据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题
内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。
题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题
绪论课知识点提要
1. 产率的计算：
理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。
实际产量：实验中获得的纯产物的数量。
产率：实际产量/理论产量*100%。
[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字
2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）
严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2. 防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物
金属着火只能用黄沙灭火
有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用
3. 防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行
4. 部分危险品标志
5. 个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；
灭火器的位置：
6. 浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。
浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。
7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体
取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……
药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。
8. 升华法：
水蒸气蒸馏法：
9. 有机化学文献常见英文缩写：
10. 临床药物合成阿司匹林的方法：
（酸酐）
（酰氯）
11. 化学设计多步合成
12. 药物手性差异导致疗效不同
还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图
第一次实验提要
1. 位置：门；通风橱：实验室两头
2. 常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作
【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。
蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑
当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾
此时对应的温度为沸点
蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏
沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出
共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点
恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液进行蒸馏时的沸点
【用途】分离互溶液体混合物，测定物质的沸点
【适用条件】非挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30℃以上；蒸馏物质在沸点范围内不发生分解等化学反应，混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发生化学反应（自身的、相互的）
【装置】蒸馏部分（热源：电加热套+电磁搅拌器，温度高于被蒸物质沸点30℃；蒸馏瓶：圆底烧瓶，，受热均匀，液体的量1/2-1/3）、冷凝部分（沸点在130℃以下用直形冷凝管）、接收部分（梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可，单尾接引管）
安装与拆除的顺序：从左下到右上，拆除顺序正好相反
常压蒸馏装置严禁装成封闭体系
双顶丝在铝夹子的下方，防止固定不够紧时铝夹子掉落损坏仪器；铝夹子夹在烧瓶、冷凝管颈部
磁子：引入气化中心，防止暴沸。
温度计水银球的位置：温度计在蒸馏头支管处，球泡上端和蒸馏头支管下沿在同一水平线上，保持球泡上被冷凝的液滴包裹
冷凝水：下进上出，先开水再加热，先停热，后关水。
蒸馏速度的控制：调节加热温度控制蒸馏速度，每秒1-2滴，否则温度不准，沸点越高流速越慢
真空接引管：
前馏分：在温度达到预期物质的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先蒸出
【注意事项】
3. 折射率的测定：
【原理】折射率：光在真空中和介质中的相速度之比值，是有机物纯度的标志
折射：光从一种透明介质斜射入另一种透明介质时，传播方向一般会发生变化，这种现象叫光的折射
全反射：光由光密（即光在此介质中的折射率大的）介质射到光疏（即光在此介质中折射率小的）介质的界面时，全部被反射回原介质内的现象
【仪器】阿贝折射仪：利用全反射原理，棱镜的折射率大于液体的折射率时，可以看到半明半暗的视场，由于明暗视场的分界线对应于掠面入射光，可以据此确定全反射的临界角，根据sinC=1/n得到折射率
反射式：固体（透明或半透明）的折射率
透射式：透明液体的折射率
测量范围：±0.00002（2×10-5）
有效数字：1.3000-1.7000
记录顺序：波长：（钠黄光λ=589.3nm；）温度；折射率
【注意事项】
保持镜面清洁：丙酮洗，镜头纸擦，不要损伤镜面，全干后再滴待测液体
用滴管在镜面上滴几滴待测液体，轻轻向下按压使棱镜密合，以防有机物挥发导致看不清明暗分界线，完成最后一次测定后，清洗镜面并在棱镜间加一张镜头纸
4. 薄层色谱：
TLC，以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂作为流动相，对混合样品进行分离、鉴定和定量的一种层析分离技术。
【原理】
薄层色谱：以涂布于支持板上的支持物（玻璃或金属板）作为固定相，合适的溶剂为流动相，对混合样品进行分离、鉴定、定量的一种层析分离技术；属于固液吸附色谱色谱法：利用样品混合物中各组分的理化性质差异，各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中，当两相两对运动时，各组分在两相中多次重新分配，结果使得混合物分离。
薄层色谱法：物理吸附，由于混合物中个组分对固定相的吸附能力不同，当展开剂流经固定相时，发生无数次吸附和解吸附过程，吸附能力弱的组分随流动相向前移动，吸附力强的组分滞留在后面，各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离
固定相：又称吸附剂，两相中固定不动的一项；常用硅胶或氧化铝（柱色谱也常用活性炭），分为加粘合剂（羧甲基纤维素钠/煅石膏）的硬板和不加粘合剂的软板，厚度0.25-0.5mm 之间
流动相：又称展开剂，两相中移动的一相
吸附色谱：样品各组分对固定相表面吸附力不同
R f（比移值）：化合物与展开剂迁移距离的比值
R f =实验中测量原点到展开后斑点中心的距离/原点到展开剂前沿的距离极性：
色谱分类：
【用途】小量样品的（几到几十微克）的定性鉴别与分离；检测反应进程；通过与已知标准物的对比，进行未知物的定性检验；快速检验化合物的纯度（出现一个无拖尾的斑点可初步认为是纯物质）；探索柱色谱法的分离条件；
【操作】
铺板：平铺法，将调匀的糊状物倒在玻璃板上，用一根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺，
振动至表面平整，静置让其固化室温晾干。有时还需在烘箱中“活化”（高温去除水分），硅胶110℃1小时，氧化铝80℃半小时。
