=
模拟试题（十）
一、 答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N 反应的相对活性。
NO 2 A.
CH 2Cl CH 3
B.
Br
CH 3 C.
F
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
O
A.
CH 3CH =CHCH 2Br
B. CH 3CH 2CH 2Br
C. CH 3CCH 2Br
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.
C 6H 5CH 3
B.
C 6H 5CHCl 2
C.
C 6H 5CCl 3
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
CH 3
CH 3
CH 3
A.
B.
C.
NO 2
Cl
CH 3
5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？
A.
PhCH =CH 2
B.
p - O 2NC 6H 4CH =CH 2
C.
p - CH 3C 6H 4CH =CH 2
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？
Br CH 3
A.
B.
CH 2Br
Br
C.
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S N 1 机理还是S N 2 机理进行的？
A.
C 6H 5CH 2Br
B.
(C 6H 5)2CHBr
C.
C 6H 5COCH 2Br
D.
Br
二、 写出下面反应的反应机理：
CH =CH 2
CH 3
CH 3 +
CH 3 CH 3 +
C =C
H
CH CH 3
CH 3
H 3C 3
3
三、 用化学方法鉴别下列化合物：
NO 2
NO 2
CH 3
CH3 A.
CH2Cl
B. C.
CH2 C CH
D. E. F.
四、合成下列化合物：
1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。
2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
五、完成下列反应：
O PhCH H O+H SO
1. 2?￡[ A ]33[ B ]24[ C ]
V2O5 , 380 C AlCl3
2.HCHO , HCl
ZnCl2[ D ]
CH CNa [ E ]H2O
Hg2+ , H+
[ F ]
3.PhC CH + CH CH MgBr [ G ]
PhCH2Cl
[ H ]
Na , NH3
[ I ] 3
HBr
ROOR
2
[ J ]
Mg
O
[ K ]
(1) CO2
(2) H3O+
[ M ]
六、化合物A、B、C、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为
苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C
无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F；D可氧化为对
苯二甲酸D，的一氯代产物中也有两个具有手性分，别是G 和H试。写出A B、C、D、
E、F、G、H 的构造式。
七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：
CH2CH2CH3Br CHCH2CH3CH=CHCH3 + ClCH CH CH AlCl3Br2KOH
2 2 3hv EtOH,
(A)
当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；
经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否
得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的
合成路线是什么？
答案
ò??￠ 1. A C B￡? 2. C A B￡? 3. C B A ￡
4. A B C￡?
5.
C A B￡? 6. C A B￡
7. CH3
Cl
二、oíCH3
Cl
8. C B A ￡?
+
C =
CH =
CH
+ 2 +
2 H CH CH
3 =
CH 3
3
CH 3
CH
H +
+
H 3C 三、
CH 3
CH 2Cl
CH 2
CH 3 CH 3
H 3C
CH
3 TM
CH 3
CH 3
A.
B.
C.
D.
E.
F.
C?￠ D?￠ F ?3?? ???t?á?? 2? ×÷ó?
×÷ó?
A?￠ B?￠ E
AgNO 3-alc.
×÷ó?
2? ×÷ó?
C?￠ D
F
B
A?￠ E
Ag(NH 3)2OH °×é? °×é?
KMnO 4/H +￡?
2? ×÷ó?
×÷ó? C
D
°×é?
×÷ó?
2? ×÷ó?
A
E
íêé?
四、1. 合成路线一：
CH 3CH 2Cl AlCl 3
CH 2CH 3
Br
Ph CCH Br CHCH 3
HBr
CH =CH 2
Ph 2CH CH 3
2
3
HBr
Ph C =CH
合成路线二：
CH 3COCl
AlCl 3
O
C Ph (1) CH 3MgBr
(2) H 3O +
CH 3 C Ph OH
Ph 2C =CH 2
2.
Br 2/CCl 4
×÷ó?￡¨ íêé?￡?
2? ×÷ó?
Br 2 hv
H 2 cat.
H +
Br 2 hv
H 2 cat.
H +,
CH 2
HNO 3 H 2SO 4 ,
Br 2 FeBr 3
=
=
CH 3
CH 3
H SO
CH 3
NO 2
SO H
CH 3
Br
NO
2
4
3
2
100?￡C
SO 3H
Br HNO 3 H 2SO 4 ,
SO 3H
SO 3H
CH 3
Br NO 2
五、
O
1.
A. O
B.
O
O
C
C
O
OH
CH 3
O C.
C
C O
O
CH 3
CH 2Cl
CH 2C
CH
CH 2 C CH 3
2. D.
E.
F.
Ph
3.
G.
PhC
CMgBr
H.
PhC
C CH 2Ph
I.
C =C
H
H CH 2Ph
J.
PhCH 2CHCH 2Ph
Br
六、
K.
(PhCH 2)2CHMgBr
M. (PhCH 2)2CHCOOH
A.
C(CH 3)3
CH 3
B.
CHCH 2CH 3
CH 3
C.
CH 2CHCH 3
CH Cl CH 3
CH 2Cl 3
CH CHCH
CH CHCH
D.
CH 2CH 2CH 3 CH 3
3
2
3
E.
F.
CH 3
G.
H.
Cl CHCH 2CH 3
CH 2CHCH 3
Cl
七、1. 得到了化合物A ：
CH =CHCH 3 O 3
H 2O Zn
CHO
+
CH 3CHO
CH 3
Br 2 FeBr
3 K 2Cr 2O 7 , H + ,
2.不合理。主反应为：
CH3CH3 + Cl CH CH CH AlCl3 CH CH 3 Br2 , hv C CH3
2 2
3 Br
CH3O
OH C=CH2(1) O3
(2) H2O , Zn
C CH3
+ HCHO 3.合理的合成路线应为：
CH3CH2COCl
AlCl3
OH
COCH2CH3 [ H ] CH CH2CH3 CH=CH2CH3
alc.
Br
Br2
FeBr3
Mg
′? ??
MgBr
ICH2CH2CH3
CH2CH2CH3
Br2 , hv
Br CHCH2CH3
H+
“”
“”
At the end, Xiao Bian gives you a passage. Minand once said, "people who learn to learn are very happy people.". In every wonderful life, learning is an eternal theme. As a professional clerical and teaching position, I understand the importance of continuous learning, "life is diligent, nothing can be gained", only continuous learning can achieve better self. Only by constantly learning and mastering the latest relevant knowledge, can employees from all walks of life keep up with the pace of enterprise development and innovate to meet the needs of the market. This document is also edited by my studio professionals, there may be errors in the document, if there are errors, please correct, thank you!