2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案
【典型例题】
[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应：
（1）
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应.
（2）化合物的结构简式是：B 、C .
（3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）
、
（3）
[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其爱护。爱护的过程可简单表示如右图：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
CH 3CH=CH 2 → → →
→ →丙烯酸
请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护，—CH 3如何逐步转化
成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案：
②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl
③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④
【解题思路】
A B C D E Cl 2（300℃） ②
③ ④ ① NaOH
△
1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并查找官能团的引入、转换和爱护方法。
【方法归纳】
※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，要紧思维方法：
A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物
B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物
实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
[例3]
依照图示填空
（1）化合物A含有的官能团。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。
分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，说明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3
反应确信A分子中有羧基。
2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。
3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，
可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基
（2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH
（3）(5)；酯化反应
[例4]（1）1 mol丙酮酸（CH
3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸催化
剂
Br Br
| |
（4）HOOC—CH—CH—COOH
的结构简式是 ；
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A 在酸性条件下，加热失水生成B ，由A 生成B ，B 的化学反应方程式 ；
（3）B 的甲酯能够聚合，聚合物的结构简式是 。 分析：此题依照羰基、羟基及碳碳双键的性质，不难推出。
答案：（1） （2）HOCH 2CH 2COOH −−→−+
∆、H
CH 2==CH —COOH+H 2O
（3）
【解题思路】
一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。
二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或运算分析，作出正确的推断。
【解题方法】做好有机推断题的3个“三” ※审题做好三审：
1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 ※找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系 ※答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点
【强化练习】
1、化合物丙可由如下反应得到：
，丙的结构简式
不可能是（ ）
A ．223)Br CH(CH CH
B ．Br CH CBr )(CH 2223
C ．Br CHBrCH H C 252
D ．323CH )(CHBr CH
2、1 mol 有机物甲，水解后得O H C mol 262和422O H C m ol 1，该有机物是（ ） A ．5223H COOC CH OOC CH B ．
C ．3223COOCH CH COOCH CH
D ．5223H OC CO H COOC CH 3、乙烯酮（O C CH 2==）在一定条件下能与含爽朗氢的化合物发生加成反应，反应可表
示为：，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）
A ．与HCl 加成生成COCl CH 3
B ．与O H 2加成生成COOH CH 3
C ．与OH CH 3加成生成OH COCH CH 23
D ．与COOH CH 3加成生成
4、一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V 1L ，等质量的该有机物与适量且
足量的纯碱溶液恰好完全反应，可得到气体V 2L(气体体积均在同温同压下测定)。若V 1>V 2，则该有机物可能是 ( )
5、某芳香族有机物的分子式为C 8H 6O 2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A ．两个羟基
B ．一个醛基
C ．两个醛基
D ．一个羧基
6、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） A ．Δ
Br CH CH NaOH 23水溶液OH
CH CH 23−−→−2
22
42Br C
170SO H CH CH
浓Br BrCH CH 22
B ．Br CH Br CH Br
CH CH 222
23Br
C ．Br BrCH CH BrCH CH CH CH Br CH CH 222
3222
23Br HBr
NaOH
醇溶液
D ．Br BrCH CH Br CH CH Br
CH CH 222
22
23NaOH 醇溶液
7、一定量的有机物溶解于适量的NaOH 溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min 后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到3FeCl 溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（ ） A ．
B ．
C ．
D ．
