13 胺和生物碱

胺盐
季铵盐
NH4X
通式：
季铵碱
R4
N R3
R2 . OH-
NH4OH
(CH3)3N+(CH2CH2OH-)
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式中R可相同或不同
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例： (CH3)4N+OH-
重要的季铵类化合物
CH3 + H3C N CH2CH2OH CH3 O CH3 + H3C N CH2CH2O C CH3 CH3
OH
-
OH
-
胆碱
C12H25 + H3C N CH2 CH3
乙酰胆碱
Br-
新洁尔灭
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2.命名
首先注意氨、胺、铵三个字的区别。 氨：表示NH3以及由氨衍生的基团。 胺：表示 NH3 的烃基衍生物，如 CH3-NH2。 铵：表示季铵类化合物及氨、胺的盐。
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（1）简单胺
CH3HN
SO3H
对-甲氨基苯磺酸
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（4）季铵盐和季铵碱： 同无机铵类化合物。 [(CH3)3NC2H5]+Br[(CH3)4N]+OH溴化三甲基乙基铵 氢氧化四甲基铵
（5）多元胺： 同多元醇。 H2N-CH2CH2CH2-NH2 1,3-丙二胺
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二、结构 1. 胺分子的形成 回答下列问题：
1. 氮原子的核外电子排布规律？
2. 氨分子是如何形成的？ 3. 氨分子的空间构型如何？
知识回顾
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答：
1. 2.
关键词：sp3杂化
1s2 2s2 2px1 2py 12pz1
(sp ) (sp ) (sp ) (sp ) 三价、路易斯碱
H H H
（亲核试剂）
3 2
3 1
3 1
3 1
烃基名（基）＋胺
例：
C2H5-NH2
NH2
CH2NH2
乙胺
苯胺
苯甲胺（苄胺）
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续： 烃基相同合在一起，不同则按“优先
基团后列出”原则排列烃基。
CH3NHCH3 二甲胺 CH3-NH-C2H5 甲乙胺
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C2H5-N-C2H5 C2H5
三乙胺
NH
二苯胺
C2H5-N-CH2CH2CH3 CH3 甲乙正丙胺
1.2.3.4通常需要化学合成得到。
2
第一节 已知：
R-X + NH3 胺
胺
知识回顾与联系
R- NH2 + HX
R-X
R2NH
R-X
R3N
问题：什么是胺类？ 烃或氨的衍生物
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一、分类和命名
1、分类 按烃基 芳香胺
NH2
脂肪胺
CH3CH2NH2
CH2NH2
一元胺 按氨基数目 多元胺
CH3CH2NH2 NH2CH2CH2NH2
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特殊点：
⑴芳香胺是指氮原子直接连在苯环上；
NH2 CH2NH2
芳香胺
脂肪胺
⑵伯、仲、叔胺是按照氨中氢被烃基代替的数目；
RNH2 伯胺
R2NH 仲胺 R3N
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式中R可相同或不同！
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叔胺
生物碱
烟碱（尼古丁） CH3
从N的结构看相当于：叔胺
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（2）例外情况 （芳香族仲胺和叔胺的命名）
NH-CH3 N CH3 CH
3
N-甲基苯胺
CH3 C 2 H5
N，N-二甲基苯胺
N
N-甲基-N-乙基苯胺
以芳香胺为母体，在脂肪族烃基名前＋N。
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（3）系统命名法
NH2 CH3-CH-CH-CH2CH3 CH3
2-甲基-3-氨基戊烷
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续： *
CH3 + N CH2 .I
（碘化甲基烯丙基苯基苄基铵）
CH2CH=CH2
存在对映异构体（已拆分为左旋体和右旋体）
CH3 : N + CH3 + N
CH2 CH2=CHCH2
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CH2 CH2CH=CH2
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3.苯胺的结构特点
1.苯环与氮上的氢不在同一平面内（如图所示）；
中氮原子连有三个不同的原子和基团时，氮原
子就成为手性中心，存在对映异构现象。
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续：
: N H CH3
C2H5
H
N
C2H5 CH3
二者转变的能垒约25kJ/mol，在室温下，103~105
次/秒，目前的分离技术不能把互变速度如此快的对映 体拆分开来。因此孤电子对不能起到第四个基团的作 用使分子的构型固定下来。
（amine and alkaloid）
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含氮有机物的种类
知识回顾与联系
新内容
6.胺 7.重氮化合物
8.偶氮化合物
9.生物碱 10、含氮杂环（14章） 11.氨基酸（17章）
除7.8外，常存在于动植物体内。
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己遇到的含氮物 质 1.硝基化合物 2.腈 3.肟 4.腙 5.酰胺
三、胺的化学性质 问题：氨的化学性质如何？
H2O HCl NH3 + RX O R C Cl O R C H (R') R C=NH H(R')
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NH4+ + OHNH4Cl RNH2 O R2NH R3N
3.
三棱锥形（不等性sp3杂化）
H
..
N H
107.3。
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H
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胺的结构同氨：
关键词：碳氮键
氨中的氮氢键换成氮碳键即得到胺。 例： 甲胺 三甲胺
..
N H3C
112.9。
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..
N
H H
H3C
108。
CH3
CH3
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2. 胺类化合物的手性
C2H5 CH3 N H
若把孤对电子看作第四个基团，胺分子中 的氮原子与碳的四面体结构相类似，当胺分子
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伯、仲、叔胺中官能团及名称：
类别 结构
伯胺
NH2 氨基
仲胺
NH 亚氨基
叔胺 N
次氨基
名称
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Baidu Nhomakorabea
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⑶季铵类化合物
关键词：NH4+ 中4个H被4个R代替
CH3
例：
H3C
N
+
CH2
. Br-
季铵盐
R1 + R4 N R3 R1 +
C12H25
(CH3)3NH+.BrR2 . X-
39.4
H N
0
113.9
H
0
2.氮的sp3杂化轨道与大π键形成δ,π- 超共轭体系；
H N H
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共轭体系存在的事实：
140pm
NH2
CH3
147pm
NH2
NH2 + Br2(H2O) Br
NH2 Br + HBr
Br
芳香胺与脂肪胺的性质有较大差异（见三）
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叔胺
CH CH CH3 OH NH CH3
麻黄碱
从N的结构看相当于：仲胺
CH 3 N
从N的结构看相当于：叔胺
COOCH 3
可卡因
O
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C O
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注意：
伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇（或卤代烃）概念的区别。
CH3 CH3—C—OH CH3 叔醇
CH3 CH3—C—Cl CH3 叔卤代烃
CH3 CH3—C—NH2 CH3 伯胺