西北大学化学系
有机化学实验教学课件
讲义
（非化学专业学生使用）
王少康李剑利
前言
有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。
本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。
本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。
目录
实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，实验报告书写格式。
实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。
2 液体折光率测定。
实验三、1 重结晶---苯甲酸。
2 熔点测定。
实验四、醛酮的化学性质。
实验五、乙醛水杨酸的合成。
实验六、薄层色谱。
实验七、从茶叶中提取咖啡碱。
有机化学实验
（非化学专业学生使用）
有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，以及分析和解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。
实验一实验须知，安全知识，实验预习，记录和实
验报告
一、实验须知和安全教育。
1．遵守实验室的一切规章制度，按时上课。
2．安全实验是有机实验的基本要求，在实验前，学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存，了解实验室的安全及一些常用仪器设备，在进行每个实验前还必须认真预习有关实验内容，明确试验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，了解所用药品和试剂的毒性和其他性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。
3．在实验过程中应养成细心观察和及时纪录的良好习惯，凡实验所用物料的质量，体积以及观察到的现象和温度等有关数据，都应立即如实的填写在记录本中。实验结束后，记录本须经教师签字。
4．实验中应保持安静和遵守秩序，思想要集中，操作认真，不得擅自离开，尤其是在实验进行中，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验，发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。5．爱护公物，公用仪器及药品，用后立即归还原处，以免影响别的同学使用。加完试剂后，应盖好瓶盖，以免试剂被污染或挥发，严格控制药品的用量。产品要回收。
如有异味或有毒物质是必须在通风橱中进行。
6．保持实验室整洁，实验时做到台面，地面，水槽，仪器干净，每次应拿出本次实验要用的仪器，放在实验台上，整齐有序，以免损坏。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物桶内，决不能丢入水槽以免堵塞。实验完毕后应把试验台整理干净，关好水电等。
7．实验室的卫生由同学轮流值日，值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，清理倒弃废物桶，检查和关好水、电、门窗。
二、玻璃仪器的清点及识别：（在各个实验中进行）
三、实验预习、记录和实验报告。
1、实验预习：具体要求如下：
（1）将实验的目的，要求，反应原理，反应式（正反应，主要副反应），仪器装置图，主要反应物，实际和产
物的物理常数（查手册或辞典），用量和规格摘录于
记录本中。
（2）写出实验简单步骤，以便实验中记录各步试验现象。
2、实验记录：
将所用物料的数量，浓度以及观察到的现象（如反应温度、体系颜色的改变、结晶或沉淀的产生或消失，
是否放热或有气体放出等）和测得的各种数据及时如实
记录于记录本中。记录要做到简单明了，字迹清楚。3、实验报告：其内容如下:
（1）目的和要求：
①目的：了解实验的原理和方法
②要求：掌握装置或仪器的使用。
（2）基本原理；
（3）反应式：
副反应式：
（4）主要物料及产物的物理常数。
（5）仪器装置图
（6）实验步骤及现象记录。
（7）产量、产率计算：
百分产率=（实际产量/理论产量）* 100%
（8）讨论：对实验进行总结，即讨论观察到的现象，分析出现的问题。
实验二普通蒸馏及沸点的测定
（工业酒精的蒸馏）
液体有机物的纯化和分离，溶剂的回收通常是采用蒸馏的方式来完成。通过蒸馏还可以测出液体化合物的沸点，它对鉴定纯粹的有机化合物也有一定的意义。
一、目的，要求：
1、目的：初步了解普通蒸馏的原理和方法。
2、要求：初步掌握普通蒸馏装置的安装和使用以及折光仪的使用。
二、原理：
液体化合物在一定的温度下具有一定的蒸汽压，将液体加热，它的蒸汽压随着温度的升高而增大，当液体的蒸汽压增大至与外界施与液面的总压力（通常指大气压）相等时，就有大量的气泡从液体内部逸出，即液体沸腾，这时的温度称为液体的沸点。
将液体加热至沸腾，是液体变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再冷凝为液体，这两个过程联合操作成为蒸馏。
有些液体有机物通常和其他组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点，但不是纯粹的有机化合物。如95%乙醇就是一种二元共沸物，而非纯粹物质，它具有一定的沸点和组分，不能用普通蒸馏法分离。
纯水沸点：100℃
纯乙醇沸点：78.4℃
共沸混合物（沸点：78.1℃，沸程：73-78℃）各组分质量百分数：纯水4.5% 纯乙醇95.5%
三、仪器的选择：
1、热源的选择：一般沸点低于80℃的蒸馏采用水浴加热，可