8、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂
富马酸二甲酯。
（1）写出D 的结构简式 （2）写出B 的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
（5
）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。 9、环己烯能够通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：+║→）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯．．．．．
为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空：
（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。
10、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，能够发生如下反应：
O
CHO
2
+
NaOH
O
CH 2OH
+
O
COONa
糠醛
（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳固。
（3）化合物A~F 之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A 含有醛基，E 与F 是同分异构体，F 能与金属钠反应放出氢气。A 生成F 的过程中，A 中醛基以外的基团没有任何变化。
KOH
A B
C
D
E
F C 7H 6O
HCl
KCN
C 14H 12O 2
H 2SO 4
据上述信息，回答下列问题：
（1）写出A 生成B 和C 的反应式： （2）写出C 和D 生成E 的反应式： （3）F 结构简式是：
（4） A 生成B 和C 的反应是（ ），C 和D 生成E 的反应是（ ） A 、氧化反应 B 、加成反应 C 、消去反应
D 、酯化反应
E 、还原反应
（5）F 不能够发生的反应有（ ）
A 、氧化反应
B 、加成反应
C 、消去反应
D 、酯化反应
E 、还原反应 11、请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤能够从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
12、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如：
Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol ，丙酮的燃烧为1789 kJ/mol ，试写出丙醛燃烧的热
化学方程式 。 Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构，一种链状单烯烃A 通过臭氧化并经锌和水处理得到B 和C 。化合物B 含碳69.8%，含氢11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成D ，D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B 的相对分子质量是 ；C →F 的反应类型为 。D 中含有官能团的名称 。
（2）D+F →G 的化学方程式是： 。 （3）A 的结构简式为 。
（4）化合物A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物，符合该条
件的异构体的结构简式有 种。 13、已知：R —2CH —CI ＋NaOH ∆
−→−水
R —2CH —OH ＋NaCl
有机物E 和F 可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等．能够用下列方法合成（如图所示）．
（1）写出有机物的名称：
．
（2）写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型A ＋C →E______ ________，类型________；D CH CH 22
→________ __，类型________．
（3）E 和F 的相互关系属________．
①同一种物质 ②同一类物质 ③同系物 ④同分异构体 14、已知C CH COCH CH CH HCHCH C )(CH 333/H KMnO 32234+−−−→−=+
COOH H 2
一种类似有机玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有广泛用途．合成它可有不同的途径，以下
合成途径的副产品大多为低污染物或无污染物，原子利用率较高，符合“绿色化学”的要求
聚丁烯酸甲酯
（1）写出结构简式A _______B ________C___ _____D___ _____ （2）写出E →F 的化学反应方程式___________________________________
（3）在“绿色化学”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利
用率为100％，例如：加成反应等．上述合成过程，符合“绿色化学”要求的反应有（填写反应序号）________
15、已知
①
②
合成材料以其专门的性能日益受到人们的重视，能够说人类正进入一个合成材料的时
代。有机高分子材料的开发和应用已成为目前有机化学研究的热门领域。以下是一种可用于汽车、家电产品的有机高分子涂料的研制过程。图中的A 和E 都能够发生银镜反应，
且A 的烃基上的一氯取代物有二种，E 、F 的碳原子数相等。
试写出：
（1）物质A 、E 、H 的结构简式：
A E H
（2）标有序号的反应中，属于取代反应的是（有几个填几个）： O （3）物质G 的同分异构体有多种，其中与G 属于同类别的（除—C —O
C=C
外），本身能发生银镜反应，任选其中一种写出其银镜反应方程式：
选修5《有机合成》及推断题参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 答案
A
B
C
AC
D
D
D
8、（1）[ CH 2—CCl=CH —CH 2 ]n （2）HOCH 2CHClCH 2CH 2OH
氧化
丙烯 C A D
E （C 3H 4O ）
B
F
G
（C 7H 12O 2）
H 高分子涂料
CO 、H 2 催化剂 反应① H 2 催化剂 反应②
Cl 2、500℃ NaOH 水溶
液
氧化 反应浓硫酸、△
反应⑤
⑥ 加热
（3）BrCH 2CH=CHCH 2Br+2H 2O HOCH 2CH=CHCH 2OH+2HBr （4）HOOCCH=CHCH 2COOH （或其它合理答案）
（5）HOOCCH=CHCOOH+2CH 3OH CH 3OOCCH=CHCOOCH 3+2H 2O
（6）④ ⑦
9、（1）
（2） +H 2O 消去反应
十H 2 加成反应
10、
(1)
A C
B (2)
C D E (3)
(4)A 、E ；D (5)C
OH O
11、
12、Ⅰ. CH 3CH 2CHO （l ）+4O 2（g ）═3CO2（g ）+3H2O （l ）：△H= —1815kJ/mol
Ⅱ.（l ）86 氧化反应 羟基
（2）CH 3CH 2COOH+（C 2H 3）2CHOH CH 3CH 2COOCH （C 2H 3）+H 2O （3）（CH 3CH 2）2C=CHCH 2CH 3
（4）3 13、（1）对一二甲苯 对－苯二甲酸二乙酯
