第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
（2013年山东高考有机题）聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
（2）D的结构简式为，①的反应类型为
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及
（4）由F和G生成H的反应方程式为
【本章教材整体说明】
有机合成是有机化学最令人瞩目的领域，在工业、农业和科学研究等方面，都有广泛的应用。目前人类已知的有机化合物大多数是通过合成得到的。在一个旧的自然界旁边建立了一个新的“自然界”。
【第1节“有机化合物的合成”】
不仅可以让学生学习合成的路线设计的方法，体会有机合成对人类的影响，还可以起到全面整合有机化合物、官能团、结构、反应、性质、转化和合成之间的关系，更深刻地体会有机化学的内在联系和创造价值。
【学习目标】
1.初步了解有机合成路线设计的基本思路；
2.知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；
3.能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；
4.了解使碳链增长、缩短的反应类型；
5.综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径；
6.认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。
【教学重点】有机合成的关键
【教学难点】利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
§3·1 有机化合物的合成（第1课时）
【课堂互动区】
【自主、交流与探究】：
[探讨学习1、完成下列有机合成过程：
①CH ≡CH 为原料合成 [—CH 2 —CH —]n CH ≡CH CH 2=CH Cl
[—CH 2 —CH —]n
Cl
此过程中涉及到的反应类型有 加成反应、加聚反应 ②CH 3
C CCH 3为原料制取CH 3CHCH 3
CH 3 OH
( H 2 )
CH 3
C CCH 3
CH 3
CO CH 3
CH 3
CHCH 3
OH
此过程涉及到的反应类型有 氧化反应 、加成反应 ③ CH 2=CH 2为原料合成CH 2=CHCOOH
CH 2=CH 2 CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3 CHOH
CN
H 2O ，H + CH 3CHCOOH
CH 2 =CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有 加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应 ④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构
简式。
A:CH 2BrCH 2Br B:CH 2OHCH 2OH C:OHC-CHO D:HOOC-COOH [探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合
CH 3 CH 3 CH 3 HCl 引发剂
KMnO 4 ( H 2O ) ( O 2 ) ( HCN )
成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结：碳骨架的构建
一、有机合成的关键是官能团的引入
(一)、碳骨架的构建
【例题】阅读课本
设计乙烯CH2=CH2 制取乳酸的转化方程式？
1、碳链增长的途径：
（1）方法1：卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br + NaCN→CH3CH2CN+ NaBr
CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→CH3CH2COOH
②卤原子的炔基取代
如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子
CH 3CH 2Br
+ Na -C ≡CCH 3 → CH 3CH 2C ≡CCH 3 + Na Br
（其中Na -C ≡CCH 3 的制备：2CH 3C ≡CH + 2Na → 2CH 3C ≡CNa + H 2）
（2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应
如：CH 3CHO + HCN → CH 3CH(OH) CN
CH 3COCH 3 + HCN → CH 3C (OH) CN CH 3
②羟醛缩合
如：CH 3CH 2CHO + CH 3CH 2CHO → CH 3CH(OH) CH 2CHO
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
如：①CH 3CH CH 2 ②CH 3CH C CH 3
（2）方法2：碱石灰脱羧反应
如：由醋酸钠制备甲烷： CH 3COONa+NaOH
△
CH 4+Na 2CO 3
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH 2CH 2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH 2 +2H 2O → HOOC-COOH+HOCH 2-CH 2OH COOCH 2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考教材P98）
【课后巩固区】：
1、下列反应可以使碳链增长的是（ A ）
A 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaCN 共热
B 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaOH 的乙醇溶液共热
C 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaOH 的水溶液共热
CH 3 KMnO 4(H +
) KMnO 4
(H +)
D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是（ B ）
A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应
B、丁醛与氢氰酸的加成反应
C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应
D、丙酮与氢氰酸的加成反应
3、下列反应可以使碳链减短的是（ A ）
