实验1蒸馏和沸点的测定
一. 实验目的:
1.了解测定沸点的意义。
2.掌握常量法(蒸馏法)测定沸点的原理和方法。
二. 实验原理:
当液体物质被加热时，该物质的蒸气压达到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）时液体沸腾，这时的温度称为沸点。常压蒸馏就是将液体加热到沸腾变成蒸气，又将蒸气冷凝得到液体的过程。
每种纯液态的有机物在一定的压力下均有固定的沸点。利用蒸馏可将二种或两种以上沸点相差较大（>30℃）的液体混合物分开。纯液体化合物的沸距一般为0.5～1℃，混合物的沸距则较长。可以利用蒸馏来测定液体化合物的沸点。
三.实验仪器与药品
蒸馏烧瓶、直形冷凝管、接液管、酒精灯、石棉网、温度计、无水乙醇。
四、实验步骤
蒸馏实验装置主要包括蒸馏烧瓶，冷凝管，接受器三部分。仪器按从下往上，从左到右原则安置完毕，注意各磨口之间的连接。根据被蒸液体量选60ml蒸馏瓶中，放置30ml无水乙醇。加料时用玻璃漏斗将蒸馏液体小心倒入。（温度计经套管插入蒸馏头中，并使温度计的水银球正好与蒸馏头支口的下端一致）。放入1～2粒沸石，然后通冷凝水，开始加热并注意观察蒸馏瓶中的现象和温度计读数的变化。当瓶内液体开始沸腾时，蒸气前沿逐渐上升，待达到温度计水银球时，温度计读数急剧上升，这时应适当调小火焰，以控制馏出的液滴以每秒钟1～2滴为宜⑤。在蒸馏过程中，应使温度计水银球处于被冷凝液滴包裹状态，此时温度计的读数就是馏出液的沸点。当温度计读数上升至77℃时，换一个已称量过的干燥的锥形瓶作接受器⑥。收集77～79℃的馏分。当瓶内只剩下少量（约0.5～1mL）液体时，若维持原来
的加热速度，温度计读数会突然下降，即可停止蒸馏，即使杂质很少，也不应将瓶内液体完全蒸干，以免发生意外。称量所收集馏分的重量或量其体积，并计算回收率。蒸馏结束，先停止加热，后停止通水，拆卸仪器顺序与装配时相反。
注：[1] 加沸石可使液体平稳沸腾，防止液体过热产生暴沸；一旦停止加热后再蒸馏，应重新加沸石；若忘了加沸石，应停止加热，冷却后再补加。[2] 冷凝水从冷凝管支口的下端进，上端出。[3] 切勿蒸干，以防意外事故发生。
五、问题讨论
1、沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？
答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。
2、冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？
答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。
3.在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？
答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。?
试验2 重结晶
一、实验目的：
通过实验让学生能熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体的操作方法，其中包括以下几点：
（1）样品的溶解，突出用易燃的有机溶剂时溶解样品应采用仪器装置及安会注意事项。（2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。
（3）结晶及用活性炭脱色。
（4）抽滤：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵等的安装及使用。
（5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、红外干燥）时仪器的使用
及注意事项。
二、基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利
用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。
三、操作要点及说明
重结晶提纯法的一般过程为：
1、选择适宜的溶剂
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。
还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。适宜溶剂应符合的条件：见曾绍琼书P61。
2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液
制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加2O％左
右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则冷后析不出晶体。
如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5％），煮沸5－10min（切不
可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）
3、乘热过滤除去不溶性杂质
乘热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，
紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
回流抽滤
实验装置
4、抽滤
抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于
漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。
停泵时，要先打开放空阀（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。
5、结晶的洗涤和干燥
用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶
剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结
晶的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
四、思考题
1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？
答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。
2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？
答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结
晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以
适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。
3、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸
腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活
性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸
腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出。
4、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？
答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一
切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂
不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上
直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶
解速度较慢，需要较长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。
5、用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油状物出现？这是什么？
答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为114℃，但当乙
酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化
的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，
直至完全溶解。
6 、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入
瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。
7、停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？
答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。8、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？
答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷
不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。
9、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？
答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用
有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。
为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般
用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。
10、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？
答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的
熔点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干
燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的__
3，正丁醚的制备
一、实验目的
? 1、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。
? 2、学习使用分水器的实验操作。
二、实验原理
?????三、药品和仪器
药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠，饱和氯化钙
仪器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，25ml蒸馏瓶。?