将烧瓶浸入水浴中，水浴的液面应略高于烧瓶内被蒸物质的液面，勿使烧瓶低触及水浴锅底，保持浴温不超过蒸馏物沸点20℃。这样的加热方式，可避免局部过热及液体的暴沸，而且可使蒸汽的气泡，不但从烧瓶的底部上升，也可沿着烧瓶的边沿上升，使液体平稳的沸腾。
2、烧瓶的选择：普通蒸馏要求待蒸馏物的质量不超过烧瓶容
量的2/3，但也不能少于1/3。超过2/3待蒸物来不及汽化就直接溢出烧瓶，少于1/3受热面太少。
3、冷凝管的选择：沸点在130℃以下的被蒸馏物选用直形水
冷凝管。冷凝水应从冷凝管的下口流入，上口流出，以保证冷凝管的套管中始终充满水，水龙头应缓慢打开。
4、温度计的选择：根据被蒸物质可能达到的最高温度，在高
出10-20℃来选择适当的温度计。不能用温度计作搅拌用，也不能用来测量超过刻度范围的温度。温度计用后要缓慢冷却，不能用冷水立即冲洗以免炸裂。
5、蒸馏的接收部分：一般采用小口接受器（即锥形瓶），以
减小产品的挥发损失。
四、仪器的安装：
仪器装置的总原则是从下到上，从左到右，先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配相反的顺序逐个的拆除。
普通蒸馏装置的安装：
1、在铁架台下放置电炉，上放石棉网，上置500mL烧杯，
用烧瓶夹夹好100mL园底烧瓶，置于烧杯中，使水浴的
液面略高于烧瓶内待蒸物质的液面，蒸馏烧瓶上装一蒸
馏头，蒸馏头的侧管向右侧，装有温度计的温度计套管
置于蒸馏头的上口中。温度计的高度是温度计的水银球
的上沿与蒸馏头侧管的下沿在同一水平线上。
2、用另一铁架台夹好已接好上下水橡皮管的冷凝管，然后
调整其位置，使它与已装好的蒸馏头的侧管同轴，然后
松开固定冷凝管的铁架，使冷凝管沿此轴移动而与蒸馏
头连接（铁架不应夹得太紧或太松，以夹住后稍用力尚
能转动为宜）。最后在冷凝管的下口套一弯接管，弯接管
下置一100mL锥瓶（接口管与锥形瓶之间不能用塞子塞
住，否则会造成封闭体系，引起爆炸）。
3、安装完后的装置应准确端正，横平竖直，无论从正面或
侧面看，全套仪器装置的轴线都要在同一平面内，铁架
台整齐的置于仪器的背面。
五、实验操作：
1、用50mL量筒，量取50mL工业酒精倒入蒸馏瓶内，加1-2
粒沸石（沸石的作用是引入气化中心，不宜多加，太多会影响产率，中断蒸馏或补加沸石应降低反应温度，否则会产生暴沸）。按上面所讲的安装好蒸馏装置，经检查无误后，开始加热。
2、开始加热速度可以快一点，加热一段时间后，液体沸腾，
蒸汽逐渐上升，上升至水银球时，温度计水银柱急剧上升，这时适当调低加热温度，使蒸汽不是立即冲出冷凝管而是
冷凝回流，水银球上保持有液滴，待温度稳定后稍加大温度进行蒸馏。控制加热温度，通常以蒸出液滴出以每秒1-2滴为宜。
3、当温度上升至70℃时，换一个干燥锥形瓶，收集73-78℃
的馏分（因在达到预期物质的沸点之前，常有低费点的液体先蒸出，这部分蒸出液称为“前馏分”，也叫“馏头”）。
4、前馏分蒸完后，温度趋于稳定后，蒸出的就是所需的产品，
记录下这部分液体开始馏出的第一滴和最后一滴时温度计的读数，即该馏分的沸程（沸点范围）。（液体的沸程代表其纯度，纯的液体沸程一般不超过1-2℃）
5、当瓶内只剩下少量（约0.5-1mL）液体时，温度太小不变，
温度计读数会突然下降，即可停止蒸馏，切不可将瓶内的液体蒸干，即使杂质很少也不要蒸干，以免蒸瓶破裂发生意外事故。
6、蒸馏完毕后，应先停止加热，然后关掉冷凝水，拆除装置
的次序与安装时相反。
7、将产品倒入量筒，记录产品的产量，并计算其产率。
折光率的测定
折光率是液体有机物重要的特征常数之一，可作为鉴定液体有机物纯度的标准之一。
操作步骤：
一.转动左面旋钮，打开直角棱镜，用脱脂棉沾少量丙酮轻轻擦洗上、下镜面，只可单向擦，待晾干后方可使用。
二.将被测物液体用干净滴管滴加在磨沙面棱镜上，要求液层均匀，充满视场，无气泡，用手轮锁紧。
1.打开遮光板，合上反射镜，轻轻转动右下面手轮并在目镜视场中找到明暗分界线的位置（〇）；再旋转右上手轮，使分界线不带任何色彩，微调右下面手轮，使明暗分界线位于十字线（〇）的中心，即（〇）再适当转动聚光镜，此时目镜视场下方显示值即为被测液体的折射率。
2.测试完毕后，应立即用上法擦洗上、下棱镜，晾干后再关闭。
实验三重结晶及过滤——
苯甲酸的重结晶
（重结晶是纯化固体化合物的重要方法）
一、实验目的和要求
1.目的：了解重结晶的原理及方法。
2.要求：初步掌握热过滤、减压抽滤及熔点仪的使用。
二、基本原理：
固体有机物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变。通常升高温度，溶解度增大，热饱和溶液，降低温度，其溶解度下降。溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂对被提纯物及杂质在不同温度时溶解度的不同，从而达到分离纯化的目的。
三、实验操作：
1.扇形滤纸的折叠方法：
将12.5cm圆滤纸按图（1）先折为二，再沿2，4折成1/4。然后再沿1，2的边沿折至4、2；2，3的边沿折至2，4，分别在2、5至2、6处产生新的折纹。继续将1，2折向2，6；2，3折向2，5，分别得到2，7和2，8的折纹，如图（2）。同样以2，3对2，6；1，2对2，5分别折出2，9和2，10的折纹，如图（3）。最后在8个等份的每一个小格中间，以相反的方向折成16等份，如图（4）。结果得到折扇一样的排列。再在1，2和2，3处各向内折一小折面，展开后即得到折叠滤纸。在折纹集中的圆心处，折时切勿重压，否则滤纸的中央在过滤时容易破裂。在使用前，应将折好的滤纸面翻转并整理好后放入漏斗中，这样可避免手指弄脏的一面接触滤液。
2.操作过程：
在150ml锥形瓶里，放入粗苯甲酸3g、100ml的水和几粒沸石，加热，使其溶解。（若不全溶，可每次加3—5ml 热水，加热，搅动至全部溶解。注意：每次加水加热搅拌后，未溶物未减少，说明未溶物可能是不溶于水的杂质，可不必再加水。为了防止过滤时有晶体在漏斗中析出，溶剂用量可适当多一些）。
