第四节有机合成
选题表
考查点基础过关能力提升有机官能团的引入和转化2,3 9
有机反应类型的判定4,5
有机合成路线的设计与选择1,7 10
综合应用6,8 11
基础过关(20分钟)
1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( B )
A.①②③
B.③②①
C.②③①
D.②①③
解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。
2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C )
①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应
A.①②
B.①②③
C.②③
D.①②③④
解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。
3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH
C.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH≡CH
解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是( D )
A.甲只有1种化学环境的氢原子
B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C.丙官能团有碳碳双键和羟基
D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应
解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。
5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B )
A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解
D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代
解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正
确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解
(取代)反应得到,D正确。
6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为
,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( B )
A.甲可以发生取代反应、加成反应
B.步骤Ⅰ的反应方程式是+
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
解析:甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A正确;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应方程式为
+
+HCl,B错误;反应Ⅲ中—CHO 被氧化,然后酸化得到戊为
,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。
7.(2018·福建福州仓山区期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是( D )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用甲苯合成苯甲醇:
C.用乙烯合成乙酸:CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
D.用乙烯合成乙二醇:H2C CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl
解析:氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A合理;甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反
应生成,
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,可以实现,B 合理;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇可以发生催化氧化生成乙醛,乙醛可以进一步氧化生成乙酸,可以实现,C合理;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,各种取代产物都会产生,无法控制生成CH2ClCH2Cl,D不合理。
8.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:
(1)查阅资料
通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
++CH3COOH
由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即、。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为
。(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成
路线
途径1:
途径2:
以上两种合成路线中较合理的为;理由是
。
解析:通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即羧基、酯基。根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的
原料。因此乙酸酐的合成路线为CH2CH2CH3CHO CH3COOH。水杨酸的2种合成路线中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。途径2氧化甲基时还需要对羟基进行保护,然后再恢复羟基,会使产率降低。
答案:(2)①羧基酯基
②CH2CH2CH3CHO CH3COOH
(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂
能力提升(15分钟)
9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( D )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1溴丙烷
C.甲醛和2溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
解析:由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙
酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C 选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨
基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是( A )
A.甲苯X Y对氨基苯甲酸
B.甲苯X Y对氨基苯甲酸
C.甲苯X Y对氨基苯甲酸
D.甲苯X Y对氨基苯甲酸
解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定
位基,而—COOH为间位取代定位基。步骤为甲苯X Y
对氨基苯甲酸。
11.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
A B
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是
。(3)写出反应⑤的化学方程式:
。
(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
(5)下列有关说法正确的是(填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物
b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗 4 mol NaOH
c.两者均可以发生酯化、氧化、加成等反应
d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:
。
a.含苯环
b.可与FeCl3溶液发生显色反应
c.一氯代物有两种
d.能发生银镜反应,不能发生水解反应
解析:(1)由可知与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物中只有1个Na+,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。
(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,错误;c项,两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,正确;d项,前者没有酚羟基,后者有酚羟基,正确。(6)结构中有—CHO,有酚羟基,根据分子中的氧原子个数可判断结构中有两个酚羟基,一氯代物有两种,说明是对称结构。
答案:(1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)cd
(6)、
[教师备用]
1.(2018·河南南阳高二期中)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( B )
选项反应类型反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析:逆合成分析:CH3CH(OH)CH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH CH2
CH3CH2CH2Br,则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH CH2,需要的条件是强碱的醇溶液、加热,CH3CH CH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,常温下即可发生反应,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成 1,2丙二醇,需要的条件是强碱的水溶液、加热。
2.已知:+。
下列物质中,在①O3和②Zn/H2O的作用下能生成的是( A )
A.CH3—CH2—CH CH—CH3
B.CH2CH2
C.CH2C(CH3)2
D.
