V872-有机化学理论-有机化学第七章课堂测验(2)

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1. 烷烃自由基卤代反应的机理由那几个步骤组成?
答:链引发,链增长,链终止

2. 烷烃的氯代和溴代反应那一个选择性高?与什么因素有关?
答:溴代,因为溴自由基活性不及氯自由基,导致溴代反应的链增长反应中需要
更高的活化能,即溴代反应的活性低于氯代反应。使得不同类型的氢的反应活性
表现出更大的差异,从而使得反应的选择性增高。

3. 什么是化学选择性和区域选择性?
答:化学选择性:同一分子内的不同官能团在不同的条件下发生不同的反应。
区域选择性:同一分子内的不同部位的同类官能团的选择 (eg. 1oH,2oH,
3oH)。
立体选择性:反应后产生不同立体构型。

4. 为什么反应活性高的反应,选择性较低?
答:反应活性高的较早到达过渡态,两个反应过渡态活化能相差较小,因此选择
性较小;反应活性低的较晚到达过渡态,两个反应过渡态活化能相差较大,因此
选择性较大。

5. 自由基反应,如果反应中新形成一个手性中心,产物有光活性吗?反应发生
在手性碳上呢?
答:无光学活性,生成外消旋体。手性碳也没有光学活性。

6. 自由基反应为例:如果是反应中心邻近碳是一个手性碳,产物有光活性吗?
答:如果是反应中心邻近碳是一个手性碳,则表现出一定的立体选择性特征