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β-环糊精相对分子质量
β-环糊精是一种很特殊的、具有环状结构的分子。体系中,它通过若干个葡萄糖分
子的环化聚合而成,最终形成一个中空的环状结构。在这个环中,葡萄糖分子采取了一种
特殊的构型,使得它们的氧原子都朝向环的中心围拢,形成了一个疏松的构型,其中间空
出了很多空隙。
β-环糊精的相对分子质量,又称为分子量,是用来描述这个分子的质量大小的一个
数值。它通常用Dalton(D)或者克(g)来表示。β-环糊精的相对分子质量约为1135 Dalton
或1135 g/mole。
与其他一些分子相比,β-环糊精的分子量并不算大,和它的体积相比,它的质量甚
至相对较小。然而,由于它的特殊构型和结构,β-环糊精在化学、生物和材料等领域中,
具有很多重要的应用。
首先,在化学领域中,β-环糊精被广泛应用于化学反应、分离、分析等方面。β-环
糊精分子中空的结构使得空间难以侵入,因此它能够非常有效地将一些分子捕获到其中,
从而形成包合物。这种包合作用可用于化学反应的催化、产物的分离纯化等方面,因此
β-环糊精被广泛地应用于有机合成、药物研发、环境分析等领域。
β-环糊精的使用及其安全性一、β-环糊精简介中文名称:β-环糊精英文名称:β-Cyclodextrin别名:β-环糊精;环麦芽七糖;环七糊精;BCD结构式:低聚糖同系物,由7个葡萄糖单体经α-1,4糖苷键结合生成的环状物。
分子式:(C6H10O5)7分子量:1135.0理化性质:白色结晶性粉末,无臭,稍甜,溶于水(1.8 g/100 ml,20℃),难溶于甲醇、乙醇、丙酮,熔点290-305℃,径(分子空隙)0.7-0.8nm,旋光度[α]25D+165.5°。
本品在碱性水溶液中稳定,遇酸则缓慢水解,其碘络合物呈黄色,结晶形状呈板状。
本品可与多种化合物形成包结复合物,使其稳定、增溶、缓释、乳化、抗氧化、抗分解、保温、防潮,并具有掩蔽异味等作用,为新型分子包裹材料。
来源与制法:淀粉糊化后经微生物产生的环状葡萄糖基转移酶(Cyclodextrin-glycMyltransferase)作用,经脱色、结晶、分离而制得。
二、β-环糊精在食品中的应用1、食品和食品成份的稳定(1).防挥发、防氧化、光和热分解食品用的香精如玫瑰油、麝香酮月桂醛十一癸醛、壬基醛、鸢尾油、茴香脑、d-樟脑、鞠荽醇等易于挥发,易受空气、日光氧化分解。
同CD包接成结晶复合物,挥发性和氧化显著缓慢,便于长期贮存或在食品中保持。
芳香和辛竦调味料提取出的油,一般不稳定,用β -CD包接得到药含香油8-13%的复合物。
复合物贮存中,挥发、氧化、热分解都大为减低,用于食品制造有相当高的稳定功效,可用于各种食物和罐头的生产,如从食、烘饼、饼干、糕点、速食食品、速溶食品、调味膏、调味粉等香味的保持和防止香料分解引起的颜色改变。
薄荷醇用β -CD包接,在加热食品制造中可以减少损失。
香辛辣料用β -CD包接,效果也很显著。
食用芳香油如芝麻油同β -CD包接成固体,在速溶食品制造中保护香味。
高挥发性食品香料同β -CD包接成复合物,再与氢化动物油或植物油混合,能在高温下保持稳定,适用于烘烤食品和罐头食品的制造。
β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应机理1. 概述β-环糊精是一种重要的环糊精衍生物,具有很多重要的应用。
对甲苯磺酰氯是一种重要的有机试剂,它在有机合成反应中具有广泛的应用。
本文将重点介绍β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的反应机理。
2. β-环糊精的结构和性质β-环糊精是一种含有七个α-D-葡萄糖残基的环糊精衍生物。
它的结构呈现出一个中心的腔道和七个侧臂。
腔道内部具有疏水性,而侧臂则具有亲水性。
这种结构赋予了β-环糊精在化学反应中的独特性质。
3. 对甲苯磺酰氯的结构和性质对甲苯磺酰氯是一种有机磺酰氯试剂,具有较强的亲电性。
它在有机合成反应中常常被用作亲电试剂,能够与含有活泼氢的化合物进行磺酰基化反应。