解析:由题给信息可知,在所给条件下反应时,变为,A选项生成CH3CH2CHO和
CH3CHO两种物质;B选项生成两分子HCHO;C选项生成HCHO和;D选项生成
和。
3.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其化学方程式为。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是。
(5)F的结构简式是。
由E→F的反应类型是。
解析:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。由F的组成和来源看,F应为环酯,E应既含羟基又含羧基。综合第(4)问中D的碳链不含支链,可知A分子也不含支链,1 mol A 与2 mol H2反应生成1 mol E,可知A中还含有碳碳双键,故
A应为。
答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH CH—COOH+2H2 HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化反应
高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章烃的衍生物第一节卤代烃基 础练习 一、选择题 1．室温时，下列液体的密度比纯水密度大的是( ) A．溴苯B．甲苯C．乙醇D．庚烷 2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（） A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 3．卤代烃C5H11Cl的一种同分异构体发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可能为( ) A．CH3CH2CH2CH2Cl B． C． D．CH3C(CH3)2CH2-Cl 4．下列选项中说法错误的是 A．室温下，在水中的溶解度：乙酸>苯酚>1-氯丁烷 B．甲基的电子式:
C ．对羟基苯甲酸的结构简式为: D ．沸点:正戊烷>新戊烷 5．下列各组物质的性质比较中，正确的是( ) A ．热稳定性：22H O H S < B ．沸点：HCl HBr > C ．密度：32232CH CH CH Br CH CH Br > D ．氧化性：32Fe Cu H +++>> 6．下列实验对应的现象及结论均正确的是( ) A ．A B ．B C ．C D ．D 7．如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物还含有二种官能团的反应是( )
已知：CH 3CH=CHCH 34O KMn 酸性溶液CH 3COOH A ．①④ B ．③④ C ．②③ D ．①② 8．能鉴别4CCl 、、32CH CH OH 、3AgNO 、NaOH 、KI 六种溶液的一种试剂是（ ） A ．2MgCl 溶液 B ．盐酸 C ．3FeCl 溶液 D ．2Ba(OH)溶液 9．现有两种有机物甲（）和乙（），下列有关它们的说法中正确的是（ ） A ．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比均为3：2 B ．二者在NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C ．两者在一定条件下均可与NaOH 水溶液发生取代反应生成醇 D ．甲的一氯代物只有2种，乙的一溴代物有2种 10．下列各项中I 、Ⅱ两个反应属于同一反应类型的( ) →
第三章 烃得含氧衍生物最全最经典知识点 §1醇与酚 一、醇概况 1、 官能团:—OH(醇羟基);通式: C n H 2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH 3CH 2OH 2、 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)得氢原子而得到得产物。 3、物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味得液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互 溶(一般不能做萃取剂)。就是一种重要得溶剂,能溶解多种有机物与无机物。 二、酚概况 1、 官能团:—OH(酚羟基);通式:C n H 2n6O(芳香醇 / 酚 / 芳香醚) 2、物理性质:纯净得苯酚就是无色晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红色得,这就是由于苯酚被空气 中得氧气氧化所致。具有特殊得气味,易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗)。 三、乙醇与苯酚得化学性质 1、乙醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应) ①金属钠:2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑ ②消去:CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化:2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O ④酯化:RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O ⑤卤代(取代) CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代) 2、苯酚得化性 (3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显色反应) ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑ ④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3(紫色溶液)+6H + 显紫色 四、乙醇得重要实验 2、乙烯 (1)反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O (2)装置 ①发生:液+液(△) [有液反应加热] 2 CH 3CHCH 3 +O 2 OH | 催化剂 2 CH 3CCH 3 +2H 2O | | O 浓硫酸 140℃ ⑤ —Br (白色)+3HBr OH +3Br 2(浓) OH Br — Br ⑥ OH +3H 2 OH 催 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 △ 浓硫酸 170℃
教案
