实验乙酰水杨酸阿司匹林的制备PPT课件

O OH C
羧基：酸的通性， 与醇的酯化反应
O
CH3
C
酯基：水解
O
下列有关阿司匹林的说法不正确的是( A )
A. 1mol阿司匹林最多可与5 mol H2 加成 B. 阿司匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，同时可生
成可溶性阿司匹林钠盐
C. 1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应，可消耗NaOH 3 mol D. 阿司匹林在人体胃内可水解生成酸性物质，故对胃的刺激
响而取代其邻、对位或间位的氢原子。
①使新取代基进入它的邻、对位的取
乙酰水杨酸的提纯
代基有－CH3、－NH2等 ②使新取代基进入它的间位的取代基
有－COOH、－NO2 、－SO3H 等；
(2)
NO2 Fe/HCl
NH2
计算产率
NH2
请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸(
)。
SO3H
水杨酸具有强烈的酸味和苦味，对胃肠道刺激极大，使 患者很不情愿使用。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与 醋酸酐反应，合成了乙酰水杨酸。
O OH C
O
CH3
乙
C
酰
O
基
阿司匹林
(乙酰水杨酸)
1899年，德国拜耳药厂正式生 产这种药品，取商品名为阿司匹 林(Aspirin)
二、 阿司匹林(乙酰水杨酸)的性质
阿司匹林能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐，而其副产物 聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可
纯化阿司匹林。
四、 阿司匹林的提纯
粗产品
加饱和NaHCO3溶液
搅拌至无气泡
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体
抽滤
洗涤、干燥

阿司匹林合成课件
目录
• 阿司匹林简介 • 阿司匹林合成方法 • 阿司匹林合成过程中的问题与解决方
案 • 阿司匹林合成实验操作
目录
• 阿司匹林合成相关文献与专利 • 阿司匹林合成的前景与展望
01
阿司匹林简介
药物概述
药物名称：阿司匹林
01
02
化学结构：乙酰水杨酸
分子式：C9H8O4
03
04
外观：白色结晶粉末
04
阿司匹林合成实验操作
实验准备
03
实验材料
实验设备
实验试剂的纯化
需要准备水杨酸、乙酸酐、氢氧化钠、盐 酸、硅藻土、甲酸等材料。
需要准备烧瓶、搅拌器、温度计、滴定管 、抽滤装置等设备。
水杨酸应先进行重结晶提纯，乙酸酐应在 使用前进行蒸馏提纯。
实验步骤
水杨酸与乙酸酐的混合
将水杨酸与乙酸酐混合，加入少量 的硅藻土，加热搅拌，直至混合物
阿司匹林合成的原料包括乙酸酐、水杨酸和醋酸。这 些原料的质量对合成产物的纯度和质量具有重要影响 。如果原料纯度不足，可能导致合成过程中副反应增 多，降低阿司匹林产物的纯度。此外，原料的供应稳 定性也至关重要，长期稳定的原料供应可以确保生产 过程的连续性和稳定性。同时，原料的成本也是需要 考虑的因素，尽可能降低原料成本有助于提高生产效 益。
新合成方法
原料
水杨酸、苯甲酸酐、乙酰氯
步骤
将水杨酸与苯甲酸酐反应生成苯甲酰水杨酸， 再与乙酰氯反应得到阿司匹林。
特点
操作简便，产率高，副产物少，适合工业化生产。
03
阿司匹林合成过程中的问 题与解决方案
原料问题
总结词
原料的纯度、供应稳定性以及成本是阿司匹林合成过 程中需要关注的重要问题。

1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的 有效成分――水杨酸（因为它的酸味）
但是水杨酸做为药物并不成功，它有一种极为难 吃的味道，而且对胃的刺激很大，许多患者甚至 认为用它的治疗比病症本身更难忍受。
1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成 了乙酰水杨酸
1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为 Aspirin
△
COOH + OC O CH3 CH3COOH
条件：浓硫酸、加热（85℃～90 ℃ ，水浴加热法）
思考：可能存在的杂质有哪些？
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
三、阿司匹林的提纯
1.杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液。 操作： 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤； 滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
H2O （用乙酸酐效果更好）
合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸
加热（85℃～90 ℃ ，水浴加热法）
温度过高会导致副产物较多如水杨酰水杨酸、乙酰水 杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等
二、阿斯匹林的合成
COOH OH
+
(CH3CO)2O
H+
【思考】此时目标产物以什么形式存在？下一步该怎么做？
6）15mL4mol· L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）干燥、称量，计算产率。
实验流程
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出 5）过滤，用水冲洗沉淀，合并滤液 6） 15mL4mol· L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴， 析出晶体 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）干燥、称量，计算产率。

二、责任形式
1、有限合伙人承担有限责任。
2、普通合伙人承担无限连带责任。
3、有限合伙人转变为普通合伙人的，对 其作为有限合伙人期间有限合伙企业发生 的债务承担无限连带责任。
4、普通合伙人转变为有限合伙人的，对 其作为普通合伙人期间合伙企业发生的债 务承担无限连带责任
三、有限合伙企业的特殊之处：
（四）合伙协议
合伙协议依法由全体合伙人协商一致、以 书面形式订立。
订立合伙协议、设立合伙企业，应当遵循 自愿、平等、公平名称和主要经营场所的地 点；
（2）合伙目的和合伙经营范围； （3）合伙人的姓名或者名称、住所； （4）合伙人的出资方式、数额和缴付期限； （5）利润分配、亏损分担方式； （6）合伙事务的执行； （7）入伙与退伙； （8）争议解决办法； （9）合伙企业的解散与清算； （10）违约责任。
（五）合伙企业的设立程序 1．订立合伙协议； 2．依约定履行出资义务； 3．进行设立登记。
二、合伙企业财产
1、合伙财产的构成 出资的财产+以合伙企业名义的收益
2、归属：
合伙人共同共有
3、使用限制（保全）——相对独立性
清算前不得分割。 合伙份额转让限制，需要经过其他合伙人一致
2、以合伙名义对外担保。 3、改变合伙组织名称、变更工商登记。 4、聘任合伙人以外的其他人为事务执行。 5、合伙协议规定的其他事务。 （三）全体合伙人都有权进行执行监督
四、入伙
1、入伙是指在合伙已经存在的情况，非 合伙人加入而取得合伙人资格。
2、一致同意----入伙协议 3、需要对入伙前产生的合伙组织的债务
（二）合伙企业的法律特征 1．以合伙协议为企业成立的基础 2．合伙人对企业债务承担无限连带责
任