四、实验装置（如图）
五、实验操作?
在100ml三口烧瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.5ml浓硫酸和几粒沸石，摇匀后，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内放置(V－1.7)ml水，另一口用塞子塞紧。然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。大约经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134一136℃。当分水器全部被水充满时停止反应。若继续加热，则反应液变黑并有较多副产物烯生成。
将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。上层粗产物依次用12ml水、8ml 5％氢氧化钠溶液、8ml水和8ml饱和氮化钙溶液洗涤，用1g无水氯化钙干燥。干燥后的产物滤入25ml蒸馏瓶中蒸馏，收集140—144οC馏分，产量3.5-4g。
纯正丁醚的沸点142.4οC， n D201.3992
??? 本实验需6h。
六、实验注意事项
1、本实验根据理论计算失水体积为1.5ml，故分水器放满水后先放掉约1.7ml水。
2、制备正丁醚的较宜温度是130一140℃，但开始回流时，这个温度很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸点物(沸点94.1℃含水33.4%)；另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物(沸点90.6℃，含水29.9%，正丁醇34.6%)，正丁醇也可与水形成共沸物(沸点93℃，含水44.5%)，故应在100—115℃之间反应半小时之后可达到130℃以上。
3、在碱洗过程中，不要太剧烈地摇动分液漏斗，否则生成乳浊液，分离困准。
4、正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。
一、目的要求
1．掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2．学习分水器的实验操作。
3．巩固分液漏斗的实验操作。
二、基本原理
反应式
四、实验步骤
在50 mL两颈瓶中加入5.2 mL 正丁醇， 0.8 mL 浓硫酸，两粒沸石，摇动混合均匀，安好装置。分水器内加水至支管后放去0.5 mL水即分水器内有( V—0.5 ) mL水。开始小火加热，保持瓶内液体微沸，开始回流，温度控制在134~135 ℃，待分水器已全部被水充满时表示反应已基本完成（约需1小时），停止加热。
反应物冷却后，把混合物连同分水器里的水一起倒入内盛7 mL水的分液漏斗中，充分振摇。
静止后，分出产物粗制正丁醚，用50 % H2SO4洗涤两次（3 mL × 2），再用5 mL水洗涤一次。分出有机层。用无水氯化钙干燥产品。
将干燥后的粗产品倒入圆底烧瓶中蒸馏（注意不要把氯化钙倒入瓶中！），收集139~142 ℃的馏分。称量产品，计算产率，测定折光率及红外光谱。
五、实验装置
六、注意事项
1. 加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。
2. 按反应式计算，生成水的量约为0.8 g左右，但是实际分出水的体积要略大于理论计算量，因为有单分子脱水的副产物生成。
3. 本实验利用恒沸混合物蒸馏方法，采用分水器将反应生成的水层上面的有机层不断流回到反应瓶中，而将生成的水除去。在反应液中，正丁醚和水形成恒沸物，沸点为9
4.1 ℃，含水33.4 %。正丁醇和水形成恒沸物，沸点为93 ℃，含水4
5.5 %。正丁醚和正丁醇形成二元恒沸物，沸点为117.6 ℃，含正丁醇82.5 %。此外正丁醚还能和正丁醇、水形成三元恒沸物，沸点为90.6 ℃，含正丁醇34.6 %，含水29.9 %。这些含水的恒沸物冷凝后，在分水器中分层。上层主要是正丁醇和正丁醚，下层主要是水。利用分水器可以使分水器上层的有机物流回反应器中。
4. 反应开始回流时，因为有恒沸物的存在，温度不可能马上达到135 ℃。但随着水被蒸出，温度逐渐升高，最后达到135 ℃以上，即应停止加热。如果温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。
5. 50 %硫酸的配制方法：20 mL浓硫酸缓慢加入到34 mL水中。
6. 正丁醇能溶于50 %硫酸，而正丁醚溶解很少。
七、思考题
1、如何得知反应已经比较完全？
??? 2、反应物冷却后为什么要倒入25ml税种？各步的洗涤目的何在？
3、能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好？
实验四正溴丁烷的制备（〔06，11，05〕
【实验目的】
1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。
2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。
3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。
【实验原理】
可能的副产物：
1-丁烯，正丁醚，未反应的原料正丁醇。烯用蒸馏的方法分离，其它物质和产物具有相近的沸点。然而，所有三种可能的副产品都可以用浓硫酸提取而除去。
【仪器和药品】
仪器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。
