有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3．．．．．．．溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，充分反应2后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。．．．．．．．★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br + HO →—COOH + 2HBr而22使溴水褪色。123
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
123．如何检验溶解在苯中的苯酚5．
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明3．．．．．．有苯酚。
3+Fe不得进入水溶液中与溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，★若向样品中直接滴入FeCl3进行
离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH＝CH、SO、CO、HO22222将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe(SO)溶液、品红溶液、澄清石灰水、342（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）222（检验CO）1232溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾
22
1．检验酒中是否含有少量的水，可选择的试剂是
A.金属钠
B.生石灰
C.电石123
D.无水CuSO42．下列说法正确的是（）
A．检测乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，如变蓝则含水
．除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应B．
C．获得无水乙醇的方法通常是先用浓HSO吸水，然后再加热蒸馏的方法42D．获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏的方法
3．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以下操作中：①蒸馏、②过滤、③静置分液、④加足量钠、⑤通入过量CO、⑥加入足量NaOH溶液、⑦加入乙酸和浓HSO的混合液422后加热、⑧加入浓溴水，合理的操作是
A. ④⑤③
B. ⑦①
C. ⑧②⑤③
D. ⑥①⑤③
4、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（）
A．溴苯（溴）四氯化碳分液
B．乙醇（水）氧化钙过滤
C．甲烷（乙烯）酸性高锰酸钾洗气
D．乙酸乙酯（乙酸）碳酸钠溶液分液
C．乙醛与新制Cu(OH)悬浊液D．由乙醇制乙烯25．使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（）
A．银氨溶液和酸性KMnO的溶液4B．KMnO溶液和Br的CCl溶液132442C．银氨溶液和Br的CCl溶液42D．银氨溶液和三氯化铁溶液
与的方法是（）．区别 6 CHCHCHOH 232A．加入金属钠B．加银氨溶液在铜存在下和氧气反应D．在铜存在下和氧气反应后的产物中再加银氨溶液共热
7. 可鉴别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、KSCN五种溶液的一种试剂是
A. 溴水
B. 氯化铁溶液
C. 钠
D. 石蕊试液
8．以下实验能获得成功的是
A．用酸性KMnO溶液鉴别乙烯和乙炔B．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯4C．在苯和硝基苯采用分液的方法分离
D．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
9．能够检验苯酚存在的特征反应是
A．苯酸与硝酸反应B．苯酚与浓溴水反应
C．苯酚与氢氧化钠溶液反应D．苯酚与三氯化铁溶液反应
10．将乙醛和乙酸分离的正确方法是（）。
A.加热分馏
B.先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓HSO，蒸出乙酸，42
C.加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离
D.利用银镜反应进行分离
11．能将苯酚水溶液、硫氰化钾溶液、乙酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液鉴别开的一种试剂是：A、溴水B、石蕊试液C、氯化铁溶液D、金属钠
12．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B．溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层123
．苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀C．
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
13．将乙醛和乙酸分离的正确方法是
A．加热分馏B．加入足量生石灰，先蒸出乙醛，再加入浓硫酸蒸出乙酸．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离 C ．利用银镜反应进行分离D14．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象:①有银镜反应②加入新制Cu(OH)悬浊液，沉淀不溶解③与含有酚酞的氢氧2化钠溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色，下列叙述中正确的是
A．有甲酸乙酯和甲酸B．有甲酸乙酯和乙醇
D．几种物质都有C．有甲酸乙酯,可能有甲醇
15．下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是123
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
16．下列实验能够成功的是
A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的HSO加热可制乙酸乙酯42D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
17.下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A、福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B、溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层
C、苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D、乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
18．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B．乙醇（乙醛）：加新制Cu(OH)溶液，加热至沸腾，过滤取溶液2C．苯（苯酚）：加NaOH溶液，充分振荡，分液，弃水层。
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层19．将淀粉和淀粉酶的混合物放人半透膜袋中，扎好袋口，浸人流动的温水中，经相当长一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)（加热）和浓硝酸（微热）作用，其现象2分别是
A．显蓝色、无现象、显黄色B．显蓝色、红色沉淀、无现象
C．无现象、变黑色、显黄色D．无现象、红色沉淀、无现象
20．将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的氢氧化铜悬浊液；④加入足量的氢氧化钠溶液。实验操作正确的顺序是
A．①→②→③→④→①B．②→①→④→③→①
。③→④→①→②→①．D ②→④→①→③→①．C．
21．一种试剂能把乙醇、乙酸、甲酸、葡萄糖溶液区别开，这种试剂是132
A．新制Cu(OH) B．溴水C．银氨溶液D．KMnO酸性溶液4222．用一种化学试剂鉴别NaAlO溶液、NaSiO溶液、鸡蛋白溶液、纯碱溶液、蔗糖溶液等五322种溶液，可用化学试剂（）
A. 溴水
B. NaOH溶液
C. 浓硝酸
D. FeCl溶液323．用一种化学试剂鉴别NaAlO溶液、NaSiO溶液、鸡蛋白溶液、纯碱溶液、蔗糖溶液等五322种溶液，可用化学试剂（）
A. 溴水
B. NaOH溶液
C. 浓硝酸
D. FeCl溶液324、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水）（6）KNO (NaCl) 325、选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上
A．萃取B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤G．洗气
(1)_________分离饱和食盐水与沙子的混合物
(2)_________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾
(3)_________分离水和汽油的混合物
