有机选修五推断题
一．推断题（共30 小题）
1．（2016 春?哈尔滨校级期末）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276 ，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为．
（2）B的结构简式为．其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为．
（3）由 C生成 D 的反应类型为．
（4）由 D生成 E 的化学方程式为．
（5）G中的官能团有、、．（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有
种．（不含立体结构）
2．（2016?海南）富马酸（反式丁烯二酸）与 Fe2+形成的配合物﹣﹣富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血．如图是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为由A生成B的反应类型为．
（2）C的结构简式为．
（3）富马酸的结构简式为．
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是．
（5）富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出
LCO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有（写出结构简式）．
3．（2016?芦溪县模拟）合成P（一种抗氧剂）的路线如图：
已知：①（R 为烷基）
②A和 W互为同分异构体， A 分子中有两种不同化学环境的氢原子，W核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为3：2：2：2： 1．
（1）G的结构简式是；E中含有的官能团名称是；
（2）A→B的化学方程式是；该反应类型为；
（3）B经催化加氢生成的物质的名称是；
（4）G和 W反应生成 P 的化学方程式是；该反应类型为；
（5）关于 C 和 P，下列说法正确的是．
①C和 P 都能使 FeCl3溶液显色；
②C和 P 都能与浓溴水反应并生成白色沉淀；
③C和 P 都能与 Na2CO3溶液反应；
④C和 P 含有的官能团种类相同；
⑤P能发生水解反应而 C 不能；
⑥等量的 C和 P与 NaOH溶液反应时最多消耗NaOH的量不相同．
4．（2016?九江校级模拟）辣椒素是辣椒的活性成分，可以预防心脏病，也能缓解肌
肉关节疼痛．辣椒素中酯类化合物的结构可以表示为：（R为烃基）．其中一种辣椒素酯类化合物J 的合成路线如下：
已知：
①A、 B和 E 为同系物，其中 B 的相对分子质量为 44，A 和 B核磁共振氢谱显示都有两组峰；
②化合物 J 的分子式为 C15H22O4；
③
回答下列问题：
（1）G所含官能团的名称为．
（2）由 A 和 B 生成 C 的化学方程式为．
（3）由 C生成 D 的反应类型为，D的化学名称为．
（4）由 H生成 I 的化学方程式为．
（5）J 的结构简式为．
（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有
种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示 2 组峰的是（写结构简式）．
5．（2016?宜昌模拟）聚芳酯（ PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛．下图是利用乙酰丙酸（α）合成聚芳酯E的路线（省
略部分产物）：
已知：+R′OH→+HCl
（R、R′表示烃基）
（1）A中含有的官能团是（填官能团名称）．
（2）B与 D的反应类型为，B的结构简式为．
（3）C生成 D的反应化学方程式为．
（4）C分子的核磁共振氢谱中有个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有种．①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③遇FeCl3溶液显紫色，
F 与 C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1mol F 与足量 NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为．
（5）根据合成聚芳酯 E 的路线，请你以苯酚及2﹣丙醇为原料（无机试剂任选），设计合成 G：的路线．．
6．（2016?芦溪县二模）化合物 A 的分子式为 C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一
个甲基，环上只有一个取代基； F 分子中不含甲基： A 与其它物质之间的转化如图所示：
（1）A﹣F 的反应类型是；G中含氧官能团的名称是．
（2）A﹣C的反应方程式是．
（3）H的结构简式是，E的结构简式是．
（4）有的同学认为 B 中可能没有氯原子，你的观点是
（填“同意”或“不同意”）’，你的理由．
（5）某烃的含氧衍生物 X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为 2 组峰的是（写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有
