第三章 脂质化学

A B
C
D

带有角甲基的环戊烷多氢菲 称甾核，是类固醇的母体。
胆固醇
甾核碳原子的编号从A环开始。
1. 胆固醇 (cholesterol)

既是其它类固醇（类固醇激素、胆汁酸等）的前体，又是脊椎动物细 胞膜的重要组成成分。 胆固醇也是两亲分子，但它的极性头基（C3上的羟基）弱小，而非极 性部分（甾核核C17上的烷烃侧链）大而有刚性。
油酸
亚油酸
α-亚麻酸
第二节 脂肪
一、脂肪的组成和结构 脂肪是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油（TAG TG）
R基相同的三酰甘油称为单纯甘油脂，不同称为混合甘油脂。 生物体内多为混合甘油脂。 甘 油
脂肪酸 脂肪酸 脂肪酸
脂肪（三酯酰甘油） MG:一酯酰甘油
DG: 二酯酰甘油 TG: 三酯酰甘油
二、 脂肪的物理性质
（二）甘油磷脂的一般性质
1 .颜色
纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。暴露于空气中由于多不饱和脂 肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。
2. 溶解性
甘油磷脂溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙 酮，用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂
3.带电性

在生理pH(7左右) 时，甘油磷脂分 子的磷酸基带1个 负电荷 胆碱或乙醇胺带1 个正电荷；（是 细胞膜最丰富的 脂质）
功能：构成生物膜的主要成分，协助脂肪运输，肝脏合成
不足会导致脂肪肝。
2．磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine PE）
由磷脂酸中的磷酸基和乙醇胺的羟基脱水生成。又称脑磷
脂。脑和神经组织中的含量最多。
功能：构成生物膜，磷脂酰乙醇胺与血液凝固有关。凝血
激酶是由磷脂酰乙醇胺与蛋白质组成的。

(一) 甘油磷脂类 组成：
磷酸化的头部 +
三碳的甘油骨架 +
两条脂肪酸链 是生物膜的主要
组分。
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重要的磷脂：
磷脂酰胆碱—— 卵磷脂
磷脂酰乙醇胺 ——脑磷脂
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇 心磷脂
结构：
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性质：
1）脂溶性； 2）分子中不饱和脂肪酸易氧化； 3)双亲性 乳化
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组成生物 膜的主体结构
硫酸脑苷脂
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提问与解答环节
Questions And Answers
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谢谢聆听
·学习就是为了达到一定目的而努力去干, 是为一个目标去 战胜各种困难的过程,这个过程会充满压力、痛苦和挫折
Learning Is To Achieve A Certain Goal And Work Hard, Is A Process To Overcome Various Difficulties For A Goal
内在蛋白只能作旋转和 侧向运动。
2）膜周边蛋白： 分布在膜内或外表面。 在膜内表面，形成网状 的细胞骨架。
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3、膜糖类(Membrane Carbohydrates ）：
覆盖在膜外表面，有些可连在脂质上如 鞘糖脂，也可连在膜蛋白的多肽链上。
功能: 起保护作用； 细胞间的识别； 维持膜的不对称。
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（二）鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）
鞘磷脂的基 本骨架是 鞘氨醇： 十八碳胺基二 醇。
神经酰胺： 鞘氨醇+脂肪酸 酰胺键
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Hale Waihona Puke 鞘磷脂的组成磷酸化的头部 （胆碱或乙醇 胺），碳氢链 一条来自鞘氨 醇、另一条来 源于脂肪酸。

4）油脂的晶体特性 同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。固态油 脂属于同质多 晶现象。α 型，β ’型和β 型 。α 型的脂肪酸侧链无序排列，β ’型和β 型脂 肪酸侧链有序排列，特别是β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两 种方式排列
熔点
甘油三酯的熔点与脂肪酸的种类以及脂肪酸 的排布方式有关，如可可脂。
趋向于聚在一起，避开水相，而亲水头 部暴露在水相，形成具有双分子层的封 闭囊泡。
胆固醇
胆固醇是细胞外膜的总要组成成分
极
性
头 部
平 面
甾
环
结
构
极性头部基团（-OH） 类固醇环 非极性碳氢链
膜蛋白
●类型：外在蛋白；内在蛋白 ●膜蛋白与膜脂结合的方式
外在蛋白：离子键等较弱的键 内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键
动物细胞的结构
植物细胞的结构
膜的化学组成
生物膜化学组成：脂类 蛋白质 糖和金属离子 水分（占15.20%）。
膜脂：
●主要是磷脂、固醇和鞘脂。 ●磷脂：分子具有亲水的头部和疏水的尾部，在膜的结
构和功能的调节上有重要的作用
亲水基
疏水基
●当磷脂分散于水相 时，可形成脂质体。 脂质体：当磷脂分散于水相时，分子的疏水尾部
MDGGTmGdoiTngloryiggclelyyrcciederreiiddee
甘油三酯的理化特性
1）热性质 a）熔点 b）沸点和蒸汽压 c）烟点，闪点，着火点
2）油脂的油性和粘性 油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力；液态油有一定的粘性，这是由酰 基甘油分子侧链之间的引力引起的 。
3）塑性
油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。

(1)酯分子中含有决定其化学性质的原子团
，
酯水解时，
中的C—O接氢原子形成醇。
(2)酯的水解反应也属于取代反应。
(3)酯在酸性条件下水解不完全(wánquán)，所以方程式中用“ ”
；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全(wánquán)水解
，所以方程式中用“―→”。
第二十四页，共29页。
提示： CH3COOC2H5＋ H128O―H―＋→
写CH3COOC2H5在 HO中水解(shuǐjiě)的化 学方程式。
CH3
OH＋CH3CH2OH
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[例2] 区别植物油和矿物油的正确方法(fāngfǎ)是 A．加水并振荡，观察是否有分层现象 B．加溴水并振荡，观察溴水是否退色 C．加酸性KMnO4溶液并振荡，观察是否退色 D．加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解
R1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋
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(2)油脂在碱性条件(tiáojiàn)下的水解： ①原理：
3C17H35COONa＋
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②工业目的：油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其
目的是制肥皂和甘油。
4．用途
(1)为人体(réntǐ)提能供量(nén，gli调àn节g)人体(réntǐ)生理活动。
(2)工业上生产
和甘油。 高级(gāojí)脂肪酸
(3)制
、 等。
肥皂 油漆
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[师生互动·解疑难] (1)油脂属于(shǔyú)酯类物质，但酯不一定是油脂。 (2)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物 ，属于(shǔyú)混合物。 (3)油脂的熔点高低与其分子中烃基的饱和程度有关，饱 和程度越高，则熔点越高。如植物油中含碳碳双键数目较多 ，故呈液态，动物脂肪含碳碳双键数目较少，故呈固态。 (4)油具有酯的性质，还兼有类似乙烯的性质。