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B、丙腈酸性水解
C、乙烯的聚合反应
D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2C H≡CH C H≡C—CH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是（ D ）
A、该反应使碳链增长了2个碳原子
B、该反应引入了新官能团
C、该反应是加成反应
D、该反应属于取代反应
5、卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是（ C ）
A. CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2Br
C. CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
§3·1 有机化合物的合成（第2课时）
【学习目标】
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的
化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
【教学难点】官能团的转化
【交流研讨】
常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式
CH
2==CH 2 CH 3CH 2OH CH 3COOH
CH 3CH 2X CH 3CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
在以上反应中：在分子中引入C ＝C 的途径是：
在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是：
（二）官能团的引入与转化
结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；
如
(2) ； 如
(3) ； 如
(4) ； 如
① ② ⑾
⑨ ⑩
⑧ ⑦ ⑤⑥
④
③
(5) ；
如
2、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
3、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
4、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
【提升练习】由CH3CH2Br开始合成乙二醇(CH2OHCH2OH) 。写出有关的化学方程式。
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
CH2OHCH2OH + 2NaBr
【规律总结】
引入多个羟基的方法一般采用卤代烃水解的方法。
【课后思考】
1.至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2.卤代烃在官能团的引入和转化中有什么样的意义？
小结：
官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
【课后巩固】
1、下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（B）
A. 苯和溴水共热
B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热
D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
2、下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（ B ）
A.醛催化氧化
B.醇催化氧化
C.卤代烃水解
D.腈（R―CN）在酸性条件下水解
3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ C ）
A.氯化苄（
B.1一氯甲烷
C.2
D.2，2―二甲基―1―氯丙烷
4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反
应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有（ C ）
A、(a)(b)(c)
B、(d)(e)
C、(b)(d)(e)
D、(b)(c)(d)(e)
5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ A ）
A. 乙酸与乙醇的酯化反应
B. 乙醛与H2的反应
C. 油脂的水解
D. 烯烃与水的加成
6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
§3·1 有机化合物的合成（第3课时）
【学习目标】
1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用
【重点】设计合理的有机合成路线
【难点】逆合成分析法的思维方法的学习
【课前预习区】
1.乙酸乙酯酸性水解方程式：
2.生成乙酸乙酯的方程式：
【课堂互动区】
活动1．以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗？
元素分析只含C、H、O。
性质分析酸性条件下水解生成A、B 均含苯基；
A有酸性，和FeCl3溶液不显色，B无酸性。
色谱分析红外光谱分析苯环、C=O、C—O
核磁共振氢谱分析有7 种环境H
质谱分析相对分子质量212
你推测该香料分子的结构简式是
【练习】
以乙烯为原料合成乙酸乙酯，写出流程图？
活动2．你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲酸苯甲酯吗?（设计
完成你的流程图）
活动3．你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成吗？
【课后巩固区】
1 、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ C ） A
+
C 2H 5
Cl
—C 2
H 5
+ HCl
B +
C 2H 5OH —C 2H 5 + H 2O C + CH 2=CH 2 —C 2H 5
D CHBr —CH 3 —CH=CH 2 + HBr CH=CH 2 + H 2 —C 2H 5
2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ D ） A 、CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br
B 、CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br
