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第十章 杂环化合物(1)

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10-杂环和脂类化合物

10-杂环和脂类化合物

CH3(CH2)14COOH 十八碳酸 硬脂酸
十六碳酸
俗名 简写符号 软脂酸(棕榈酸) 16:0
16 10 9
18:0
1 7 8 16
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
1
俗名:
Δ编码体系命名: 简写符号：
棕榈油酸
Δ 9—十六碳烯酸 16:1Δ9
ω编码体系命名： ω 7—十六碳烯酸 简写符号： 16:1ω 7
(90%)
(2) 加成： H2 / Ni 125 ℃, 100atm
O 呋喃
O 四氢呋喃
S 噻吩
H2 / Pd-C, CH3OH, H2SO4, 3 atm
S 四氢噻吩
H2 / Ni 高温高压 吡咯
四氢吡咯
第三节
六元杂环化合物
六元杂环化合物包括环中有1个杂原子的六元 杂环(如吡啶等)；环中有多个杂原子的六元杂环 (如嘧啶等)；以及稠杂环(如喹啉、嘌呤等)。
N
杂环
苯稠杂环：
稠杂环
杂稠杂环：
二、命名 命名原则：译音＋“口”旁
4
5
3(b)
4 5 1
3 2
4
3
4
5
O
呋喃 furan
3
1
2(a)
5
1
2
N3 S
1 2
S
噻吩 thiophene 吡咯 pirrole
3 1 2
五 元 杂 环
噻唑 thiazole
4
4 5
2
1
5
4 5
N3
O
1 2
咪唑 Imidazole
一、吡啶(C5H5N) 吡啶存在于煤焦油、骨焦油中，其衍生物广泛 存在于自然界。工业上主要从煤焦油的轻油部分提 取吡啶。 吡啶是具有特殊臭味的无色液体，bp115.5℃， 可与水、乙醇、乙醚等混溶。

有机化学杂环化合物

有机化学杂环化合物

呋喃、噻吩和吡咯的原子轨道示意图：
. .. O .. .. S .. . . . . . . .
.
..
O
..
.
..
S
..
.
..
N H
.
..
N H
芳香性大小： 苯>噻吩>吡咯>呋喃
呋喃、噻吩和吡咯的结构
N ..
吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化：
p N sp 2 p 结果是： sp 2 N
p轨道与环平面垂 直，相互重叠形 成六个原子在内 的闭合共轭体系
17 杂环化合物
（Heterocyclic Compounds）
基本内容和重点要求

杂环化合物的分类和命名；


杂环化合物的结构和芳香性；
杂环化合物的化学性质；
生物碱
重点要求掌握芳香性；五元、六元杂环化合物 的化学性质，杂环化合物的亲电取代反应的活性及 规律；酸碱性规律。
17 杂环化合物
17.1 杂环化合物的分类和命名
N O SO3 O SO3H
N N H
H2SO4 S 30℃
SO3 N H SO3H
S
SO3H
吡啶与硝基苯相似，亲电取代比苯困难， 并且主要发生在β位上，反应条件要求较高。
¡¡ + Br2
300 C Ò É Ô Ï
¡
Br N
N N N
å ú Á ¤ b-ä ´ ß à
+ H2SO4 + » Ë ì á
. . .
. .
.
N
..
未共用电子对占据 sp2杂化轨道，与 环共平面，不能参 与环系的共轭
吡啶的结构

有机化学-胺与杂环化合物

有机化学-胺与杂环化合物

第十章：含氮有机化合物
前 言
胺和杂环化合物是两类极其重要的有机含氮化合物：
A：蛋白质的基础物质——氨基酸
B：治疗和控制精神病患者情绪的药物——胺的衍生物
C：储存和传递遗传信息、控制蛋白质合成功能的核酸
D：抗菌消炎的磺胺药物
第十四章：胺和杂环化合物
一、胺的分类和结构
第一节： 胺 类
第一节： 胺 类
四、胺的化学性质
碱性与成盐
B：成 盐：
由于胺具有碱性，不管是否易溶于水，均能定量 地与无机酸反应形成盐。
+ HCI
R — NH3CI
+
R — NH2
：
-
NaOH
R — NH2
：
利用胺的碱性与成盐的性质，可以分离、纯化胺与非碱性化合物的混合物。
NH3
..
H
H
H
112.9°
CH3NH2
..
H
CH3
H
N原子采用sp3不等性杂化成键
NH3 结 构
CH3—NH2 结 构
二、胺的命名
（1）烃基较简单，以胺为母体，烃基作为取代基
二乙胺
N，N-二甲基苯胺
对苯二胺
（2）复杂的胺以烃为母体，氨基作为取代基
2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷
四、胺的化学性质
碱性与成盐
A：碱 性：
季铵碱 ＞ 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺
H
H
N
H
H
：
R — NH2
+ H2O
R — NH3
+
+ OH—
：
p -π共轭体系的形成,使胺基上的N的电子云向苯环离域化,电子云的密度降低，接受H + 的能力下降 .碱性降低。