浓硫酸
浓硫酸
加热
O 2H 2 酯化
OH CH CH O H CH CH 23222催化剂
−→−+=∆ 加成 （3）②④
14、（1）CH CH ≡，
，COOH CH(OH)CH CH 23
（2）3
3CH HO CHCOOH CH CH -+=O H CHCOOCH CH CH 233+-
（3）①③⑥ 15、（1）A ． CHO E ．CH 2=CHCHO H ． O
CH 3CHCH 3 C —O —CH 2CH （CH 3）2 [ CH 2—CH ]n （2）③、④、⑤
2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应： （1） 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2） 、 （3） [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其爱护。爱护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护，—CH 3如何逐步转化 成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案： ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 A B C D E Cl 2（300℃） ② ③ ④ ① NaOH △
1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并查找官能团的引入、转换和爱护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，要紧思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [例3] 依照图示填空 （1）化合物A含有的官能团。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。 （5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。 分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，说明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3 反应确信A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”， 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH （3）(5)；酯化反应 [例4]（1）1 mol丙酮酸（CH 3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸催化 剂 Br Br | | （4）HOOC—CH—CH—COOH
课题名称有机合成与推断科目化学 教学对象高二6班学生课时1课时教师司康康 一、教材内容分析 本节课是人教版高中化学选修五连接整个知识点的桥梁。有机合成题要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。目前，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习，学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物合成分析法的推理，进一步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 二、学习者特征分析 本班学生基础较为扎实，但是对于题目的理解能力还欠缺，有待提高。 三、教学策略选择与设计 本节课教师为主导、学生为主体的教学原则，教学主要采用PPT展示课件，教师指导点拨，学生合作探究，师生共同学习等策略，为了达到课堂的最佳效果，在策略实施过程中关键是营造诗意氛围，激活学生思维。 四、教学环境及资源准备 在教学过程中，我将Chem3D动画与PPT相结合，增强直观性，趣味性；并利用多媒体资源，增强自主性、实效性。 五、教学目标 根据新课程标准的要求，结合教材的具体内容，我确立教学目标为： 知识与技能①回顾并掌握烃及烃的衍生物性质及官能团的相互转化 ②掌握有机合成与推断的方法 ③高考题型的分析 过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 ②通过有梯度的有机合成的训练，培养学生的逻辑思维能力 情感态度与价值观①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 ②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题 ③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力 六、教学重难点 重点： 官能团相互转化的方法归纳 难点： 有机合成与推断分析法思维能力的培养
《有机合成》教案 第一课时 一、教学目标 （一）知识与技能 1．掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2．了解有机合成的基本过程和基本原则。 （二）过程与方法 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。 （三）情感态度和价值观 1．培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线。 2．通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题。 二、教学重点、难点 重点：官能团相互转化的方法归纳。 难点：有机合成中常用的分析思路。 三、教学过程
【讲解】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
CH RH+Na 四、板书设计 第四节有机合成 一、有机合成的过程 1．有机合成定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务：包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3．有机合成过程。
4．有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 5．有机合成的关键——碳骨架的构建。 六、课堂练习 1．可在有机物中引入羟基的反应类型是（ ） ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原 A ．①②⑥ B ．①②⑤⑥ C ．①④⑤⑥ D ．①②③⑥ 2．在有机物分子中，能消除羟基的反应是（ ） A ．还原反应 B ．水解反应 C ．消去反应 D ．加成反应 3．用苯做原料，不能经一步化学反应制得的是（ ） A ．硝基苯 B ．环己烷 C ．苯酚 D ．溴苯 4．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（ ） A ．①②⑤ B ．②⑤⑦ C ．⑦⑧ D ．⑦ 5．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。 已知――→NaOH CH 2OH —CH 2OH ＋2HCl ，以丙醛为原料制取 1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是（ ） A ．⑥④②① B ．⑤①④② C ．①③②⑤ D ．⑤②④① 【参考答案】 1．B 2．C 3．C 4．B 5．B
