《高等有机化学》教学大纲
课程名称：高等有机化学
学时/学分：54/4
先修课程：无机化学、有机化学
适用专业：化学
开课教研室：有机化学
一、课程的性质和任务
1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。
2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。
二、课程教学基本要求
本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反
应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。
三、课程教学内容
第一章化学键.
（一）主要内容
1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用
2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介
（二）基本要求
掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。
第二章有机化学中的电子效应和空间效应
（一）主要内容
1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应
2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响
3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应
（二）基本要求
掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。
第三章反应机理及研究方法
（一）主要内容
1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应
2.研究反应机理的方法
（二）基本要求
掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。
第四章氧化与还原反应
（一）主要内容
1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化
2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、硝酸氧化、次氯酸钠氧化、高碘酸氧化、N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化
3.钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应
（二）基本要求
重点掌握：过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、金属复氢化合物的还原作用。解决难点：N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化、铬酸及其衍生物氧化、钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应。
第七章有机化合物的芳香性
（一）主要内容
1.芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断
2.二茂铁类物质、方克酸类
3.关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用
4.亲核取代反应、偶极矩、酸碱性
（二）基本要求
重点掌握：芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断、关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用。解决难点：芳香性在有机化学中的应用。
第八章立体化学
（一）主要内容
1.异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学
2.有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象
3.分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议
4.含有手性原子的化合物、含有手性轴的化合物、含有手性面的化合物
（二）基本要求
重点掌握：异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学、有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象、分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议。解决难点：构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog
次序规则的缺欠的建议。
第九章有机活性中间体
（一）主要内容
1.碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性
2.碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性
3.自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾
4.苯炔的结构、苯炔的生成
（二）基本要求
重点掌握：碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性。碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性。自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾。解决难点：苯炔的结构、苯炔的生成。
第十章亲电加成反应
（一）主要内容
1.碳-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律
2.炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应
3.亲电加成反应在有机合成中的应用
（二）基本要求
重点掌握：碳-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律、炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应。解决难点：亲电加成反应的立体化学。
第十一章亲电取代反应.
（一）主要内容
1.饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素
2.苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性
3.稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应
（二）基本要求
重点掌握：饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素。苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性。稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应。解决难点：亲电取代反应历程。
第十二章亲核加成反应
（一）主要内容
1.碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应
2.碳-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学
3.羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素
4.金属氢化物与羰基的亲核加成反应、碳-氮重键的亲核加成反应、亚胺的亲核加成反应、腈的亲核加成反应、分子内的自催化亲核加成反应
（二）基本要求
重点掌握：碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应。碳-碳
三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学。羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素。解决难点：影响亲核加成方式的因素。
第十三章亲核取代反应
（一）主要内容
1.脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理
2.分子内的亲核取代反应(sni)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用
3.芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素
（二）基本要求
重点掌握：脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理。分子内的亲核取代反应(sni)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素。解决难点：影响亲核取代反应历程的因素。
第十四章自由基的反应
（一）主要内容
1.自由基引发剂、稳定的自由基、自由基的检测
2.芳香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应
3.重氮盐放氮的反应、卡宾的反应、乃春的反应
（二）基本要求
重点掌握：自由基引发剂、稳定的自由基。香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein 烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应。解决难点：卡宾的反应、乃春的反应。
第十五章消除反应
（一）主要内容
1.消除反应的历程、1e1历程.、2e1cb历程、3e2历程
2.消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann 规则
3.影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应
（二）基本要求
重点掌握：消除反应的历程、1e1历程.、2e1cb历程、3e2历程。消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则。影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学、热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应。解决难点：消除反应的立体化学。
第十六章有机光化学
（一）主要内容
1.烯烃的光化学如：顺反异构化反应，加成反应，双-π甲烷重排反应，三－π甲烷重排反应
2.苯环的光化学，芳环光取代反应，芳环的光激发侧链重排反应
3.酮的光化学如：Narrish-Ⅰ型反应，Norrish-Ⅱ型反应，鲁米酮重排反应，与
烯烃的加成反应
（二）基本要求
重点掌握：烯烃的光化学如：顺反异构化反应，加成反应，双-π甲烷重排反应，三－π甲烷重排反应。苯环的光化学，芳环光取代反应，芳环的光激发侧链重排反应。解决难点：酮的光化学如：Narrish-Ⅰ型反应，Norrish-Ⅱ型反应，鲁米酮重排反应，与烯烃的加成反应。
第十七章周环反应
（一）主要内容
1.周环反应的特点，前线轨道理论
2.电环化反应
3.环加成反应如：[4+2]环加成反应，烯炔的环加成反应，D-A烯加成反应，[2+2]环加成反应
4.σ键迁移如：[1, 3]σ-H迁移，[1, 5]σ-H迁移，σ-C迁移
（二）基本要求
重点掌握：电环化反应。环加成反应如：[4+2]环加成反应，烯炔的环加成反应，D-A烯加成反应，[2+2]环加成反应。σ键迁移如：[1, 3]σ-H迁移，[1, 5]σ-H迁移，σ-C迁移。解决难点：σ键迁移如：[1, 3]σ-H迁移，[1, 5]σ-H迁移，σ-C迁移。四、学时分配表
五、教材及参考书
教材：《高等有机化学》主编：魏荣宝出版社：高等教育版社，2011年，第2版
参考书：《高等有机化学》主编：汪秋安出版社：化学工业出版社，2004年
《高等有机化学》主编：傅相锴出版社：高等教育出版社，2003年
《高等有机化学:结构.反应.合成》主编：梁世懿出版社：高等教育出版社，1993年
感谢下载!