C 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 3 CH 2BrCH 2Br
D 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br
3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH 2=C （CH 3）COOCH 3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（ A ）
A 、CO 和CH 3OH
B 、CO 2和H 2O
C 、CO 2和H 2
D 、H 2和CH 3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ），而甲经水解可得丙。1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（ A ） A 、ClCH 2CH 2OH B 、HCOOCH 2Cl C 、CH 2ClCHO D 、HOCH 2CH 2OH 5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是： （CH 3）2C==O+HC N → （CH 3）2C （OH ）CN ；（CH 3）2C （OH ）CN +CH 3OH+H 2SO 4 → CH 2==C （CH 3）COOCH 3+NH 4HSO 4。90年代新法合成的反应是：CH 3C ≡CH +CO+ CH 3OH → CH 2==C （CH 3）COOCH 3。与旧法比较，新法合成的优点是（ C ） A 、原料无爆炸危险 B 、原料都是无毒物质 C 、没有副产物，原料利用率高 D 、对设备腐蚀性较小 6、下列合成路线经济效益最好的可能是（ A ）
A 、CH 2=CH 2 → CH 3CH 2Cl
B 、CH 3CH 3 → CH 3CH 2Cl
C 、CH 3CH 2OH → CH 3CH 2Cl
D 、CH 2ClCH 2Cl → CH 3CH 2Cl
B r 2 NaOH 醇溶液
△
HB r
B r 2
NaOH 醇溶液
△
B r 2
NaOH 水溶液
△
B r 2
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
学号：20115051217 学年论文 学院化学化工学院 专业化学 年级2011级 姓名马韵会 论文题目现代有机合成 指导教师金春雪职称教授 成绩 2013年12月18日
目录 摘要 (1) 关键词 (1) Abstract (1) Keywords (1) 引言 (1) 1开发“原子经济性[5]”反应 (2) 2选用更“绿色化”的起始原料和试剂 (2) 3采用无毒无害的高效催化剂 (3) 4采用无毒无害的溶剂 (3) 结束语 (4) 参考文献 (4)
现代有机合成 学生姓名：马韵会学号：20115051217 化学化工学院化学 指导老师：金春雪职称：教授 摘要：有机合成是综合应用各类有机反应及其组合、有机合成新技术[1]、有机合成设计及策略以获得目标产物的过程。有机合成既与材料、生命、环保、能源四大支柱学科密切相关，也与我们社会的现代文明和日常生活密切相关。近年来绿色化学[2]、洁净技术、环境友好过程已成为合成化学追求的目标和方向。可见21世纪有机合成所关注的不仅仅是合成了什么分子，而是如何合成，其中有机合成的有效性、经济性、环境影响和反应速率将是有机合成研究的重点，尤其是绿色有机合成的研究[3]。 关键词：有机合成；绿色化学；绿色合成 Abstract：Organic synthesis is a comprehensive application and combination of various types of organic reactions,organic synthesis technology[1],the process of design and organic synthesis strategies to obtain the desired https://www.doczj.com/doc/764994639.html,anic synthesis is closely related to both materials,life,environmental protection,energy four pillars of discipline, but also closely related to the daily life of modern civilization and our society.In recent years,green chemistry[2],clean technology,environmental-friendly process has become the pursuit of the goals and direction of synthetic chemistry.Visible in the21st century is not only of concern to the organic synthesis of what synthesized molecules,but how synthesis,where the validity of organic synthesis,economy,environmental impact and the reaction rate will be the focus of research in organic synthesis,especially green organic synthesis study[3]. Keywords：Organic Synthesis;Green Chemistry;Green synthesis 引言 有机合成是指利用化学方法将原料制备合成新的有机物的过程。它是一个极富创造性的领域。早期的有机合成主要是合成自然界中已存在的但含量稀少的有机化合物。后来根据结构与性质关系的规律性和实际需求，进一步合成了自然界不存在的、具有理论和实际价值的有机化合物。
有机化学中的氧化反应 苏州工业园区第二高级中学陶兴学 教学目标： 1．知识与能力： 进一步加深对有机化学中氧化反应的认识，初步构建有机化学中氧化反应的知识网络，体会有机化学中氧化反应的具体应用；学习分类在化学复习中的应用，提高分类整理的意识和能力；通过师生交流，特别是生生交流，提高相互交流、相互学习的技巧和水平。 2．过程与方法： 通过学生与学生之间的交流，学习同伴交流的技巧；通过开展教师指导下有机化学中氧化反应的知识构建，学习分类在知识学习过程中的应用，同时体会知识构建的基本过程；通过对比、推理，对某些有机物的氧化反应提出合理的猜想并进行实验验证，开展课堂教学中的研究性学习，提高研究性学习的水平。 3．情感态度与价值观： 通过联系实际生产、生活中存在的有机化学中的氧化反应，认识有机化学中氧化反应的重要应用，体会化学知识在现代生活中的重要性，培养正确、积极的学习态度，同时提高学生的化学学习兴趣，全面提升学生的化学科学素养。 教学重点： 构建有机化学中氧化反应的知识网络 教学过程： 第一环节：课前展示本堂课主要的学习方法。 展示PPT1分类的基本解释 第二环节：引导学生对有机化学中的氧化反应进行分类，构建有机化学氧化反应的基本框架。 上课后PPT2呈现一张西气东输的线路图引入新课。
