有机物的鉴别、分离提纯（除杂）
一．选择题
1． 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的步骤是：
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④通入过量的二氧化碳 ⑤加入足量的金属钠 ⑥加入足量的氢氧化钠溶液 ⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液并加热 ⑧加入足量的溴水 A 、⑦① B、⑧②④③ C 、⑥①④③ D 、⑤④② 2．下列除去括号内杂质的操作正确的是 A ．苯（苯酚）：加浓溴水振荡，过滤
B ．乙酸乙酯（乙酸）：加入乙醇和浓硫酸并加热
C ．乙醇（水）：加入四氯化碳，萃取分液
D ．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析
3. 现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ）
A.分液、萃取、蒸馏
B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取
D.蒸馏、萃取、分液 4. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ）
COOH
CH 3
C O
O
OH
OCH 3
CH 2CH CH 2
CH CH
COOH
乙酰水杨酸
丁香酚
肉桂酸
① 银氨溶液 ② 溴的四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液
A.②与③
B.③与④
C.①与④
D.①与②
5.（2013?上海）2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（ ）
A ．点燃，能燃烧的是矿物油
B ．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C ．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D ．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
6.（2009?上海）物质的鉴别有多种方法．下列能达到鉴别目的是（ ） ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯
②用相互滴加的方法鉴别Ca （OH ）2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔． A ．①② B ．①③ C ．②③ D ．①②③
7.（2014?吉林二模）下列叙述中，正确的是（）
A．通过用氢气与乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯
B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力发展“乙醇汽油”
C．用水可区分苯、溴苯和硝基苯
D．一定条件下，用新制的Cu(OH)2悬浊液可区分葡萄糖和蔗糖
8．（2013?武清区三模）下列说法不正确的是（）
A．用溴水即可鉴别2，4-已二烯、苯酚溶液和甲苯
B．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
C．在稀硫酸中加入铜粉，铜粉不溶解；再加入Cu(NO3)2固体，铜粉会溶解
D．在含有FeCl3和BaCl2的酸性混合液中，通入足量SO2气体，有白色沉淀生成，过滤后，向滤液中滴加KSCN溶液，不出现红色，白色沉淀是BaSO4
9．（2013?青岛二模）下列关于有机化合物的结构、性质说法正确的是（）
A．苯和乙烯都能使溴水层褪色，均与溴水发生加成反应
B．蔗糖、麦芽糖，淀粉和纤维素都能水解，最终水解产物都为葡萄糖
C．正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种，它们的密度也相同
D．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
10．（2013?闵行区一模）以下物质检验的结论可靠的是（）
A．往某溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，说明溶液中含有苯酚
B．往无色溶液中加入氯水，再加CCl4，振荡静置后CCl4层呈紫色，说明有I-
C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余
D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯
11．（2013?梅州一模）下列实验能达到目的是（）
A．用锌与稀硝酸制备H2
B．用酸性KMnO4溶液鉴别1-戊烯和甲苯
C．用丁达尔效应鉴别鸡蛋白溶液和食盐水
D．用水来除去NO2中少量的NO
12．（2013?河东区一模）下列说法不正确的是（）
A．加碘食盐不能使淀粉液变蓝
B．CO2和CH4都是温室气体
C．维生素易溶于水
D．灼烧法可区别纯棉和纯毛织物
13．（2013?房山区一模）下列说法中，正确的是（）
A．用新制的氢氧化铜可鉴别苯、甲酸甲酯和乙醛
B．纤维素、葡萄糖和鸡蛋白在一定条件下都可以发生水解反应
C．的单体之一可能是
D．维生素A的结构简式为：它是一种易溶于水的醇
14．（2013?东城区二模）下列说法不正确的是（）
A．蛋白质及其水解产物均是两性化合物
B．用新制的Cu(OH)2可鉴别乙醇、乙醛和乙酸
C．植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
D．淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，二者互为同分异构体
15．（2013?德州一模）下列关于有机物的叙述不正确的是（）
A．甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到
B．油脂在碱的作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂
C．用灼烧并闻气味的方法可以区分纯棉织物和纯毛织物
D．钠跟水反应比跟乙醇反应剧烈
16．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（）
A．乙醇、苯、硝基苯B．苯、己烷、溴苯
C．苯、乙酸、己烯 D．苯、乙醛、乙酸
二．填空题
17．只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、环己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是（填序号）①FeCl3溶液②溴水③KMnO4溶液④金属钠，其
中所能发生化学反应的方程式为
。
混合物成分所用试剂的化学式方法
苯中混有苯酚
乙醇中混有水
鉴别对象所用试剂实验现象
苯和苯酚
苯和甲苯
（1）请写出丙中含氧官能团的名称。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法．（指明所选试剂及主要现象即可）
鉴别甲的方法：；鉴别乙的方法：；鉴别丙的方法：．（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。
20.食用白醋和白酒均为家庭厨房中常见的物质，请至少用三种方法加以区别．
一．选择题
题
号
12345678
答
案
C D C A D B D B
题
号
910111213141516
答
案
D B C C C D A B
17.
