潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题
1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3
ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ
请回答下列问题：
（
1）写出化合物Ｃ的结构简式
。
（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2
2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
）：
Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
+HX
化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
KOH 室温
CH COOH CH 3Cl
CH 2
CH 2O
C 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压
催化剂 n
CH 2CH 2
1）KMnO 4
2)H 2O
ＨＢｒ
过氧化物
COOH
OCH COOH
乙二酸
2
请回答下列问题：
（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为
Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：
Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：
。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该
有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：
25222()/1111C H O R CHO
H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH +
+????→???→????→
（－R 1、、－R 2表示烃基）
②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R
C OH
PCl 3
R
C O
Cl
③
苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：
R -C-Cl ‖
O
3
-C- R
O ‖
科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线：
其中C （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________
C O ‖
R 2｜
CH 2=CH C CH 3
CH 2CH 3+ △ R 2
｜
（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式
_______________________________________
过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式
_____________________________________________
4．（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
5．（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：2—丁烯和乙烯。
现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；
4
（1）反应①的类型：____________反应 ； G 的结构简式：______________ ； （2）反应②的化学方程式是___________________________________________ ；
（3）反应④中C 与HCl 气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是
___________________________________，E 的结构简式：_____________ ； （4）反应⑨的化学方程式：___________________________________________ 。 6． (10分)已知：
R —CH 2—C —CH 2 O
已知：A 的结构简式为：CH 3—CH(OH)—CH 2—COOH ，现将A 进行如下反应，B 不能发
生银镜反应， D 是食醋的主要成分， F 中含有甲基，并且可以使溴水褪色。
(1)写出C 、E 的结构简式：C_________ _、E_______ ； (2)反应①和②的反应类型：①____________反应、②____________ 反应； (3)写出下列化学方程式：
② F→G ：_________________________________________________ ； ③ A→H ：_________________________________________________ ；
R —CH 2—COOH + R ’—COOH
R —COOH + R ’—CH 2—COOH a b
潮州金中化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案
1．（8分）（1）OCH 3
CH CH COOH
（2）9种 （3）保护酚羟基，使之不被氧化
（4）
CH
Cl
2CH 2Br
CH 2CH 2OH
COONa
CH 2
CH 2C
2．（12分）（1）Ｃ4Ｈ10Ｏ；羟基 碳碳双键 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2－ＯＨ
（2）加成 取代 （3）ａｂｃ
3．（10分，每空2分）（1）①⑥（共2分，写对1个给1分，错1个扣1分，扣完为止）
（2）C ：CH 3CHO Y ： (3) HCl
+CH 3
O
C
AlCl 3
+
Cl
O
C
CH 3
ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ
浓H 2SO 4 △
C CH 3
CH 2
CH 3CH 3CH CH 3
H 2O
+OH
4．（6分）
（各1分，共3分）
（3分）
5．（10分）⑴取代反应（1分）；HOOCCH=CHCOOH （2分）
⑵
（2分）
⑶保护A分子中C＝C不被氧化（1分）；
CH
2
CH
COOH
COOH
Cl（2分）
（4）BrCH2CH2Br +2 H2O HCH2CH2H +2 H Br （2分）
6．（10分，方程式每个2分）
（1）C：HOOC—CH2—COOH （2分）、E：HOOC—COOH（2分）、（2）消去，缩聚（各1分，共2分，答聚合、酯化也给分）
（3）
②
③一定条件
6
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。 精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。 精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快 精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。 精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。 食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。 发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率
教案
教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的 任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上 官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团， 加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
最新文件---------------- 仅供参考--------------------已改成-----------word文本 --------------------- 方便更改 第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率 浓H2SO4
