有机合成题的一般解题方法
选修五《有机化学基础》的内容在高考中的分值为15-30分，三大选做题之一，包括官能团性质及应用、有机推断及其合成等知识点。内容多，涉及的有机反应类型多且繁杂，混淆度高。是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。
命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。
设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。
要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。
1．有机合成中官能团的引入和消去
(1)在分子中引入官能团的方法
①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应
②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解
③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)
④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。
(2)从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH
③经加成或氧化反应消除－CHO
④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X
2．有机合成中碳链的增减
(1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
(2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应
3. 有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6)
例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。
(二)有机物合成的途径
(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
—CH3CH2Cl CH2COOH
(3)芳香族化合物合成路线：→→→→酯
在实际合成题中，有机物往往含有多种官能团，要充分考虑官能团的转化顺序。
解答有机合成题要注意：(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、低污染、易得和廉价的等；(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
(三)有机物合成的思路方法
【答题策略】有机推断题所提供的条件有两类：
一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)，这类题往往直接从官能团、前后有机物的结构差异、特殊反应条件、特殊转化关系、不饱和度等角度推断。
另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质。至于出现情境信息时，一般采用模仿迁移的方法与所学知识融合在一起使用。推理思路可采用顺推、逆推、中间向两边推、多法结合推断。
(1)正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标物，其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。
(2)逆向追溯法：采用逆向思维，按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。
(3)综合法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。
〖例题〗（MCEJ05-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
〖简析〗说明：在23题中出现过下面的信息。
起始原料为环状结构，而目标产物是链状结构，那么，首先要考虑的是如何将环打开。搜索中学阶段学习的有机知识，并无这类反应。因此，需要在试题中寻找开环的信息。分析烯烃氧化断键的信息时，可以假想开环犹如一个圆环被剪断一样。进一步
分析信息发现，C＝C断裂时，2个C分别与O结合，形成2个C＝O而得到醛或酮。现目标产物含有的是羰基和羧基，说明C＝C氧化后曾产生过醛基，经继续氧化转化为羰基(已有知识)。另外还有一个C＝C的位置问题，是还是呢？如果是的话，氧化C＝C
并不会将环打开，而只会得到环酮和HCHO。至此可采取逆推法逐步推向起始原料。
上述推断过程中，还有一处地方存在疑问，发生消去反应时，为何是在环上
产生C＝C，而不是在支链上产生C＝C呢？这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式，中学阶段并未学习，只能大胆假设。
答案：
〖练习1〗
已知：
某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件，其它无机试剂可自选，有机物用结构简式表示）。
合成流程图表示方法示例如下：
答案：
〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：
试回答下列
(1)写出结构简式Y D 。
（2）属于取代反应的有（填数字序号）。
（3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应
(4)写出方程式
反应④
B+G→H
.
答案(1)CH3CH=CH2；
(2)①②⑤(3)6 (4)
专题01 合成高分子化合物的基本方法 一. 有机高分子化合物 1. 概念：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物。如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 高分子化合物结构简式中通常有“n” ，例淀粉或纤维素：（C6H10O5）n，聚乙烯：。 小分子：相对分子质量通常超过1000，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。 2. 合成有机高分子化合物 以低分子有机物作原料，经聚合反应得到的各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，其相对分子质量一般高达104—106。高分子化合物又称高聚物。 典例1下列物质中属于高分子化合物的是( ) ① 淀粉② 纤维素③ 氨基酸④ 油脂 ⑤ 蔗糖⑥ 酚醛树脂⑦ 聚乙烯⑧ 蛋白质 A.②③④⑥⑦⑧ B.①④⑥⑦ C.①②⑥⑦⑧ D.②③④⑥⑦⑧ 【答案】C 【解析】③ 氨基酸、④ 油脂、⑤ 蔗糖都是小分子化合物，选C。 3. 有关高分子化合物的相关用语： ⑴ 结构简式：它们是由若干个重复结构单元组成的。 ⑵ 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。叫做链节。 ⑶ 聚合度：高分子里含有链节的数目。通常用n表示。 ⑷ 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物，叫做单体。 ⑸ 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n 4. 高分子化合物与小分子化合物比较