教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的 任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上 官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团， 加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。
第三章烃的含氧衍生物检测题(100分) 一、选择题(每小题有1～2个选项符合题意,每小题4分,共6０分) 1、在有机化学发展进程中,给“生命力论"致命一击的事实是( ) A、加热氰酸铵直截了当转化为尿素? B、人工合成有生命活性的结晶牛胰岛素 C、用丁二烯合成顺丁橡胶???D。用苯酚等合成阿司匹林() 2、下列讲法中,不正确的是() A、苯酚有弱酸性,它能与溶液反应 Ｂ、醇属于羟基()衍生物,饱与一元醇的组成符合通式 C。乙醇是无色透明的液体,密度比水大,能用乙醇从碘水中萃取出碘 D、向苯酚钠溶液中通入气体,能使溶液变浑浊,讲明碳酸的酸性比苯酚的强 ３、、下列反应中,不估计在有机物中引入羧基的是??( ) Ａ、卤代烃的水解B、有机物RCN在酸性条件下水解 C、醛的氧化 D、烯烃的氧化 4、用标记的与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列讲法不正确的是() A。存在于乙酸乙酯中 B。存在于水中 C、反应中浓硫酸既是催化剂又是脱水剂 D、若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为104 ５、下列物质①乙烷,②丙烷,③乙醇,④乙二醇,沸点由高到低 ．．．的顺序正确的是( ) Ａ。②①③④???B、②①④③ C、④③②①?? D、③④②① ６、丁醇有多种同分异构体,其中能被氧化为醛有( ) A。1种??B、2种??C、3种??Ｄ、4种 7。与的关系是()
Ａ、同系物?B、同位素?C、同一物质?D、同分异构体 8。牙膏里填充少量甘油,主要是因为甘油( ) A。能防潮?B、能杀菌消毒C、有甜味Ｄ、有吸湿性 9、相同质量的下列醇,分不与过量的钠作用,放出氢气最多的是() A、甲醇?Ｂ。乙醇???Ｃ。乙二醇?D。丙三醇 1０。下列关于有机化合物的讲法正确的是( )????? A。乙醇与乙酸都存在碳氧双键 B、甲烷与乙烯都能够与氯气反应 C、高锰酸钾能够氧化苯与乙醛 D。乙烯能够与氢气发生加成反应,而苯不能与氢气加成 11、下列讲法中正确的是() A、凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 Ｂ、乙烯与甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色 Ｃ。在氧气中燃烧时,只生成二氧化碳与水的有机物一定是烃 D、苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸 12、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚有下列讲法: 胡椒酚 ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;③它的部分同分异构体能发生银镜反应;④该化合物最多可与发生反应、其中正确的是( ) A、①③?? B、①②④??C。②③??Ｄ、②③④ 13、下列实验操作不正确 ．．．的是() A、制备乙酸乙酯时,为防止暴沸,应加入沸石 B、不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,应马上用稀溶液清洗 Ｃ、饱与食盐水替代水跟电石作用,能够有效控制产生乙炔的速率 D、向溶液中逐滴加入稀氨水,至沉淀恰好溶解,制得银氨溶液
高考化学常见的烃的衍生物知识点汇总 高考正在复习中，小编整理了高考化学常见的烃的衍生物知识点汇总，供同学们参考学习。 醇、酚 一、烃的含氧衍生物 烃的衍生物，从组成上看，除了碳(C)，氢(H)元素之外，还含有氧(O)。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。 烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等(目前高中化学所学)烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。 二醇类 (1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。 (2)饱和醇通式：CnH2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体 (3)分类 ①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。 (4)醇类物理性质 沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高;沸点、密度不是很规律。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。 低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。 (5)几种重要的醇 ①甲醇 甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。 ②乙二醇 乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。 ③丙三醇 丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂;制硝化甘油——炸药。 乙醇 一、乙醇的物理性质和分子结构 1.乙醇的物理性质
第三章烃的含氧衍生物 第五节醛 【学习目标】： 1．掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应 2．了解醛类和甲醛的性质和用途 3．了解银氨溶液的配制方法 【活动方案】： 活动一：认识醛类物质的组成、结构特点 1．观察下列物质的球棍模型，分别写出其结构简式，指出醛类物质所含的共同的官能团。 2．写出饱和一元醛、饱和一元芳香醛的分子组成通式。 3．上述醛类物质中，互为同分异构体的是哪两种物质？ 4．上述物质中，所有原子都可能在同一平面上的有哪些？ 5．某有机物的分子式为C3H6O，经测定其核磁共振图（1H—NMR谱图）如下：写出该有机物的结构简式：
活动二：以乙醛为例，通过实验探究醛类物质的化学性质 （2）模仿乙醛的反应，写出丙醛、甲醛与银氨溶液反应的化学方程式，并改写成离子方程式。（注意观察甲醛的结构式 ．．．．．．．．．．） （3）工业上常在催化剂作用下直接用氧气氧化醛生成羧酸。分别写出甲醛、乙醛、苯甲醛催化氧化的化学反应方程式。 2．通过理论分析乙醛的还原反应。 （1）从分子结构和组成上分析，乙醛如何通过加成反应转化为乙醇，写出反应的化学反