如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ②① CH 3 COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH | CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
1、下列烷烃沸点最低的是 ( ) 、下列烷烃沸点最高的是 ( ) A. 2,3-二甲基丁烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 正己烷 2、下列烃的命名哪个不符合系统命名法 ( ) A. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 B. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷 C. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 D. 2-甲基-3-乙基辛烷 3、下列烃的命名哪个符合系统命名法 ( ) A. 2-乙基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷 D. 1, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 4，引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 1、下列碳正离子中最稳定的为 ( ) A. RCH=CHCH 2C +HR B. R 3C + C. R 2C=CH-C +R 2 D. RC + =CH 2 2、若正己烷中有杂质1-戊烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( ) A. 苯 B. 汽油 C. 浓硫酸 D.溴水 3、 分子式为C 5H 10的化合物，其顺反异构体数目为 ( ) A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 4、不具有顺反异构体的物质是 ( ) CH 3CH C CH 3CO 2H A. B.CH 3C CHCH 2CH 3 H C C CH 3CH C CH 3CH 3 C. D.I Cl CH 3 Br 5、若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( ) A. 水 B. 汽油 C. 浓硫酸 D. 溴水 6、具有顺反异构体的物质是 ( ) CH 3CH C CH 3CO 2H A. B.CH 3C CHCH 2CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH C CH 3CH 3 C. D. 7、下列化合物稳定性最大的是 ( ) A. B. C. D. 8、 9、 1、下列物质能与Ag(NH 3)2+ 反应生成白色沉淀的是 ( ) A. 乙醇 B. 乙烯 C. 2-丁炔 D. 1-丁炔 2、1-戊烯-4-炔与1摩尔Br 2反应时，预期的主要产物是 ( ) A. 1,5-二溴-1,3-戊二烯 B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯 C. 4,5-二溴-2-戊炔 D. 4,5-二溴-1-戊炔 3、下列物质能与Cu 2Cl 2反应生成棕红色沉淀的是 ( ) A. 乙醇 B. 乙烯 C. 2-丁炔 D. 1-丁炔 4、下列化合物作为双烯体能发生Diels-Alder 反应的是 ( ) A. B. C. D.
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
四、合成题 1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 CN Cl Cl 4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br Br Br
5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH 6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇 7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 3 9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 10、以苯为原料合成：COOH OH
11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔 12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl 13、以苯为原料合成： Cl OH CH3 14、以环己醇为原料合成：Cl Cl
15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯 16、以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成： 18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成 20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 合成题解答 1 . O CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O O 2 . O CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2 HgSO,H SO,H2O CH3CCH2CH=CH2 O CH=CHCH=CH2 O CH3─C─CHCH2CH=CH2 CH3 O O O
3. Cl Cl CN CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2 =CHCN CN Cl Cl Cl CN 4. NBS Br Br Br Br 2Br OH CCl 4 6. H 2O 2 Cl C 2H 5OH O s O 4 KOH 7、 Na (CH 2)4hv C 2H 5CH 3 CO 3CH Br Br 2COOH CH 3 O 8. Na C 2H 5O 25CH CH 3
有机化学制备与合成实验复习题 一、填空题： 1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（干燥管）防止（空气中的水分）侵入。 2、（重结晶）只适宜杂质含量在（5%）以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯。 3、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的( 水份 )尽可能( 除去 )，不应见到有（浑浊）。 4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一，常用于下列情况：(1)混合物中含有大量的( 固体 )；(2)混合物中含有( 焦油状 )物质；(3)在常压下蒸馏会发生（氧化分解）的（高沸点）有机物质。 5、萃取是从混合物中抽取（有用的物质）；洗涤是将混合物中所不需要的物质（除去）。 6、冷凝管通水是由（下）而（上），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（冷凝效果）不好。其二，冷凝管的内管可能（破裂）。 7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（酯化）反应。常用的酸催化剂有（浓硫酸）等 8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（ 2/3 ），也不应少于（ 1/3 ）。 9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（ 2-3 mm ），要装得（均匀）和（结实）。 10、减压过滤结束时，应该先（通大气），再（关泵），以防止倒吸。 11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反应时间，可采取（提高反应物的用量）、（减少生成物的量）、（选择合适的催化剂）等措施。 12、利用分馏柱使（沸点相近）的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。 13、减压过滤的优点有：（过滤和洗涤速度快）；（固体和液体分离的比较完全）；（滤出的固体容易干燥）。 14、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的（水份）尽可能（分离净），不应见到有水层。 15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。对于纯粹的有机化合物，一般其熔点是（固定的）。即在一定压力下，固-液两相之间的变化都是非常敏锐的，初熔至全熔的温度不超过（0.5-1℃），该温度范围称之为（熔程）。如混有杂质则其熔点（下降），熔程也（变长）。 16、合成乙酰苯胺时，反应温度控制在（100-110℃）摄氏度左右，目的在于（蒸出反应中生成的水），当反应接近终点时，蒸出的水分极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现温度计（上下波动）的现象。 17、如果温度计水银球位于支管口之上，蒸汽还未达到（温度计水银球）就已从支管口流出，此时，测定的沸点数值将（偏低）。 18、利用分馏柱使几种（沸点相近的混合物）得到分离和纯化，这种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次（气化）和（冷凝） 19、萃取是提取和纯化有机化合物的常用手段。它是利用物质在两种（不互溶（或微溶））溶剂中（溶解度）或（分配比）的不同来达到分离、提取或纯化目的。