典例2 下列对有机高分子化合物的认识不正 确的是 ( ) A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们是由小分子通过聚合反应而制得 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂 C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 【答案】C 【解析】高分子化合物是由小分子通过加聚(或缩聚)反应合成的聚合物或高聚物，其相对分子质量虽然很大，但结构不一定复杂，通式中的n值不确定，所以相对分子质量不确定。 二. 合成高分子化合物的基本方法一 加聚反应：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的方式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。 1. 单烯烃的加聚反应（以乙烯合成聚乙烯为例） 第一步：双键（三键）放中间：CH2=CH2 第二步：其它作支链：CH2=CH2 第三步：展开双键（三键）：—CH2—CH2— 第四步：括号加n： 第五步：配平反应方程式： 典例3今有高聚物
高中化学选修5有机化学高考真题解析 高中化学选修5有机化学高考真题解析 有机化学是高中化学选修5中的重要内容，也是高考化学考试的重点之一。下面我们就来解析一下近年来高考中有机化学部分的真题，帮助同学们更好地掌握有机化学知识。 一、真题解析 1、（2019年全国卷Ⅰ）下列化合物中，只有在溶液中才能发生的是 A. 乙烯 B. 乙炔 C. 丁烯 D. 甲烷 解析：本题考查了有机物的溶解性。只有乙烯、乙炔、丁烯等不饱和烃才能在溶液中发生，而甲烷是饱和烃，不能在溶液中发生。因此，正确答案为A、B、C。 2、（2020年全国卷Ⅲ）下列化合物中，能在酸性高锰酸钾溶液中发生反应的是 A. 丙烷 B. 环己烷 C. 苯 D. 溴苯 解析：本题考查了有机物的氧化反应。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够氧化含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等官能团的有机物。而丙烷、环己烷、苯等有机物都不含有上述官能团，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。只有溴苯中含有酚羟基，能够被酸性高锰酸钾
溶液氧化。因此，正确答案为D。 3、（2021年全国卷Ⅰ）下列合成过程中，用到了烯烃的是 A. 合成脂肪酸 B. 合成靛蓝 C. 合成酚醛树脂 D. 合成天然橡胶 解析：本题考查了有机物的合成。合成脂肪酸、靛蓝、酚醛树脂和天然橡胶都需要用到烯烃。这是因为烯烃具有双键，可以发生加成反应、加聚反应等，是合成有机物的重要原料之一。因此，正确答案为A、 B、D。 二、复习建议 1、掌握有机物的分类、命名和结构特点，了解有机物的物理性质和化学性质。 2、掌握有机反应的类型和机理，了解反应的条件和影响因素。 3、注意相似概念的区分和辨析，例如官能团、同系物、同分异构体等。 4、注意应用实例的掌握，例如有机物的合成、化学式和结构式的书写等。 5、多做真题练习，加深对知识点的理解和记忆，提高解题能力。 三、练习题
大题冲关滚动练之五——有机合成及推断 1某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下： 请回答下列问题： (1)在()～()的反应中，属于取代反应的是________(填编号)。 (2)合物中含有的官能团的名称为________。 (3)合物F的结构简式是________。 (4)在上述转过程中，步骤(b)发生反应的目的是______。 (5)写出步骤(b)发生反应的方程式：__________________________。 (6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：___________________。 ①该物质属于芳香族合物 ②该分子中有4种不同环境的氢原子 ③1 该物质最多可消耗2 NOH ④该物质能发生银镜反应 答案(1)(b)(d) (2)碳碳双键和酯基 (3) (4)保护羟基，使之不被氧 (5)＋H 3OOH错误！未定义书签。＋H 2 O
解析 (1)通过判断知()～()的反应类型依次为还原反应、取代(酯)反应、氧反应、取代(水解)反应、消去反应；(2)合物中所含官能团为碳碳双键和酯基；(3)由F 的分子式结合E 中官能团的性质易知F 的结构简式；(4)由合成路线可知步骤(b)具有保护官能团的作用；(5)书写酯反应的方程式时应注意反应条件；(6)D 的分子式为15H 22O 3，可知其不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4，一个醛基不饱和度为1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种不同环境的氢原子。 2以乙烯为原料合成合物的流程如图所示： (1)B 和中含有的官能团名称分别为________，__________________________。 (2)写出A 的结构简式：_______________________。 (3)①③的反应类型分别为________反应和________反应。 (4)写出乙醇的同分异构体的结构简式：_________________________________。 (5)写出反应②和④的方程式： ②___________________________________________________________； ④____________________________________________________________。 (6)写出B 与新制(OH)2悬浊液反应的方程式： ________________________________________________________。 答案 (1)醛基 酯基 (2)H 2H 2 (3)加成 取代 (4)H 3OH 3 (5)2H 3H 2OH ＋O 2错误！未定义书签。2H 3HO ＋2H 2O 2H 3OOH ＋HOH 2—H 2OH 错误！未定义书签。H 3OOH 2—H 2OOH 3＋2H 2O (6)H 3HO ＋2(OH)2＋NOH 错误！未定义书签。H 3OON ＋2O↓＋3H 2O 解析 根据题给的合成路线，可知A 为H 2H 2，B 为H 3HO ，为H 3OOH 2H 2OOH 3。(1)B 的官能团名称为醛基，的官能团名称为酯基。(2)A 的结构简式为H 2H 2。(3)①为乙烯与水的加成反应；③为卤代烃的水解反应，属取代反应。(4)乙醇的同分异构体为H 3OH 3。(5)②为乙醇的催氧，方程式为2H 3H 2OH ＋O 2错误！未定义书签。2H 3HO ＋2H 2O ；④为乙酸与乙二醇的酯反应，方程式为2H 3OOH ＋HOH 2—H 2OH 错误！
选修5《有机合成》及推断题 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应： （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、 （3） [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用 下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其 保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯 烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成 丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案： ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 NaOH △