18.
混合物成分所用试剂的化学式方法
苯中混有苯酚加入NaOH溶液分液
乙醇中混有水加入CaO 蒸馏
鉴别对象所用试剂实验现象
苯和苯酚加入FeCl3溶液溶液呈紫色
苯和甲苯加入酸性高锰酸钾
溶液
溶液褪色
19.解：（1）甲中含有-CHO，为醛基，含有-OH，为羧基，答：丙中含氧官能团的名称为醛基、羟基；
20.（2）甲、乙、丙三种物质的分子式都为C8H8O2，但结构不同，互为同分异构体，故答案为：甲、乙、丙；
21.（3）甲中含有酚羟基，与FeCl3溶液作用显紫色；乙中含有羧基，显酸性，与Na2CO3溶液作用有气泡生成；丙中含有醛基，与银氨溶液共热发生银镜反应，
22.故答案为：加入FeCl3溶液；加入Na2CO3溶液；与银氨溶液共热；
23.（4）羧酸酸性比酚类物质强，醇为非电解质，难电离出氢离子，酸性最弱，故答案为：乙＞甲＞丙．
24.①闻气味②尝味道③用指示剂类（试液、试纸等）④用活泼金属类（Fe、Zn等）⑤用碳酸盐类（Na2CO3、鸡蛋壳等）⑥金属氧化物、氢氧化物类（铁锈等）．
第二节 生活中常见的有机物 (对应学生用书第177页) [考纲知识整合] 1．烃的衍生物 (1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。 (2) 官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。 常见几种官能团名称和结构简式 2．
3 (1)乙醇：写出相关的化学方程式 (2)乙酸：写出相关的化学方程式 4．乙醇、乙酸的有关实验探究 (1)Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。剧 烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。 (2)乙醇的催化氧化 ①实验过程 操作：如图所示。 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。
②反应原理 a ．从乙醇分子结构变化角度看： 脱去的两个H ：一个是—OH 上的H ，一个是与—OH 直接相连的碳原子上的H 。 b ．反应历程： 2Cu ＋O 2=====△ 2CuO(铜丝表面由红变黑) ③Cu 的作用：催化剂。 (3)乙酸与乙醇的酯化反应 ①反应实质：乙酸中—COOH 脱—OH ，乙醇中—OH 脱—H ，形成酯和H 2O 。 ②浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。 ③反应特点 ④装置(液—液加热反应)及操作 a ．大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。 b ．试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。 ④反应现象 饱和Na 2CO 3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。 ⑤提高产率的措施 a ．用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
有机物的分离除杂和提纯 1．下列分离或除杂的方法不正确的是( ) A ．用分液法分离水和酒精 B ．用蒸馏法分离苯和溴苯 C ．用重结晶方法提纯苯甲酸 D ．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 答案：A 2．将CH 3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH 3COOH 分离的正确方法是( ) A ．加热蒸馏 B ．加入Na 2CO 3后，通过萃取的方法分离 C ．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D ．和Na 反应后进行分离 解析：尽管乙醛沸点仅为20.8℃，而乙酸沸点为117.9℃，但考虑到两者均易挥发，因此C 选项的方法分离效果更好。答案：C 3．下列实验方案不合理的是( ) A ．用饱和Na 2CO 3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B ．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法 C ．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D ．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳 解析：因乙酸乙酯在饱和Na 2CO 3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na 2CO 3溶液，因此可用饱和Na 2CO 3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去；苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。答案：C 4．化学工作者从下面的有机反应RH ＋Cl 2(g)――→光 RCl(l)＋HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实，试指出由上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是( ) A ．水洗分液法 B ．蒸馏法 C ．升华法 D ．有机溶剂萃取法 解析：本题关键是选最佳方法。因HCl 极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。答案：A 5．现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A ．分液、萃取、蒸馏 B ．萃取、蒸馏、分液 C ．分液、蒸馏、萃取 D ．蒸馏、萃取、分液 解析：利用各组两物质的不同性质进行分离：①二者互不相溶，直接分液即可；②二者互溶，可用蒸馏；③溴
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应 后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴FeCl3溶液（或过量 ．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明 ．．饱和溴水 有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+
进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
高中有机物除杂质的方法 有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法： 1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。 3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。 4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 Eg： 1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别） 2 酸性KMnO2（H ）法（苯与其同系物的鉴别） 3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO） 4 显色法（鉴别酚-OH） 5 沉淀法 有机物的分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质。 1.例如乙烷中混有乙烯时，有将气体通过溴水或溶液，用洗气的方法将乙烯除去，
若溴乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水将乙醇从溴乙烷中萃取出来， 2.苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入饱和NaCO3溶液，苯酚与NaCO3 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离试剂开。 3.若乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与乙醇中所含的水生成Ca(OH)2溶液，与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开。 4.象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和NaCO3溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与NaCO3溶液反应生成可溶于水的乙酸钠，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 附：混合物的提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。
有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热） （3）反应产物有气体产生 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有CH3 CH 结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， OH 生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH； 仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl：
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
有机物除杂常见错误及原因分析 1.乙烷(乙烯) 错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。 错因：①无法确定加入氢气的量;②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。 错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。 错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。 正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。 2.乙醇(水) 错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。 错因：在78℃时，一定浓度(95.57%)的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。 错例B：加生石灰，过滤。 错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。 正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8%的无水酒精)。 3.乙醇(乙酸) 错例A：蒸馏。(乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃)。 错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。 错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。