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
有机化学二期末复习参考答案 Unit A 一、命名或写出结构（注意立体结构） 1. 2-甲基-1，3-环己二酮 2. 对甲氧基苯甲醛 3. 丁二酸酐 4. 间氯苯甲酸异丙酯 5. 邻苯二甲酸二丁酯 6. N-甲基丁二酰亚胺 二、根据题意回答下列各题 1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ） 2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ） 3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C） 4、比较下列化合物的碱性最强的是（A），最弱的是（B） 5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（B），易发生分子内脱羧的是（A） 6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时，速率最快的是（B） 7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3 反应活性由高到低的顺序是（B）： 8、下列人名反应被称为（C） 9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：（A, C） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：（B） 三、完成下列反应 四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物 1．甲酸 乙酸 乙醇 ( - ) ( - ) ( + ): HCI ( + ) : 褪色 ( — ) : 不褪色 2．N-甲基苯胺 4-甲基苯胺 三乙胺 ( + ) ( + ) (--) 不反应 沉淀不溶解 沉淀溶解
3． -丙氨酸 -羟基丙酸 丙烯酸 α β( + ) 显色(- ) (- ) 不反应溴退色 五、写出下列反应的历程 1. CH 2=CHCOOH + H 18 OCH 2CH 3 H + CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O 2. CH 3CH 2CH=O 稀 NaOH CH 3CH 2CH=CCH=O CH 3 3. OH CH 2NH 2 HNO O 六、合成 1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 2CH 2CO CH 3 或其它合理的路线 2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 或其它合理的路线 3、从环己酮出发合成 O 或其它合理的路线 4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-） 或其它合理的路线 5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚 OH NHCOCH 3 或其它合理的路线 七、推测结构
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为 。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。
试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得
精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。为什么？ 答： 卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示： 此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越 快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F － 离子的 电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F － 的亲核能力很弱。在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂 化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F － 离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。 答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。 11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F – ＞C l – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – ，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。 答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＜ Cl – ＜ PhO – ＜ Br – ＜ I – ＜CN – 在非质子传递极性溶剂中，溶剂可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂 ，因此负离子的电荷密度越大，则其亲核能力越强。所以在非质子传递极性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＞Cl – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – CH 2Br + DMF H 2O ++NaBr NaBr ONa OCH 2 CH 2 ONa 3F CH 3+I ￡ - δ-δ-F CH 3 I CH 3I CH 3F ++ I ― F ―
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr ②反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH O 5 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是
A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发 生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是A．放入敞口的容器中B．放入密封的容器中 C．放入充有少量乙烯的密封容器中D．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。
6．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－” 的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶 液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用 下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B ．④⑤⑥ C ．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 －CF 2－CF 2－CF 2－CF －C [ CH=CH —CH 2COOH ，