杂环化合物

杂环化合物

N
N
Br2 300 oC
Br N
β-溴吡啶 溴吡啶 β-吡啶磺酸 吡啶磺酸
H2SO4, SO3 230 oC, 24 h
KNO3 + H2SO4 Fe, 300 oC
SO3H N
NO2 β-硝基吡啶 硝基吡啶 N
N
亲电取代反应为什么主要发生在β 位上? 亲电取代反应为什么主要发生在β-位上?
如果取代在 a 位
4 5
CH3
1-甲基吡唑 甲基吡唑
S
1
CH3 6
CH3 4 5 N3 N 2
1
4-甲基咪唑 甲基咪唑
5-甲基噻唑 甲基噻唑
4-甲基嘧啶 甲基嘧啶
3. 具有特定名称的稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同, 具有特定名称的稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同 但少数有例外(比如 嘌呤) 但少数有例外 比如 嘌呤
5 6 7 8 4 8 3 2 7 6 5 9 1 2 3 4
N H H
反 发 无 应 生
浓 H2SO4 / HgSO4 N 220oC Br2 / 浮 石 300oC N N
SO3H
Br
环上有给电子基时反应相对较易进行
4 芳环上的亲核取代反应
亲核取代比苯容易，主要发生在 位上 位上。 亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。 比苯容易
PhLi N O2 or PhNO2, 化 (氧 ) N Ph
(3)周边编号的方法 (3)周边编号的方法 为表明取代基的位置，还需要对稠杂环的周边给与编号， 为表明取代基的位置，还需要对稠杂环的周边给与编号， 编号原则是基本环用英文字母编号，附加环要用数字编号。 编号原则是基本环用英文字母编号，附加环要用数字编号。
然后对稠杂环进行整体编号，共用碳原子不参与编号， 然后对稠杂环进行整体编号，共用碳原子不参与编号， 共用杂原子参与编号。 共用杂原子参与编号。

杂环化合物

杂环化合物

C H3 HO C HC H2 2
4 5
N3 S
1 2
O 4 - 硝基噁唑
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
C. 稠杂环有特定的母体和固定的编号
嘌呤 (purine)
D.如果接有 —SO3H、—COOH、—NH2、 —CHO等基团时，杂环为取代基。
COOH CHO N
3-吡 啶甲 酸
等电子体系
N
未参与共轭
N
吡啶电子结构与吡咯不同：
N H
N
2.物理性质
氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大.
=2.20D
=1.17D
吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极 性或非极性有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个 良好的溶剂。
3.化学性质
γ
δ δ δ δ δ
β α
O

HO CHO O
NaOH
O C O
KCN
CH O
CHO O
O
CH2OH
+
COOH O
HOOCCH2CH2 N H
CH2COOH CH2NH2
卟吩胆色素原:通过生物体内特定酶的作用可转变成 卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质.
CH2COOH N H
3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)
OH N C2H5 N H H3COOC H3CO H N C2H5 N R HO OCOCH3 COOCH3
O
2-呋 喃甲 醛
二、五元杂环化合物
1. 结构与芳香性
（1）呋喃、吡咯和噻吩的结构
C C N C H
C C C O C
杂原子均以sp2 杂化（未杂化 的P上有2个电 子参加成环）