药品：正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)；溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)；浓硫酸(d ＝1.84) 10 ml (0.18 mol)；10 % 碳酸钠溶液、无水氯化钙。
【物理常数】
【实验装置图】
【仪器安装要点】
1.按教材安装仪器。
2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以
免水倒吸。
【操作要点】
1.加料：
(1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。
(2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要
充分振荡，混合均匀。否则，因放出大量的热而使反应物氧化，颜
色变深。
2.加热回流：
开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。
反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长而增加产率。
本实验在操作正常的情况下，反应液中油层呈淡黄色，冷凝管顶端亦无溴化氢逸出。
3.粗蒸馏（即75°弯管蒸馏）终点的判断：
(1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点。
(2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明则表明蒸馏已达终点。
(3)用盛有清水的试管检查馏出液,看是否有油珠下沉,若没有,表明蒸馏已达终点。
4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。
?【本实验的成败关键】
反应终点和粗蒸馏终点的判断；洗涤过程中正确判断产品在哪一层。
?【注意事项】
1．加料顺序不能调整，加硫酸时一定要分批加，且要摇匀。
2．回流应控制在气体在第二个球左右盘旋。
3．一定要等洗涤完成后才可将废液倒掉。
4．酸一定要洗干净，否则，蒸馏时将使产物炭化。
5．干燥时间要足，重蒸馏所用仪器要干净、干燥，接受瓶要称重。
6．产物上交时需按要求写标签。
思考题：
1．反应粗产物是怎样从反应体系中分离出来的？
2．副产物有那些？各副产物是怎样除去的？
3．反应装置中采取那些措施避免HBr的逸出而污染环境？
柱色谱
特别注意：有机溶剂对身体特有害别是心肺；肝脏等所有过柱操作都要在通风橱里进行！！！
柱色谱是以硅胶或氧化铝作固定相的吸附柱。下面我就几年来过柱的体会写些心得，希望对大家能有所帮
助。
1、柱子可以分为：加压，常压，减压压力可以增加淋洗剂的流动速度，减少产品收集的时间，但是会减低柱子的塔板数。所以其他条件相同的时候，常压柱是效率最高的，但是时间也最长，比如天然化合物的分离，一个柱子几个月也是有的。减压柱能够减少硅胶的使用量，感觉能够节省一半甚至更多，但是由于大量的空气通过硅胶会使溶剂挥发（有时在柱子外面有水汽凝结），以及有些比较易分解的东西可能得不到，而且还必须同时使用水泵抽气（很大的噪音，而且时间长）。以前曾经大量的过减压柱，对它有比较深厚的感情，但是自从尝试了加压后，就几乎再也没动过减压的念头了。加压柱是一种比较好的方法，与常压柱类似，只不过外加压力使淋洗剂走的快些。压力的提供可以是压缩空气，双连球或者小气泵（给鱼缸供气的就行）。特别是在容易分解的样品的分离中适用。压力不可过大，不然溶剂走的太快就会减低分离效果。个人觉得加压柱在普通的有机化合物的分离中是比较适用的。
2、关于柱子的尺寸，应该是粗长的最好柱子长了，相应的塔板数就高。柱子粗了，上样后样品的原点就小（反映在柱子上就是样品层比较薄），这样相对的减小了分离的难度。试想如果柱子十厘米，而样品就有二厘米，那么分离的难度可想而知，恐怕要用很低极性的溶剂慢慢冲了。而如果样品层只有0.5厘米，那么各组分就比较容易得到完全分离了。当然采用粗大的柱子要牺牲比较多的硅胶和溶剂了，不过这些成本相对于产品来说也许就不算什么了（有些不环保的说，不过溶剂回收重蒸后也就减小了部分浪费）。现在见到的柱子径高比一般在1：5～10，书中写硅胶量是样品量的30～40倍，具体的选择要具体分析。如果所需组分和杂质分的比较开（是指在所需组分rf在0.2～0.4，杂质相差0.1以上），就可以少用硅胶，用小柱子（例如200毫克的样品，用2cm×20cm的柱子）；如果相差不到0.1，就要加大柱子，我觉得可以增加柱子的直径，比如用3cm的，也可以减小淋洗剂的极性等等。
3、关于无水无氧柱，适用于对氧，水敏感，易分解的产品可以湿柱，也可以干柱。不过在样品之前至少要用溶剂把柱子饱和一次，因为溶剂和硅胶饱和时放出的热量有可能是产品分解，毕竟要分离的是敏感的东东，小心不为过。这个我分离的次数很少，一般都是通过紫外灯查看的。
4、关于湿法、干法上样