点样：样点大小：斑点直径不超过2mm（溶液太稀需要重复点样时应等前次溶液挥发后再在点样，防止样点过大造成拖尾、扩散等现象）样点间距：0.5-1cm 轻
展开：在密闭容器中进行，展开剂加入的高度略超过薄板的厚度
显色：有色斑点；碘熏蒸；腐蚀性显色剂显色（浓硫酸、浓盐酸、浓磷酸）；含有荧光剂可在紫外灯下在亮色背景下看到暗色斑点
【注意事项】
展开过程中不可以移动展开缸，展开剂倒回原瓶，展开缸不用洗涤
5. 液体的量取：
量筒：10ml 50ml
有效数字：
液体的转移：漏斗、移液管
玻璃漏斗：
玻璃滴管：
6. 电加热套和电磁搅拌器的使用：瓶子外壁干燥，空气浴加热；加热旋钮的位置
第二次实验重结晶操作、熔点测定和薄层色谱
1.重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。
【原理】利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，使杂质在热过虑使被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离，从而达到提纯的目的。
溶解度：一定温度下，100g水中最多能溶解的该物质的质量。
溶解度随温度变化关系：一般T↑S↑，也有些随温度上升溶解度变化不明显，甚至下降（Ca(OH)2）
重结晶溶剂的选择：0.1g目标物质于试管中，滴加约1ml溶剂，加热至沸腾
最佳：能完全溶解，冷却后析出大量晶体
合适：每次添加0.5ml，到4ml都不能溶不合适；能溶，冷却析出大量晶体，合适能溶，冷却不析出晶体，不合适
不合适：冷热都能溶
完全溶解的判断标准：
目的：减少目标物在母液中的损失，在溶剂的沸腾温度下配置热饱和溶液。
操作：在保持溶液微沸的温度下，用滴管不断滴加溶剂，至混合物恰好溶解，注意溶液中是否有不溶物（eg活性炭、纸纤维，可以在热过滤时滤去）防止误加。
完全溶解后多加20%溶剂：防止晶体在漏斗中大量析出
活性炭用量：固体粗产品的1-5%
注意事项：先将固体完全溶解，稍冷，加入活性炭，煮沸5-10min 常压热过滤：一般用于低沸点有机溶剂的重结晶
减压热过滤（抽滤）：水和较高沸点或难挥发有机溶剂的重结晶多用
过滤操作在减低压力下进行，滤液在内外压力差作用下透过滤纸或砂芯流下，实现和不溶物的分离
滤纸大小：一般用双层滤纸，防止透滤；比布氏漏斗内径略小的圆形滤纸片平铺在漏斗底部
压力控制：根据溶剂的沸点选择合适的压力/真空度，防止过早析晶或滤液暴沸
优缺点：优点：过滤和洗涤速度快，液体和固体分离较完全，滤出的固体容易干燥缺点：减压能够使低沸点液体的热溶液沸腾、蒸发，导致溶液浓度的改变，暴
沸/过早析晶
【用途】提纯固体化合物
【适用条件】杂质含量在5%以下，杂质过多会影响提纯效果，往往需要多次重结晶。
或者先用水蒸汽蒸馏/萃取初步纯化。
【装置】吸滤瓶、布氏漏斗、抽滤垫、橡胶管、安全瓶、循环水泵
【注意事项】
热过滤时整个操作要迅速
先用母液洗涤，收集得到的所有晶体，压成滤饼，有少量溶剂洗涤，洗去少量附着在晶
体上的可溶性杂质
晶体的洗涤在常压下进行；然后再减压过滤除去溶剂
打开安全瓶，拆开吸瓶与水泵之间的橡胶管（需要么？）
2.熔点的测定：
【原理】
熔化：熔化是指对物质进行加热，使物质从固态变成液态的过程
温度计示数随时间变化关系：
熔点：固体有机物固液两相在大气压下达到平衡的温度；可以作为有机物纯度的一种标志
初熔：样品从固体开始熔融时的温度，
全熔：样品全部融化为液体的温度
熔程：初熔和全熔的温度差，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点且熔程不超过1℃
【用途】鉴定晶状的有机化合物，测定熔点，作为化合物纯度判断的标志
【仪器】
毛细管显微熔点仪：用于测定物质的熔点，可以在视场中观察到样品的熔融情况
装样：样品放入标准毛细管，压实后一般高2-3mm
自由落体压实：冷凝管辅助
操作：粗调升温速率，离沸点10-15°C时，细调升温速率
【注意事项】
重新测定需将温度调至熔点30℃以下，已经熔融过的样品不能再用
降温快，操作简单，但不够精确
3.薄层色谱：见第一次实验
4.固体的称量：
【仪器】百分之一天平：
有效数字：0.01
【操作】固体的转移：
纸漏斗：
钢勺；镍勺
5.水泵的使用：使用前，确认安全瓶连通大气后再打开电源开关，检漏；关闭时，先将安