(4)_________分离CCl(沸点为℃) 和甲苯(沸点为℃)的混合物4(5)_________除去混在乙烷中的乙烯
(6)_________提取碘水中的碘
26．除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯方法
（1）甲烷（乙烯）________________ ________________
（2）乙炔（HS）________________ ________________2（3）溴苯（溴）________________ ________________
（4）乙醇（HO）________________ ________________2．今有化合物19．
123
（1）请写出丙中含氧官能团的名称：。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
鉴别甲的方法：。
鉴别乙的方法：。
鉴别丙的法：。
（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。
27．(14分)（1）下列实验中，需要用水浴加热的是___________
①新制Cu(OH)与乙醛反应；②银镜反应；③由乙醇制乙烯④由乙醇制乙醛⑤乙酸2和乙
醇反应制乙酸乙酯；⑥乙酸乙酯的水解
（2）某种混合物中可能含有丙醛、乙酸、甲醇及丙酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：Ⅰ、能发生银镜反应；Ⅱ、加入新制Cu(OH)悬浊液，无变澄清的现2象；Ⅲ、与含碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。
根据上述现象，可以判断此混合物中一定含有，
可能含有，一定没有。
28．鉴别下列各物质，写出所用试剂、反应现象及化学方程式：
鉴别物试剂现象化学方程式
乙醛与己烯
29．为进行Ⅰ项中的除杂实验（括号内为杂质），请从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一合
适的实验操作方法分离，将标号填在后面的答案栏内。30．实验室制乙烯时, 常因温度过高而发生副反应。部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。请用下列编号为①～④的实验装置设计一个实验, 以验证上述反应后的混合气中含有二氧化碳、二氧化硫和水蒸气。123
（1）用装置的编号表示其连接顺序（按气体产物从左到右的流向）。
（2）装置⑤中的固体药品为用以验证的产物是现象是。
（3）装置①中的现象是验证；装置②中溴水的作用是装置③中品红溶液不褪色说明；此时盛有装置④中出现可以验证气体的存在。
3,沸点℃/密度是克厘米,,．31 1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂常温下它是无色液体,熔点℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖。请填写下列
空白：)少量
水．
有机物的鉴别专题 1．下列说确的是 A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应 B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C．(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性 D．葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH) 2发生氧化反应 2．下列说确的是（） A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 3．下列叙述错误 ．．的是（） A．纤维素的水解实验操作为：把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的硫酸溶液，用玻璃棒把棉花捣成糊状，小火微热，至成亮棕色溶液 B．向油脂发生皂化反应后所得的混合溶液中加入固体NaCl会出现分层现象，此分层过程发生的主要是物理变化 C．只用滴管、试管和水就能鉴别乙二醇、溴代烃、乙醛 D．已知苯与苯酚的沸点差异较大，故一定能用蒸馏的方法分离苯与苯酚的混合液 4．物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( ) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①②B．①③ C．②③ D．①②③ 5．下列有机物的鉴别方法（必要时可加热）不能达到实验目的的是 A．用蒸馏水鉴别乙二醇、甲苯、氯苯 B．用溴水鉴别苯、苯酚、2-己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯、正己烷 D．用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸 6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能 ．．对二者进行鉴别的是 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 7．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳 D.硝基苯、乙醇、乙酸 8．下列有关实验容的叙述合理的是 A、用湿润的pH试纸测定某盐溶液的pH B、用溴水不能鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚
有机化学中常见有机物的鉴别方法 有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化。 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 （3）反应产物有气体产生。 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）： （1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）： （1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃 需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应 后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴FeCl3溶液（或过量 ．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明 ．．饱和溴水 有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+
进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
高中有机物除杂质的方法 有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法： 1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。 3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。 4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 Eg： 1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别） 2 酸性KMnO2（H ）法（苯与其同系物的鉴别） 3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO） 4 显色法（鉴别酚-OH） 5 沉淀法 有机物的分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质。 1.例如乙烷中混有乙烯时，有将气体通过溴水或溶液，用洗气的方法将乙烯除去，
若溴乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水将乙醇从溴乙烷中萃取出来， 2.苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入饱和NaCO3溶液，苯酚与NaCO3 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离试剂开。 3.若乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与乙醇中所含的水生成Ca(OH)2溶液，与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开。 4.象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和NaCO3溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与NaCO3溶液反应生成可溶于水的乙酸钠，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 附：混合物的提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。
各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