4. β-环糊精和对甲苯磺酰氯的反应在实验室研究中发现,β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间发生了有趣的化学反应。
当将β-环糊精溶解于适当的有机溶剂中,加入对甲苯磺酰氯,并在适当的条件下进行搅拌和加热时,可以观察到β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间发生了化学反应。
这一反应是比较特殊的,需要适当的控制条件才能进行,但通过对条件的优化,可以高效地得到产物。
5. 反应机理的研究通过对反应产物的分析,可以推测出β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的可能反应机理。
在该反应中,β-环糊精的腔道结构起到了关键的作用。
对甲苯磺酰氯分子可以进入到β-环糊精的腔道中,与其中的疏水部分发生相互作用。
在适当的条件下,磺酰氯基团可以与腔道内的分子发生化学反应,形成相应的产物。
这一反应机理的研究对于理解β-环糊精分子的特殊性质具有重要意义。
6. 应用前景β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应的研究具有重要的理论和应用价值。
在有机合成领域,使用β-环糊精作为催化剂或者载体材料,可以实现对甲苯磺酰氯等试剂的有效控制和传递,实现有机合成反应的高效率和高选择性。
这一技术在药物合成、化学生物学等领域具有广阔的应用前景。
7. 结论β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的反应机理是一个复杂而有趣的化学问题。
磺丁基β环糊精结构
磺丁基β环糊精(SBE-β-CD)是一种具有特殊环状结构的化合物。
它的结构由β-环糊精和磺丁基两部分组成。
β-环糊精是由7个吡喃葡萄糖通过α-(1,4)糖苷键连接而成,形成了一个环状的淀粉分解产物,具有很强的包结能力。
而磺丁基是指磺酸基团连接到β环糊精的丁基位置上。
此外,磺丁基β环糊精是由β-环糊精与1,4-丁烷磺内酯发生取代反应的产物。
这个取代反应可以发生在β-CD葡萄糖单元的2,3,6碳羟基位置上。
理论上,由于β-CD有21个可能发生取代反应的位点(7个伯羟基,6-OH,14个仲羟基2,3-OH),所以可以得到取代度为21的β-环糊精衍生物。
但实际上,由于立体位阻和反应条件的限制,取代度一般不超过10%。
因此,通过该反应所得到的产物是一个非常复杂的混合物。
如需更多关于“磺丁基β环糊精”的结构信息,建议咨询化学领域专业人士或查阅相关化学文献资料。
环糊精的应用研究作者:向坤谢涵环糊精(Cyclodexdrin,CD)是有环糊精葡萄糖基转移酶(CGT)作用于淀粉所产生的一组环状低聚糖。
首次发现于1891年,薛定锷(Schardinger)完成了确定CD结构的研究,由于CD具有“内疏水,外亲水”的分子结构,又因CD是手性化合物,这种特殊分子结构赋予CD在各个领域中得以应用。
近年来,对环糊精的研究已在各个领域取得许多成就。
本文在阅读大量文献基础上,着重介绍CD在医药、荧光和磷光、电化学分析及食品环保方面的应用。
以便为充分开发地方植物、药物资源起到重要的参考作用。
1.环糊精的结构环糊精分子结构由6个以上葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成,呈桶状。
桶内形成疏水性空腔,能吸收一定大小和形状的疏水性小分子物质或基团,形成稳定的非共价复合物。
分别由六,七,八个葡萄糖单体通过α-1,4糖苷键连接而成的环糊精为α-CD,β-CD,γ-CD。
β-CD是已知效果最好的包合材料之一,在三种类型中应用最为广泛,而且已得到美国食品药物管理局的认可。
2.环糊精的应用2.1环糊精在药物上的应用一步法合成药用生物材料磺烷基醚-β-环糊精衍生物。