种．
①相对分子质量比C少 54②氧原子数与C相同③能发生水解反应．
7．（2016?长春校级模拟）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂 N的合成路线如下：
已知： i ．+
ⅱ． RCH═CHR′RCHO+′CHO（R、R′代表烃基或氢）
（1）CH2═CH﹣CH═CH2的名称是；
（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）．
a、加聚反应 b 、缩聚反应
（3）顺式聚合物 P 的结构式是（选填字母）．
（4）A的相对分子质量为 108．
①反应Ⅱ的化学方程式是；
②1mol B 完全转化成 M所消耗 H2的质量是g；
（5）反应Ⅲ的化学方程式是；
（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成 B 和 C，写出其中一种同分
异构体的结构简式．
8．（2016?泰和县一模）利用芳香烃X 和烯烃 Y 可以合成紫外线吸收剂BAD．
已知：G不能发生银镜反应，B 遇FeCl3溶液显紫色，C到D 的过程为引入羧基（﹣COOH）的反应．其中BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）写出结构简式Y D．
（2）属于加成反应的有（填数字序号）．
（3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应．
（4）写出方程式反应④．F+E．
（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为种．①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰．9．（2016?吉林校级模拟）【化学﹣选修5 有机化学基础】
F、G均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如下：
回答下列问题
（1）B的名称为．
（2）③的反应类型是；④的反应类型是．
（3）C的结构简式是；A加聚产物的结构简式是．
（4）F 分子中位于同一平面的碳原子最多有个．
（5）G的芳香同分异构体中且能发生银镜反应和水解反应的异构体有
种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的异构体结构简式为．
10．（2016?山东校级模拟）盐酸多利卡因是一种局麻药及抗心律失常药，可由芳
香烃 A为起始原料合成：
已知：
回答下列问题：
1 B D
（2）反应①的化学方程式为反应类型与①相同的还有
，反应类型为
（填反应序号）．
，上述流程中，
（3）反应④除了生成 E 外，另一种产物的化学式为．（4）写出 ClCH2COCl 与足量的 NaOH溶液反应的化学方程式
已知：（R为烃基）
（5）C的芳香族同分异构体中，苯环上只有一个取代基的异构体共有（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱共有四个峰，且峰面积比为是（写结构简式）．
种6：2：2：1 的
11．（2016?上栗县三模）如图1 中 A～J 均为有机化合物．
根据图中信息，回答下列问题：
（1）环状化合物 A 的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%．B的一氯代物仅有一种， B 的结构简式为．
（2）M是 B 的一种同分异构体， M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原
子共平面，则M的结构简式为．
（3）由 A 生成 D 的反应类型是．
（4）G的分子式为 C6H10O4，0.146g G 需用 20mL 0.100mol?L﹣1 NaOH溶液完全中和，J 是一种高分子化合物．则由G转化为 J 的化学方程式为．
（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可
发生如图 2 反应：则由 E和 A反应生成 F 的化学方程式为．
12．（2016?成都校级模拟）有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下
（部分产物及条件略）
已知：
（﹣ R、﹣ R′代表烃基或﹣ H）
问题：
（1）由 D合成导电高分子物质的化学名称是．
（2）化合物 A 的结构简式为，“ E→F”的反应类型为．
（3）F→有机化合物甲的化学方程式为．
（4）化合物 W的相对分子质量为106，B与 W可用进行鉴别．
（5）化合物 C的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，且 M、N 中均只含一种官能团， N中含有四个甲基．
①X的结构简式是．
②满足合成路线的N的同分异构体是．
③写出 N+W→乙的化学方程式．
13．（2016?大庆校级模拟）有机物PAS﹣Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有
机物 G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图：
已知：
①（R﹣CH3或﹣ H）
②
③
回答下列问题：
（1）生成A的反应类型是．
（2）F 中含氧官能团的名称是；试剂a的结构简式为．（3）写出由 A 生成 B 的化学方程式：．