第10章 其他类有机化合物简介

第10章 其他类有机化合物简介
1 2
3 4
碳水化合物的结构和分类 单糖
低聚糖 多糖
有机化学
一、碳水化合物的结构和分类
1. 碳水化合物的结构
从化学结构上看，碳水化合物是多羟基醛、多羟基酮， 或者是能水解成多羟基醛或多羟基酮的化合物，即分子中含 有下列结构：
2. 碳水化合物的分类
碳水化合物一般根据它能否水解，以及水解后的产物可
分为三大类。 ①单糖 ②低聚糖
葡萄糖是醛糖，分子中含醛基，所以有醛基的化学性质，
易发生氧化反应和还原反应等。
有机化学
二、单糖
（3）葡萄糖的制法和用途 2. 果糖 （1）果糖的来源和结构
（2）果糖的性质和用途 果糖可用作食物、营养剂和防腐剂。它在人体内极 易转变为葡萄糖，在食品工业中也可作调味剂。
有机化学
三、低聚糖
1. 蔗糖
蔗糖是自然界中分布最广的二糖，它广泛存在于植 物的茎、叶、根、种子和果实内，其中以甘蔗和甜菜含 量最多，故称为蔗糖或甜菜糖。 2. 麦芽糖
纤维素是自然界中分布最广、含量最丰富的有机高分子
多糖类化合物。它们是构成植物细胞壁的主要成分，也是构 成植物基干的基础。
有机化学
第三节 高分子化合物
1 2
3 4
概述 高分子化合物的结构和特性
高分子化合物的合成 合成高分子材料
有机化学
一、概述
1. 高分子化合物的含义 高分子化合物实际上是由许多链节结构相同而聚合度不同
有机化学
四、合成高分子材料
高分子合成材料主要指塑料、合成纤维、合成橡胶三大合
成材料及涂料、黏合剂、离子交换树脂等。这些新型的合成材
料，一般具有密度小、强度高、弹性好，可塑性、绝缘性和耐 腐性好等特点，是一般天然材料所没有的，所以在工业、农业 、航空、医疗卫生以及人民日常生活等方面都有广泛的应用。 1. 塑料 以合成的或天然的高分子化合物为基本成分，在加工过程 中可塑制成型，而产品最后能保持形状不变的材料。多数塑料

电子教案与课件：有机化学B幻灯片 第十章杂环化合物

• 1. 萃取 • 将滤纸做成与提取器大小相适应的套袋。称取10g茶
叶，略加粉碎，装入纸袋中，上下端封好，装入脂肪 提取器中（装置如图10-1），圆底烧瓶中加入60ml氯 仿，几粒沸石，用水浴加热，连续提取8～10次（提 取时，溶剂蒸汽从导气管上升到冷凝管中，被冷凝成 液体后，滴入提取器中，萃取出茶叶中的可溶物，此 时溶液呈深草青色，当液面上升到与虹吸管一样高时 ，提取液就从虹吸管流入烧瓶中，这为一次虹吸）。 茶叶每次都能被纯粹的溶剂所萃取，使茶叶中的可溶 物质富集于烧瓶中。待提取器中的溶剂基本上呈无色 或微呈青绿色时（一般8～10次），可以停止提取， 但必须待提取器中的提取液刚刚虹吸下去后，方可停 止加热。
• 含结晶水的咖啡因系无色针状结晶，味苦，能溶于水 、乙醇、氯仿等。在100℃时即失去结晶水，并开始升 华，120℃时升华相当显著，至178℃时升华很快。无 水咖啡因的熔点为234.5℃。
H
N
N
N
N
嘌呤
O H3C N
CH3 N
O
N
N
CH3 咖啡因
升华
• 升华是纯化固体有机物的方法之一。
• 某些物质在固态时有相当高的蒸气压，当加热 时不经进液态而直接气化，蒸气遇次则凝结成 固体，这个过程叫做升华。
• 2. 茶叶袋的上下端也要包严，防止茶叶沫漏出，堵 塞虹吸管
• 3. 升华一步，一定要小火加热，慢慢升温，最好是 酒精灯的火焰尖刚好接触石棉网，徐徐加热10－15分 钟。如果火焰太大，加热太快，滤纸和咖啡因都会炭 化变黑；如果火焰太小，升温太慢，会浪费时间，在 部分咖啡因还没有升华，影响收率
【实验步骤】
• 伍德沃德1917年4月10日生于美国马萨诸塞州的波士顿 。从小喜读书，善思考，学习成绩优异。1933年夏，只 有16岁的伍德沃德就以优异的成绩，考入美国的著名大 学麻省理工学院。在全班学生中，他是年龄最小的一个 ，素有“神童”之称，学校为了培养他，为他一人单独 安排了许多课程。他聪颖过人，只用了3年时间就学完 了大学的全部课程，并以出色的成绩获得了学士学位。 伍德沃德获学士学位后，直接攻取博士学位，只用了一 年的时间，学完了博士生的所有课程，通过论文答辩获 博士学位。