β-环糊精衍生物由于具有可与水溶性差的药物分子形成超分子包合物以提高药物溶解度等重要性能而被视为一种极具潜力和广泛用途的新型药用生物材料.然而,目前此类衍生物的常用合成方法大多存在反应步骤繁琐、成本昂贵、产出率低、使用有毒且可能造成环境污染的有机溶剂等诸多缺点.有鉴于此,探索高效、环保的新合成方法成为近年来研究的重要课题.报道一种在水溶液中一步合成β-环糊精衍生物的方法.利用这种方法成功制备了磺烷基醚-β-环糊精衍生物——磺丙基醚-β-环糊精(SPE-β-CD)和磺丁基醚-β-环糊精(SBE-β-CD),并对其进行了详细的材料表征和测定了其与常用抗真菌药氟康唑形成超分子包合物时对药物溶解度的增强作用.实验结果表明,在水溶液中一步合成的β-环糊精衍生物不仅在结构上相近于商品化的β-环糊精衍生物,而且在对药物溶解度的增强作用上也至少不低于商品化的β-环糊精衍生物.可见这一简单的一步合成法有可能为医药行业低成本地大量生产β-环糊精衍生物生物材料提供了一条有效的蹊径.磺丁基醚-β-环糊精在巴洛沙星滴眼液制备中的应用磺丁基醚-β-环糊精(SBE-β-CD)在巴洛沙星滴眼液制备中应用的可行性与优势。
羟丙基倍他环糊精化学结构1.引言1.1 概述羟丙基倍他环糊精是一种重要的环糊精衍生物,具有广泛的应用前景。
它是通过羟丙基化反应在天然的β-环糊精的第二位碳原子上引入羟丙基取代基而形成的。
羟丙基倍他环糊精与β-环糊精相比,有更好的水溶性和增加的空腔大小,使其在药物传递、化学分析、环境保护和食品加工等领域中具有独特的应用优势。
本文将重点介绍羟丙基倍他环糊精的化学结构和性质,并探讨其在不同领域中的应用。
首先,我们将介绍羟丙基倍他环糊精的化学结构,包括其分子式、分子量和结构特点。
然后,我们将详细描述羟丙基倍他环糊精的性质,如溶解度、稳定性和物理化学性质等。
接下来,我们将探讨羟丙基倍他环糊精在药物传递、化学分析、环境保护和食品加工领域中的应用,并对其应用前景进行展望。
通过本文的阅读,读者将能够全面了解羟丙基倍他环糊精的化学结构和性质,并对其在不同领域中的应用有更深入的了解。
同时,本文也将为羟丙基倍他环糊精的未来发展提供有益的参考和启示。
1.2 文章结构本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
首先,在引言部分(章节1)中,我们将对羟丙基倍他环糊精的化学结构进行介绍和描述。
在1.1小节中,我们将对羟丙基倍他环糊精进行概述,包括其定义、特点和重要性。
在1.2小节中,我们将详细描述羟丙基倍他环糊精的化学结构,包括其分子式、分子量和结构示意图。
接下来,在正文部分(章节2)中,我们将进一步探讨羟丙基倍他环糊精的性质和应用。
在2.1小节中,我们将介绍羟丙基倍他环糊精的性质,包括其溶解性、稳定性和吸附能力等。
同时,我们也将在2.1小节中描述羟丙基倍他环糊精的化学结构,以更好地理解其性质。
在2.2小节中,我们将探讨羟丙基倍他环糊精的应用领域,包括药物传递系统、环境污染治理和食品工业等方面。
最后,在结论部分(章节3)中,我们将对羟丙基倍他环糊精的化学结构和性质进行总结,并对其未来的发展进行展望。
在3.1小节中,我们将简要总结羟丙基倍他环糊精的化学结构和性质,将重点放在其在实际应用中的潜力和限制方面。
核磁共振氢谱测定羟丙基-倍他-环糊精的平均取代度摘要】目的建立测定无对照品或者指示剂的羟丙基-倍他-环糊精的平均取代度的快速、专属、简单的核磁共振氢谱方法。
方法Bruker AVANCE III 600 MHz核磁共振谱仪,在25℃、以重水为溶剂、观测频率600.137 MHz、谱宽:4200Hz、90度脉冲宽度10.06μs、脉冲延迟时间 1s、采样时间 3s、高斯增宽因子 0、线增宽因子0.2和采样次数64次的条件下采集试样的氢谱。
结果分别对5.3-4.85 ppm(葡萄糖环上的氢)和1.2-1.0 ppm(羟丙基上的甲基氢)的积分面积比,测定的重复性实验的RSD为0.08%(n=6)。
结论分析结果表明,在没有对照品或者指示剂的情况下,核磁共振氢谱法,可以用于羟丙基-倍他-环糊精的平均取代度的测定和质量控制。
【关键词】核磁共振羟丙基-倍他-环糊精取代度【中图分类号】R965 【文献标识码】A 【文章编号】1672-5085(2013)31-0087-021引言环糊精(cyclodextrin, CD)是由数个D-吡喃葡萄糖构成的环状低聚糖,环糊精的最显著的特征是具有一个腔外亲水、腔内疏水并且具有一定尺寸的立体手性空腔。