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [例3] 根据图示填空 （1）化合物A 含有的官能团 。 （2）1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ，其反应方程式是 。 （3）与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。 （4）B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ，D 的结构简式是 。 （5）F 的结构简式是 。由E 生成F 的反应类型是 。 分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A 能与银氨溶液反应，表明A 分子内含有醛基，A 能与NaHCO 3 反应断定A 分子中有羧基。 2) 结构信息：从D 物质的碳链不含支链，可知A 分子也不含支链。 3) 数据信息：从F 分子中C 原子数可推出A 是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ”， 可知A 分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH==CH-COOH+2H 2 HO-CH 2-CH 2-CH 2-COOH （3） (5) ； 酯化反应 [例4]（1）1 mol 丙酮酸（CH 3 COCOOH ）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 ； （2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A 在酸性条件下，加热失水生成B ，由A 生成B ，B 的化学反应方程式 ； 催化 剂 Br Br | | （4）HOOC —CH —CH —COOH
第一节合成高分子化合物的基本方法 1、高分子化合物：高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、 相对分子质量很高(通常为104～106)的一类化合物。高分子化合物常称为聚合物或高聚物。 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体。 2、生成有机高分子化合物的反应类型主要有三种： ○1加聚反应;○2缩聚反应;○3特殊的开环缩合反应。 3、加成聚合反应：有三种情况: （1）单烯烃的加聚反应： 形成的高分子化合物的结构简式 为：.........-CH2-CH2CH2-CH2-........ （2）共轭二烯的1、4加成聚合： 形成的高分子化合物的结构简式 为：.........-CH2-CH2=CH2-CH2-........ （3）醛类中C=O双键的加成： 形成的高分子化合物的结构简式为：.........-CH2-O-........ 4、缩合聚合反应：有四种情况： （1）二酸和二醇的缩聚反应 形成的高分子化合物的结构简式 为：.........-O-CH2-CH2-O-OC-CH2-CH2-CO-........ （2）二酸和二胺缩聚反应： 形成的高分子化合物的结构简式 为：.........-NH-CH2-CH2-NH-OC-CH2-CH2-CO-........ （3）羟基酸的缩聚反应。 形成的高分子化合物的结构简式为：.........-O-CH2-CO-........ （4）氨基酸的缩聚反应： 形成的高分子化合物的结构简式为：.........-NH-CH2-CO-........ 5、开环聚合反应有以下几种情况：
（1）环醚类在一定条件下开环，然后再缩合生成高分子化合物; （2）环酯类在一定条件下开环，然后再缩合生成聚酯类高分子化合物; （3）环肽类在一定条件下开环，然后再缩合生成多肽高分子化合物; 4、加聚反应的特点： （1）单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。 （2）加聚反应的过程中没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物的对分子质量为单体相对分子质量的整数(聚合度n)倍。（3）通过加聚聚合物推单体的方法： 边键沿箭头指向会合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。凡链节主链只有C原子并存在C=C结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”画线断开，然后将半键闭合，即双键交换。 →单体：CH2＝CH2 →单体：CH2＝CH—CH＝CH2 5、缩合聚合反应的特点 （1）单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X、活泼氢原子等)或多官能团的有机物小分子。 （）生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。（3）因聚合过程中生成小分子，故所得聚合链节的化学组成与单体的化学组成不同。 （4）书写缩聚物的结构式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
备战2020高考化学：有机合成路线设计与选择的突破方略 1．(2018·株洲调研)已知：R —CH 2—COOH ――→PCl 3△ A 的分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性。 A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下： H 2C==CH 2――――→H 2O 催化剂，△CH 3CH 2OH ―――――→CH 3COOH 浓硫酸，△ CH 3COOC 2H 5 2．(2018·河北唐山期末)已知： 写出以 为原料制备化合物的合成路线，其他无机 试剂任选。 3．(2018·福建莆田质检)化合物B(CH 2==CH —CH 2Br)经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。 B ―――――→NaOH 水溶液△，①E ――→HBr ② F ……―→丙烯酸 已知：在烯烃与卤代烃的加成反应中，氢原子将加到含氢原子数较多的碳原子上。 (1)完成从F 到丙烯酸的合成路线：___________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)设置反应②的目的是_____________________________________________________。 4．(2018·西北师大附中二模)已知：R —CH==CH 2――――→①B 2H 6 ②H 2O 2 /H ＋R —CH 2CH 2OH 设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。 5．(2018·广州调研)己二酸是合成尼龙的原料之一，用作原料可制得己二酸，请结合
2014新课标高考化学试题汇编——选修五 有机合成 1(新课标I)、26、(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下： 实验步骤： 在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：（1）装置B的名称是： （2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：；第二次水洗的主要目的是：。 （3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后（填标号），A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是： （5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是： （6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是：(填标号)
（7）本实验的产率是： A、30℅ B、40℅ C、50℅ D、 60℅ （8）在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，产率偏(填高或者低)原因是 38、〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ① ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 ⑤ 回答下列问题： （1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为 （2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为 （4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。 反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I 的结构简式为_____________。