教师讲述：首先我们来看一幅地图，可以看到在我国的地图上有一条纵贯东西的线，它西起新疆塔里木盆地的轮南油田，东至我国的大都市上海，中间穿过了11个省和区，蜿蜒4200公里，一线二线工程总计划投资2900亿元人民币，这就是我国著名的西气东输工程。它把西部盛产的天然气主要成分甲烷源源不断输送到东南沿海，为东南沿海经济持续的快速发展提供了坚实的能源保障。 这里利用的就是甲烷和氧气完全反应生成二氧化碳和水的反应，它是有机化学中最基本的、最简单的氧化反应。 有机化学中的氧化反应在生产生活中还有很多的案例。比如（PPT3）将汽油或者乙醇汽油燃烧产生的能量作为汽车行驶的动力，这里的汽油或者乙醇汽油燃烧都是有机化学中的氧化反应；又如交警测试驾驶员是否酒驾（PPT4）时，就让驾驶员对着盛有硫酸酸化的三氧化铬酒精测试仪吹气，也是利用了有机化学中的氧化反应。（删掉，减少课堂引入时间）所以，本节课我们就复习有机化学中的氧化反应。（板书放在学生开始讨论后，减少不必要的时间浪费） 首先，请同学们完成《有机化学复习讲义》上的自主讨论：学过的哪些典型有机物能和哪些物质发生氧化反应？将同一个氧化反应涉及到的典型有机物、氧化剂和反应条件填在同一横线上。 注意点： 1．只写化学式和反应条件，不要求写化学方程式。 2．请同学们按有机物从简单到复杂的顺序或按有机物学习的先后顺序，将典型有机物进行逐个排查，尽可能把所有学过的有机化学中的氧化反应的情况全部罗列出来。 3．隔壁班的同学一开始就找出了10个氧化反应，其实还不止10个，你能找到几个呢？ 学生自主整理：学过的哪些典型有机物能和哪些物质发生氧化反应？ 教师活动： 1．巡视，要求有困难的学生在回忆的基础上结合教材、笔记进行知识整理，甚至进行个别辅导，体现差异教学。 2．将电脑切换到实物投影仪，准备展示学生思考的结果。 当学生自主整理基本完成后，进入下一环节。 教师活动：展示1个整理较为完整的学生讲义，引发学生思考。 再留一段时间供学生整理和思考，然后再展示1个整理更为完整的学生讲义，为所有学生顺利完成有机化学中的氧化反应的整理提供范本，讲义留在实物投影仪上为后续教学服
有机合成练习 1．下列说法正确的是( ) A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( ) ①CH2===CH2②CH3CHO ③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．① B．②③ C．③④ D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是( ) A．卤代烃的水解 B．酯的水解反应 C．醛的氧化 D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
摘要：本文先简单得介绍了有机化学的发展，然后花大篇幅介绍了有机合成方法的新方法及新进展。 关键词：有机化学新方法有机合成 浅谈有机合成新技术 https://www.doczj.com/doc/764994639.html,/link?url=5v-uy0ZQY5MIx6WlCUPbBrcCMRYFBHW24brQzXYL2T3sna g5iZpfLourdWVmQ5bGJVJo9f1keDWJ2mE0GAq5BCrFd2_dGMZgquMJJfMBnhS 现代有机合成的新概念和新方法 https://www.doczj.com/doc/764994639.html,/view/629c946daf1ffc4ffe47acae.html 现代有机合成的新方法 https://www.doczj.com/doc/764994639.html,/view/263af7e4524de518964b7de2.html?re=view 有机合成新技术（2011-1）ppt https://www.doczj.com/doc/764994639.html,/link?url=GYIFEUfZw5BmHQ6MThL7k9KnQRNrZXRoSZqAqMX_adW zdGOCbDdvxsmofJTfPbSqRgeEqXVyJ1l6t1QJVtyV0M9HJy0us-UJv28o2dhxykW
前言： (3) 1有机化学的发展 (3) 2有机合成方法的一些新方法新进展 (3) 2.1组合合成 (4) 2.2不对称合成 (4) 2.3绿色合成 (5) 2.4金属参与的有机合成反应 (5) 2.5金参与的有机合成反应 (5) 2.6微波技术在液相有机合成中的应用 (5) 结语 (6) 参考文献 (7)
前言： 随着人类社会进入二十一世纪，科学技术高速发展，与此同时，化工合成行业已经形成一个比较完善，有一定系统的行业，特别是有机合成的发展很大程度上促进了人类社会的发展。随着人们对生活质量要求的越来越高，有机合成行业一直在不断根新，新的合成方法不断出现。 1有机化学的发展 虽然纪年历法仅是一个人为约定的相对时间标记,但人们还是对纪年中的十、百、千年不惜以大量的笔墨去回顾和展望。8年前,我们经历了公元纪年的新世纪,正好又是千年的转换,所以很热闹了一阵。自然科学也正好经历了发展中最快速的100 年,化学及其最丰富多彩的有机化学也同样经历了一个日新月异的世纪。因此我们不难在报章杂志上看到众多名家借此机会总结化学的辉煌百年,并预言更辉煌的新世纪。现在,进入新世纪已8年了,8年在历史长河中只是一个极短暂的瞬间,即使就近代自然科学的发展来讲也不是一段很长的时间,但人们还是会问这8年中有些什么过去曾预料到的或者不曾料到的发展动向和迹象。下面是自己从很小的角度观察的有机化学的进展以及记录下来的一些看法。 一段时期以来,有机化学界都注意到了生命科学、材料科学以及环境科学等是今后有机化学大有发展的领域,而这些领域中对有机化学提出的要求又正是有机合成、有机分析和物理有机化学最具挑战性的课题。 生命科学在这8年中的大事件是完成了人类基因组的测定,从而也开始了后基因组、蛋白质组研究的新时期。有机化学家以有机分析,有机小分子的调控等研究工作正在积极介入到这一领域中。 从材料科学来讲,2000 年聚乙炔有机导体工作获得Nobel 奖标志着有机新材料研究正受到特别青睐,同时也激发起更多的有机化学家投入到这一领域。事实上,这几年来在这方面确实涌现了很多很好的工作,例如C60衍生物的合成及其在光、电子器件方面的应用探索。近年来已发展了不少高产率合成C60有机衍生物的方法,吗啉在空气存在下可与C60反应定量生成五吗啉基的C60单环氧化合物,而芳(烯) 基铜试剂也可以高产率地生成五芳(烯) 基η52C60金属络合物。诸如此类的C60衍生物的出现开辟了材料学的新天地,也由于C60制备方法的进步,有人预计3～4 年内C60的生产将会达到数千吨的规模。由此也给有机化学家展示了一片大可用武之地。 有机化学发展的另一个重要领域是环境科学,上世纪90 年代,有机化学家已经对环境科学给予了相当的关注,但现在看来还应该更深更广地去参与环境中的有机化学问题,尤其是当今生态环境已成为人类社会可持续发展的关键问题，所以有机合成的未来已经有了很明确的目标，那就是向更优化更环保的方向发展。 2有机合成方法的一些新方法新进展 可以说二十一世纪的有机合成水平已经很高，有机合成体系已经很完善了，但是社会的进步还在继续，一些新的合成方法仍然不断出现，他们真在给世界的发展注入新鲜的血液，无论如何，一种合成方法要想长久存在下去，它必要达到发展的要求。