β-环糊精(β-CD)是由七个D-吡喃葡萄糖构成的环状低聚糖。
目前,β-环糊精在医药领域有着广泛的应用,例如:提高药物分子的水溶性、稳定性等[1,2]。
通过安全性试验证明环糊精毒性低,口服环糊精是安全有效的。
但β-环糊精胃肠外给药有一定毒性,经肌肉给药后能形成溃疡,静脉给药可导致肾脏毒性和溶血作用[3]。
为了解决静脉给药安全性、提高溶解性,需要对β-环糊精进行修饰,羟丙基-倍他-环糊精是β-环糊精的醚化衍生物[4,5]。
HP-β-CD的结构式如图1所示,因为,每个β-CD分子中有七个D-吡喃葡萄糖残基,每个葡萄糖残基上有三个可被取代的羟基,所以,这样计算HP-β-CD的平均取代度为0-21。
β-环糊精键合多孔硅胶色谱柱
β环糊精键合多孔硅胶色谱柱是一种常用的手性色谱材料,用于手性化合物的分离和分析。
它是通过将β环糊精(一种天然的环糊精衍生物)共价键结合到多孔硅胶表面上制备而成的。
β环糊精是一种具有手性特异性的环糊精分子,通过共价键合到多孔硅胶表面上可以产生手性固定相,从而实现手性化合物的分离。
β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有良好的手性识别能力和分离效果,广泛应用于手性药物、食品添加剂、农药等化合物的分离和分析。
与其他手性色谱柱相比,β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有以下优点:
1. 高分离效果:β环糊精键合多孔硅胶色谱柱能够有效分离手性化合物,提供高分离效果和纯度。
2. 广泛适用性:可以应用于不同类型的手性化合物的分离和分析,包括有机化合物、生物大分子等。
3. 耐久性:β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有较高的耐久性和稳定性,在长时间使用过程中保持分离效果。
4. 快速分离:由于多孔硅胶的高表面积特性,提供了较快的分离速度。
总之,β环糊精键合多孔硅胶色谱柱是一种优秀的手性色谱材料,具有良好的手性分离性能和广泛的适用性,被广泛应用于手性化合物的分离和分析。
β-环状糊精在食品中的应用在这篇文章中我将介绍β-环状糊精的结构、性质及其在食品中的应用。
β-环状糊精的简介:环糊精的制造及其应用进展较快,尤其是β-环状糊精在医药和食品工业领域的发展。
1978年,日本成为第一个成功地利用生化方法生产环糊精的国家, 之后美国、法国、匈牙利也发展成为生产环糊精的主要国家。
β-环状糊精是由软化芽抱杆菌产生的葡萄糖基转移酶作用于淀粉产生的一种低聚糖。
它是环状分子结构, 外围具有亲水性, 内部具有疏水性,所以内部空隙可包合其他物质形成包合化合物。
由于其独特的结构和性能,已使之在国外食品工业中被广泛地应用, 在国内也开始重视β-环状糊精的应用。
1、β-环状糊精的结构β-环状糊精(β-Cyclod extri ne,简称β-CD)是由淀粉经酶发酵生成的,由七个D-(+)-吡喃葡萄糖组成, 其每个葡萄糖都取椅式构象, 通过α-1,4-糖苷键首尾相接形成一个环状分子,具有一个略呈截锥形的圆筒结构。
每个单糖C2、C3上含有的两个仲羟基,处于锥形圆筒开口较大的筒口上, 并且都朝一个方向按顺时针排布, 其C6伯羟基则处于锥形圆筒开口较小的一侧。
如图所示:2、β-环状糊精的性质由于β-环状糊精分子中没有可还原的端基,它一般作为一种非还原性的碳水化合物参与化学反应。
β-环状糊精对碱稳定,在碱溶液中不易降解。
β-环状糊精在酸溶液中部分水解生成葡萄糖和系列开环的麦芽糖二酸盐。
β-环状糊精对β-淀粉酶稳定,不被酵母发酵。
β-环状糊精还能通过以下途径生成β-环糊精衍生物:①取代二个或更多的环状糊精端羟基或次羟基上的H;②取代一个或多个端轻基或次经基;③通过过氧化物的氧化破坏1个或多个C2~C3键由于其独特的结构和性能,β-环状糊精的应用越来越受关注,逐步广泛应用于食品工业,化学工业,医药等行业3、β-环状糊精在食品中的应用β-环状糊精的特性:1、提高“客体”分子对氧化,水解、光和热的稳定性。