应方程式。 （2）写出下列反应的化学反应方程式。 ①甲醛加氢还原成甲醇 ②苯甲醛加氢还原成苯甲醇 ③丙酮加氢还原成2—丙醇 ★归纳出醛基可以和那些物质发生反应并说出反应类型 活动三：比较醇和醛的性质，认识有机物的氧化还原反应 1．写出下列反应的化学方程式，并指出其中的有机物发生了氧化反应还是还原反应？ （1）1—丙醇催化氧化为丙醛 （2）丙醛与氢气加成还原为1—丙醇 （3）丙醛氧化为丙酸 2．认识有机物的氧化还原反应。 （1）从得失氧氢原子的角度思考。 归纳“1”中的反应，说说有机物的氧化反应和还原反应分别是什么意思？ （2）从化合价升降的角度思考。 ①阅读下列教材，计算乙醇、乙醛、乙酸中官能团（或与官能团相连的碳）碳原子 的化合价分别是多少？ 有机物与一般共价化合物中元素化合价确定的方法相同。在共价化合物中，元素化合价的数值，就是这种元素的一个原子跟其他元素的原子形成的共用电子对的数目。化合价的正负由电子对的偏移来决定。电子对偏向哪种原子，哪种原子就是负价；电子对偏离哪种原子，哪种原子就是正价。如甲烷分子中碳元素的化合价为—4；甲醛分子中碳元素的化合价平均为0。 ②从得失氧氢原子的角度判断有机物发生氧化反应还是还原反应，与从化合价升降 的角度判断的结果是否相同？
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第2节醇和酚（第一、二课时） [质疑]所有饮用酒中均含一定量的乙醇、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇（甘油）、茶叶中的茶多酚、制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚，醇和酚在结构和性质上有何异同点？[讲述]醇和酚在结构上的异同点。[过渡]虽然醇和酚的官能团均为羟基，但二者在性质上存在较大的区别，这节主要学习醇的性质。 一、醇的概述1 醇的命名 [学生活动]阅读醇的命名（注意与烃类的系统命名进行比较）练习：对下列几种醇进行命名。（教师可对课堂中学生的生成性问题进行纠正） [导引]醇可看成由烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。因此引导学生从烃基和羟基两方面对醇进行分类，并归纳饱和一元醇的通式。 [小结]2 醇的分类 从羟基数进行分类…… 醇 从烃基的饱和度进行分类…… 3 常见的醇[学生活动]阅读课本P55页，小结甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途。 [教师讲述] 4 醇类的物理性质：○1在水中的溶解性；○2熔沸点。（教学手段：借助教材P56页关于醇在水中的溶解性内容及表2—2—1中的数据，和媒体播放来教学） [教师讲述]（强化性质反映结构的化学思想）氢键的含义，醇（以乙醇为例）分子间及醇的水溶液中醇分子与水分子之间的氢键的形成。[师生活动] 分析醇的结构特点：从键的极性及α—C和氧化数两方面考虑。 预测醇的化学性质（形成结构决定性质的化学思想，及运用前面所学知识的能力）
小结（以媒体播放的形式教学） （要求学生注意各个反应的断键规律） 二、醇的化学性质：1 羟基的反应取代反应；消去反应 2 烃基中氢的反应与活泼金属反应；与羧酸反应 3 醇的催化氧化与羟基相连的碳原子（α—C）上有2个氢原子时；1个氢原子时；无氢原子时。 [创设情境]一位著名的有机化学家说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上工作，他的选择里一定会有醇，学了醇的性质后，你如何理解他这名话？ [小结]醇的重要作用：一定条件下，醇可以转化为烯烃、酯、醚、醇钠、醛、酮、卤代烃等其他类别的有机化合物。 板书设计 一醇的概述1 醇的命名2 醇的分类 一元醇 从羟基数进行分类二元醇 醇三元醇 饱和醇（饱和一元醇的通式为C n H2n+1OH）从烃基的饱和度进行分类 不饱和醇 3 常见的醇 4 醇类的物理性质：○1在水中的溶解性：羟基数相同时，碳原子数越多，水溶性越小；碳原子数相同时，羟基数越多，水溶性越大○2熔沸点：醇的沸点高于与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃。羟基数相同时，碳原子数越多醇的沸点越高；碳原子数相同时，醇羟基越多醇的沸点越高。二、醇的化学性质：1 羟基的反应取代反应；消去反应2 烃基中氢的反应 与活泼金属反应；与羧酸反应 3 醇的催化氧化—与羟基相连的碳原子（α—C）上2个氢原子时，生成醛：1个氢原子时，生成酮：没有氢原子时，不发生催化氧化。
人教版高中化学（2019）选择性必修三 第三章《烃的衍生物》章末自我强化检测卷 1.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（） A．只有一个双键的直链有机物 B．含有两个双键的直链有机物 C．含有一个双键的环状有机物 D．含有一个三键的直链有机物 2.下列物质中,既能因发生化学反应而使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) ①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH=CH2 ③④ A.①②③④ B.②③④ C.②④ D.只有② 3.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A. B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br
4.分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质,其中消耗氧气量相等的是( ) ①C2H2与CH3CHO ②C7H8与C6H12 ③C2H2与C6H6 ④HCOOCH3与CH3COOH A.①②③④ B.①②④ C.①④ D.②④ 5.下列有关除杂(括号中为杂质)的操作中,正确的是( ) A.甲烷(乙烯):通入足量酸性高锰酸钾溶液洗气 B.硝基苯(硝酸):多次加入氢氧化钠溶液,充分振荡,分液,弃水层 C.溴苯(溴):加水振荡,分液,弃水层 D.乙酸乙酯(乙酸):加饱和碳酸钠溶液,蒸馏 6.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是( ) ①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦还原. A.①③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦ C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥ 7.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构如下所示。下列叙述正确的是( )
