第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．．．）．甲醛（ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 有机物主要化学性质 烷烃： 甲烷 ①氧化反应（燃烧） CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应， 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃： 乙烯 ①氧化反应（ⅰ）燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟） （ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应
CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） ③加聚反应 nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯） 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃， 如鉴别甲烷和乙烯。 苯 ①氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 ＋Br2――→＋HBr ＋HNO3――→＋H2O ③加成反应 ＋3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念同系物同分异构体同素异形体同位素 定义结构相似，在分子组成上 相差一个或若干个CH2原 子团的物质 分子式相同而结 构式不同的化合 物的互称 由同种元素组成的不 同单质的互称 质子数相同而中子数不 同的同一元素的不同原 子的互称 分子式不同相同元素符号表示相同，分 子式可不同 —— 结构相似不同不同—— 研究对象化合物化合物单质原子 6、烷烃的命名： （1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）系统命名法： ①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链（小、多）的一端； (3)写名称－先简后繁,相同基请合并. ②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数 CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH ！
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
北京高考化学有机知识点整理 北京高考化学有机知识点整理(一) 有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数 目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的[一般指n(c)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解naoh，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能 与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，
这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解 吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出.. (即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 北京高考化学有机知识点整理(二) 1.能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。 2.能发生显色反应的有：苯酚遇fe3+溶液显紫色;淀粉遇i2显蓝色;蛋白质遇浓硝酸显黄色;多元醇遇cu(oh)2显绛蓝色。 3.能与活泼金属发生置换反应生成h2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。 4.能发生缩聚反应的物质有：苯酚与醛(或酮)、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。 5.需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解等。 6.光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应、苯
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
第三章有机化合物知识点总结绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr 反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O 反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。同系物
1、乙醇和乙酸的性质比较 2CH 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH 5 CH 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应2 mL 中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
有机物的组成、结构和性质 一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团 注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团 （2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。 （3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。 三、重要的有机反应类型和反应方程式 1．取代反应 （1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 （2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。 ①卤代 ②硝化反应： ③磺化 ④脱水 CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3??→ ⑤酯化 CH 3COOH + HO —CH 3??→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH ??→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH ??→ ⑥水解 R —X + H 2O ??→ R —COOR' + H 2O ??→ ⑦其他： CH 3COONa + NaOH CaO ??? → （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。 2．加成反应 （1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。 （2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。 苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2??→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2??→ CH 3—CH = CH 2 + HCl ??→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O ??→ CH 3—CH = CH 2 + HCN ???? →一定条件 CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2??→