然后移去火源，稍冷一下再加活性炭。（注意：活性炭决不能加到正在沸腾的溶液中，否则会暴沸。加入量约为试样量的1%—5%。加入量过多，活性炭会吸附一部分纯产品）。搅拌，使其混合均匀，继续加热，微沸10min。
从烘箱中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一张叠好的折叠纸，并用少量热水润湿，将上述热溶液尽快的到入玻璃漏斗中。每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液全部滤完后再加。所有溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥形瓶和过滤纸。
滤毕，用表面皿将盛有滤液的锥形盖好，放置冷却使其结晶。稍冷后可用冷水冷却，以使其尽快结晶完全。但是，如需要获得较大颗粒的结晶体，可在滤完后将滤液中析出的晶体重新加热溶解，在室温下，让其慢慢冷却。
结晶完成后，用布氏漏斗抽滤（注意：滤纸的大小必须和布氏漏斗的底面相等，并用少量冷水润湿，吸紧）。使晶体与母液分离。用玻璃塞挤压晶体，尽量除去母液，停止抽气，加水10ml到漏斗中，用玻璃棒松动晶体，然后重新抽干，这样重复2次。最后将晶体移至表面皿上，干燥，称重，计算产率，测熔点。（苯甲酸熔点文献值：121.7℃；熔程：120—121℃）。
3. X-4显微熔点仪操作步骤：
（1）将待测样品进行干燥处理，并将其研细。
（2）取两片盖玻片，用蘸有丙酮的脱脂棉擦洗干净，晾干后，取不大于0.1mg样品放置于一片载玻片上，使药品分布薄而均匀，盖上另一载玻片，轻轻压实，然后放置在热源中心，盖上隔热玻璃。
（3）用升降手轮上下调整显微镜，直至从目镜中能看到热源中央待测样品轮廓时，锁紧该手轮，然后调节调焦手轮，直至能清晰的看到待测物晶体外形为止。
（4）打开电源开关，将调压测温仪的两个调温手钮，按顺时针调到较大位置，使热台迅速升温。当温度接近待测物体熔
点温度以下40℃左右时，将调温手钮逆时针调节至适当位置，使升温速度减慢。当温度上升到距待测物熔点值以下10℃左右，一定要将升温速度控制在大约1℃/分。当式样的结晶棱角开始变圆时，为融化的开始；当结晶形状完全消失，为融化的完成。（注：融化的开始到消失时的温度，既是熔程。）
（5）观测被测试物的融化过程，记录初熔和全熔时的温度。用镊子取下隔热玻璃和盖玻片，即完成一次测试。如需重复测试，只需将散热器放在热台上，电压调为零或切断电源，使温度降至熔点值以下40℃即可测试。
实验四薄层色谱
（薄层色谱是分离纯化和鉴定有机化合物的重要方法之一）
一、实验目的和要求
目的：了解薄层色谱的原理和方法。
要求：初步掌握薄层板的制版，点样，展开等操作。
二、基本原理：
利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同；或其亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附，或分配作用，从而使各组分分离。
三、实验操作：
1.薄层版的制备：
取两块20cm×5cm左右的玻璃板，洗净，晾干或烘干。在80ml烧杯中，放入约10g硅胶G，加入20ml蒸馏水，调成糊状，（其稀稠为在震动下可流动）倒在玻璃板上。用食指和拇指拿住玻璃板，前后，左右振摇，摆动，使流动的糊状物均匀的铺在玻片上（要求：制成的板厚薄均匀，无气泡。）将已涂好的硅胶G薄层板在室温下，水平放置半小时后（注意：室温放置必须使玻板干透，否则会出现断裂现象），移入烘箱，慢慢升温至110℃，恒温半小时。
2.点样：
样品为苏丹红，偶氮苯及两者混合样。每块板各点三个样品一个，两块板相同。
在薄层板一端约1cm处轻轻画一直线，取管口平整的毛细管，于画线处轻轻点样（毛细管刚接触薄板即可）。样点间距1cm—1.5cm，斑点一般不超过2mm（注：因溶液太稀或样点太小，可重复点样。但应在前次点样的溶剂挥发后，方可重点，以防样点被溶解掉。样点过大，造成拖尾，扩散等现象，影响分离效果）。
3.展开：
展开剂—正庚烷27ml，乙酸乙酯3ml 。将展开剂倒入层析缸，其高度不超过1cm（注：如超过点样线，则样点将被溶解掉）。
薄层色谱的展开，须在密闭容器中进行。为使展开剂蒸汽，在缸内迅速达到平衡，在缸内壁放置一高5cm，环绕周长约4/5的滤纸，或放置两张11cm滤纸，下面浸入展开剂中。
将点样好的薄层板小心的放到层析缸中，点样的一端朝下，浸入展开剂中约0.5cm。
一般情况，先在薄片另一端1cm处画一条直线，展开剂达到此线时，立即取出。如未画线，观察展开剂前沿上升到一定高度时取出，并尽快在展开剂前沿画出标记。（注意：如不注意，展开剂挥发后，就无法确定展开剂上升的高度。）将薄层板晾干。观察混合试样斑点出现的位置及与其相应样品斑点是否相符。
（4）比移值：
Rf 值：
溶质的最高浓度中心至原点中心距离
展开剂前沿至原点中心距离
四、结果：
1.以做成功的薄层板计算Rf值。
2.计算苏丹红，偶氮苯的Rf 值。
实验五 醛酮的化学性质
一、实验的目的和要求
目的：加深对醛酮化学性质的认识。
要求：掌握醛酮的鉴定方法。
二、实验操作
1．2，4 – 二硝基苯肼的反应：
醛和酮类化合物中的羰基能与2，4 –二硝基苯肼作用时生成黄色、橙色、橙红色的2，4 – 二硝基苯腙的沉淀。
醇本不与2，4 – 二硝基苯肼反应，但由于有些醇，如苄醇，烯丙醇等，在此条件下很易被氧化成相应的醛或酮。所以这些醇也能与2，4 –二硝基苯肼反应。
Ｃ
Ｒ(R')H
+O NO 2NHNH 22NO 2
NO
2NHN C +H 2O 2,4-二硝基苯腙R H(R ') ⑴在稀酸作用下，又能分解为原来的羰基化合物。 ⑵颜色不同是由于醛酮结构上的差异，形成不同的苯腙。 ⑶注意：试样不宜加多，否则不仅是一种浪费，而且由于对苯腙沉淀有溶解作用，给试验结果带来影响。
2. 亚硫酸氢钠的反应：
与亚硫酸氢钠的加成，由于空间位阻的影响，只有醛和脂肪族甲基酮、碳原子数少于8的环酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色沉淀。