高考化学有机推断大题解题技巧 有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。 首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。 而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。 有机推断6大“题眼” 1. 有机物?化学性质 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯环” ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 2 悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2 的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2 CO3 或NaHCO 3 溶液反应放出CO 2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH 2 OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。 2. 有机反应?条件
有机合成与推断 [知识指津] 1．有机合成的涵义： 有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物 (一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。 2．有机合成的准备知识： (1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如乙烯的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。 (2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。 3．有机合成中官能团的引入方法： (1)引入卤原子 ①加成反应，如 CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl ②取代反应，如：＋Br2＋HBr (2)引入羟基 ①加成反应，如： CH2＝CH2＋H－OH CH3CH2OH ②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH C2H5OH＋HCl CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
③分解反应，如： C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH＋2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应，如 C H≡CH＋H2CH2＝CH2 ②消去反应，如 醇的消去 C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O 卤代烃的消去CH3CH2Cl CH2＝CH2↑＋HCl (4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如： 注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。 4．有机合成中碳链的增、减方法： (1)增加碳链的反应 ①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。如： ②缩聚反应*：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。主要反应类型有酚醛类，聚酯类和聚酰胺类。如：
煌敦市安放阳光实验学校高中化学有机合成的常用方法及解题思路 吕清文 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反，要熟练解答有机合成题，熟练掌握以下知识与技巧： 一、有机合成的常用方法 1. 官能团的引入 （1）双键的引入 ①通过消去反（某些卤代烃或醇），可引入C ＝C 双键。如： ②通过催化氧化反（某些醇），可引入C ＝O 双键。如： （2）卤原子（—X ）的引入 ①不饱和烃与HX 或X 2发生加成反。如： Br CH CH HBr CH CH 2322→+=（引入一个—X ） Br H C Br H C Br CH CH 2 |2|a 22-→+=（引入两个—X ） ②醇与HX 发生取代反。如： （3）羟基（—OH ）的引入 ①通过加成反引入。如： 烯烃与水加成：OH CH CH O H CH CH 23222−−→−+=催化剂 醛（或酮）与氢气加成：OH CH CH H H O C CH 232|| 3−−→−+催化剂 ②通过水解反引入。如： 卤代烃的水解：HBr OH CH CH O H Br CH CH 23NaOH 223+−− →−+ 酯的水解：OH 'R OH O C R O H 'OR O C R || 2|| +−−→−+--∆ 稀硫酸 2. 官能团的消除 （1）通过加成反消除不饱和键。 （2）通过消去反或氧化反或酯化反消除羟基（—OH ） （3）通过加成反或氧化反消除醛基（—CHO ） 3. 官能团的衍变 （1）一种官能团变成多种官能团。如： （2）OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2| 2|O H 2|2|Cl 22O H 232 2 2 -−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去 （3）改变官能团的位置 这种情况题目信息中会明示某些衍变途径，如： 3| 3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去（此种加成方式题中会举例明示的） 4. 碳骨架的增减 （1）增长碳链：它常以信息形式给出。常见方法有：不饱和烃、醛与HCN 的加成；不饱和烃的加成、聚合；酯化反；含有多种官能团的物质间的缩聚反。 （2）减短碳链：如烃的裂化（或裂解）；酯的水解；某些烃（如苯的同系物、烯烃及炔烃）的氧化。 二、有机合成题的解题思路 关键在于： 1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去基础知识。 合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”
专题有机合成题的一般解题方法 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子a.烯烃、炔烃的加成反应b.取代反应 ②引入羟基a.加成反应(烯加水、醛酮加氢)b.水解反应酯的水解 ③引入双键a.加成反应(炔烃的加氢)b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN 的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3.有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P 125－6) 例如为防止一OH 被氧化可先将其酯化，为保护C ＝C 不受氧化可先将其与HBr 加成或与水加成，在含有C ＝C 和－CHO 的化合物中欲用溴水检验C ＝C ，应先将－CHO 用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH ＝CH 2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH ＝CH 2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 聚酯)。 (3) 解答有机合成题要注意：(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、低污染、易得和廉价的等；(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 —CH 3 CH 2Cl CH 2COOH