错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。 正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。 4.溴乙烷(乙醇) 错例：蒸馏。 错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。 正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。 5.苯(甲苯)[或苯(乙苯)] 错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。 错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。 正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。 6.苯(溴)[或溴苯(溴)] 错例：加碘化钾溶液。 错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。 正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。 7.苯(苯酚) 错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。 错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。 错例B：加水充分振荡，分液。
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
4．有机化合物的鉴别 鉴别方法有物理方法和化学方法。 物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。 用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。 4.1各类有机化合物主要特征反应总结 表各类有机化合物主要特征反应
4.2答题思路和方法 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。 2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无 要求时不必写出反应式。 5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、 硫酚中使用易发生爆炸。 6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例 用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇 [分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。 解
苯酚 显色 2× ×↑√ 2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇 [分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。 解 × × 2-3-1-2-3- 黄色↓ 黄色↓ 3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸 [分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。 利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解： 乙二酸 丙酸丙二酸 ×气体 ↑ 4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮 [分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰
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有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸 ．．．．． 酸化 ．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮 沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加 入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加 入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机物除杂方法一览（括号内为杂质） 1、气态烷（气态烯、炔） 除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液 操作：洗气 注意：酸性高锰酸钾溶液不可。 原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷 2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏） 除杂试剂：物理方法 操作：分馏 原理：各石油产品沸点范围的不同。 3、乙烯（CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气） 除杂试剂：NaOH溶液- 浓硫酸 操作：洗气 原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中的水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。 4、乙炔（H2S、PH3、H2O） 除杂试剂：CuSO4溶液- 浓硫酸 操作：洗气 原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离 除杂试剂：物理方法 操作：分馏 原理：沸点不同。 6、溴苯（Br2） 除杂试剂：NaOH溶液 操作：分液 原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。 7、硝基苯（HNO3、水） 除杂试剂：水、 操作：分液 原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸，具体原理见“萃取”。 TNT、苦味酸除杂可使用相同操作。 8、气态卤代烃（卤化氢） 除杂试剂：水 操作：洗气（需使用防倒吸装置） 原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。 9、乙醇（水或水溶液） 除杂试剂：CaO、碱石灰 操作：蒸馏 原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。
有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。 对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。 有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。 根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点 第十章醇和醚 1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。 各级醇反应活性次序为： 苄醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇 第十一章酚和醌 2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯： 酸性：碳酸?苯酚?醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。 5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚 和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章醛和酮 6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和 酮进行鉴别检验。 7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行 鉴别与提纯。
有机结构 一、常见有机物结构式 (1) 1．烷 .................................................................................................................................................................. 1 2．环烷 .............................................................................................................................................................. 2 3．烯 .................................................................................................................................................................. 2 4．炔 .................................................................................................................................................................. 2 5．二烯 .............................................................................................................................................................. 2 6．芳香物 .......................................................................................................................................................... 2 7．醇 .................................................................................................................................................................. 