第四节 有机合成 [课标要求] 1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3．初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。 1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。 2.引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H 2的加成。 4.官能团之间的转化：R —CH===CH 2――→HCl 加成RCH 2CH 2Cl ――→NaOH/水水解 RCH 2CH 2OH ――→氧化 RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ――→R′CH 2OH 酯化 5.有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染， 易得而廉价。
有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成， ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 [特别提醒] (1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 (2)有机合成过程中要注意官能团的保护。 1．如何由溴乙烷制取乙二醇？
第一章认识 化 合 物 第一节 有机化合物的分类 【使用说明与学法指导】 1．认真阅读教材内容，画出有疑问的地方，查找相关资料尝试自己解决疑难问题， 2．独立完成学案的自主预习部分，不会的地方可与同学讨论（或留待课后再解决）。 【学习目标】 1、了解有机化合物常见的分类方法 2、了解有机物的主要类别及官能团 【重难点】识别有机化合物的主要类别及常见官能团 自主预习（限时25分钟） 知识回顾： 1. 有下列十种物质：①CH 3CH 2CH 3 ②CH 2=CH 2 ③苯 ④硝基苯 ⑤CH 3CH 2CH 2OH ⑥H 2SO 4 ⑦CuSO 4·5H 2O ⑧Fe ⑨CH 3COOH ⑩Na 2CO 3 （ 1 ） 属 于 无 机 化 合 物 的 是 ，属于有机化合物的是 。 （2）属于烃的是 ，属于烃的衍生物的是 。 （3）属于烷烃的是 ，属于酸的是 。 2.根据已学知识填空： （1）乙醇的分子式是 ，结构简式 ，官能团 。 （2）乙酸的分子式是 ，结构简式 ，官能团 。 （3）乙醛的分子式是 ，结构简式 ，官能团 。 3.碳原子的成键方式：碳原子最外层有 个电子，不易失去或得到电子，而易形成共价键，这些共价键可以是 之间形成，也可以是 之间形成；可以形 成 ，也可以形成 或 ，还可以形成 或 。碳原子的成键特点决定了有机化合物种类繁多。 新课感知： 1.物质的分类方法有_____________分类法和____________分类法。 2.有机化合物从结构上可以按______________和______________来进行分类。 3.什么是烃的衍生物？ 4. 常 见 的 官 能 团 有 ____________________________________________________________。 课内探究 （一）有机化合物的分类 【探究一】按碳的骨架分类 1. 按碳的骨架有机物是如何分类的？ 2. 脂环化合物与芳香化合物有什么不同？ 3. 按碳的骨架给烃进行分类。 【探究二】按官能团分类 1. 必修二中所学的乙烯、乙醇、乙酸分别属于什么 类别？官能团分别是什么？ 2. 区分 和 ，二者分 3. 甲烷与甲醇的性质有什么不同？为什么会有这 些不同？ 4. 为什么有机物可以按官能团来分类。 （二）反思总结 1．第一位人工合成有机物的化学家是 （ ） A ．门捷列夫 B ．维勒 C ．拉 瓦锡 D ．牛顿 2．下列物质属于有机物的是 （ ） A ．氰化钾（KCN ） B ．氰 OH CH 2OH
高中化学选修五 有机化学基础讲义
第一章烃 第一节有机化合物概述 一．有机物的概念和性质 1.有机物：含碳．化合物叫做有机化合物 ．．．，简称有机物。 (除CO、CO2、碳酸盐、碳化物、硫氰化物、氰化物等外) 它们虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。也就是说，有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。而且有机物都是化合物，没有单质。 那么究竟哪些物质是有机物，哪些物质是无机物，有什么判断依据呢？我们可以通过有机物与无机物的主要区别加以判断。 3.有机物的组成 C、H、O、N、S、P、卤素等元素。 构成有机物的元素只有少数几种，但有机物的种类确达三千多种？ 几种元素能构几千万种有机物质？(学生自学后概括) 有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因： ①碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键； ②有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键； ③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合 物，也可形成环状化合物；(结构图5—1) ④相同组成的分子，结构可能多种多样。(举几个同分异构体) 二．有机化合物分类 1. 按元素组成分类
烃：只有碳氢两种元素组成的有机物 烃的衍生物：除碳外，还有氧、氮、磷、硫等的有机物。 2.按碳骨架分类：链状化合物、环状化合物 —R —OH 三．有机物中碳原子的成键特点 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键。 2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳环。 3、其他原子: H 与X(卤素)为1个共价键O 、S 为2个共价键N 为3个共价键 碳原子成键规律小结： 1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 4、烃分子中，以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
第二节应用广泛的高分子材料 ●课标要求 能举例说明合成高分子的组成与结构特点。 ●课标解读 1.明确合成高分子化合物的结构特点：线型结构、支链型结构、网状结构(体型结构)。 2．理解高分子化合物的结构与性质的关系，即结构对性质的影响。 ●教学地位 塑料、合成纤维、合成橡胶三大合成材料在人类日常生活中应用广泛，为人们节省了大量金属材料，节约了大量的能源，同时也对环境产生了巨大影响。合成高分子材料在生活中的应用是高考命题的热点，一般以选择题形式出现。 ●新课导入建议 塑料、合成纤维、合成橡胶是20世纪人类的伟大成就，也是高分子化合物发展的重要成果。在科学技术迅速发展的今天，