C
O (CH 3)H R
+N a HSO 3R OH (CH 3)H SO 3N a 白色
羟基磺酸钠
⑴反应是可逆的。所以必须使用过量的饱和亚硫酸氢钠，以促使平衡右移。
⑵将加成产物与稀盐酸或稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。所以可以用来鉴别和纯化醛和甲基酮。
C
R
OH 2SO 3N a (CH 3)H R C O +NaCl +SO 2+H 2O NaSO 3
+NaHCO 3
1/2CO 2+1/2H 2O
3)H R
C O +(CH 3)H
⑶用正丁醛作试样时，结晶往往不易析出，这时可酌加乙醇。因亚硫酸氢钠加成物不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液和
有机溶剂，加乙醇可促使亚硫酸氢钠加成物结晶的析出。用玻棒摩擦试管壁，也可加速晶体析出（注：所用试管最
好是干燥的）。
3. 与希夫试剂反应：
醛能与希夫试剂发生加成作用，形成一种紫红色的醌型
染料，酮则无此反应。
醛与希夫试剂的反应式：
HSO 2HN
2C SO 3H NH 3Cl -H 2SO 4HO R H C SO 2NH 2C NH 2Cl 紫红色络合物
＋2RCHO
HO
R H C SO 2NH 2CH 3H N +H 3Cl
所有醛与希夫试剂的加成反应中，只有甲醇反应所显示
的颜色在加了硫酸后不消失。
+ 希夫试剂紫红色络合物浓H 24甲醛加成物
不退色
O H
R
4. 碘仿反应：
凡具有 CH 3O
基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基
的化合物，即乙醛、甲基酮和具有CH3CH(OH)R(H)结构的醇，均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。
RCOCH3+3NaIO+3NaOH
RCOONa+CHI
3
(黄色)
5. 托伦试剂（银镜反应）：
一般醛都能与托伦试剂发生反应，生成黑色悬浮沉淀。银离子将醛氧化为羧酸，本身还原为金属银，反应在碱溶液中进行。
RCHO + 2Ag（NH
3）
2
OH →2Ag↓+ RCOONH
4
+3NH
3
+H
2
O
⑴如果试管不清洁、不光滑，就不会出现银镜，而生成黑色细颗粒状银的沉淀。试管的清洁方法是：分别依次用洗液、水、10%氢氧化钠溶液、蒸馏水洗净。
⑵托伦试剂的配制：
取一只稍大的洁净试管，在试管内加入5%硝酸银溶液2ml和5%氢氧化钠溶液2ml，试管里立即有棕黑色的沉淀出现。用力摇动试管使反应完全，然后向试管里滴加氨水，边滴加，边用力摇动试管，直滴加到棕黑色沉淀刚好全部溶解为止。这时溶液成无色清亮状。
注意：
①托伦试剂只能新配，因放久将易析出具有爆炸性的
黑色氮化银（Hg 3 N）沉淀和雷酸银（Ag0NC）。反应时温度不宜过高，高了也可能生成雷酸银，切忌直接加热！
②当向硝酸银里加氢氧化钠时，在PH＝8左右时出现
白色的氢氧化银沉淀，但此沉淀不稳定，会立即脱水生成棕黑色的氧化银沉淀：
Ag+ + OH －→AgOH ↓白色→Ag2 O↓棕黑色
③加氨水时，由于棕黑色氧化银沉淀的溶解过程比较
缓慢，因此一定要慢慢的滴加，滴加后用力摇动试管：Ag2 O + 4NH 3 +H 2O →2〔Ag（NH 3）2〕OH 注意不能使氨水过量，氨水过量不仅会影响试验的效
果，而且有利于爆炸物雷酸银的生成。
⑶试验完毕后应加入少许浓酸盐，立即煮沸，洗去银镜。
6. 斐林试剂：
脂肪醛能与斐林试剂发生反应，生成红色沉淀。铜离子将脂肪醛氧化成羧酸，本身还原为氧化亚铜。反应在碱溶液中进行：
RCHO +2Cu（OH）2→RCOOH +Cu 2O ↓+2H 2O
砖红色
注意：⑴斐林溶液不如本尼地溶液稳定。平时需将硫酸铜溶液和酒石酸钾钠与氢氧化钠的混合液分开保存（既斐林
I和斐林Ⅱ）。使用时再等量混合。
⑵氧化亚铜为红棕色沉淀，当脂肪醛量较少时，生成
的沉淀呈黄或绿色。
三、定性实验的实验报告书写格式：
1.实验项目，反应原理，反应通式，现象。
2. 各个试样的化学反应式现象。
3. 实验小结。
实验六 乙酰水杨酸的制备
（羧酸酯的制备）
乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。“APC ”中的A 既为乙酰水杨酸。
一、实验目的和要求
1.目的：了解羧酸酯制备的原理和方法。
２．要求：初步掌握回流装置的安装和使用。
二、基本原理：
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在
少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。
主反应：
COOH
OH +(CH 3CO)2O COOH OC CH 3
O +CH 3COOH
H +
副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
COOH OH n
H +C
O O O C O O C O O +n nH 2O
（乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其付产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。） 注意：反应温度不宜过高，否则将增加付产物的生成：
OH C O O COOH COOCH 3
C O O COOH
水杨酸水杨酸脂乙酰水杨酰水杨酸脂
1. 为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度，或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）