第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚（第一课时） 【学习目标】 1、了解醇的物理性质、分类、结构特点。 2、掌握醇的化学性质，掌握醇的一般通性和几种典型醇的特殊性质。 3、认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响，形成结构决定性质，性 质反映结构的科学思想。 【学习重难点】醇的化学性质 一、醇 1．概念： 【练习】下列有机物属于醇的是 下列有机物属于酚的是 A. C6H5—CH2OH B. HO——CH3 C. C3H7—OH D. C6H5—CH2CH2OH E. 2.分类：（请举例，写结构简式和名称） （1）根据羟基数目：一元醇二元醇多元醇 （2）根据烃基不同：脂肪醇芳香醇 3. 通式：饱和一元醇通式：________________________ 饱和二元醇通式：________________________ 饱和多元醇通式：________________________ 4.命名： 【练习】下列物质的名称中，正确的是（）A．1，1－二甲基－3－丙醇B．2－甲基－4－丁醇 C．3－甲基－1－丁醇D．3，3－二甲基－1－丙醇 5.物理性质： 【练习】下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（） ①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇 A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④ 【练习】用分液漏斗可以分离的一组混合物是（） A.碘和乙醇 B.乙醇和水 C.甘油和水 D.乙醇和乙二醇 6.化学性质（以乙醇为例） 在乙醇的化学性质中，各反应的断键部位可概括如下： （1）与钠反应 反应的方程式为 断键部位为，钠原子只能置换乙醇分子中羟基上的氢原子，1mol乙醇与足量钠反应，可生成0.5molH2。 【练习】某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
第三章练习 一、选择题 1.下列物质可用于消毒杀菌的是（） ①苯酚②硫磺③福尔马林④双氧水⑤次氯酸 A.①③⑤ B.②④⑤ C.①②④ D.全部 2.（2011年东营模拟）某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有（） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 3.（2010年东城区高三第一学期期末）M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列有关叙述中不．正确的是（） A.M的分子式为C18H20O2 B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D.1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 ①与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液 ③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热④与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液 A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 5.（2010年江苏四市二调）人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。
下列有关“视黄醛”的说法正确的是（） A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H15O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应 二、非选择题 6.（2011年渭南模拟）A和B在一定条件下可合成芳香族化合物E，G在标准状况下是气体，此状况下的密度为1.25 g/L。各物质间相互转化关系如图所示： 请回答下列问题： （1）G中的官能团是（用化学式表示），D中的官能团名称是。 （2）指出反应类型：①，②，③。 （3）写出化学方程式：A→C____________________________________________； C与新制的氢氧化铜悬浊液反应：_____________________________________。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体_________________________________。 ①遇FeCl3溶液显紫色②能发生银镜反应③苯环上只有两个取代基 7.相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构如图所示。 请回答下列问题： （1）M的结构简式是。 （2）下列关于M的说法，正确的是。
第三章 烃的含氧衍生物知识点总结 §1醇与酚 一、醇概况 1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。氢键影响熔沸点溶解性 二、酚概况 1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 三、乙醇与苯酚的化学性质 1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置 ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na 2C 2H 5ONa+H 2↑ ②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O 燃烧反应： ④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O ⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性 （3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑ ④6C 6H 5OH+Fe 3+ →[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色 四、乙醇的重要实验 2、乙烯 （1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置 ①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点 ①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成 2 CH 3-CH-CH 3 +O 2 OH | 催化剂 2 CH 3-C-CH 3 +2H 2O | | O 浓硫酸140℃ ⑤ —Br (白色)+3HBr OH +3Br 2（浓） OH Br — Br ⑥ OH +3H 2 OH 催 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 △ 浓硫酸 170℃
合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为 。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。