以塑料、合成纤维、合成橡胶为代表的合成高分子材料不仅给社会和人们生活带来了巨大的变化，而且合成高分子材料的研制和生产水平，也成为衡量一个国家现代化程度的标志之一。你了解“三大合成材料”的结构和性质吗？ ●教学流程设计 课前预习安排：看教材P104－111，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。?步骤1：导入新课，本课教学地位分析。?步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。?步骤3：师生互动完成【探究】。 ? 步骤6：引导学生自主总结本课时主干知识，布置课下完成【课后知能检测】。?步骤5：指导学生自主完成【变式训练】和【当堂双基达标】中1～5题。?步骤4：教师通过【例1】和教材P104－110的讲解研析，对“探究有机高分子化合物的结构、性质和反应特点”中注意的问题进行总结。
1.通常所说的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维、合成橡胶。 2．塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂，为了适应工农业生产和生活的各种要求，还需要在高分子材料中掺入各种加工助剂来改进其性能。 3．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料。合成高分子化合物的结构大致可分为三类：线型结构、支链型结构、网状结构。 4．酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛之间可缩合成线型结构高分子；在碱催化下，可生成网状结构的
有机合成 合成化学可分为无机合成与有机合成。迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化合物（约90%以上）90%以上由人工合成。所以，有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。 1828年，Woher 由氰酸铵（无机物）合成尿素（有机物），拉开了有机合成的序幕。当美国人科里于1967年提出了“逆合成原理”，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成线路，开创了计算机辅助有机合成的新纪元。 ①研习教材重难点 研习点1：有机合成的过程 1.有机合成过程中有关官能团之间的转化 (1)官能团的引入：①引入羟基(—OH)：烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性水解、酯的水解等；②引入卤原子(—X)：烃与X 2取代、不饱和烃与HX 或Ｘ2加成、醇与HX 取代等；③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C ＝C 、醇的氧化引入C ＝O 等。 (2)官能团的消除：①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)；③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 (3)官能团间的衍变：根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向 产物递进。常见的有三种方式：一种是利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 醛[]??→?O 羧酸；一种是通过某种化学 途径使一个官能团变为两个，如CH 3CH 2OH O H 2-??→?消去CH 2＝ CH 22 Cl +??→?加成Cl —CH 2—CH 2—Cl ??→?水解HO —CH 2—CH 2—OH ；其三是通过某种手段，改变官能团的位置等。 (4)碳骨架的增减：①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的聚合等。②变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。 2.解答有机合成题的几个要素 各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况： （1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系： R —X R —OH ，实际上是卤素原子与烃基的相互取代。 （2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化： 实际上是醇中的—CH 2—OH —CHO ??→?氧化—COOH （3）消去加成关系：CH 3CH 2OH 与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上前者是消去羟基形成新的官能团（不饱和键），后者则是打开不饱和键结合水中的—H 和—OH 形成具有官能团—OH （醇）的过程。 （4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH+R′OH RCOOR′ +H 2O ，酯化反应实际上是醇中—OH 与羧酸中—COOH 相互作用，重新组合生成—COO —和H —OH 的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO —和H —OH 相互作用，重新组合形成具有官能团—OH 的醇和—COOH 的羧酸的过程。 【品思·感悟】 P65：思考与交流： 1.引入碳碳双键的三种方法分别是：醇的消去，卤代烃的消去，炔烃的加成。 2.引入卤原子的三种方法分别是：烷烃的取代，不饱和烃的加成，醇的取代。 3.引入羟基的四种方法分别是：烯烃的加成，卤代烃的水解，羰基的加成，酯的水解。 【迁移·体验】
人教版选修5有机化学基础《有机合成》评课稿 课程简介 人教版选修5有机化学基础《有机合成》是高中化学选修模块中的一门课程。该课程主要介绍了有机合成的基本原理和方法，内容涵盖了有机合成的基本概念、有机反应机理、合成方法和策略等方面的知识。通过学习这门课程，学生可以了解有机化学合成的理论基础，掌握有机合成的基本方法与技巧，培养分析和解决有机合成问题的能力。 课程目标 •了解有机合成的基本概念和原理； •理解有机合成反应的机理和步骤； •掌握有机合成的基本方法和策略； •培养学生解决有机合成问题的能力。 课程大纲 第一章有机合成基本概念 •有机合成的定义和发展历史 •有机合成的重要性和应用领域 •有机合成研究的基本原则和方法 第二章有机反应机理 •有机反应的基本概念和分类 •有机反应的反应机理和特点 •反应条件对有机反应的影响 第三章合成方法和策略 •有机合成的基本方法和步骤 •合成反应的选择和优化
•合成路线的设计和优化 第四章有机合成实践 •有机合成实验的基本原理和流程 •有机合成实验中的注意事项和安全措施 •常见有机化合物的合成方法和实例 课程特点 知识点清晰明确 该课程的知识点清晰明确，内容丰富全面。通过分章节的安排，有机合成的基本概念、有机反应机理和合成方法等知识系统有序地呈现给学生。学生可以逐步了解有机合成的发展历史、基本原理和常用方法，既能够掌握基础知识，又能够了解到有机合成在实践中的重要性和应用领域。 知识点联系紧密 课程中的知识点之间联系紧密，呈现出有机合成的逻辑结构和思维方式。从有机合成的基本概念到有机反应机理，再到合成方法和策略，课程内容一环扣一环，循序渐进。这种联系紧密的安排有助于学生全面把握有机合成的相关知识，并将其运用于实践中。 实践操作强调 课程注重培养学生的实践操作能力。通过介绍有机合成实验的基本原理和流程，引导学生进行有机合成实验。实践操作可以让学生更好地理解有机合成理论知识的应用，培养学生的动手能力和实验技巧。同时，实验操作中的注意事项和安全措施的介绍，也能帮助学生养成科学实验的安全意识。