的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在试验过程中，常常是两者兼用来提高产率。
2. 由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到1500C ～1600C。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到600C ～800C，而且副产物也会有所减少。
3. 乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为1360C，分解温度为1280C ～1350C。在测定熔点时，可先将载热体加热至1200C左右，然后放入样品测定。
三、试验操作：
在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸 6.5g及乙酰酐10ml，充分摇动后，滴加10滴浓硫酸（足量）。（注意：如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成付产物水杨酸水杨酯。）
水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在700C左右。（注意：用水浴温度控制反应温度。水浴温度控制在800C ～850C即可。）维持反应20分钟。
稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml 冷水中。冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可，不一定需要15分钟）。抽滤粗品，每次用10ml水洗涤两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。
重结晶用95%乙醇15ml左右和水（7ml：8ml），加冷凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。重结晶时无须加活性炭，加活性炭的作用是除去有色杂质，因粗产品没有颜色，加热煮沸即可。
趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。
四、实验产率的计算：
从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.045mol水杨酸理论上应产生0.045mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g，则其理论产量为：
0.045（mol）×180（g）＝8.1g
实验七. 天然有机化合物的提取
（从茶叶中提取咖啡碱）
概述：咖啡碱具有刺激心脏，兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋药。它是复方阿司匹林（ABC ）等药物的组成部分之一。
茶叶中含有咖啡碱的量约1%～5%。咖啡碱是弱碱性化合物，易溶于12.5%氯仿，2%水，2%乙醇及5%热苯等，咖啡碱为嘌呤的衍生物。
化学名称是：1，3，7.三甲基 – 2.6一二氧嘌呤 其结构式为： N
N
O
N CH 3CH 3O CH 3N
含结晶水的咖啡碱为白色针状结晶粉末，味苦，能溶于水，乙醇，丙醇，氯仿等，微溶于石油醚。在100℃时失去结晶水，开始升华；120℃时升华相当显著；178℃以上升华加快。无水咖啡碱的溶点为238℃。
一、实验目的和要求
目的：了解天然有机化合物提取的原理和方法。
要求：初步掌握脂肪抽取器，升华等操作的安装和使用。
二、基本原理：
从茶叶中提取咖啡碱，是用适当的溶剂（氯仿，乙醇，苯等）在脂肪提取器中连续抽提，然后浓缩而得到的粗咖啡碱。粗咖啡碱中还含有一些其他的生物碱和杂质，可利用升华进一步提纯。
1.萃取：
萃取是提取和纯化有机化合物的手段之一。通过萃取能从固体或液体混合物中提取所需要的化合物。常用的是：液—液和液—固萃取。
基本原理：利用化合物在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中，溶解度或分配系数的不同，使化合物从一种溶剂内转移到另一种溶剂中。经过反复多次萃取，将绝大部分的化合物
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之
西北大学化学系 有机化学实验教学课件 讲义 （非化学专业学生使用） 王少康李剑利
前言 有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。 本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。 本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。
目录 实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。 实验七、从茶叶中提取咖啡碱。
有机化学实验 （非化学专业学生使用） 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，以及分析和解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。 实验一实验须知，安全知识，实验预习，记录和实 验报告 一、实验须知和安全教育。 1．遵守实验室的一切规章制度，按时上课。 2．安全实验是有机实验的基本要求，在实验前，学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存，了解实验室的安全及一些常用仪器设备，在进行每个实验前还必须认真预习有关实验内容，明确试验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，了解所用药品和试剂的毒性和其他性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。 3．在实验过程中应养成细心观察和及时纪录的良好习惯，凡实验所用物料的质量，体积以及观察到的现象和温度等有关数据，都应立即如实的填写在记录本中。实验结束后，记录本须经教师签字。 4．实验中应保持安静和遵守秩序，思想要集中，操作认真，不得擅自离开，尤其是在实验进行中，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验，发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。5．爱护公物，公用仪器及药品，用后立即归还原处，以免影响别的同学使用。加完试剂后，应盖好瓶盖，以免试剂被污染或挥发，严格控制药品的用量。产品要回收。 如有异味或有毒物质是必须在通风橱中进行。