欢迎您的下载，资料仅供参考
有机化学学科建设发展规划（2009～2011） 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科；它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程，同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异，波谱学及现代测试手段的飞跃发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展，除了在本学科纵深发展，有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪，随着生命科学和材料科学的高速发展，有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物，为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心，是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此，有机化学作为现代学科的基石，应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确；学科特色鲜明；学科队伍结构合理，教学和科研能力较强，学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的，处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师，其中副教授2名，高级实验师1名，讲师2名；博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位，现在已基本形
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
《中级有机化学》教学大纲 学时：45学时 学分：2.5 学分 理论学时：45 实验学时：0 适用专业： 应用化学，材料化学 课程号：BF001016 大纲执笔人：姜林 大纲审定人：朱凤岗 一、 说明 1.课程的性质、地位和任务 中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的 基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立 体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生在原 有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解，掌握一些有机化学的理 论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。 2.课程教学的基本要求 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理， 掌握立体化学的知识，掌握有机反应中活性中间体的结构及特征，了解周环反应的原理、 芳烃亲电反应的分速率因子，了解有机化学的新进展等。 3.课程教学改革 新课程，略。 二、 教学大纲内容 第一章 有机反应总论（2学时） 1.1有机反应的分类 按反应历程分类—自由基反应，离子反应，分子反应 按原料与产物分类—取代反应，消除反应，加成反应，分子重排反应，氧化还原反应 1.2反应热力学 反应的自由能变化的关系式：ΔG = ΔH－TΔS 自由能与平衡常数的关系：ΔG = －RT ln K；ΔG＜0，正反应容易发生 1.3反应动力学 基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b 反应级数 = a+b
1.4反应速率理论 碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子，该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物；一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态；该理论又称为活化络合物理论 Hammond假设—分子的能量改变小，它在结构上的改变也小，因此，过渡态的结构应当与能量相近的分子（反应物或产物）近似 同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD 1.5研究有机历程的一般方法 产品的鉴定，中间体存在的确定，同位素标记，催化剂研究，立体化学研究，动力学研究 本章重点、难点 重点：反应热力学，过渡状态理论，Hammond假设 难点：Hammond假设，同位素效应 第二章 立体化学（4学时） 2.1立体化学基础 构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念 对称性、手性和对映异构 含有手性碳原子的化合物的对映异构 不含有手性碳原子的化合物的对映异构 2.2 构象与构象分析 链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象 环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象 2.3 外消旋体的拆份 机械分离法 形成非对映体的拆分法 生物化学法 色谱分离法 2.4 不对称合成的几个概念 光学纯度百分率（%O.P）= [α]观 / [α]max 对映体过量百分率（%e.e）= %R－%S
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )
A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
Ⅱ《高等有机化学》典型问答题 1、关于酸碱性 1-1．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释 3)3 COOH COOH C(CH 3)3 A: B: 答：B 的酸性比A 强。当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出 了与苯环所在平面，苯基的+C 效应消失，从而一方面增 大了O-H 键的极性，另一方面又增强了氧负离子的稳定 性。 1-2．丙二酸的pKa1值（2.8）明显小于乙酸的pKa(4.76)；而它的pKa2值(5.85) 明显大于pKa1，试解释之。 答：由图可知丙二酸一级电离后，产物稳定性较高，主要原因有两点。第一，羧基的-I 效应，分散了氧负离子的负电荷；第二，可以形成分子内氢键。 而二级电离后，生成的产物空间上排斥力较大，不稳定，故pKa2的值明显偏小。 O H HOOC COOH + 1-3．顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1Z=1.17×10-2和K2Z=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1E=9.3×10-4和K2E=2.9×10-5，试说明其原因。 答：顺式丁烯二酸电离： C C C O O -O H C C C O O -O O -C C HOOC COOH H H H H H A A1 A2 反式丁烯二酸电离： C C C H H C O O O -C C HOOC H H COOH C C C H H C O O O -HO B B1 B2 K1Z>K1E 的原因：A 的空间效应比B 大，故A 比B 不稳定，易发生电离；其次由于生成的产物A1比B1更加稳定（形成了分子内氢键）。 K2Z TECHNOLOGY WIND ［摘要］随着我国新课程改革体制的不断推广，我国教育界在教学方面已经发生了极大的转变，这为我国教育事业的发展奠定了坚实的基础。 加之近年来计算机技术的发展，在教育中的应用，我国教育事业日益提升。在大学有机化学教学当中，为了能够更加有效的反应其机理，巩固其稳定性，计算机化学得到了快速的发展。本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的应用展开相应的研究，其目的在于通过在大学有机化学教学中，应用计算机化学软件来提升化学教学效率，最终实现提升大学整体教学效果的目的。［关键词］大学；计算化学软件；有机化学教学 计算化学软件在大学有机化学教学中的应用 孙林 王素玲 （宣化科技职业学院，河北张家口０７５１００） 众所周知，当前计算机技术的发展给我国很多领域发展带来了一定的机遇。为此，在化学研究领域计算机软件也被广泛的应用。应用计算机软件可将化学符号以及化学结构等表达的淋漓尽致，不仅能够吸引学生在课堂上的注意力，还能够让学生更容易理解与应用化学知识点。为此，当前计算机软件不仅被广泛的应用在科研界，还被当成重要的教学工具被教育界广泛使用。 计算机软件在化学教学中的使用，改变了传统的化学教学方式，而是以幻灯片以及挂图等形式进行教学，不仅弥补了传统教学的缺点，还能够丰富学生的想象力，提升化学课堂教学效率。 1计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析 纵观以往的有机化学教学而言，在分子立体结构降解方面，很多教师仅仅依靠分子结构进行展示，但是这种展示方式一般缺少形象直观因素作支撑，为此对于学生而言学生依旧很难懂得分析立体结构知识，导致学生无法想象出分子结构，无法深入理解，更加无法达到学以致用的目的［１］。可在化学教学中，有机化合物分子结构是化学整体教学的重点，它的立体几何构成与化学分子反应机理与物理、化学性质等之间存在着极大的关联。 伴随计算机技术的发展，已经有很多软件能够对分子结构展开模拟演示，教师也能够利用这些软件进行教学，从而使得学生能够更加清楚的认识到化学分子结构模式，使学生能够真正理解分子结构，应用这部分知识。 例如ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ等相关化学辅助教学软件，都能够利用３Ｄ技术完成分子立体结构模拟演示操作，并且对化学分子中各种模型结构都能够完成模拟，例如球棍模型等，都能够提升学生对分子结构的理解，也能够提升学生的想象力等。 例如在对乙烷分子构象教学过程中，教师可以应用Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件进行教学，通过对该软件的操作来完成分子构成，将其和分子能量展开关联。 具体做法为：首先需要建立乙烷分子模型，之后优化分子模型［２］。其次，为了能够有效的完成３６０度旋转Ｃ－Ｃ，就需要改变Ｈ４－Ｃ３－Ｃ２－Ｈ１二面角，将Ｓｃａｎ输入其中，扫描所有旋转过程中的势能曲线。最后，对Ｃ－Ｃ旋转曲线先开分析，同时研究分子势能构象变化规律，最终和势能曲线最低点对应的构象便为稳定构象，也可以被称之为交叉型构象。 2计算化学软件对分子光学模拟的分析 在有机化合物分子光谱学习中，对其特征的学习能够使得学生更加灵活的应用相应的化学知识来分析物质世界。在现代社会发展中，科学家们要真正的完成对分子光谱的分析与了解工作，一般需要现代仪器对有机物的分子结构展开分析，但是这些仪器却不能在实际教学课堂上应用。 但是Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件却与之不同，该软件能够被应用在实际混血教学课堂当中，在课堂上完成对分子光谱的模拟和预测操作。例如在对有机分子红外光谱与振动模式学习的过程中便可利用这款软件，引导学生分析与观察模型演示，从而使得学生更加直观的学习其知识，并且 理解与运用化学知识。 另外在化学教学课堂上利用软件ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ也可以对有机化物的质荷比与核磁共振谱图实施预测与模拟工作。例如，可以对苯内酮模拟测试等。 除此之外，计算机软件也可以对化学反应机理展开演示。在相应有机化学教学过程中，化合物的有机反应是教学的一个重点［３］，同时也是教学难点，由于机理反应后所带来的影响一般较为复杂，并且具有较多的种类，过于抽象，因此学生在学习这部分知识的过程中感觉到很吃力，对知识点也是很难理解，无法深入的把我与研究。可实际上掌握这部分的知识，能够帮助学生对日后学习合成工艺与合理选择等有着极大的帮助，具有提升学生科研能力的作用。 为此，我们可以认为有机反应教学能够对学生的学习带来较大的意义，能够推动学生的发展。实践表明，Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件在这部分知识教学中能够有效的解决其中的问题，不仅可以让学生理解其中的知识，还能够让学生较为轻松的掌握与了解这一理论。例如，在学习双分子亲核反应的过程中，具体操作可为： 第一，需要建立起相应的模型，如ＣＨ３ＣＬ＋ＢＲ－等等，并且对所建模型进行优化；第二，利用相应程序将相关反应形态表现出来，并且对其包含的关键词展开深入的计算与设计；第三，通过相应的计算，将分子结构与能量在化学反应过程中将其变化规律展现出来，并且通过软件对该反应的演示，学生更容易观察亲核试剂以及离去基团等之间的演变过程［４］，从而使得学生更轻松的理解该部分的知识，在仔细观察之下，学生对反应过程中呈现的状态有所了解，这有利于学生在实际应用该部分知识的时候灵活思考与使用，最终实现大学有机化学教学效率提升的目的。 3总结 本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的实际应用进行分析，通过对计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析以及计算化学软件对分子光学模拟的分析等，明确在大学有机化学教学中，计算机软件占据着极为重要的位置。 它的应用不仅有利于协助教师的化学教学任务的完成，还有利于学生理解其化学知识，通过计算机软件模拟演示的观察，对化学分子知识进行深入理解，从而提升化学课堂教学效率，更加提升学生的知识运用能力等。 [参考文献］ ［１］郑燕，孙文新．计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究［Ｊ］．石家庄学院学报，２０１４． ［２］莫倩，郑燕升．计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用［Ｊ］．广东化工，２０１３． ［３］付婧婧，黄丹，廖奕等．计算化学软件在高中化学教学中的应用［Ｊ］．中国校外教育（下旬刊），２０１４． ［４］裴克梅．Ｇａｕｓｓｉａｎ软件在环境化学教学中的应用［Ｊ］．大学化学，２０１２． 应用科技 １１７ 2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙 酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： 第二学年（2011级） 《有机化学》（I）课程教学大纲 课程编号： 070105、070107 课程性质：必修总学时： 96学时总学分： 6 开课学期：第三、四学期适用专业：化学先修课程：无机化学后续课程：高等有 机选论大纲执笔人： HHH 参加人： CCZZ 大纲审核人： SS 修订时间： 2011年9月编写依据：化学专业人才培养方案（ 2009）年版（11修订） 授课年级：11级化学 （一）课程简介 本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源 和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结 构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。要求学生掌 握有机化合物的系统命名原则、各类有机化合物的性质、结构与反应性的关系、立体化学知识、有机化合物的分离鉴定方法、运用化学方法及波谱技术测定有机化合物的结构，初步掌 握有机合成技术，掌握有机结构理论及重要有机反应机理。 现代有机化学的发展日新月异，除了在本学科纵深研究以外，有机化学还与各学科广泛 渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪随着生命科学 和材料科学的高速发展，有机化学也将发挥更大的作用。由于波谱学及现代测试手段的飞跃 发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成 化学的发展。人们能更多、更主动地合成出许多复杂的天然有机化合物。与生命现象相关的 有机化学命题，为更深层次揭示自然界生命奥秘提供了理论与方法。 通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，使 学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；培养学生具有初步的分析问题和解决问题的能力，为学好后续课程打下坚实基础。 （二）本课程教学在专业人才培养中的地位和作用 《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。是在学习无机化学 的基础上，再来系统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。通 有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 （1） N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. （2）CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. ＞ 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ，试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步： SN 1:第二步：PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意：由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br 2]无关；（3）取代基X 的+I 效应加速反应 （4）反应不受光火有机过氧化物的影响。 试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中，动力学同位素效应k （H2O ）/k （D2O ）是0.75，多少69%的硫酸中，动力学同位素效应改变为3.25，试推测此反应的机理。 3.7 下列反应： H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为：Cl-（7.8）>Br-（3.2）>I-（1.0），若分别在上述反应中加入9%的水，在与LiCl 反应，反应速率比不加水时慢24倍，而与KI 反应，反应速率只慢2倍，试解释之。 3.8 2，2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应，得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ，观察到同位素效应k H /k D =2.87，同样，在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035（对碳而言，这是大值），这些现象如何说明脱羧反应是协同机理，试拟定一个可能的过渡态。 答案： 3.1（1）A 中氮上的孤电子对，使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对，可与苯环共轭，碱性变小。 C 中氮上孤电子对，与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露， 碱性比B 稍小。 （2） 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键，酸性较大。即： O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团，如在PhCH （CH 3）CON 3中，若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样（后者是真实的结果）。 3.3重氢化合物反应更慢，因为C —D 键比C —H 键更强，这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离，醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱，然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br- 《高等有机化学》模拟考试题（二） 一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式： （1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------； （2）反式十氢化萘 用构象式表示为：--------； （3）（S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328. 