合成高分子化合物的基本方法 [课标要求] 1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。 2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。 3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。 4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。 1.合成高分子化合物的基本反应是加聚反应和缩聚反应；发生加聚反应的单体具有不 饱和键(双键或三键)，发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。 2．链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物，链节上存在COO或CONH结构的聚合物 为缩聚产物。 3．加聚产物寻找单体的口诀为：单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。 4．缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的COO或CONH水解，在CO上补充—OH 形成—COOH，在—O—或—NH—上补充H，形成—OH或—NH2，即可得到对应单体。 有机高分子化合物 1．有机高分子化合物的特点 2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别
3．有机高分子化合物的结构 [特别提醒] (1)有机高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点。 (2)聚合物是混合物，没有固定的相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度。 1．下列关于对有机高分子化合物的认识正确的是( ) A．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子化合物通过聚合反应而得到的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构很复杂 C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 解析：选D 有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的；对于一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子聚合起来，因而n是一个平均值，也就是说它的相对分子质量只能是一个平均值。 2．某高分子化合物的部分结构如下： 下列说法中正确的是( ) A．聚合物的分子式为 C3H3Cl3 B．聚合物的链节为 C．合成该聚合物的单体是 ClHC===CHCl D．若n表示聚合度，则其相对分子质量为 95n 解析：选C 注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为，该聚合物的结构简式为。合成它的单体是 ClHC===CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，其相对分子质量为 97n。 3．由丙烯(CH3—CH===CH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。
重难点十一有机物的合成 【要点解读】 1．官能团的引入和转换： (1)C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去 H2O；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化． (2)C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强 碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用． (3)卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代；②α-H的卤代；③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)； ④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取 代；⑧烯烃与HO-Cl的加成． (4)羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加 氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO-Cl的加成． (5)醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加 成；④醇的催化氧化． (6)羧基的引入方法：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化 氧化；④酯的水解；⑤-CN的酸性水解；⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解． (7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生． (8)硝基的引入方法：硝化反应的发生． 2．碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN的加成反应． (2)缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液 氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化． 3．有机合成中的成环反应 类型方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环(-COO-) 羟基酸的酯化成环
第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 【考点讲练】 1.根据下列合成高分子聚苯乙烯的反应，指出单体、链节、聚合度， 并表示出其平均相对分子质量。 答案为单体，为链节，聚苯乙烯中的n为聚合度，平均相对分子质量为104n。 解析苯乙烯为单体，聚苯乙烯是由苯乙烯聚合而成的高分子化合物。从结构上 看，聚苯乙烯是由相同的结构单元重复连接而成的。这种化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。重复结构单元是组成高分子链的基本单位，就好像是长链中的一个环节，所以又称链节。链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。 2．观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。
答案(1)(2)(5)为加聚反应，(3)(4)为缩聚反应。 解析加聚反应与缩聚反应的区别有以下两个方面：(1)加聚反应是由不饱和键断裂后形成的，缩聚反应是分子间的官能团之间的消去反应。(2)从产物上看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应同时还生成小分子。 3．新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”，结构简式如下： 它是由三种单体______________、____________和__________经过____________反应而制得的。 解析首先由高分子链中的主链结构简式分析，是由不饱和的单体发生加成聚合反应而形成的产物，然后再将高分子链节即结构单元断开成三段：