【有机化学】杂环化合物


呋喃、噻吩的酰化反应在-C上发生，而吡咯的酰化反 应（不用催化剂）既能在 -C上发生，又能在N上发生。
（6） 呋喃、噻吩、吡咯的傅氏烷基化反应
总体看，在合成上无实用价值。
+ CH2O + HCl S
ZnCl2 0℃
CH2O + HCl ZnCl2, 25oC
ClH2C S
CH2Cl S CH2Cl
2.环的稳定性顺序 （根据离域能的大小） 苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃 150 122 90 68
遇氧化剂或酸不稳定
3 吡咯的反应
NBS
N H
HNO 3, ( CH3C O )2O N H
N , SO3 N H
DMF, PO Cl3 N H
Br N H
NO 2 N H
SO 3H N H
C HO N H
+C 6H5N2+C l-
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6 7
2 N H1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
四 六元杂环化合物的命名
六元杂环
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
γ 4
5
3β
6 O 2α 1
O
4
5
3
6O 2 1
4
5
3
6
2
OO
1
吡喃(pyran) γ-吡喃酮
HNO 2
RO
Zn - HOAc
RO
EtOOC

杂环化合物总结


NO2
N
SO3H Br
Br2 H2SO4
+
N
N
Br
KNH2 NH3a, EtOH
N
H
S
S
Na, EtOH
+
S
S
Zn, HAc
N
H2, Ni
H
4. 吡咯的酸碱性
+
N
N
H2, Ni 200oC
N
H
H
H
RMgX
CH3I
N
RH
N
MgXI
N
H
MgX
CH3
KOH,
(1)CO2
(2)H2O
N COOH
N
CO2
K
H O
N H
C OK H3O
N COOH H
C6H5COCl
N O C C6H5
5. 鉴别 呋喃蒸汽遇到被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色
噻吩在浓硫酸的存在下，与靛红一同加热显示蓝色
吡咯的蒸汽或其醇溶液，能使进过浓盐酸的松木片变成红色
1. 碱性 (CH3)3N>吡啶>苯胺>吡咯
CH3
+ CH3I
N
280 290oC
+
NI CH3
N CH3 HI
N HI
2. 对氧化作用稳定，氧化侧链
CH2CH3 O
COOH
六
N
N
元 杂
3. 亲电取代，在位，不发生酰基化，烷基化反应
环
Br
化
Br2
合 物
N
N SO3H
H2SO4
N
N
NO2
H2SO4 HNO3 N

