剂都易腐蚀橡胶（不用橡胶瓶塞）。如：KMnO4 溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。 ②合成橡胶 ○顺丁橡胶 A.顺式 B.反式 （顺）聚异戊二烯 三叶橡胶 （反）聚异戊二烯 杜仲胶
高三化学专题复习——有机合成推断题 【重点、难点分析】 有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团与其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。 综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力与自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 一、有机推断题的解题方法 1.解题思路： 原 题 -------------→审题、综合分析 隐含条件 明显条件 -------------→找出解题突破口 性质、现象、特征结构、反应 --------→ 顺推可逆推 结论 2.解题关键： (1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。
(2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 (3)据有机物结构上的变化，与某些特征现象上寻找突破口。 (4)据某些特定量的变化寻找突破口。 二、知识要点归纳 1.十种常见的无机反应物 (1)与Br2反应须用液溴的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物-----取代反应。 (2)能使溴水褪色的有机物包括： ①烯烃、炔烃-----加成反应。 ②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。 ③醛(基)类-----氧化反应。 (3)能使酸性KMnO4褪色的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-----氧化反应。 (4)与浓硫酸反应的有机物包括： ①苯的磺化-----反应物-----取代反应。 ②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。 ③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。 ④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。 ⑤纤维素的水解-----催化-----取代反应 和稀硫酸反应的物质有： ⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应
有机物的合成: 有机合成过程主要包括两个方面， 其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化； 其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。 解答有机物的合成相关题目的方法: 考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识： (1)官能团的引入： 在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛 基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟 基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨 架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 ①引入羟基（-OH） A. 醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。 B. 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。 C. 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 ②引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。 (2)官能团的消除： ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） ③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） (3)官能团间的衍变：可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种： ①利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可 以把常见的有机合成问题解决。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 ③通过某种手段，改变官能团的位置：如： (4)碳骨架的变化：
高中化学之有机合成方法归纳． 有机合成【知识构建】一、有机合成的关键是 、碳链的减短、成：一()、碳骨架的构 建碳链的增长
环或开环 1、碳链增长的途径： Br + NaCN → CHCH23 CHO + HCN →CH 3 CHCHCHCHO + CHCHO →2323烯烃、炔烃的加聚、加成反应、碳链缩短的途径：2 由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：）成环：如羟基 酸分子内酯化1（ HOCHCH COOH →22 (2)开环：如环酯的水解反应 O → +2H COOCH 22 COOCH2结合已学知识，小结以下（二） 官能团的引入与转化官能团引入的方法。 的方法：C=C、至少列出三种引入1页 11 共页 2 第 有机合成． ；如 (1) (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如 ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) (—OH)的方法：3、至少列出四种引入羟 基 (1) ；如 (2) ；如
(3) ；如 ；如 (4) 、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的 方法：4 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 ；如 (2) (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍 生物之间的转化关系页 11 共页 3 第 有机合成． 2．一元合成路线HX――→CH—CH＝一元 卤代烃―→一元醇―→R
一定条件2一元羧酸―→酯醛―→ 3．二元合成路线 X二元→→二元醇―→二元醛――→CH＝CH222) 羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯 4．芳香族化合物合成路线：