精细有机合成课程讲稿 水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水 也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙
1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。 电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作 11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解 苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。通过这类水解反应可以制得一系列产品。 一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇 苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。 间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水
连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。 芳环上卤基的水解 氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有 -3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都
在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。 用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备 芳磺酸及其盐类的水解 酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。酸性水解可用来除去芳环上的 生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。 一、碱熔反应的影响因素
精细有机合成原理期末模拟题1 一、 填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用 途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃 类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性 ）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负 的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、 （氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、 （芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。 二、 单选题 1、 下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、 按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A
精细有机化学品的合成与工艺学
第一章绪论 1.1 精细化工的范畴 生产精细化学品的工业，通称精细化学工业，简称精细化工。所谓精细化学品，一般指的是批量小、纯度或质量要求高，而且利润高的化学品。最早的精细化工行业，例如染料、医药、肥皂、油漆、农药等行业，在19世纪前就已出现。随着科学技术的不断发展，一些新兴的精细化工行业正在不断出现。例如，到1981年列入日本《精细化工年鉴》的精细化工行业共有34个即医药、兽药、农药、染料、涂料、有机颜料、油墨、催化剂、试剂、香料、粘合剂、表面活性剂、化妆品、感光材料、橡胶助剂、增塑剂、稳定剂、塑料添加剂、石油添加剂、饲料添加剂、食品添加剂、高分子凝聚剂、工业杀菌防霉剂、芳香防臭剂、纸浆及纸化学品、汽车化学品、脂肪酸及其衍生物、稀土金属化合物、电子材料、精密陶瓷、功能树脂、生命体化学品和化学促进生命物质等。由此可见，精细化工的范畴相当广泛。 1.2 精细化工的特点 精细化学品在量和质上的基本特点是小批量、多品种、特定功能和专用性质。精细化学品的全生产过程除了化学合成（包括前处理和后处理）以外，还涉及到剂型（制剂）和商品化（标准化）两部分。这就导致精细化工必然要具备以下特点： （1）高技术密集度因为精细化工涉及到各种化学的、物理的、生理的、技术的、经济的等多方面的要求和考虑。 （2）多品种例如，根据《染料索引》（Colour Index）1976年第三版的统计，共包括不同化学结构的染料品种5232入其中已公布化学结构的1536个。主要国家经常生产的染料品在2000个以上。 （3）综合生产流程和多用途、多功能生产设备由于精细化工品种多、批量小，并经常更换和更新品种，为了取得高经济效益，目前许多工厂已采用上述