广东省化州市实验中学高二化学选修5《第三章3.4.2有机合成》学 案》学案 【学习目标】1．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。 2．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。 【学习重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 【学习难点】逆向合成法的思维方法 预习导引 有机合成的方法 1、正向合成分析法（正向思维分析法） 从已知原料入手，找出合成所需要的直接中间产物，逐步推向目标合成有机物。 【正向合成分析法示意图】： 基础原料中间体中间体目标化合物 【练习】课本P67习题：2； 【学与问】总产率 = 各步反应利用率的乘积 2、逆向合成分析法（逆向思维分析法） 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 【注意】：所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 【逆向合成分析法示意图】 目标化合物中间体中间体基础原料 【学以致用——解决问题】 问题一：[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在 有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。 此醇羟基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用，或 (6)由乙烯可用制得B。 分析思路：
书写上述6步的化学反应方程式： . . ［当堂检测］：写出由乙烯制备乙酸乙酯的有关化学方程式： . . ［能力提高］：已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H 2O +HCl →RCOOH +NH 4 Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙 二醇酯（CH 3CH 2 COOCH 2 CH 2 OOCCH 2 CH 3 ），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 ［课后作业］：下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。 请根据上述信息回答： （1）A中官能团的名称是，B→I的反应类型为 （2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。 （3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。 （4）D和F反应生成X的化学方程式为 , 课后反思：
第五节有机合成 一、教学目标 1．教学目标 （1）熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 （2）认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 （3）能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养逻辑思维能力和信息迁移能力。 （4）通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 2．教学重点和难点 重点：碳骨架的构建和官能团的转化。 难点：逆向合成分析，简单有机合成路线的设计。 二、教学建议 1．密切联系生活实际，体现有机合成的重要价值和意义 教师要通过选择贴近学生生活实际的素材，介绍有机合成的重要价值。可以选择学生身上的校服、家中的塑料制品和自行车轮胎等常见物品，以及化妆品、新材料和药品，让学生逐步体会有机合成的重要性和必要性。教学时可参考以下内容。 【情境引入】展示生活中人工合成有机化合物的图片，如化妆品香料（苯甲酸苯甲酯）、隐形眼镜材料（聚甲基丙烯酸羟乙酯）、长效缓释阿司匹林等，请学生观察并讨论有机合成对人类生活和社会进步的贡献。 【学生活动】小组讨论：化妆品香料使用的苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花，在自然界原本存在，但含量太低，不能满足人们的需要；隐形眼镜材料聚甲基丙烯酸羟乙酯是自然界中
原本不存在的有机化合物；长效缓释阿司匹林是对自然界中存在的有机化合物水杨酸进行人工改造而合成的有机化合物。 【设计意图】通过日常生活中学生熟悉的有机化合物，让学生感受有机合成在提高人民生活水平、促进科技进步和推动社会发展等方面的巨大贡献，了解有机合成的重要价值，激发学生的学习兴趣。 2．小组合作，总结归纳，掌握碳骨架的构建与官能团的转化方法 有机合成的关键在于碳骨架的构建与官能团的转化，课堂上要引导学生明确有机合成的两大任务：一是构建目标分子的碳骨架，包括碳链增长、碳链缩短和成环等；二是有选择性地通过有机反应引入目标分子的官能团，实现有机化合物类别的转化。教学时可参考以下内容。 【学生活动】分组讨论有哪些方法可以改变碳骨架，然后交流总结。 （1）成环：一种思路是通过加成反应来实现，如乙炔可以加成得到苯，环加成反应可以得到六元环状化合物；另一种思路是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机化合物发生分子内或分子间缩合，脱去小分子来实现，如多元醇、羟基酸和氨基酸通过脱水反应而成环。 （2）碳链增长：不饱和有机化合物之间的加成反应，卤代烃与氰化钠或炔钠反应，醛、酮与氰化氢的加成反应，酯化反应等。
第四节有机合成 主备教师：刘寿杰 一、内容及其解析： 本节课的内容是对有机合成过程的初步了解，是在前面三节所学的基础上进一步学习的，同时又是本章知识的一个综合，在以往的教材中没有专门讲解，是新增加的一节内容，所以本节课是对解决有机化学具体问题的综合考查，并对今后学习和应用有机化学反应起重要的作用。本节内容主要重点是在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成线路，要解决这一重点就是要通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，从而对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育。 二、目标及其解析： 1、目标定位： （1）、认识有机合成的过程。 （2）、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 2、目标解析： （1）认识有机合成的过程是指了解目标化合物分子骨架的构建和官能团的引入或转化，初步学会简单设计有机合成的线路。 （2）通过一些简单物质（乙二酸(草酸)二乙酯等）的合成，初步认识逆向合成法的思维方法即逆向思维的简单应用。 三、问题诊断与分析： 在本节课的教学中，学生可能遇到的问题是对有机合成过程的迷茫，产生这一问题的原因是学生对相关的概念不够理解以及前面所学知识的缺失；再加上学生在理解能力相对较弱造成的，所以就得要精讲概念的同时精心设计练习题，由简单到复杂；此外还要加强在思维方法上的训练。 四、教学支持条件分析： 在本节课的教学中，准备使用多媒体。因为使用多媒体，有利于提高信息量，用相关的图表来化解难点提高学生的学习兴趣。 五、教学过程： 【引入】 复习引入---各类有机物之间的转化关系
教案 学科化学教师