2.环糊精包合依达拉奉有两种结构可能,1是苯环进入环糊精空腔的“苯环包合”方式,2是杂环进入环糊精空腔的“杂环包合”方式。
苯环包合结构
环糊精能够增溶紫杉醇达到10mg/ml以上的溶解度(见本实验室国际专利),增溶达10000倍以上。
分子模拟表明,环糊精的包合,使紫杉醇分子溶剂可及表面积的分布发生改变,1:3包合时,紫杉醇包合物分子亲水表面积与疏水表面积的比例得到显著提高,另外,包合常数(约1700M-1)表明,水溶液中紫杉醇包合物存在包合-离解平衡,游离态紫杉醇含量低,因而环糊精能够极大地增强紫杉醇水溶性。
分子模拟说明,环糊精的包合有可能增强紫杉醇水溶性。
在计算机分子模拟基础上经过1年多数百次的试验、承担风险的不懈努力,终于试验成功。
紫杉醇分子结构
紫杉醇分子溶剂可及表面积
紫杉醇环糊精1:1包合物溶剂可及表面积
紫杉醇环糊精1:2包合物溶剂可及表面积
紫杉醇环糊精1:3包合物溶剂可及表面积
认识环糊精
疏水部分
疏水部分
亲水部分
溶液中的CD
β-环糊精结构模型(beta-CD)范德华表面
范德华表面(图1)
说明: 范德华表面与范德华填充结构式不同,其区别是:在范德华填充式外加一层没有厚度的“薄皮”,就成为范德华表面。
范德华表面里,原子-原子的过渡十分平滑而没有明显的棱角和分界,又如苯丙醇分子模型所示(图2)(点击图形获得大图)
β-环糊精结构模型(beta-CD)表面电子密度
Beta-CD分子表面电子密度(计算程序: MOPAC/PM3)
分子表面电子密度,分子表面等静电势区域形成等静电势面,以颜色标注可以
直观反映分子电荷分布。
Beta-CD 内腔(白色)为高电荷(低电子)密度区,而分子上下两端羟基及糖苷键氧(深蓝)为电荷密度低(高电子密度)的分布区。
等静电势区域的解释:
如苯丙醇分子(图2,点击图形获得大图),分子中电负性氧原子具有最高的电子密度(深蓝色),共轭的苯环中心及侧链连接的苯环碳原子电子密度次之(兰色),羟基氢由于氧原子的强电负性而具有最高的电荷(白色),侧链连接的苯环邻位氢由于侧链羟基的共轭传递而显部分的高电荷(白色区域小于羟基氢),分子中其他氢的电荷密度次之(红色)。
β-环糊精结构模型(beta-CD)溶剂可及表面
Beta-CD 溶剂可及表面,说明
内层左为范德华填充式结构、右为球棒式,上-下旋转90度(俯视-侧视)图片
(点击图形获得大图)
网格线为分子的溶剂可及表面:
兰色示亲水(表面),黄色示疏水。
Beta-CD 空腔的黄色网格线面,表明环糊
精内为疏水空腔,而外层亲水。
溶剂可及表面大于范德华填充式表面,二者之间存在类似“大气层”的空间,大气层即是分子化学与物理反应的分界带。
范德华填充式表面:分子间导致发生化学反应的“最远距离”;分子间物理作用
(溶剂化、吸附等)的“最近距离”
分子溶剂可及表面:分子间物理作用的“最远距离”
β-环糊精(beta-CD)苯丙醇包合能量计算及验证
苯丙醇包合能量计算
计算程序:MM3
beta-环糊精与苯丙醇的分子识别
苯丙醇存在两种包合方式:1)是侧链进入环糊精(左);2)是苯环进
入环糊精的包合(右)。
计算结果:苯环进入环糊精的状态能量(-14.55)低于侧链进入方式的(-13.04),因此由计算预测结论是苯环进入环糊精的包合更加稳定。
即苯丙醇/环糊精包合是以苯环深入环糊精的结构形成包合物。
实际测定(1HNMR)表明:环糊精的H-5 在包合物中发生位移,其原因是H-5 处于苯环上下方时“感受”强的去屏蔽作用,即H-5 的位移是
苯环进入环糊精的证据。
分子识别:分子仅以特定的空间位置发生相互作用,形成特定的结构,
进而具有特定的性质性能。
药物环糊精包合的结构是改进药物的研究基础,可以提供环糊精对我们所需的药物性能改进是有利还是不利的有用信息,判断环糊精包合技术
的适用性。
实践证明,并不是所有的难溶药物都适合环糊精,尤其是化学结构不稳定的难溶药物,环糊精即可促进稳定性的提高也可能增加不稳定程度,这取决于特定药物的结构,如沙利度胺与环糊精包合,包合后沙利度胺水解开环速度明显加快,我们试验表明,其环糊精是底物沙利度胺的优
良的催化剂。