现代有机合成的新方法 摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和 发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些 新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展 The new method of the modern organic synthesis Abstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method for generating and development for organic synthesis, open up new areas of research and development direction of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specific examples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results and progress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to the research area. Key words: modern organic synthesis; new method; progress 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成的新方法 有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例. 1．1 自由基反应 自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .
高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第三章第四节有机合成 一、选择题 1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是() 2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是() A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 3. 根据下面合成路线判断烃A为() A．1-丁烯B．1,3-丁二烯 C．乙炔D．乙烯 4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()
A. ⑥④②① B. ⑤①④② C. ①③②⑤ D. ⑤②④① 5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( ) A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醛 6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化 C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A. A 是乙炔，B 是乙烯 B. A 是乙烯，B 是乙烷 C. A 是乙醇，B 是乙醛 D. A 是环己烷，B 是苯 7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ――――――――→ Fe ，HCl ，H 2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合 成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4 C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( ) A. CH 3CH(CH 2Br)2 B. (CH 3)2CBrCH 2Br C. C 2H 5CHBrCH 2Br D. CH 3(CHBr)2CH 3 9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应 类型是( ) A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成 10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为
有机合成新策略 经典有机合成已经发展到了相对比较成熟的阶段。进入21世纪以来，社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的问题愈来愈成为国际社会关注的焦点，并被提到发展战略的高度。这对科学技术发展必然提出新的要求，也对合成化学提出了新的挑战。现代有机合成对化学家的要求不再只是拿到目标分子，还需要更加注重反应的效率。随着一个个分子被征服，合成化学家的目标就是用最简便易操作的步骤实现复杂产物的高效合成，如何从简单易得的原料高效地构建结构复杂的分子是当前有机化学研究中的一个新方向。 有机化学单元反应是有机合成的基础。通过在单元反应中实现一些新的成键方式可以高效定向合成特定的目标分子，研究新的成键方式和新的合成策略成为近年来有机合成的热点。通过近年来的不懈努力，我国化学工作者在实现高效有机合成研究方面取得了一系列创新性的成绩。具体成果主要体现在以下两个方面：1）通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成；2）通过多组分串联反应策略实现多官能团化合物的高效构建。 1通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成 传统的二组分单元反应长期以来得到了广泛深入的研究，目前在这一领域的研究集中在如何将已知的反应做得更加绿色和高效,比如通过发现新的催化剂提高反应的选择性。1近年来催化剂的设计和应用呈现新的趋势，就是将新的催化体系用于新反应的发现，生成按照传统方法难以形成的新的化学键，从而达到目标化合物的高效合成。 通过研究一些新的催化体系，包括设计新的配体、新的多功能催化剂、新的有机小分子催化剂等，可以实现新的化学键的高效定向生成。 冯小明组基于双功能和双活化的策略，设计了一系列新型高效的手性氮氧配体。2该氮-氧配体具有较强的偶极，能与多种金属配位形成金属络合物催化剂，其中发现钪络合物可以成功地应用于重氮化合物与醛的新型的不对称Roskamp反应。3
第四节有机合成 选题表 考查点基础过关能力提升有机官能团的引入和转化2,3 9 有机反应类型的判定4,5 有机合成路线的设计与选择1,7 10 综合应用6,8 11 基础过关(20分钟) 1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( B ) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③ 解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。 2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C ) ①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④ 解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。 3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B ) A.乙烯→乙二醇: B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH C.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:CH≡CH 解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是( D )