惯和学习新知的兴趣，激发学生求知欲。 导入新课 生活中的合成材料： 【思考】你知道是如何合成吗？聆听通过介绍， 引入主题， 使学生了 解本节的 学习目标。 自主学习【引导学生阅读教材P65~67，完成自主学习内容】 一、逆合成分析法 逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中 间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒 推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。书写合成线路就 可以反过来从原料到产物进行书写。 1．基本思路 可用示意图表示为： 2．基本原则 （1）合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的 ________。 （2）所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、 __________的。 思考， 按照老 师引导 的思路 进行阅 读，小 组内讨 论，代 表回 答。 通过阅读， 培养学生 的自主学 习能力和 团队合作 精神。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 （1）草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开， 得到________和__________，说明目标化合物可由 ______________________通过酯化反应得到： （2）羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： （3）乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过 乙烯的加成反应而得到： （4）乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①_____________________；②__________________； ③____________________；④___________________； ⑤________________。 拓展延伸 一、重要的有机化学反应类型根据课 堂内容 进行知 识的提 升。 通过对有 机反应类 型和有机 推断解题 策略的拓 展，把零散 的认识升 华到系统 认识。
第十课时：有机合成知识点1：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类 别 通式 官能团代表性物质 分子结构特 点 主要化学性质 卤 代 烃 R—X —X 溴乙烷C2H5Br C—X键有 极性，易断 裂。 1.取代反应：与NaOH溶液发 生取代反应，生成醇。2.消去 反应：与强碱的醇溶液共热， 脱去卤化氢，生成烯烃。 醇R—OH —OH 乙醇C2H5OH 有C—O键 和O—H键， 有极性；— OH与链烃 基直接相 连。 1.与金属钠反应，生成醇钠和 氢气。2.氧化反应：在空气中 燃烧，生成二氧化碳和水；被 氧化剂氧化为乙醛。3.脱水反 应：170℃时，发生分子内脱水， 生成乙烯。4.酯化反应：与酸反 应生成酯。 酚—OH —OH直接 与苯环相 连。 1.弱酸性：与NaOH溶液反应， 生成苯酚钠和水。2.取代反应： 与浓溴水反应，生成三溴苯酚 白色沉淀。3.显色反应：与铁 盐(FeCl3)反应，生成紫色物 质。 醛 乙醛C=O双键有 极性，具有 不饱和性。 1.加成反应：用Ni作催化剂， 与氢加成，生成乙醇。2.氧化 反应：能被弱氧化剂氧化成羧 酸(如银镜反应、还原氢氧化 铜) 羧 酸 乙酸 受C=O影 响，O—H键 能够电离， 产生H＋。 1.具有酸的通性 2.酯化反应：与醇反应生成酯 酯 (R和R′可 以相同，也 可以不同) 乙酸乙酯分子中RCO —和OR′ 之间的键易 断裂。 水解反应：生成相应的羧酸和 醇 知识点2：烃的衍生物之间的转化关系：
知识点3：有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 （2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。 ①加成反应发生在不饱和(碳)原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出； ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面； ④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 （3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。 ①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应 相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。 ④能发生催化氧化反应的是醇、醛。 ⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。 （5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 （6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。 ①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应； ③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。 知识点4：有机合成的过程 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程： 4、有机合成遵循的原则：
第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计和应用 一、选择题 1．（2020年北京顺义）由CH 3CH===CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( ) A ．加成→取代→取代→取代 B ．取代→加成→取代→取代 C ．取代→取代→加成→取代 D ．取代→取代→取代→加成 答案 B 2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，―――――→ Fe ，HCl ，H 2产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 答案 A 3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( ) A ．酚钠与卤代烃作用合成酚醚： ――→Cu 210 ℃ ＋NaBr B ．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl C ．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO —SO 3H ――→ 60 ℃＋H 2O D ．乙烯水化制乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热，加压 CH 3CH 2OH 答案 B