湿法省事，一般用淋洗剂溶解样品，也可以用二氯甲烷、乙酸乙酯等，但溶剂越少越好，不然溶剂就成了淋洗剂了。有的上样后在硅胶上又会析出，这一般都是比较大量的样品才会出现，是因为硅胶对样品的吸附饱和这就应该先重结晶，得到大部分的产品后再柱分，如果不能重结晶那就不管它了，直接过就是了，样品随着淋洗剂流动会溶解的。有些样品溶解性差，能溶解的溶剂又不能上柱（比如DMF,DMSO等，会随着溶剂一起走，显色是一个很长的脱尾），这时就必须用干法上柱了。样品和硅胶的量有一种说法是1：1，我觉得是越少越好，但是要保证在旋干后，不能看到明显的固体颗粒（那说明有的样品没有吸附在硅胶上）。溶剂的选择。当然是最便宜，最安全，最环保的了。所以大多选用石油醚，乙酸乙酯。文献中有写用正己烷的，太贵了。二氯甲烷也有用的，但是要知道，它和硅胶的吸附是一个放热过程，所以夏天的时候经常会在柱子里产生气泡，天气冷的时候会好一些。甲醇，据说能溶解部分的硅胶，所以产品如果想过元素分析的话要留神，应该经过后继处理，比如说重结晶等。其他的溶剂用的相对较少，要依个人的不同需要选择了。由于某些原因，用到的淋洗剂多是大包装的（便宜嘛），我们这里是用2.5 L的塑料桶装的。另外溶剂在过柱子后最好也回收使用，一方面环保，另一方面也能节省部分经费，当然比较忙的时候我是不回收的，太费事了。这里要注意的是，一般在过柱同时进行的是减压旋蒸，石油醚和乙酸乙酯的比例由于挥发度的不同会导致极性的变化，一般会使得极性变大，在梯度淋洗时比较合适，正好极性越来越大了。在过完柱子后，溶剂最后回收要采用常压，因为在减压旋蒸时会有部分低沸点的杂质一起出来，常压时就会减少这种现象，如果杂质和你下面要过的样品有反应那就惨了。
5、关于操作问题
5.1 装柱。
柱子下面的活塞可以采用四氟节门的。干法和湿法装柱觉得没什么区别，只要能把柱子装实就行。装完的柱子应该要适度的紧密（太密了淋洗剂走的太慢），一定要均匀（不然样品就会从一侧斜着下来）。书中写的都是不能见到气泡，我觉得在大多数情况下有些小气泡没太大的影响，一加压气泡就全下来了。当然如果你装的柱子总是有气泡就说明需要多练习了。但是柱子更忌讳的是开裂，甭管竖的还是横的，都会影响
分离效果，甚至作废！
5.2 加样。
用少量的溶剂溶样品加样，加完后将下面的活塞打开，待溶剂层下降至石英砂面时，再加少量的低极性溶剂，然后再打开活塞，如此两三次，一般石英砂就基本是白色的了。加入淋洗剂，一开始不要加压，等溶样品的溶剂和样品层有一段距离（2～4cm就够了），再加压，这样避免了溶剂（如二氯甲烷等）夹带样品
快速下行。
5.3 淋洗剂的选择。
感觉上要使所需点在rf在0.3左右的比较好。不要认为在板上爬高了分的比较开，过柱子就用那种极性，如果rf在0.6，即使相差0.2也不容易在柱子上分开，因为柱子是一个多次爬板的状态，可以通过公式的比较：0.6/0.8一次的分离度，肯定不如（0.2/0.3）的三次方或四次方大。另外，一般你的物质酸性的话淋洗剂里面要加入几滴乙酸，碱性的话通常使用氨水或是三乙胺等弱碱。
5.4 样品的收集。
用硅胶作固定相过柱子的原理是一个吸附与解吸的平衡。所以如果样品与硅胶的吸附比较强的话，就不容易流出。这样就会发生，后面的点先出，而前面的点后出。这时可以采用氧化铝作固定相。
第十届全国大学生化学实验邀请赛2016年7月南京大学The 10th National Undergraduate Chemistry Laboratory Tournament, NJU, P.R.China 第十届全国大学生化学实验邀请赛 有机化学实验试题 成绩： 阅卷人签名： 注意事项 1．实验总分100分，竞赛时间为6.5 + 0.5小时，包括午餐及完成实验报告。超过6.5小时，每5分钟扣1分，最长不得超过30分钟。请选手仔细阅读实验内容，合理安排时间。2．仪器设备清单置于实验台上，请选手开始实验前仔细检查所提供的仪器及设备，如有问题请及时向监考老师报告。 3．实验时务必注意安全，规范操作。请穿着实验服、佩戴防护眼镜，必要时可使用乳胶手套。 4．若操作失误，在开考一小时内，可向监考老师索取原料重做，但要扣5分。损坏仪器，按件扣1分。 5．TLC板每人使用最多不超过10块；快速柱层析操作方法见附录2。 6．实验报告书写要规范整洁，实验记录请记在实验报告指定的位置上。记在其它地方未经监考老师签字确认或原始数据记录错误，修改前未经监考老师签字确认，均按无效处理。 伪造数据者取消竞赛资格。 7．实验完成后，将装有产品的茄型瓶（瓶上贴好标签，并写上产品名称、空瓶重和产品净重、选手编号）和实验报告（包括问题回答）交给监考老师，并请监考老师签字确认。8．实验中产生的废弃物投放于指定的容器内。实验结束后，清洗仪器，整理台面并将所用器材归回原处（不计入实验时间）。经监考老师同意方可离开考场。
4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备 一、实验内容 1. 4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备：以4-甲氧基苯硼酸和2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛为原料制备4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛。 2. 产品表征：用1H NMR波谱技术表征所得产物。 二、仪器和试剂 1. 玻璃仪器和器材
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如： 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