A.甲只有1种化学环境的氢原子 B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.丙官能团有碳碳双键和羟基 D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应 解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。 5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B ) A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代 B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去 C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解 D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代 解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正 确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解 (取代)反应得到,D正确。 6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为 ,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( B )
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。 精细化学品：凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能 的小批量或高纯度化学品”。 精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率 高⑤更新换代快 精细化工“生产精细化学品的工业”。“它属于一类化工产品的生产行业”。 精细化工的特点：① 多品种、小批量②综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度④大量应用复配技术⑤ 新产品开发周期长，费用高⑥ 商品 性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。 食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。 精细化工率（精细化率）=精细化工品的总值值 100% 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。 发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ?我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不 仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左 右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ?目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满 足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ?在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工 的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ?部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标 准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提
《有机合成》学习提纲 第一章绪论 1. 精细化学品的概念？利润率？ 2. 精细有机合成的原料资源有哪些？ 3. 精细有机合成的主要单元反应有哪些？ 第二章精细有机合成基础 1. 亲电试剂、亲核试剂、亲电取代和亲核取代的含义分别是什么？ 2. 芳香族氢被取代的反应（亲电取代）的反应机理？ 3. 芳环的二元亲电取代定位规律？（定位基团？活化或钝化？）两类定位基团？P8-9 4. 已有取代基对亲电反应的其他影响（取代基空间效应？极性效应？新引入取代基空间效应？ 5. 亲电试剂活泼性（电子效应）对反应速度和选择性的影响？P10 6. 反应条件对亲电反应影响？（温度？使反应变为可逆而改变选择性） 7.两个取代基的定位规律？（一致，不一致时判断）P11 8. 萘环的定位规律及原因？是否比苯环活泼？已有一个取代基后萘环的定位规律？ 9. 蒽醌环定位规律？为什么亲电取代活性低？ 10. 芳环上亲核取代反应?反应的三类历程是什么？ 11. 化学反应计量学？（书本上的概念P14-16） 12. 质子传递型和非质子传递型溶剂？结合常见的例子理解 13. Lewis酸碱理论 第三章卤化 1. 芳环上的取代卤化反应机理？以取代氯化为例，说明不同催化剂下产生活泼质点的原理） 2. 2,6-二氯苯酚的制备和2,6-二氯苯胺的制备 3. 碘化反应中常使用的试剂组合？为什么？实例 4. 羰基α-H取代卤化反应机理？（酸催化和碱催化）使用酸或碱催化剂时需要注意的点。被卤化物结构的影 响？ 5. 三氯乙醛的制备方法 6. 芳环侧链-H取代卤化反应机理？引发剂是什么？ 7. 饱和烃的取代卤化中常见烷烃分子不同C-H键反应活性？ 8. 卤素对双键的加成卤化反应的两类机理？ 9. 卤化氢对双键的加成是平衡反应，温度对平衡的影响？亲电加成反应机理？反应物结构对反应影响（卤化 氢活性和马氏加成规则、重要实例）；自由基加成卤化也符合马氏规则，为什么？ 10. 置换卤化：SN1和SN2亲核取代反应机理有何不同？ 12. 卤原子置换醇羟基的反应活性、反应过程。 13. 卤原子置换羧基和杂环上羟基的试剂。 14. 氟原子置换氯原子的例子 15. 卤原子置换重氮基和硝基（注意机理区别，课本上的例子） 第四章磺化和硫酸化
现代有机合成 技术简介报告 姓名：田雅明 学号：2009291029 学院：化学化工学院 专业：应用化学