第十届全国大学生化学实验邀请赛2016年7月南京大学The 10th National Undergraduate Chemistry Laboratory Tournament, NJU, P.R.China 第十届全国大学生化学实验邀请赛 有机化学实验试题 成绩： 阅卷人签名： 注意事项 1．实验总分100分，竞赛时间为6.5 + 0.5小时，包括午餐及完成实验报告。超过6.5小时，每5分钟扣1分，最长不得超过30分钟。请选手仔细阅读实验内容，合理安排时间。2．仪器设备清单置于实验台上，请选手开始实验前仔细检查所提供的仪器及设备，如有问题请及时向监考老师报告。 3．实验时务必注意安全，规范操作。请穿着实验服、佩戴防护眼镜，必要时可使用乳胶手套。 4．若操作失误，在开考一小时内，可向监考老师索取原料重做，但要扣5分。损坏仪器，按件扣1分。 5．TLC板每人使用最多不超过10块；快速柱层析操作方法见附录2。 6．实验报告书写要规范整洁，实验记录请记在实验报告指定的位置上。记在其它地方未经监考老师签字确认或原始数据记录错误，修改前未经监考老师签字确认，均按无效处理。 伪造数据者取消竞赛资格。 7．实验完成后，将装有产品的茄型瓶（瓶上贴好标签，并写上产品名称、空瓶重和产品净重、选手编号）和实验报告（包括问题回答）交给监考老师，并请监考老师签字确认。8．实验中产生的废弃物投放于指定的容器内。实验结束后，清洗仪器，整理台面并将所用器材归回原处（不计入实验时间）。经监考老师同意方可离开考场。
4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备 一、实验内容 1. 4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备：以4-甲氧基苯硼酸和2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛为原料制备4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛。 2. 产品表征：用1H NMR波谱技术表征所得产物。 二、仪器和试剂 1. 玻璃仪器和器材
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：
其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，、 第四，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 3、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
Organic Chemistry Exercise 7Nov. 22th within 20 min 1.Predict the effect the substituent attached to the benzene ring below would have on electrophilic aromatic substitution reactions? A. ortho/para director, activator B. ortho/para director, deactivator C. meta director, activator D. meta director, deactivator 2.In the Friedel-Crafts alkylation of benzene, dialkylation is often a significant by-product. In the Friedel- Crafts acylation of benzene, diacylation is not a significant by-product. Which of the following is the primary reason for this difference? A. Alkyl groups activate the ring to further substitution, acyl groups deactivate it. B. Alkyl groups are less sterically hindered than acyl groups. C. Acyl cations are more difficult to make with Lewis acids. D. Unlike acyl cations, carbocations can undergo rearrangements. 3.Which isomer of dichlorobenzene gives a single mononitration product? A. ortho B. meta C. para D. none of them 4.Salicylic acid reacts with two equivalents of ICl to give one of the products below. Which one is it? (Hint: Cl is more electronegative than I.) A. A B. B C. C D. D 5.Identify the preferred site(s) of electrophilic attack on the following compound.