天津大学有机化学考研经验辅导与参考书复习 报考天津大学理学院化学专业研究生的考生们已经开始准备了，下面先谈谈考研专业课天津大学718有机化学考研的备考。专业课考试一般都比较基础，这就需要考生平时多积累和记忆了。每个人的记忆方法不同，有的同学效率比较低，那是因为没有找到正确的方法。如果不确定你到底想选择哪本参考书，和天津大学有机化学考研资料，天津考研网小编就为大家介绍一下，然后努力将之弄懂、吃透就可以了。 天津大学718有机化学考研参考书有哪些？ 有机化学：a、有机化学---高鸿宾（第四版）；b、有机化学学习指导---高鸿宾；c、有机化学学习与考研指津---吴范宏；d、真题（注：有机化学可以用邢其毅的课本代替，虽然难度较大，但是邢大师的书较为经典）d、基础化学实验教程--古风才（第三版）e、《天津大学718有机化学考研红宝书》详细分析了每本参考书该怎么用，大纲解析视频总结出天大的考试特点，能够给考生们明确的复习指导。真题解析：把近十几年的真题进行分类，告诉考生们哪些题在哪本书的第几章里考过，再结合书里的知识点让学生返回书里看，背诵相关的真题与知识点。还有其他比较重要的天大考研辅导班课件、笔记，天大本科课件。包含天津大学天津大学718有机化学考研课程几乎全部的考点、帮助同学用最短的时间实现全面而有深度的复习。 天津大学理学院化学专业除了考718有机化学之外，还考839物理化学，参考书如下：物理化学：a、物理化学上、下（第五版）---天津大学教研室；b、物理化学解题指南--天津大学；c、《天津大学839物理化学考研红宝书》；d、全套真题；e、实验书，同物理化学 天津大学718有机化学考研指定教材复习辅导： 有机化学的参考书是顾鸿宾编写的有机化学（第三版）及其习题知道。我当时的时间比较短，而且前期一直在看邢其毅的书，所以就果断没看老顾的书，把邢其毅的书看了两遍，整理了一份手写的重难点，然后把2000-2007有答案的真题做了一遍，看着答案纠错，还做了下吴范宏的有机化学考研指津，然后就直接考试了。建议大家如果复习时间久，最后把2000年以后的真题都买到，有答案的8套自己做，没答案的跟同学商议着做。有机化学的真题确实难找，尤其是带答案的，我当时也是花了很多功夫。邢其毅的书确实经典，这是必须要看
有机化学实验竞赛训练试题三 一、填空题。 1、常用的分馏柱有（球形分馏柱）、（韦氏（Vigreux）分馏柱）和（填充式分馏柱）。 2、温度计水银球（上限）应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上。 3、熔点测定关键之一是加热速度，加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距（加大）。当热浴温度达到距熔点10-15℃时，加热要（缓慢），使温度每分钟上升（1-2℃）。 4、在正溴丁烷的制备实验中，用硫酸洗涤是（除去未反应的正丁醇）及副产物（1－丁烯）和（正丁醚）。第一次水洗是为了（除去部分硫酸）及（水溶性杂质）。碱洗（Na2CO3）是为了（中和残余的硫酸）。第二次水洗是为了（除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质）。 二、选择题。 1、在水蒸气蒸馏操作时，要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及烧瓶中的液体是否发生倒吸现象。一旦发生这种现象，应（B），方可继续蒸馏。 A、立刻关闭夹子，移去热源，找出发生故障的原因 B、立刻打开夹子，移去热源，找出发生故障的原因 C、加热圆底烧瓶 2、进行简单蒸馏时，冷凝水应从（B）。蒸馏前加入沸石,以防暴沸。 A、上口进，下口出 B、下口进，上口出 C、无所谓从那儿进水 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（ A B C D）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、在用吸附柱色谱分离化合物时，洗脱溶剂的极性越大，洗脱速度越（A）。 A、快 B、慢 C、不变 D、不可预测 5、在进行脱色操作时，活性炭的用量一般为（A）。 A、1%-3% B、5%-10% C、10%-20% D、30-40% 6、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是 （B）。 A、杂质 B、乙酰苯胺 C、苯胺 D、正丁醚 7、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（A）。 A、熔距加大，测得的熔点数值偏高 B、熔距不变，测得的熔点数值偏低 C、熔距加大，测得的熔点数值不变 D、熔距不变，测得的熔点数值偏高 三、判断题。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
《有机化学实验》 试卷四 满分：100分考试时间：60分钟 一、填空题（每空2分，共26分） 1、冷凝管通水是由（）而（），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（）不好。其二，冷凝管的内管可能（）。 2、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（）反应。常用的酸催化剂有（）等 3、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（），也不应少于（）。 4、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（），要装得（）和（）。 5、在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收（）和（），氯化钙塔用来吸收（）。 二、选择题（每题3分，共15分） 1、在苯甲酸的碱性溶液中，含有( )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A、MgSO4; B、CH3COONa; C、C6H5CHO; D、NaCl 2、用( )方法处理压钠机内残留的少量金属钠。 A、水擦洗； B、乙醇擦洗； C、石油醚擦洗。 3、正溴丁烷的制备中，第一次水洗的目的是（） A、除去硫酸 B、除去氢氧化钠 C、增加溶解度 D、进行萃取 4、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗
C、分水器 D、脂肪提取器 5、在合成（）中采用刺形分馏柱 A、乙酸乙酯 B、正丁醚 C、咖啡因 D、乙酰苯胺 三、判断题（每题3分，共15分） 1、在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（） 2、样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。（） 3、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯，干燥剂的用量根据实际样品的量来决定。（） 4、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 5、精制乙酸乙酯的最后一步蒸馏中，所用仪器均需干燥。（） 四、问答题（每题15分，共30分） 1、Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可 以用金属钠代替？ 2、有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？ 应用范围如何？
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：
a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C H H 3C O 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH 1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
实用 有机化学实验现场考试试题（A卷）一、基本操作（7-8分） 萃取：用乙酸乙酯从苯酚水溶液中萃取苯酚，苯酚水溶液10mL，萃取2次（第一次取乙酸乙酯5mL，第二次取3mL），用2tCl 检3验萃取效果，有机层倒入回收瓶中。实验结束后，清洗仪器，清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 蒸馏：取20mL乙醇，选择合适的仪器，加热蒸馏2分钟，经主考老师同意后，拆卸仪器，结束实验,清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 熔点的测定：用毛细管法测定尿素的熔点（加热3min，经主考老师同意后，结束实验，清洗仪器，清理实验台面，废弃物入垃圾桶）。征得主考老师同意后离开实验室。 乙酸正丁酯的制备（回流）：选择合适的仪器，取10ml冰醋酸，加10滴浓硫酸、10ml正丁醇。加热2min，经主考老师同意后，结束实验，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。
重结晶：取2克粗乙酰苯胺,用适量的热水进行重结晶。实验完毕，产品倒入回收瓶，清洗仪器，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。乙酰苯胺在水中的溶解度：100℃ 5.63g；80℃3.5g；25℃0.56g；6℃0.53g 二、问答题（口答部分2-3分，从以下问题中任选2-3题，让学生口答） 1、熔点测定的意义？ 文档． 实用 2、电泳实验中，如何判断氨基酸的移动方向？ 3、影响熔点测定结果的因素有哪些？各因素对熔点测定结果有什么影响？ 4、熔点测定实验中“三中心重合”指的是什么？ 5、加热过快对测定熔点有何影响？为什么？ 6、蒸馏酒精用什么样的冷凝管？ 7、蒸馏时物料最多为蒸馏烧瓶容积的多少？ 8、水蒸气蒸馏的适用条件是什么？什么情况下考虑采用水蒸气蒸馏？ 9、重结晶主要有哪几步？各步的作用是什么？ 10、任举出两种分离提纯操作？ 11、蒸馏时加沸石的作用是什么？ 12、蒸馏时，温度计的位置如何？
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
试卷一 《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷满分：100分考试时间：90分钟 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。 二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。 A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。 A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物 B、从挥发性杂质中分离有机物 C、从液体多的反应混合物中分离固体产物
3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（）。 A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾 5．1）卤代烃中含有少量水（）。 2）醇中含有少量水（）。 3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。 A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。 A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（）