近百年来，有机化学对人类文明进程的巨大推动作用与卓越的贡献是不争的事实，而有机合成技术的长足发展又为有机化学的不断创新和其多样性、选择性以及经济性等方面提供了坚实的保障。 有机合成是综合应用各类有机反应及其组合、有机合成新方法、新技术、有机合成设计及策略以获得目标产物的过程。有机合成既与材料、生命、环保、能源四大支柱学科密切相关，也与我们社会的现代文明和日常生活密切相关。尤其在当今，新材料和新药物的需求、资源的合理开发和利用、减少或消除环境污染等可持续发展问题为有机合成提出了更高的要求。早期的有机合成主要是合成自然界中已存在的但含量稀少的有机化合物。后来根据结构与性质关系的规律性和实际需求，进一步合成了自然界不存在的、新的、具有理论和实际价值的有机化合物。所以，有机合成今后的任务将不再是盲目追求更多新化合物的合成，而是去设计合成预期的、有特异性能或有重大意义的有机化合物。 有机合成的发展趋势可以概括为两点: 其一是合成什么，包括合成在生命、材料学科中具有特定功能的分子和分子聚集体；其二是如何合成，包括高选择性合成、绿色合成、高效快速合成等。“如何合成”是合成化学家主要关注的问题。另外，有机合成的迅猛发展是缘由其它学科的需求，反过来有机合成也有力地促进了其它学科的进步。应该说，与有机合成关系最密切的学科是材料科学、生命科学和环境科学，当然能源、信息等其它科学也还是直接或间接相关的。其中环境科学中的绿色化学问题与有机合成密切相关。绿色化学当今已
不仅为学术界，而且也为社会上广为知晓的名词。在国际上有专门的刊物“Green Chemistry”，在美国有专门的奖项。绿色化学包括多方面的内容，但仔细分析这些内容就可以发现，其核心是有机合成。目前，绿色有机合成是十分重要的课题，又是十分艰难的课题，尤其是可以工业化的、理想的绿色有机合成。绿色有机合成今后长时期内将会是有机化学中最具挑战性的一个领域。 绿色合成不是治理污染而是防止污染产生的一种新观念，它是开发从源头解决污染问题的一门科学。对环境保护及社会的可持续发展具有重大意义。那么实现绿色合成的方法、技术与途径是：1. 开发“原子经济性”反应2. 提高烃类氧化反应的选择性3. 选用更“绿色化”的起始原料和试剂4. 采用无毒、无害的高效催化剂5. 采用无毒、无害的溶剂6. 反应方式的改变7. 采用高效合成法8. 固态反应9. 利用可再生的生物质资源。 目前应用于实践的绿色合成有：1、微波辐照有机合成2、有机声化学合成3、高效合成方法----一锅合成4、相转移催化反应5、有机电化学合成6、有机光化学合成7、等离子体有机合成8、超临界有机合成9、固相合成10、组合合成。其中，我对高效合成方法----一锅合成法和相转移催化反应印象颇深。 传统的有机合成是一步一步地进行反应的，难免步骤多、产率低、选择性差，且操作十分繁杂。采用一锅合成的方法，可将多步反应或多次操作置于一个反应器内完成，不再分离许多中间产物。采用一锅合成法，目标产物将可能从某种新颖、简捷的途径获得。通常，一锅
第四节有机合成 基础巩固 一、选择题 1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为( C ) ①取代②消去 ③加聚④缩聚 ⑤氧化⑥还原 A．①④⑥B．⑤②③ C．⑥②③D．②④⑤ 解析：可逆推反应流程：―→CH2===CH—CH3―→ HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。 2．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是( D ) A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2 B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化 C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应 D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体 解析：反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。 3．由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下： 各步反应类型为( A )
A ．加成、水解、加成、消去 B ．取代、水解、取代、消去 C ．加成、取代、取代、消去 D ．取代、取代、加成、氧化 4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是( A ) 乙醇――→①X ――→Br 2CCl 4Y ――→②乙二醇 A ．X 可以发生加成反应 B ．等物质的量的乙醇、X 完全燃烧，消耗氧气的量不相同 C ．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D ．步骤①的反应类型是水解反应 解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X 为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A 正确；乙醇燃烧耗氧部分为C 2H 4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B 错误；步骤②为1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C 错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D 错误。 5．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( D ) A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液 △CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析：溴乙烷在加热条件下，与HBr 溶液不能反应生成1,2－二溴乙烷，原理错误，故A 错误；CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故B 错误；不能保证CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应时只生成1,2－二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C 错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故D 正确。 二、非选择题 6．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： (1)乙酸苯甲酯的分子式为_C 9H 10O 2__，C 的结构简式为___，B 中所含官能团的