13 胺和生物碱
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生物碱摘要生物碱(Alkaloid) 为一类含氮的有机化合物,存在于自然界(一般指植物,但有的也存在于动物)。
有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。
大多数生物碱均有复杂的环状结构,氮素多包括在环内,具有光学活性。
但也有少数生物碱例外。
如麻黄碱是有机胺衍生物,氮原子不在环内;咖啡因虽为含氮的杂环衍生物,但碱性非常弱,或基本上没有碱性;秋水仙碱几乎完全没有碱性,氮原子也不在环内……等。
由于它们均来源于植物的含氮有机化合物,而又有明显的生物活性,故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物,如某些维生素、氨基酸、肽类,习惯上又不属于“生物碱",所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。
目录1分类按照生物碱的基本结构,已可分为60类左右。
下面介绍一些主要类型:有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
2) 颜色:一般为无色。
只有少数带有颜色,例如小 碱(Berberine)、木兰花碱(Magnoflorine)、蛇根碱(Serpentine)等均为黄色。
3)味感:不论生物碱本身或其盐类,多具苦味,有些味极苦而辛辣,还有些刺激唇舌的焦灼感。
4)酸碱反应:大多呈碱性反应。
但也有呈中性反应的,如秋水仙碱;也有呈酸性反应的,如茶碱和可可豆碱;也有呈两性反应的,如吗啡(Morphine)和槟榔碱(Arecaadine)。
5)溶解度:大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。
能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。
也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。
生物碱(alkaloid)是一类存在于生物界(主要是植物)中,大多具显著生物活性的含氮的碱性化合物。
氮通常在环中。
分子中含有碳、氢、氧和氮四种元素,极少不含氧原子。
生物碱广泛分布于植物界约100余科的植物中,其中以双子叶植物为多,其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。
在地衣类和苔藓类植物中,尚未发现生物碱。
少数真菌中也有生物碱。
蛙类、蟾蜍、某些昆虫、加拿大海狸等动物中也存在生物碱。
含生物碱较多的科有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。
有些科几乎全科植物均含生物碱,如罂粟科。
同一科属或亲缘关系相近的植物中往往含有相同或相似的生物碱,如茄科的颠茄属(Atropa)、曼陀罗属(Datura)、莨菪属(Hyoscyamus)、东莨菪属(Scopolia)等属的植物都含有莨菪碱(hyoscyamine)。
同一种生物碱也可分布于不同科中,如在毛莨科、小檗科、防已科与芸香科的一些植物中都有小檗碱。
生物碱可存在于植物体内各个器官中,同种植物中所含生物碱常不止一种,有的可含数种至数十种,如罂粟约含25种生物碱,长春花中含70余种生物碱。
生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的,往往集中于某一器官或某一部分中。
如乌头(根)、黄连(根茎)、黄柏(树皮)、颠茄(叶)、麻黄(地上茎)、洋地黄(花)、吴茱萸(果实)、马钱子(种子)等。
在同一植物的不同部分,不但生物碱的含量有差异,而且生物碱的种类也可能不同。
生药中生物碱的含量大多低于1%,有少数含量特别低,如长春花中长春新碱含量为百万分之一,美登木中美登木素含量为千万分之一;也有些含量特别高,如黄连中小檗碱含量可达9%、金鸡纳皮中奎宁含量高达15%。
在植物体内,生物碱一般与有机酸(苹果酸、枸橼酸、酒石酸等酸和鞣酸等)结合成盐类,呈溶解状态存在于液泡中,有些是与糖结合成甙而存在,更有少数生物碱是呈游离状存在的,如咖啡碱(caffeine)与秋水仙碱(colchicine)等。