全瓶通大气，确定旁边没有同学在使用时水泵后再关电源开关。
第三次实验知识点提要：
1.三组分分离：
分离方案：
分离苯甲酸和甲苯使两次萃取有机相（苯甲酸用水作溶剂重结晶）
【原理】
有机物的酸碱性：甲苯中性，苯甲酸酸性，苯胺碱性
反应方程式：
碳酸钠的反应产物是二氧化碳，可根据实验现象判断，苯甲酸酸性＞碳酸＞苯酚
几次分液中水相和有机相中的物质：
加入HCl：水相：苯铵离子，HCl 有机相：苯甲酸，甲苯
加入Na2CO3：水相：苯甲酸钠，碳酸钠有机相：甲苯
对有机相第二次萃取：水相：苯甲酸钠，碳酸钠（合并水相）有机相：甲苯
其他分离方案：
【装置】冷凝管的作用：防止甲苯和苯胺挥发
【注意事项】
冰水浴的作用：防止甲苯和苯胺挥发，降低苯甲酸在水中的溶解度，防止苯胺氧化分解
2.萃取与分液：
【原理】利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的操作。
萃取剂：用来提取溶质的那种溶液
液液萃取：
萃取剂的选择：溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂中大；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与溶液不发生反应；
【用途】洗涤也是一种萃取，
【适用条件】液体混合物的分离
【装置】
分液：将互不相容且密度不同的液体分开的操作，经常与萃取配合使用
分液漏斗的检漏：下部玻璃活塞处应涂凡士林（不可阻塞流液孔），加水检查确定两个塞子都不漏水再使用
分液漏斗的使用：梨形、筒形（多用于分液）、球形（用于分液和加液）
将要萃取的溶液和萃取剂一次从上口倒入分液漏斗，不超过1/2
基本操作步骤：检漏→加液→振摇（适时放气，手的位置，斜上）→静置→分液→洗涤→保养
分液漏斗的保养：在洗干净活塞后夹纸条防止粘连（why？），用线绳将活塞拴在漏斗上
【注意事项】
液体体积不要超过分液漏斗的一半；晃动时磨口玻璃塞的凹槽和分液漏斗瓶颈上的小孔错开；放气不对人；分液漏斗下方始终有接受容器；下从下出，上从上出；
3.乳化与破乳：
乳化：乳化是一种液体以极微小液滴均匀地分散在互不相溶的另一种液体中的作用液液萃取中由于物质的剧烈晃动会发生乳化现象，不易分层或分层很慢，在含碱及含脂肪的样品中更易出现
【原理】与离子浓度（高），有机相粘度（大），萃取温度（低），萃取ph（所萃取物的酸碱度过强），萃取剂和原溶剂的密度（接近）等因素相关（更容易发生乳化）
【表面张力】液体表面任意二相邻部分之间垂直于它们的单位长度分界线相互作用的拉力。表面张力的形成同处在液体表面薄层内的分子的特殊受力状态密切相关
【破乳常用方法】静置较长时间；加热；盐析（加入食盐提高水相的密度）；加入少量有机溶剂（乙醇）改变表面张力
4.有机溶剂的密度：
一般而言含卤有机溶剂密度比水大，在下层，不含卤的密度比水小，在上层
如何判断：加点水或者该试剂，看下层的液面是否升高
5.液体的干燥：
方法：化学方法：使用各种干燥剂，其余全是物理方法
【原理】
干燥剂的分类：可形成结晶水的无机盐类；可与水发生化学反应的物质
选择标准：
①不溶解于被干燥液体，不能与被干燥液体发生化学反应，不能催化被干燥液体自身发
生化学反应（使用相同酸/碱性/中性干燥剂；强碱不能干燥醛、酮、酯、酰胺类（发生缩合或水解）物质，CaCl2不能干燥醇类、胺类、酯类，与之形成络合物）
②根据干燥效能和需要被干燥的程度选择
用量：主要取决于含水量；干燥剂的吸水容量；需要被干燥的程度
一般按照10ml 0.5-1g干燥剂进行添加
根据加入干燥剂的形态（是否发生粘连、结块、附壁、棱角是否分明），液体均一透明程度判断是或否需要继续加入干燥剂。
吸水容量：每g干燥剂能够吸收的水的最大量，可以通过方程式/最高水合物的示性式算出最低用量
干燥效能：一般与水发生不可逆化学反应的干燥剂干燥更彻底
【用途】除去附在固体、或混杂在液体、气体中的少量水分或其他溶剂
减少前馏分；除去固体中的水熔点测定更准确；除去反应产物中的水，分析测试更准确
【适用条件】没有明显水层，如果有应先进行分液或用滴管吸出
【注意事项】
过多干燥剂会吸附较多的被干燥液体，造成损失
未知液体可以选择惰性干燥剂：硫酸钠/硫酸镁