（4）质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58，分子中不含甲基，且为链状结构，写
出肉桂酸与试剂 b 生成 G的化学方程式：．
（5）当试剂 d 过量时，可以选用的试剂 d 是（填字母序号）．a．NaHCO3b．NaOH c ．Na2CO3
（6）写出 C与足量 NaOH在一定条件反应的化学方程式．（不用写条件）（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种．
a．苯环上有三个取代基；
b．能发生银镜反应，且1mol 该有机物最多生成4molAg．
由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物
的结构简式（任写一种即可）．
14．（2016?成都校级模拟）异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：
（1）由异丁苯丙酸的结构简式推测，下列不正确的是（填代号）．A．可与 Br2发生加成反应而使溴水褪色B．分子式为C13H18O2
C．所有碳原子共平面D．1mol物质完全燃烧需要16.5molO2 E．在一定条件下可以发生取代、加成、酯化、中和等反应
异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：
提示： R﹣CH2﹣COOH+Cl2+HCl
根据以上信息，回答（ 2）～（ 6）小题：
（2）I 的官能团名称为．
（3）指出反应类型： E→F反应；I →J反应．
（4）写出有机物 A、H的结构简式： A、H．
（5）写出 F→G的化学反应方程式（注明反应条件，有机物要写结构简
式）：；
（6）写出满足下列条件的I 的一种同分异构体的结构简式．
①能够发生水解②能够发生银镜反应③在核磁共振氢谱中，有 4 个峰④不含环状结构．
15．（2016?厦门校级模拟）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一．
Ⅰ．已知绿原酸X的结构简式为
（1）X中含氧原子的官能团的名称为．
（2）下列叙述正确的是．
①X的分子式为 C16O20O9
②1molX 最多能与 4mol H2发生加成反应
③X能与碳酸氢钠溶液反应，且能使酸性高锰酸钾褪色
④1molX 最多能与 5mol NaOH反应
⑤绿原酸水解后所得两产物碳原子数之差为2
Ⅱ．绿原酸在一定条件下可合成 D和对羟基苯甲酸两种医药中间体，其合成路线如
下（部分反应条件未注明）：
已知： R﹣CH═CH﹣R （1）D是一种芳香族化合物，（2）A→C的反应类型是2R﹣CHO
D的结构简式为
；
；
（3）由 B 生成 E 的化学方程式为；
（4）F 与 E 互为同分异构体，且 F 同时满足下列条件：
①遇氯化铁溶液显紫色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 2：2：1：1，则 F 的结构共有种（不考虑立体异构），结构简式为（任写一种）
16．（2016?哈尔滨校级模拟）有机物A（C11H12O5）同时满足下列条件：①含苯环且不
含甲基；②苯环上一氯取代物只有 2 种；③1mol A 与足量的 NaHCO3反应生成 1mol CO2；
④遇 FeCl3溶液不显色． A 有如图所示转化关系：
已知：+NaOH R﹣H+Na2CO3
回答下列问题：
（1）A中有种官能团，H的分子式为．
（2）由 C生成 G的反应类型是．
（3）G的结构简式为，K的结构简式为．
（4）①写出 C→D反应的化学方程式；
②写出 I →J反应的离子方程式．
（5）①C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应， b．能发生皂化反应； c．能与 Na反应产生 H2气，共有种（不含立体异构）．其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6﹕1﹕1 的是（写结构简式）．②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪
器是（填标号）．
A．元素分析仪 B ．质谱仪C．红外光谱仪 D ．核磁共振仪．
17．（2016?呼和浩特校级模拟）有机物A、B 的分子式均为 C11H12O5，均能发生如下变化．
已知：① A、 B、C、D均能与 NaHCO3反应；
②只有 A、D 能与 FeCl3溶液发生显色反应， A 苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应．
根据题意回答下列问题．
（1）反应③的反应类型；反应⑥的条件是．
（2）写出 F 的结构简式；D中含氧官能团的名称是．（3）E是 C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式．
（4）下列关于 A～I 的说法中正确的是（选填编号）．
a．I 的结构简式为
b．D 在一定条件下也可以反应形成高聚物
c．G具有 8 元环状结构
d．等质量的 A 与 B 分别与足量 NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
（5）写出 B 与足量 NaOH溶液共热的化学方程式：．
（6）D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结
构简式：．