大学本科有机化学试题 答案 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是
10. 化合物 C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是 A.氯化苄 B. 氯乙烷 氯丁烷 D. 叔丁基溴 18. 下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物 C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是
1.CH 2=CHCH 2C O H O CH 2CHCH 2C OH HO O H O CH 2CHCH 2C 8 14 反应式参考答案章( )章小波 2. CH=NNH NO 2 NO 2 3. CHOMgI 3 CHOH 3 4. CH 3CH=CHCHO 5. OCH 3 CH 2OH +HCOO 6.+CH 3CH 2COO CHI 3 Na 7. +COONH 4Ag 8. CH 2OH 9. CH=CH 2 OMgBr CH=CH 2 OH 10. +CH 2COONa CHBr 3 11. CH 2OH 2OH +HCOO 12.OH CH 2CH 2CH 313. CH 3CH 2CHCHCH 3 OH 314. NNHCNH 2 NNHCNH 2 O
https://www.doczj.com/doc/057731593.html, 2OH HO H H OH CN 2OH H OH H OH + 16.OMgBr OH 17.(CH 3)3CCOOMgBr (CH 3)3CCOH +18.CH 3CH 2COONa CHI 19.CH 2CHCH 2CH 3 OH CH=CHCH 2CH 3 20.CH 2 21.CH 3 OH 22. CHCOO CH 3 +Cu 2O H 2NOH 23. O NOH HOCH 2CH 2OH 24. O ( )O O HCl(g) 25. OH Cl 26. CH 3CHCH 2CH=CCHO 33)2 27.CH 2CH=CHCH(CH 3)228. CH 2CHCONH 2 CH 3CH 2CHNH 2 3 +29. CHCOO CH 3 COO Ag CH 322H 5 O O 30.31.O O 32. HOCH 2CH 2CH 2CH 2COONa
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。
蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
中南大学考试试卷（A） 2013—2014年二学期期末考试试题时间60分钟 有机化学实验Ⅱ课程48 学时1.5 学分考试形式：闭卷专业班：学号姓名指导教师 总分100分，占总评成绩30 % 一、单选题（每小题3分，共30分） 1．鉴定糖类物质的颜色反应是（A ）A．Molish反应B．Seliwanoff 反应C．Benedict反应D．水解 2．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（C ）A．丙酮B．丁酮C．3-戊酮D．2-丙醇 3．不能与乙酰乙酸乙酯反应的是（A ）A．托伦试剂B．溴水C．羰基试剂D．FeCl3溶液 4．下列氨基酸的水溶液pH均为4时，主要以负离子形式存在的氨基酸是（C ） A. 甘氨酸（pI=5.97） B. 丙氨酸（pI=6.00） C．谷氨酸（pI=3.22） D. 精氨酸（pI=10.76） 5．蒸馏沸点在130 ℃以下的物质时，最好选用（B ） A．空气冷凝管B．直型冷凝管C．球型冷凝管D．蛇型冷凝管6．当被加热的物质要求受热均匀，且温度不高于80℃时，最好使用（A ） A．水浴B．砂浴C．酒精灯加热D．油浴 7．对于含有少量水的乙酸乙酯，可选用的干燥剂是（ B ） A．无水氯化钙B．无水硫酸镁C．金属钠D．氢氧化钠 8．薄层色谱中，硅胶是常用的（C ）A．展开剂B．萃取剂C．吸附剂D．显色剂 9．Abbe（阿贝）折光仪在使用前后均需对棱镜进行清洗，常用的溶剂是（D ）A．蒸馏水B．乙醇C．氯仿D．丙酮
10．用氯仿萃取水中的甲苯，静置分层后，甲苯处在（B ） A．上层B．下层C．中层D．不确定 二、判断题（对的打“√”，错误的打“×”。每小题2分，共20分） 1．在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（×） 2．中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，不需要补加沸石。（×） 3．在薄层色谱实验中，吸附层太厚对分离效果无影响。（×） 4．活性炭是非极性吸附剂，只吸附有色杂质，对产品没有吸附。（×） 5．在柱色谱实验中，柱中吸附剂填装有裂缝不均匀将直接影响分离效果。（√） 6．用蒸馏法测沸点，温度计的位置影响测定结果的可靠性。（√） 7．球形冷凝管的冷却效果虽比直型冷凝管好，但蒸馏时不可选用球形冷凝管。（√）8．干燥液体时，干燥剂用量越多越好。（×） 9．对于一定量的溶剂，一次萃取比分次萃取效率高。（×） 10．恒定沸点的液体不一定是纯净的。（√） 三、填空题（每空2分，共20分） 1．在进行水蒸气蒸馏时，被提取的物质必须具备的三个条件中，除了“在近100℃时，被提纯物质应具有5-10mmHg蒸气压外”，还有不溶或难溶于水；在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应。 2．重结晶提纯时，难溶的杂质在热过滤步骤中除去；易溶的杂质留在母液中。3．用硅胶薄层色谱分离用光照射过的偶氮苯样品时，出现两个斑点（顺式和反式异构体）， R f值较小的斑点所代表的物质是顺式偶氮苯。
据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题 内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。 题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题 绪论课知识点提要 1. 产率的计算： 理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。 实际产量：实验中获得的纯产物的数量。 产率：实际产量/理论产量*100%。 [1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字 2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收） 严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2. 防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物 金属着火只能用黄沙灭火 有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用 3. 防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行 4. 部分危险品标志 5. 个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里； 灭火器的位置： 6. 浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。 浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。 7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体 取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆…… 药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。 8. 升华法： 水蒸气蒸馏法： 9. 有机化学文献常见英文缩写： 10. 临床药物合成阿司匹林的方法： （酸酐） （酰氯）
有机化学实验考试复习题 一、简答部分 1. 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得不实； (4) 加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6) 温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。 (2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。 (3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为 空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。 (4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 (5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。 (6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。 2. 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？ 答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可 能转变为具有不同熔点的其它结晶体。
3. 测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1)测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2) 测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？ 答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另 一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 (2) 除少数情况(如形成固熔体)外，一般可认为这两个样品为同 一化合物。 4. 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？ 答：(1) 沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2) 如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3) 中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 5. 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充 满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。