不时振摇，缩短干燥时间，半小时以上
先使用无水硫酸钠干燥再使用氢氧化钠干燥的原因：无水硫酸钠吸水容量大但干燥效能低；氢氧化钠吸水容量小但干燥效能高；故先用无水硫酸钠除去大部分水，在用NaOH 除去微量水，可以相对使用较少量的干燥剂达到较好的干燥效果。
6.减压蒸馏：分离有机化合物的常用方法之一
【原理】
蒸汽压随温度变化关系：液体沸腾的温度随外界压力降低而降低
减压沸点：在减低压力下进行蒸馏操作时，液体沸腾的温度
【用途】
【适用条件】普通蒸馏时还未达到沸点温度就会发生分解、氧化、聚合或常压下沸点很高，电加热套的温度无法达到的物质的纯化
【装置】
四部分：蒸馏部分，安全保护装置，测压装置，抽气装置
不能使用锥形瓶
用磁子代替毛细管引入气化中心：在液体接近沸点温度时，内部会产生大量极其微小的气泡，分散于液体或较为粗糙的瓶壁上，但气泡太小不足以冲脱液体的束缚，在磁子的不停旋转下，液体对气泡的束缚减小，并能使蒸汽泡有较多的机会聚合增大，冲破液体的束缚而蒸发分离，防止引起暴沸克氏蒸馏头：减压蒸馏时液体沸腾一般较为剧烈，避免减压蒸馏时瓶内液体由于沸腾而冲入冷凝管
冷凝水下进上出：蒸馏140℃以下物质时，接受瓶应先连接水冷凝管冷却
燕尾管：蒸馏不能中断或要分段接受流出液时（？），要采用多尾接液管；转动多尾接液管使不同馏分进入指定接收器中。
安全瓶：缓冲调节压力保护装置及放气（缓慢）
【注意事项】
先减压检查真空度，通冷凝水后再加热，结束时先停止加热，冷却后再减压关水
蒸馏速度的控制：
温度计的位置：克氏蒸馏头靠近冷凝管一端的支管口处，球泡上端和支管口下沿平齐，
7.Ph值的测定：将ph试纸分开放在表面皿的凸面上，一次取一块测定
8.水作溶剂时，重结晶可在锥形瓶或者烧杯中进行
第四次实验：
1.辅酶催化：
【原理】
有机合成：主要指根据有机合成原理，利用有机合成基本设备和技术，按照有机合成设计方案，完成具有代表性的单元反应、基本操作和多步有机合成实验。
辅酶怕热怕光怕碱怕重金属离子
VB1为水溶性维生素，所以先加水溶解后再加入95%乙醇
非均相反应：
体系ph值的控制：碱性过高导致VB1开环，碱性过低导致转化率降低
体系温度的控制：低温（冰盐浴）防止VB1开环失去催化活性
冰盐浴：VB1在较高温度或碱性条件下容易开环而失去催化活性，要在低温加碱
【反应方程式】
（条件只写VB1即可）
【装置】
【注意事项】碱性体系，用橡皮塞
【产率计算】有效数字
2.橡皮塞的选择：进入瓶口1/3-2/3，先倒过来比划大小
第五次试验
1.乙酸异戊酯的合成：
【原理】
酯化反应的特点：反应慢，可逆平衡
如何提高反应速率：加催化剂，加热提高反应温度
如何提高反应产率：添加某一反应物的用量，移去反应生成的水提高产率
环己烷：溶剂，分水剂（与水形成共沸物，沸点低于反应体系中其他共沸物及任何单一溶剂的沸点）
磷酸：催化剂
加料顺序：异戊醇、磁子、环己烷、打开搅拌，冰乙酸，浓磷酸
三次洗涤的作用：
反应终点的判断：实际生成水量≥理论生成水量；分水量不再增加
【反应方程式】
【装置】
分水器：
【注意事项】
开始加热前需充分摇匀；预先在分水器中加1.0ml（预计生成水量0.99ml）去离子水并标记液面高度；产品接受瓶必须是干警和干燥的，需预先称重（减量法算产物重量）；
133℃是考虑目前温度计误差的产品沸点，实验中需根据温度计的实际情况决定收集产品的温度。
【产率计算】
2.回流分水：
【原理】一种密度比水小的有机溶剂，在室温下与水互不溶，但是可以形成共沸物。当分水器（上端装冷凝管）内充满液体时（可以事先加一部分液体也可以不加，但是反应体系中要多加分水器溶剂的溶剂），该溶剂与水在分水器中分层，水积在分水器下部，溶剂反流到反应体系中。
共沸物：当某两种（或三种）液态物质按一定比例混合在一起时，组成一种具有固定沸点的混合物
恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液
共沸蒸馏的概念：用蒸馏方法蒸出恒沸点混合物的操作
共沸蒸馏的主要应用：移去反应生成的水；除去溶剂中的水，制备无水试剂
【用途】
【适用条件】溶剂密度比水轻和比水重用两种不同的分水器
【装置】
分水器的使用：
检漏：
【注意事项】
第六次实验：
1.二苯乙二酮的合成：
【原理】