加聚反应制得的。 4．已知涤纶树脂的结构简式为 ，它的单体是__________________，写出由单体生成涤纶树脂的反应的化学方程式为 ___________________________________________________________， 该反应的类型是__________________。 缩聚反应 缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、NH3、HX等)的聚合反应。缩聚反应的特点是：(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)。通常，缩聚反应的单体可以是二元酸与二元醇、二元酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。 (2)缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有副产物(小分子)生成。(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
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高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略 思考方法 一、有机物的推断 1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物(2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物(4)由计算推断有机物等 2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为： 审题印象猜测验证 (具有模糊性) (具有意向性) (具有确认 性) 二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种1．解题思路简要如下： 2．有机合成常用的解题方法： 解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 热点荟萃 一、有机推断、有机合成的常用方法
易错点一：有机分子中基团之间的关系 【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列说法正确的是() A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水褪色 B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯 C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成CO2 D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取代反应 【答案】B 【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。 【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠； D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影响，但苯酚能与溴水反应。各有机物相互转化关系如图：
易错点二：有机物的鉴别 ) 【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是( ①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④碳酸钠溶液 A．②与①B．③与④C．①与④D．②与④ D 【答案】 【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有：
专题17 有机合成的思路与方法 ——证据推理与模型认知 在高考有机复习中，有机推断与合成既是难点也是重点，其主要内容是根据有机物的衍变关系学会归纳碳链的增减、官能团之间的转换，掌握有机物的化学性质及其结构特征，从有机物的性质结构特征及其反应条件等寻求解题的突破口，促进学生的自主学习，其一般解法是：寻找突破口、大胆假设、左推右想、顺推逆想、层层逼近、逐个击破。 相对于传统的有机推断题，有机合成设计与评价题的考查对学生的逻辑思维能力以及信息的迁移能力要求更高。在高三一轮复习中虽然已经系统复习有机化学基础知识，但学生在有机知识综合应用能力、信息迁移能力和逻辑思维能力等方面还比较薄弱。通常具体表现为：(1)官能团的引人与转化生搬硬套，不能灵活应用；(2)题给信息不能很好地吸收应用，对题给信息解读不够，审题也不严密；(3)步骤先后随心所欲，没有很好理解有关官能团的引人次序及基团间的相互影响等知识；(4)合成“绕圈子”，没有理解条件对反应进行的影响，合成步骤较多；(5)合成思路狭隘，表达不规范；(6)对有机合成路线没有评价思路，不知道从哪些角度去评价。 1．[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是。 （5）⑤的反应类型是。 （6）写出F到G的反应方程式。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试 剂任选)。 【答案】（1）羟基 （2） （3） （4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7）
有机合成路线的设计 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH 3CH 2OH C ︒−− →−170浓硫酸 CH 2==CH 2↑＋H 2O 卤代烃的消去反应引入 CH 3CH 2Br ＋NaOH ∆ −−→ −乙醇 CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 炔烃与H 2、HX 、X 2的不完全加成反应 CH≡CH ＋H 2∆ −→− Ni CH 2==CH 2，CH≡CH ＋Br 2CHBr==CHBr CH≡CH ＋HCl ∆ −− →−催化剂 CH 2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH 3CH 3＋Cl 2−−→−光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃) , 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH 2==CHCH 3＋Br 2 CH 2Br —CHBrCH 3 CH≡CH ＋HCl −−→−催化剂CH 2==CHCl CH 2==CHCH 3＋HBr −−→−催化剂CH 3—CHBrCH 3 醇与氢卤酸的取代反应 R —OH ＋HX −→−∆R —X ＋H 2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH 2==CH 2＋H 2O 加热、加压 催化剂 −− →−CH 3CH 2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH 3CH 2—Br ＋NaOH ∆ −→− 水CH 3CH 2—OH ＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2∆ −→− Cu 2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH 3CHO ＋O 2∆ −− →−催化剂2CH 3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH (2)