16单环芳烃的性质

课程名称
有机化学
课 型 讲授 审批签字
课
次
16

主要教学内容（任务与案例）

一、单环芳烃的物理性质
二、单环芳烃的化学性质

授
课时
数
2

授
课时
间
授
课班
级

化工1201、1202

分析1201

教材对应范围
章 节 页次
四
三、四 47-5
1

教学目标
知识点：
熟悉单环芳烃的化学反应及应用。

技能目标：.掌握单环芳烃的鉴别方法。
价值观：
以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方

法。

教学重点
（突破方
法） 与 教学难点 （处理方法） （重点）—— 单环芳烃的化学反应
（难点）——单环芳烃的化学反应和鉴别方法

教具
拟留作业
P58

学情分析 学生明确结构决定性质，性质反映结构。
课后小记
教学环节 教学内容 备
注

复习 苯的组成和结构

新课 一、单环芳烃的物理性质 单环芳烃一般为无色液体，具有特殊气味，易燃，燃烧时产生浓烟。其蒸气有毒，长期吸入有害身体健康。单环芳烃比水轻，不溶于水，易溶于汽油、乙醚、乙醇、四氯化碳等有机溶剂。特别易溶于二甘醇、N，N—二甲基甲酰胺等特殊溶剂。因此，常用这些溶剂来萃取芳烃。沸点随相对分子质量的增加而升高，对位异构体由于分子对称，晶格能较大，其熔点一般比邻位和间位的异构体高。 二、单环芳烃的化学性质 1、取代反应 （1）卤代反应 在催化剂卤化铁或铁粉的作用下，苯与卤素反应，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤苯，同时放出卤化氢，此反应成为卤代反应，也叫卤化反应。例如： H+ClClFeCl3Cl+HCl75-80℃ H+BrBrFeBr3Br+HBr60-70℃ 这是工业上和实验室制备溴苯和氯苯的方法之一。 （2）硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸（也称混酸）于50—60℃反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，这类反应叫做硝化反应。 ++HNO3H2SO450-60℃NO2H2O 这是实验室和工业上制备硝基苯的方法之一。 （3）磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环上的氢原子被磺（酸）基（—SO3H）取代生成磺基取代的苯，此反应叫做磺化反应。例如：
H
+

SO3H

+
H2O

70-80℃

＞150℃
HO——SO3H(浓)

（4）傅列德尔—克拉夫茨（Friedel—Crafts）反应
此反应简称傅—克反应，实际上包括烷基化反应和酰基化反应。
烷基化反应 ：

+
+
C2H5Cl

无水AlCl

3
CH2CH

3

HCl

酰基化反应 ：

+
+

70-80℃

AlCl
3
C

O
CH
3
C
ClCH

3

O
HCl

2、加成反应：
由于苯的特殊稳定性，苯及其同系物与烯烃或炔烃相比，不易
进行加成反应，必须在催化剂、高温、高压或光的作用下才能进行，
生成脂环烃或其衍生物。
例如：

+
3H
2

催化剂

加热、加压
3、氧化反应
苯环氧化
常见氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾、硫酸、稀硝酸等都不能使
苯环氧化。但是在工业上在特殊的氧化剂五氧化二钒及高温的条件
下，能使苯环氧化，破裂生成顺丁烯二甲酸酐。

+
9O
2

催化剂

400-500℃
4H2O
4CO

2

+
C
CH

CHC
O

O

O
+

2.侧链氧化
烷基苯比苯易被氧化，这是因为烷基苯侧链受苯环的影响，其
α—氢原子活泼，容易被氧化，而且不论侧链长短，最后产物一般
都是苯甲酸。

练习 选择题 （1）下列反应中属于取代反应的是（ ） A．苯与浓硫酸共热至CC80~70 B．乙烯通入溴水中 C．苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D．苯与液溴混合后撒入铁粉 （2）下列说法中正确的是（ ） A．苯既能发生加成反应，又能发生取代反应
课堂小结：
B．不饱和烃不能发生取代反应
C．加成反应常发生在不饱和碳原子上
D．乙烯加氢实际上也能看成乙烯被氧化
（3）下列物质中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．电石气 B．乙苯 C．氢硫酸 D．乙
烷
（4）芳香烃是指（ ）
A．分子中有一个或多个苯环的化合物 B．分子组成满足通式

)6(62nHC
nn
的化合物

C．分子中含有苯环的烃 D．苯及苯的同系物的总称