氧化反应的定义：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应
氧化反应的分类：完全氧化（到二氧化碳），部分氧化（催化加氧或脱氢；使用催化剂，控制条件可以到醇，醛、酮、酸等）
氧化反应多数是自由基反应
【反应方程式】
【装置】
三口瓶：便于随时取样监测反应进程
【注意事项】
【产率计算】
加冰乙酸的目的：防止铁盐水解，增强三价铁的氧化能力
薄层色谱检测反应进程：点样顺序：安息香（左），左右二者的混合液（中），反应液（右）取样时需将毛细管从三口瓶的侧口伸入反应液中
原料和产物在TLC板上的相对高低
加入50ml水的作用：防止二苯乙二酮和铁盐一起析出以及产品析出不完全
2.柱色谱：属于固液吸附色谱，是基于吸附性质的分离技术
【原理】
固定相：
吸附剂：
常用：
氧化铝（极性越强的物质在氧化铝上吸附越强；酸性氧化铝ph 4-4.5 分离羧酸氨基酸等酸性物质；中性氧化铝ph 7.5 分离中性物质；碱性氧化铝ph9-10 分离生物碱、胺及其他碱性有机物）、
硅胶（多孔性结构，酸性-中性物质的分离，疏水性，对玻璃具有亲和性容易附在玻璃上）、活性炭（常用于分离极性较弱或非极性的有机物）
活性：含水量少，粒度小，比表面大，活性高，分离效果明显
流动相：
洗脱剂：选择：考虑洗脱剂的极性，被分离化合物的溶解度，相似相溶（强极性洗脱机对极性大的有机物溶解度高；弱极性或非极性洗脱机对极性小的物质溶解度高）
液固色谱：
吸附色谱：
比移值：
极性：极性有机物之间的作用强度：成盐作用＞配位作用＞氢键作用＞偶极作用＞范德华力作用（非极性或弱极性只有范德华力）
（怎么说：固液吸附色谱，分配不同，两相相对移动，多次重新分配（吸附解吸附），由于吸附能力强弱不同移动速度不同，分开）
【用途】
【适用条件】
【装置】
装柱：干法、湿法
洗柱：
上样：
洗脱：
显色：
纯化：
【注意事项】
湿法装柱前，建议在色谱柱中预先装入约1/4柱高的洗脱剂以防止硅胶结块而产生气泡（？7ml不是赶走棉花里的气泡？干法湿法是否都需要洗柱）
第七次实验
1.5,5-二苯基乙内酰脲的合成：
【原理】亲核加成、重排、分子内缩合
浓碱催化：
均相反应：含水体系中进行均相反应
【反应方程式】
【装置】与重结晶装置相同
【注意事项】
若尿素结块、可有空心塞研细；
滴加完KOHa.q.后会产生大量固体，难以搅拌，加热后即可溶解；
碱性体系：凡士林，趁热松动
反应结束后加入20ml水：除去不溶于水的副产物
酸化时ph偏高导致产率下降（产物溶于水而损失）
水洗要充分：除去无机盐杂质
【产率计算】
2.杂环化合物：
定义：通常指含有杂原子（N、S、O以及很多金属和非金属元素）的五元、六元或稠环骨架的化合物
用途：
分子生物学和生物工程中的应用：酶（新陈代谢）、核酸（细胞复制和物种遗传）
食品香料化学中的应用：含ons的杂环化合物占有突出地位
有机合成中的应用：利用杂环增长碳链（格式试剂与环氧乙烷反应，增加两个碳原子；
亲电试剂与噻吩反应，碳链增长4个或其倍数的碳原子）；杂环保护官能团（羟基的保护：羟基与二氢呋喃在温和条件下转变为缩醛，HOAC水解）；具有药理活性的小分子化合物（药物筛选模型的发展，液相组合化学的应用，建立小分子杂环库）
染料化学中的应用：花青素（苯并吡喃盐），黄酮色素（苯并呋喃酮）；除偶氮染料及三苯甲烷外多数为杂环化合物（二苯并噻唑、吲哚、均三嗪、二蒽醌并吡嗪等）
3.KOH的称量：不用称量纸，用烧杯
4.如何用简单的方法鉴别有机物和无机物：通过溶解度来判断：取少量有机溶剂，加入被
鉴定物质，若溶解则为有机物；通过熔点判断：一般无机物熔点高，有机物的熔点低；
通过薄层色谱判断
5.常用玻璃仪器的形状及作用
5,5二苯基乙内酰脲
反应结束后，20ml水去除不溶于水的副产物；过滤不溶物；冰盐浴冷却，6mol/L硫酸酸化到ph≈3；抽滤得到固体，在烧杯中用去离子水充分洗去可溶性无机盐，抽滤，95%乙醇重结晶，红外灯干燥30min
乙酸异戊酯的纯化
反应结束后，倒入150ml分液漏斗中，30ml水洗一次，用10ml5%碳酸氢钠溶液洗至中性，5ml饱和食盐水洗涤一次，分离出有机相无水硫酸钠干燥，蒸馏得到环己烷，将剩余有机物继续蒸馏得到异戊醇和乙酸异戊酯
每次分水相和有机相都要干燥除水
有机化学实验：Exp. Org. Chem.