3 8．酚 .................................................................................................................................................................. 3 9．醛 .................................................................................................................................................................. 3 10．酮 ................................................................................................................................................................ 3 11．羧酸 ............................................................................................................................................................ 4 12．酯 ................................................................................................................................................................ 4 13．糖 ................................................................................................................................................................ 4 14．氨基酸 ........................................................................................................................................................ 4 15．其它 ............................................................................................................................................................ 4 二、聚合反应 .. (4) 1．单烯加聚 ...................................................................................................................................................... 4 2．二烯加聚 ...................................................................................................................................................... 5 3．缩聚 .. (5) 一、常见有机物结构式 1．烷 C H H H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H C H H H H H C H C H H H H H C H H C H C H H H H H C H H C H H CH 3CHCH 33 C CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH CH 3CH CH 3 CH C C H H Cl Cl Cl C H H Cl
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有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．．化．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？123
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐 酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
高中化学有机物除杂鉴别问题 1.溴苯中混有苯 共同点：都不溶于水。不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水 除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可 2.乙烷中混有乙烯. 共同点：气体，密度大于空气，都不溶于水，都可燃 不同点：烷烃：不能使高锰酸钾褪色，不能与溴水反应，烯烃：能使高锰酸钾褪色，能与溴水反应 除杂方法：用溴水洗气即可除去乙烯 3.乙烷中混有硫化氢. 共同点：气体，密度大于空气，乙烯稍微溶于水，硫化氢以1：2.6溶于水 不同点：乙烷是烷烃，烷烃具有较稳定的结构，化学性质较稳定，不予强酸强碱反应，也不与强氧化剂反应。硫化氢是弱酸性气体，弱酸可与碱反应。同时，硫化氢中的硫显最低价，具有还原性，可与氧化剂反应。 除杂方法：1.用碱洗气;2.用强氧化剂洗气 4.乙烷中混入二氧化硫 共同点：气体，密度大于空气，都不溶于水，都可燃 不同点：烷烃：不能使高锰酸钾褪色，不能与溴水反应，二氧化硫有还原性，与溴水和酸性高锰酸钾反应 除杂方法：用溴水洗气即可除去乙烯 （二氧化硫以1：40溶于水） 5.氯化亚铁中混有硫酸根离子离子 已知钡离子与硫酸根离子反应生成沉淀 除杂方法：加少量氯化钡（不引入新的杂质） ▲常见鉴别方法 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别） 酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别） 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO） 显色法（鉴别酚-OH）如：碘遇淀粉显蓝色;三价铁离子与硫氰根离子反应,使溶液显红色,三价铁离子遇苯酚显紫色;等. 1、乙酸和乙醇加足量NaOH后蒸馏得蒸出物乙醇，再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸 2、乙酸乙酯和乙酸加足量饱和碳酸钠，充分震荡，静置分液，倒出上层液体，得到乙酸乙酯，放出下层液体，再加足量硫酸，蒸馏 得乙酸（同实验室制取乙酸乙酯） ▲除掉括号内的杂质： 1、乙酸（乙醇）加足量NaOH后充分蒸馏，再加足量硫酸，再蒸馏得到乙酸 2二氧化硫和乙烯分别通过品红溶液，二氧化硫可使品红退色乙烯不行。 3、乙烷（乙烯）将混合气体通过溴水即可 4、乙醇（水）加入CaO进行蒸馏蒸出物为乙醇（可用无水硫酸铜检验是否除尽） 混合物（杂质）试剂分离方法主要仪器 甲烷（乙烯）溴水或酸性高锰酸钾溶液，洗气 苯（溴） ... NaOH水溶液，蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 苯(苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗 苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗 乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗 溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗
有机物的鉴别与提纯 1. 选用恰当的试剂和方法除去杂质。 溴乙烷中混有乙醇（水）（分液）乙醇中混有乙酸（）（蒸馏） 2. 下面两种有机物，选用一种试剂鉴别 甲苯与己烷（酸性）苯与（水） 3. 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（C） A. 溴和溶液 B. 苯和溴苯 C. 水和硝基苯 D. 苯和汽油 1．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（d ） A.金属钠 B.生石灰 C.熟石灰 D.无水硫酸铜 2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）C A.溴乙烷和乙醇 B.丙醇和乙二醇 C.溴苯和水 D.甘油和水 3．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（c ） A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.已烷和苯 4．实验室里鉴别庚烷、庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（c ） A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸 5．下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（c ）D A.苯、酒精、硝基苯 B.食盐、烧碱、硝酸铵 C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 D.氧化铜、二氧化锰、活性炭 6．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（a ） A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 7．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（ c ） A.二甲苯 B.三溴乙烷 C.二氯甲烷 D.己烯 8．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（）A ①硝基苯和水②四氯化碳和苯③苯和环己烷④苯和水 A.①④ B.②③ C.①② D.③④ 9．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（）C A.①②③④ B.④②③① C.②④③① D.④①②③ 10．现有3组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液，②乙醇和丁醇，③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）C A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法