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有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸 ．．．．． 酸化 ．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮 沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加 入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加 入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同) 2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤
代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能; (4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
各类有机化合物的鉴别: 一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成） 2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化） 二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成 三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色） 四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α - H 的烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃--用硝酸银 1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀） 2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
六、醇 1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇 伯醇：室温无变化，加热后反应 仲醇：放置片刻变浑浊 叔醇：立即浑浊 2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸 4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色 ②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物） 2、苯酚和醇的分离提纯 3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层
高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ +错误！未找到引用源。+ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
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有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．．化．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？123
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐 酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法
高中化学有机物的鉴别方法汇总 1烯烃、二烯、炔烃 (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2含有炔氢的炔烃 (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3小环烃 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4卤代烃 硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5醇 (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6酚或烯醇类化合物 (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7羰基化合物 (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8甲酸 用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9胺 区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10糖
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则
证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸， 充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．． ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 量的NaOH CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？ Fe 2(SO 4)3溶液、品红溶液、 （确认SO 2已除尽） （检验CO 2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝CH 2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
3 H2SO4的混合液后加热、⑧加入浓溴水，合理的操作是 A. ④⑤③ B. ⑦① C. ⑧②⑤③ D. ⑥①⑤③ 4、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（） A．溴苯（溴）四氯化碳分液 B．乙醇（水）氧化钙过滤
C．甲烷（乙烯）酸性高锰酸钾洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）碳酸钠溶液分液 C．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液D．由乙醇制乙烯5．使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（） A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液 B．KMnO4溶液和Br2的CCl4 C．银氨溶液和Br2的CCl4 D 与的方法是 C 五种溶液的一种试剂是 B. 氯化铁溶 液 D. D 9．能够检验苯酚存在的特征反应是 A．苯酸与硝酸反应 B．苯酚与浓溴水反应 C．苯酚与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚与三氯化铁溶液反应10．将乙醛和乙酸分离的正确方法是（）。 A.加热分馏 B.先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓H2SO4，蒸 出乙酸，
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
高中化学之常见有机物的鉴别 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官可以团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3）反应产物有气体产生 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。为了帮忙大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一、各类化合物的鉴别方法 1．烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃： 硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；（3）不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以； （4）鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。9．胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2 HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10．糖：
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出 的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．． 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，．沸点为．．．-．24.2．．．．℃．）． 甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH 3(CH 2)4CH 3 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH 3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C 12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。