①能与 FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有 2 种．
18．（2016?宁夏模拟）有机物A 的分子式为 C9H10O2，A 在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：
其中 K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH═CHOH→RCH2CHO；②﹣ONa连在烃基上不会被氧化．
请回答下列问题：
（1）F 与 I 中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是．
（2）上述变化中属于水解反应的是（填反应编号）．
（3）写出结构简式， G：，M：．
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应①：，K 与少量的氢氧化钠溶液反应：．
（5）同时符合下列要求的 A 的同分异构体有种．
I．含有苯环
II．能发生银镜反应和水解反应
III．在稀氢氧化钠溶液中， 1mol 该同分异构体能与 2molNaOH反应．19．（2016?辽宁校级模拟）某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化
工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下，转化关系图（部分产物、合成路线、
反应条件略去）．其中 A 是一氯代物， H 是一种功能高分子，链节组成为（C7 H5NO）．已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的名称是，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是．
（填“能”或“不能”），理由
（2）反应②③两步能否互换
是．
（3）反应④的化学方程式是．
（4）的同系物 M比其本身相对分子质量大 14，M的同分异构体中能同时满足以下条件：①芳香族化合物，②能发生水解反应，③与 FeCl3溶液能够发生显色反
应；共有（不考虑立体异构）种．
（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案．．
20．（2016?益阳校级模拟）有机物 A、B、C互为同分异构体，分子式均为C5 H8O2．有关的转化关系如如图所示：
已知：
①A的碳链无支链，且1molA 能与 4molAg（NH3）2OH完全反应； B 为五元环酯．
②CH3﹣CH=CH﹣R CH2Br﹣CH=CH﹣R
（1）A的系统命名为：；
（2）H结构简式为；F的加聚产物的链节表示为；（3）一个 E 分子最多有个碳原子共平面；
（4）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）B→D（只写①条件下的反应）；
（5）符合下列两个条件的G的同分异构体的数目有个．
①具有与 G相同的官能团②含有两个甲基
（6）结合上述信息，以丙烯和乙酸为原料（其他试剂任选），设计合成路线合成
CH3COOCH2CH=CH2．
21．（2016?衡水校级模拟）甲苯是一种重要的化工原料，可以参与合成很多物质．下
图为以甲苯为原料得到药物苯佐卡因的合成路线．
已知： i ．苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环
上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位；
Ⅱ．（有弱碱性，易被氧化）．
请回答下列问题：
（1）化合物 C中官能团的结构简式为，检验反应③进行程度的试剂有．
（2）合成路线中反应类型属于取代反应的有个
（3）反应①的化学方程式为，该反应要控制好低温条件，否则会生成一种新物质 F，该物质是一种烈性炸药， F 的名称为．
（4）反应⑤的化学方程式为．
（5）甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为．
①核磁共振氢谱只有两个吸收峰②峰面积之比为1：3
（6）化合物是一种药物中间体，请写出以甲苯为主要原
料制备该中间体的合成路线流程图：
提示：
①合成过程中无机试剂任选：
②合成路线流程图示例如下：C2H5OH CH2═CH2
22．（2016?宜昌模拟）已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
②→CH3﹣CHO+H2
现有分子式为 C10H10O2Br2的芳香族化合物 X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为 1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，红外光谱表明 B分子中只含有 C═O键和 C﹣H键，C可以发生银镜反应；
E 遇 FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应．
请回答下列问题：
（1）下列关于 B 的结构和性质的描述正确的是（选填序号）
a．B 与 D 都含有醛基
b．B 与葡萄糖、蔗糖的最简式均相同
c．B 可以发生加成反应生成羧酸
d．B 中所有原子均在同一平面上
e．1mol B 与银氨溶液反应最多能生成2mol Ag
（2）F→H的反应类型是．
（3）I 的结构简式为．
（4）写出下列反应的化学方程式：．