薄层色谱：TLC
沸点：BP
相对分子质量：MW
室温：RT
有机化学学科建设发展规划（2009～2011） 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科；它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程，同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异，波谱学及现代测试手段的飞跃发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展，除了在本学科纵深发展，有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪，随着生命科学和材料科学的高速发展，有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物，为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心，是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此，有机化学作为现代学科的基石，应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确；学科特色鲜明；学科队伍结构合理，教学和科研能力较强，学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的，处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师，其中副教授2名，高级实验师1名，讲师2名；博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位，现在已基本形
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
高二化学有机知识点归纳总结 高二有机化学在化学考试中是占很多的分数，如果没有掌握好有机物知识点化学就危险了。以下是小编整理的高二化学有机物知识点归纳，希望分享给大家提供参考和借鉴。 1.需水浴加热的反应有： (1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有： (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕： (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有： 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有： 烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有：
高中有机化学实验总结最全-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验（必修 2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O （3）收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。 （4）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （5）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （6）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （7）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（8）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 （10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 （二）烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 （1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； （3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
实验一有机化学实验基本知识 课时数：3学时 教学目标： 通过学习使学生了解做有机化学实验时要达到的目的和实验要求，掌握有机化学实验室规则和实验室的安全知识，介绍有机化学实验常用仪器设备使用方法以及实验预习、实验记录和实验报告的要求，使学生能够在充分安全环境中，以实事求是、严格认真的科学态度与良好的工作习惯，系统地完成有机化学实验。 教学内容： 一、有机化学实验重要性 有机化学是一门实验科学。许多有机化学的理论和规律都是在大量实验的基础上总结、归纳出来的，并接受实验的检验而得到发展和逐步完善。在高校中，有机化学实验课始终与有机化学理论并存。可以说，有机化学离不开有机化学实验。很难想象一个不具备实验技能的人会在有机化学的科学研究和有机化工的生产指导中有重大成就。因此我们必须重视实验的教学。 二、有机化学实验目的 1、印证课本上学到的有机化学理论知识，并加深对理论的理解。 2、熟悉、掌握有机化学实验基本知识，基本操作能力。 （1）玻璃管的加工。 （2）组装反应装置：不同的有机反应需要不同的仪器装置，做蒸馏实验就组装蒸馏装置，做 回流实验就要求用回流装置，等等。（示范组装以上2个装置）。这就要求我们必须能够熟练组装各种常用的反应装置。 （3）必须掌握的基本操作：重结晶、熔点的测定、沸点的测定、萃取、分液、洗涤、蒸馏（常压、减压）、色谱分析。 重结晶常用于固体有机物的分离、提纯。萃取、分液以及洗涤的原理是一样的，都是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离。而蒸馏是分离、提纯液态有机物最常用的方法之一，有的化合物沸点较高，例如乙酰乙酸乙酯，它常压下的沸点达到180.4℃，而在这个温度下它已经部分分解为去水乙酸和乙醇，这种情况下，我们往往采用减压蒸馏的方法。mp可用于识别物质和定性地检测样品的纯度；bp测定可用于识别物质和液态有机化合物的分离纯化。至于色谱分析是下学期的实验内容。 3、培养良好的科学素质。 （1）培养认真、仔细的实验态度和良好的实验习惯，做到准确、及时、详细地记录实验数据现象，应一边实验一边直接在记录本上作记录，不能事后凭记忆补写； （2）培养观察、分析、解决问题的能力，能正确控制反应条件和对实验结果进行综合整理分析； （3）培养理论联系实际、严谨求实的实验作风，不虚报实验数据、现象； （4）正确对待实验的成功、失败。 三、有机化学实验规则 1、加强预习：实验前须认真预习有关实验内容并写好预习报告，明确实验的目的要求，了解实验的原理，主要的实验试剂和实验的成败关键点、安全注意点，用简明的图表表示出反应步骤。每次实验开始前进行抽查。 2、仔细听老师讲解实验步骤、注意事项。 3、实验安全： （1）严格按造规程操作。未经老师同意，不得擅自改变药品用量、操作条件或操作程序。 （2）实验中集中思想、认真操作、仔细观察、如实记录，不做与该次实验无关的事，不能擅自离
高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2 O ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催 化剂 △ 2－CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 点燃
《高等有机化学》模拟考试题（二） 一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式： （1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------； （2）反式十氢化萘 用构象式表示为：--------； （3）（S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 ①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2 （1）氧化反应 ①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡（1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2（2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2— 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 2－CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 催化剂 △ 高温
试卷一 《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷满分：100分考试时间：90分钟 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。 二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。 A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。 A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物 B、从挥发性杂质中分离有机物 C、从液体多的反应混合物中分离固体产物