南京师范大学化学与材料科学学院 教学团队设置方案与教研活动开展细则 1.本方案拟按照二级学科为基础设置教学团队。 2.教学团队是学院直接从事教学活动的基本单位，直属系领导。 3.教学团队负责人由学科带头人召集团队成员讨论后指定，报各系和学院备案。 4.教学团队主要工作内容：执行教学计划；拟定教学大纲；选编教材、编写教学参考资料；实 施各个环节的教学工作；开展教学研究与青年教师培养；组织考试命题及阅卷；落实听课制度，检查教学质量；对教师定期考核；搞好教学改革和课程建设。 5.教学团队负责人除主持常规的教学活动外，有责任带领团队在教学团队建设、师资队伍建设、 人才培养模式改革、课程与教学资源建设、教学方式方法改革、实践教学环节、教学管理改革、课程整合与建设等开展工作。 6.教研活动安排在每周三下午，每个教学团队至少安排教研活动6次/学期，每次教研活动必 须有教学督导或教学委员参加。以下三次活动为必开时间：开学第一周的教研活动安排在教学活动正常开展前一天或二天，讨论学期教学活动计划；期中教研活动集中讨论上半学期教学中存在问题与改进措施，开展教学检查活动；在学院制定下学期教学计划前，组织一次教研活动，制定教材，安排教师（A角和B角，A角为主讲教师、B角为备讲教师）。另外三次教研活动针对第五条开展。 7.参与教研活动的教师的工作量按3课时/次计算；每次教研活动须填写教研活动总结报告， 由教学负责人和教学督导或教学委员签字认定，交教学秘书保存。 8.学院将对教学团队的教研活动进行适当资助。 南京师范大学化学与材料科学学院 2013-08-20 附录一： 教学团队设置如下： 无机学科教学团队：刘红科、包建春、黄晓华、陈晓峰、蒋晓青、唐亚文、方敏、戴志晖、兰亚乾、韩敏、吴勇、赵文波、李顺利、吴萍、周小四 分析化学教学团队：杨小弟、杜江燕、周耀明、张继双、李卉卉、屠闻文、毕文韬、陈维 物理化学教学团队：蔡称心、周益明、赵波、杨春、卫海燕、李淑萍、周泊、李晓东、朱银燕、张卉、陈煜、孙冬梅、吴平、沙兆林、李亚飞 有机化学教学团队：孙培培、魏少华、王炳祥、杨锦飞、肖亚平、顾玮瑾、韩巧荣、林云、职慧珍、周林、韩维、邵科峰、马振毛 化工教学团队：顾正桂、王玉萍、杨维本、林军、马振叶、崔世海、刘俊华、李明海、张英华、王春梅、苏复 高分子及材料教学团队：李利、周宁琳、毛春、章峻、朱丹、肖迎红、莫宏、袁江 附录二： 南京师范大学化学与材料科学学院本科专业课程概况 高等有机化学试题及 答案 江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一 单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH 3CH 2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH 2COOH 4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A ) A. (CH 3)3CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH 2CH 2Cl D. (CH 3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A 、①>③>②>④ B 、④>③>①>② C 、④>②>①>③ D 、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H 2O 主要发生( C )反应 A 、E1 B 、S N 1 C 、S N 2 D 、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) A 、 CH=CH 2 CH 2OH CH 3CH=CH 2B 、D 、 C 、A 、CH 3COCH 3 B. O C. HCHO D. CH 3CHO A 、 B 、 C 、 D 、OH CH 3H COOH H 3C CH 3H H COOH H H HO OH COOH H H OH OH A 、 B 、 C 、 D 、CH 33CI CI H H CH 33CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H A. C 2H 5 H H 3C H C 2H 5 CH 3 H C(CH 3)3H H CH 3 C 2H 5H CH 3B. C. D 、 《有机化学Ⅱ》课程教学大纲 课程编号：15040021 课程名称：有机化学 学时与学分：学时：56 学分：3.5 先修课程：无机化学或基础化学 适应专业：医学五年制各专业、临床医学七、八年制 教材及参考书： 1．《医科大学化学》下册陈启元梁逸曾主编化学工业出版社 2004 2．《医用有机化学》第二版唐玉海主编高等教育出版社 2007 3.《Organic Chemistry》for Students of Medicine and Biology. Xiashuzhen, luo yiming. Huazhong University of Science and Technology Press 2006 4．《有机化学》第七版吕以仙主编人民卫生出版社2008 5.《有机化学》唐玉海罗一鸣化学工业出版社 2011 一、课程的性质和任务 有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。 二、课程基本要求 1．掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的异构（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。 2．掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。 3．能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系。 4．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应的机理。 5．熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。 6. 了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用。熟悉红外光谱和核磁共振氢谱的基本概念和简单图谱的解析。 7．了解蛋白质和酶的一般性质；核酸的组成和结构单元。 （实验独立设课） 临床八年制开设高等有机化学（选修） 三、课程的基本内容及重点与难点（其中掌握和熟悉的内容为重点，用黑体表示的为难点） 第一章有机化合物概述 掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。 熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。 了解：研究有机化合物的步骤和方法；有机化学与医学的关系。 高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分，2题5分，共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。苯环上连有供电子基，碳正离子上的正电荷云密度降低，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，碳正离子上的正电荷云密度增大，反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应，烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子，但是C 为桥头碳正离子，有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子，E 是5个p 轨道共轭，更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O - 研究生课程论文 题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红 学院: 理学院 专业: 化学 学号: 2014111004 2015 年1 月12 日 南京农业大学教务处制 浅谈有机化学的研究进展 理学院2014111004 陶月红 摘要：本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇，其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。 关键词：有机化学合成方法学有机合成 有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科，也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支，其发展与人类社会的发展息息相关。近年来，在国家科技政策和科研经费的支持下，我国有机化学事业得到了长足发展，有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如，全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人)，研究工作水平不断提高，在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时，也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委，国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看，我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题，工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头，但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展，但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀，其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进，成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011～2012年发表的研究结果进行系统检索，本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学 有机反应和合成方法学是有机化学的基础，历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应，使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外，尚未有其他有机化学家获此荣誉，故在近30 年来，有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界，从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山，导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容，为此本文也仅能收录刊登在《J．Am．Chem．Soc．》和德国《Angew．Chem．Int．Ed．》上的成果。国际上流行的热点研究领域，如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等，我国有机化学家不仅几乎全部涉足，而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域，我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异，如2012年10月，北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会，并担任大会主席。无论如何，与西方国家的有机化学家，特别是美国化学家相比，我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多，自己独创的少。《J．Am．Chem．Soc．》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中，来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文，足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多，仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡，在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所计算化学软件在大学有机化学教学中的应用_孙林
2020人教版化学选修5有机化学基础知识点总结
《有机化学》(I)课程教学大纲讲解
高等有机化学各章习题及答案 (5)
(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc
南京师范大学化学与材料科学学院
高等有机化学试题及答案教学提纲
有机化学 教学大纲
高等有机化学试卷答案
高等有机化学汇总
相关主题
文本预览