4．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( ) ①2CH 2===CH 2＋O 2――→ Ag ②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯 ④乙烯在一定条件下制备聚乙烯 A ．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案 D 5（2020年湖北恩施）已知酸性：>H 2CO 3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( ) A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量NaOH 溶液 B ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量Na 2CO 3溶液 C ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量H 2SO 4 D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2 答案 D 6．化合物A( )可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3，则下列说法错误的 是( ) A ．反应1可用的试剂是氯气 B ．反应3可用的试剂是氧气和铜 C ．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D ．A 可发生加成反应转化为Y 答案 C 7．以环己醇为原料有如下合成路线： ―→①B ―→②C ―――――→NaOH ，乙醇，△③，则下列说法正确的是( ) A ．反应①的反应条件是：NaOH 溶液、加热 B ．反应②的反应类型是取代反应 C ．环己醇属于芳香醇 D ．反应②中需加入溴水 答案 D
第五章进入合成有机高分子化合物的时代 一、教材分析和教学策略 1、新旧教材比照： 新教材过渡教材 一、加成聚合反响 以聚乙烯为例，介绍加聚反响及链节、单体、在乙烯的性质中提及加聚反响，没有提及链 聚合度等概念节、单体、聚合度等概念 思考与交流：从单体判断高分子化合物 从高分子化合物判断单体 二、缩合聚合反响 以已二酸、已二醇的缩合聚合反响为例介绍无 聚酯的合成〔线型结构〕 学与问：三官能团单体缩聚物的结构？ 缩聚物与加聚物分子结构式写法的不同 教材的要求与过渡教材不一样，如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余 下的端基原子和原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线表示。 2、本节的内容体系、地位和作用 本节首先，用乙烯聚合反响说明加成聚合反响，用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚 合反响，不介绍具体的反响条件，只介绍加聚与缩聚反响的一般特点，并借此提出单体、链节〔即重复结构单元〕、聚合度等概念，能识别加聚反响与缩聚反响的单体。利用“学与问〞“思考与交流〞等栏目，初步学会由简单的单体写出聚合反响方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定根底。 本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线〔按有机化合物分类、命名、分子结构特点、 主要化学性质来编写〕和以科学方法逻辑开展为主线〔先介绍研究有机化合物的一般步骤和 方法，再介绍有机合成，最后介绍合成高分子化合物的根本方法〕，不断深入认识有机化合 物后，进一步了解合成有机高分子化合物的根本方法。明显可以看出来是?有机化学根底?第 三章第四节“有机合成〞根底上的延伸。学习本讲之后，将有助于学生理解和掌握高分子材 料的制取及性质。 3、教学策略分析 1〕开展学生的探究活动： “由一种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为〔 n-1〕；由两种单体进行缩聚反响， 生成小分子物质的量应为〔 2n-1〕〞；由聚合物的分子式判断单体。 2〕紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反响、加成反响、酯化反响、酯的水解、 蛋白质的水解等知识，提高运用所学知识解决简单问题的能力，同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。 3〕运用多煤体生动直观地表现高分子化合物合成的根本方法。 二、教学设计方案 〔一〕教学目标： 1、知识和技能 1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节 和单体。 2.能说明加聚反响和缩聚反响的特点 2、过程与方法 了解高分子化合物合成的根本方法。
有机合成教学设计 襄阳四中余建勇 【教学目标】 知识与技能：1、了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法； 2、掌握键的切断和官能团转换的一些技巧； 3、知道“绿色合成”原则； 4、理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用； 过程与方法：通过一些简单物质的合成，初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力 情感态度、价值观：通过生活中实例，让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连；尤其是逆合成分析法对制药业的贡献，它使人们享受到了更高层次的生活； 通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有 机物的安全生产，培养学生科学的价值观。 二、教学重、难点： 教学重点：初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。 教学难点：逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。 三、教学过程： 步骤一：初识有机合成 【引入】人们研究各种烃及其衍生物的性质和各类有机反应类型，其中一个很重要的目的就是要合成对人类有用的物质，这个过程就是有机合成。 【展示】水仙花的图片及苯甲酸苯甲酯的结构简式 【讲述】水仙花外观美丽，香气四溢，其花香主要来源于水仙花中含有的具有香味的有机物苯甲酸苯甲酯，但这种物质在天然水仙花中的含量太低了，如果我们需要的苯甲酸苯甲酯都从天然水仙花中提取的话就需要种植大量的水仙，这显然是很不经济的，也会对我们的粮食安全有很大的影响。 【任务一】请利用甲苯为原料，运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯 【展示】资料卡片： 【意图】拓展已有知识，让学生设计出更多的丰富多彩的合成方案，为后面总结有机合成应遵循的原则提供更加丰富感性的材料。 【思考讨论】学生思考并讨论完善自己的合成设计方案，并分组演板展示。 【比较讨论】和学生一起讨论并完善各种合成方案 步骤二：进一步认识有机合成，了解有机合成的关键和设计原则 【提问】如果你是香料厂的老板，会采用哪个设计师的方案呢请给出你的理由。 【学生】评价总结得出有机合成过程应该遵循的原则。 【展示】苯甲酸苯甲酯的工业合成路线，请学生与自己的方案进行比较，进一步熟悉有机合成的原则。