3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（）。 A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾 5．1）卤代烃中含有少量水（）。 2）醇中含有少量水（）。 3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。 A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。 A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（）
研究生课程论文 题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红 学院: 理学院 专业: 化学 学号: 2014111004 2015 年1 月12 日 南京农业大学教务处制
浅谈有机化学的研究进展 理学院2014111004 陶月红 摘要：本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇，其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。 关键词：有机化学合成方法学有机合成 有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科，也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支，其发展与人类社会的发展息息相关。近年来，在国家科技政策和科研经费的支持下，我国有机化学事业得到了长足发展，有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如，全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人)，研究工作水平不断提高，在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时，也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委，国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看，我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题，工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头，但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展，但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀，其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进，成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011～2012年发表的研究结果进行系统检索，本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学 有机反应和合成方法学是有机化学的基础，历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应，使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外，尚未有其他有机化学家获此荣誉，故在近30 年来，有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界，从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山，导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容，为此本文也仅能收录刊登在《J．Am．Chem．Soc．》和德国《Angew．Chem．Int．Ed．》上的成果。国际上流行的热点研究领域，如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等，我国有机化学家不仅几乎全部涉足，而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域，我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异，如2012年10月，北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会，并担任大会主席。无论如何，与西方国家的有机化学家，特别是美国化学家相比，我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多，自己独创的少。《J．Am．Chem．Soc．》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中，来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文，足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多，仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡，在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。
有机化学实验感想 第一次上有机实验课时,有点紧张,当然也充满期望。从无机实验过渡到有 机实验，心中自然怀着一种对实验的好奇心，往往也会有一些可能很有创意的想法。为了保证实验的顺利进行，培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯，老师首先给我们讲解了有机化学实验规则。实验前，必须做好预习，明确实验目的，熟悉实验原理和实验步骤。“未预习不得进行实验”这就话，学生都听得很认真，所以以后的实验同学们都认真地做好预习工作。实验前，老师都会给我们讲解此次实验的基本原理以及操作方法，有时候也会提一些小问题，我们也都比较积极。 实验过程中，我遇到了许多困难，理论基础知识掌握不足以及操作不当等 问题。不过宽松而又有次序的实验环境给了我很大的提高空间。依稀还记得我做实验时蒸馏时忘了烘干相关仪器，忘记使用分液漏斗时要首先检漏，忘记了在活塞面加夹一纸条防止粘连，温度计的正确位置……也在实验中闹了不少笑话。不过每次操作不当时，老师和同学都会耐心地给我讲解，当然有时候老师也会批评。我每次都会把自己操作不当以及问题记录下来，提醒自己下次不要再犯同样的错误,而且确实实验错误也越来越少,吃一堑长一智。从理论到实践,我学习到了很多东西,实验室注意事项,分液漏斗的使用方法,机械搅拌器的使用,蒸馏,重结晶,萃取…… 实验结束后，接着就是实验报告。每次在写实验报告时,我都会先好好回想本次实验流程,包括一些细节,操作要点以及注意事项，写好实验结果讨论。 总的来说，有机实验充分调动学生重视实验的主观能动性，加深了我们对 有机化学理论知识了理解，提升了我们学以致用的能力，提高了我们的动手能力和基本素质。 虽然有机实验结束了，不过它在无形中影响着我们未来对有机化学的探 索。世界时刻在变化，知识不断在更新，有机化学知识在日新月异，老师在不断学习，我们也在不断学习，在以后的化学学习中，我们要秉承学以致用的原则，继续努力,为有机化学的发展贡献我们的力量. 应化0903 林高波 1505090226 2010年12月28日
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
有机化学基础实验 （一）烃 1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐 水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验（必修2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 （1）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （2）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （3）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （4）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（5）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （6）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （7）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸 （8）点燃乙烯前要_验纯_。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。（10）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体， 可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为 什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。② 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵 住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。