试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得
高二有机化学基础烃的衍生物课堂练习题[1] https://www.doczj.com/doc/2b3968337.html,work Information Technology Company.2020YEAR
高二有机化学基础课堂练习题 一.选择题 1．当前我国环保亟待解决的“白色污染”，通常所指的是（） A、冶炼厂的白色烟尘 B、石灰窑的白色粉尘 C、聚乙烯等塑料垃圾 D、白色建筑废料 2．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体。该气体是（） A 甲烷B氨气 C 甲醛 D二氧化硫 3．下列四种烃的名称所表示的物质，命名正确的是 A 2－甲基－2－丁炔 B 2－乙基丙烷 C 3－甲基－2－丁烯 D 2－甲基－2－丁烯 4．下列分子式只能表示一种物质的是 A C3H7Cl B CH2Cl2 C C2H6O D C2H4O2 5．正丙醇蒸气与空气混合通过热铜网，生成一种化合物，与该化合物互为同分异构体的是（） COOCH3 3 6．丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，对其性质的描述不正确的是（）A 能与金属钠反应放出氢气 B 不能与新制氢氧化铜反应 C 能发生加聚反应生成高分子化合物 D 能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 7．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有（） A 1种 B 2种 C 3种 D 4种
8．甲醛、乙酸和丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则碳元素的质量分数为（） A 27% B 28% C 54% D无法计算 9．从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的实验中，操作步骤合理的是（） ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量钠⑤通入足量CO2⑥加入足量NaOH 溶液⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液加热 A ④⑤③ B ⑦① C ③⑤①② D ⑥①⑤③ 10．中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应， 则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为（） A 2 mol Br2 2 mol NaOH B 2 mol Br2 3 mol NaOH C 3 mol Br2 4 mol NaOH D 4 mol Br2 4 mol NaOH 11.下列取代基或微粒中，碳原子都满足最外层为8电子结构的是（） A．乙基（—CH 2CH 3 ） B．碳正离子[(CH 3 ) 3 C⊕] C．碳化钙 (CaC 2 ) D．碳 烯 (:CH2) 12．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、 多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构 如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（） A、分子中所有的原子共面 B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应 C、易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D、遇FeCl 3 溶液发生显色反应 13.某种药物主要成分X的分子结构如下： 关于有机物X的说法中，错误的是（） O O H O H O O —OH OH OH OH
第三章 烃的含氧衍生物 一、选择题 1．如今人们把食品分为绿色食品、蓝色食品、白色食品等类型。绿色植物通过光合作用转化的食品叫绿色食品；而直接从海洋获取的食品叫蓝色食品；通过微生物发酵制得的食品叫白色食品。下面属于白色食品的是 （ ） A ．食醋 B ．面粉 C ．海带 D ．食盐 2．已知丁基共有四种。则分子式为C 5H l0O 的醛应有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 3．《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏，而发生急性中毒的恶性事件。这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构可表示为： 下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是 ( ) A ．摩尔质量为313.5 g B ．属于芳香烃 C ．分子式为C 12H 19Cl 3N 20 D ．不能发生加成反应 4．若乙酸分子中的氧都是18 O ，乙醇分子中的氧都是16 O ，二者在浓H 2SO 4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有 ( ) A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 5．有下列几种反应类型：①消去②加聚③水解④加成⑤还原⑥氧化，用丙醛制取1，2一丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 ( ) A ．⑤①④③ B ．⑥④③① C ．①②③⑤ D ．⑤③④① 6．下列各组物质中，属于同系物的是 ( ) A ．HCHO 、CH 3COOH B ． 、 C ．CH 3COOH 、CH 3CH 20H D.醋酸、硬脂酸 7．1999年4月，比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染。二恶英是两大类芳香族化合物的总称，其中四氯代二苯二恶英毒性最大，其结构简式为。 CH 2OH OH
重点高中化学之有机合成方法归纳
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有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如
二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂 取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以 为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线， 并注明反应条件。