杂环化合物和生物碱-有机化学


溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
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3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
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②其它亲电取代反应：
Friedel-Crafts 反应
无反应发生
浓 H2SO4 / HgSO4
SO3H
N
220oC
N
Br2 / 浮石
Br
300oC
N
③环上有给电子基时反应易于发生：
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有机化学
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(3) 亲核取代反应 取代主要发生在α位。
PhLi N
O2 or PhNO2, (氧化)
子结合或给出电子，显弱碱性。利用它的碱性，可从混
合物中分离吡啶类化合物，在化学反应中还可用作催化
剂和除酸剂。 4. 化学反应 (1) 氮原子上的反应
+ HCl N
N HCl NH3 N
N
+ SO3 CH2Cl2 室温
N SO3 (90%)
吡啶三氧化硫络合物
是常用的缓和磺化剂
此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸
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有机化学
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4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶(pyrimidine)
4 5N3
6
2
N
1
吡嗪(pyrazine)
5 6
7 8
4 3
2 N 1
喹啉 (quinoline)
5 6
4 3
7 8
N2 1
异喹啉 (isoquinoline)
67
1N 5 N
8
2
N4 3
N H
9
嘌呤(purine)
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第十章 杂环化合物
Chapter 10. Heterocyclic compounds
Jutao LIU
O
S
有机化学
N H
第三十一次课
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主要内容
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 六元杂环 第三节 五元杂环
Jutao LIU
有机化学
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第一节 杂环化合物的分类和命名
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有机化学
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①钝化和 β-亲电取代：
发烟 HNO3 / 发烟 H2SO4
无反应发生
N
发烟 HNO3 / 发烟 H2SO4
起吸电子基作用
300oC / 24h
NO2 N
取代在 位
N(CH3)3
发烟 HNO3 / 发烟 H2SO4
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有机化学
NO2 N(CH3)3
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有机化学
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2. 物理性质 氮原子的电负性较大，使吡啶有较大极性，其偶极
距数值较大。
N
=2.20D 吡啶能与水以任意比例混溶，又能溶解大多数极 性或非极性有机化合物，甚至许多无机盐类，是一个良 好的溶剂。
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有机化学
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3. 碱性
吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭，可以与质
五元杂环
呋喃
O
N
噁唑
O
噻吩
S
N
噻唑
S
N 吡咯
H N
咪唑
N H
N 吡唑
N H
六元杂环
吡啶
N
N 嘧啶
吡喃(无芳香性)
N
O
苯并杂环 杂环并杂环
吲哚
N H
N
N
N
N H
嘌呤
喹啉
N
N 异喹啉
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有机化学
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二、命名
命名原则: 杂环的命名常用音译法，即按外文名音译成带“口” 字旁的同音汉字。 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用 1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上含不止一个杂原子时，则按O、S、N顺序依次 编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。
吡咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当
有一个邻对位定位基。
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有机化学
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呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环 的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处于同一平 面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电 子数符合休克尔规则（π 电子数 = 4n+2），所以，它们 都具有芳香性。 2. 物理性质
一、分类
1. 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
O (环氧乙烷)
H
N (氮杂环丙烷)
四元杂环 五元杂环 七元杂环
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O
(β-丙内酯)
O
O
O
(β-丙内酰胺)
NH
O (顺丁烯二酸酐)
O
(氧杂 )
(1H-氮杂 )
O
N H
有机化学
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2. 芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环。
能溶于有机溶剂，水中溶解度都小于吡啶；溶解度 顺序为：吡咯﹥呋喃﹥噻吩 ；吡咯不但几乎不显碱性， 反而具有弱酸性。
NO H
NO H
NO H
尿嘧啶(U)
胞嘧啶(C)
胸腺嘧啶(T)
Jutao LIU
有机化学
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四、含氧六元杂环
O
吡喃环系
吡喃
O
O
吡喃酮
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有机化学
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第三节 五元杂环
一、呋喃、噻吩、吡咯
1. 电子结构及芳香性
吡
咯
的
结
N
构
H
N
共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。
孤电子对在p轨道六元杂环
含有两个氮原子的六元杂环体系称作二嗪类，因氮
原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒
嗪、嘧啶、吡嗪。
4
5
3
4
5
N3
4 5N3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
6
2
N
1
嘧啶(pyrimidine)
6
2
N
1
吡嗪(pyrazine)
O NH
NH2 N
O
H3C
NH
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有机化学
杂环母环实例:
4
3β
5
2α
O
1
呋喃(furan)
4
5
3
6
2
7
N H
1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
4
3β
5 S 2α 1
噻吩(thiophene)
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
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4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
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第二节 六元杂环
一、吡啶
1. 电子结构
孤电子对 在sp2杂化 轨道上。
共轭效应和诱导效应都是吸电子的。
结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 反应：碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核
取代反应。发生亲电取代反应时，环上N具有间位 定位基作用。发生亲核取代反应时，环上N具有邻 对位定位基作用。
NaNH2
N
NH3 或 PhNMe2
N
N Ph
+ H2 NH2
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(4) 氧化和还原反应 ①侧链氧化
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②N氧化 吡啶的类似反应：
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二、喹啉和异喹啉
5 6
4 3
7 8
2
N
1
喹啉
5 6
4 3
7 8
N
2 1
异喹啉
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有机化学
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RI N
R
300 ℃
N
NR+ N
RI
I
I
R
OH
NR
OH
N
制取烷基吡啶的一种方法
(2) 亲电取代反应
吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子
的芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反
应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电 取代 反应主要在β-位上。