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
2003级有机化学考试题(下, A 卷) 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分) 1、写出CH 3--NH O 的名称。 3、写出2－呋喃甲醛的构造式。 4、写出5－己酮酸的构造式。 5、写出 的系统名称。 6、写出硝基甲烷的构造式。 7、写出 的名称。 8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。 9、写出的名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计25分) 1、(本小题2分) CHO + CH 3CHO dil OH - 2、(本小题3分) CH 3 3 O 324 HCN 3、(本小题2分) CHO + HCHO 浓 OH - + 4、(本小题2分) 5、(本小题2分) 6、(本小题4分) CH 3COOH CH 2COOH Br CH 2COOC 2H 5( ) ( )( )
O ( ) 2+ 7、(本小题2分) 8、(本小题2分) COCl 2 + 2C 2H 5 3 9、(本小题5分) OH CHO ( ) OC 2H 5 CH 2 OH 2 H 2O/H + 10、(本小题2分) NO 2( ) NH 2 SO 2Cl 11、(本小题2分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计20分) 1、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 2、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分) 比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。 4、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序：
高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
有机化学复习题 一、单项选择题 1、下列构象中，最稳定的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 2、下列醇类化合物在与HCl/ZnCl 2发生反应时，反应速率最快的是（ A ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 3、化合物 具有手性中心的个数为（ C ）。 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 4、下列化合物中，酸性最强的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 5、下述极限构象中，最稳定的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D)
6、下列化合物中，不具有手性的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 7、下列化合物或离子，具有芳香性的是：（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 8、下列化合物与胺进行反应速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 9、下列化合物进行催化加氢速度最快的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 10、下列化合物与溴发生加成反应时，反应速率最慢的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 11、下列离子发生亲核反应时，亲核能力最强的是：（ B ）。
(A) F - (B) Cl - (C) Br - (D) I - 12、下列分子中，属于非极性分子的是：（ A ）。 (A) CCl 4 (B) CH 2Cl 2 (C) CH 3OH (D) CH 3Cl 13、下列化合物在发生亲电取代反应时，最容易进行的是（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 14、下列羧酸酯中，可以进行自身酯缩合的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 15、丙烯可以与HCl 反应生成2-氯丙烷，该反应的类型是（ B ）。 (A)亲电取代反应 (B)亲电加成反应 (C)亲核取代反应 (D)亲核加成反应 16、下列化合物中，不能用于制备Grignard 试剂（格氏试剂）的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 17、下列化合物与溴化氢反应，速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 18、下列化合物进行胺解反应时，反应速率最快的是（ B ）。