苏州大学有机化学课程试卷( 第6卷 )

《有机合成》测试卷出题者：20072401171单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分）1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 33. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D)丁二酰亚胺主要产物是 （ ）(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是：（ ）(A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH8.以下物质不具有手性的是 （ ） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 （ ） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸10.以下方法不可以用来合成酚的是 （ ） A ． 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）A. B. C. D.3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）A. B. C. D.4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）A. 乙酸B. 乙醚C. 硫酸D.碳酸5.不能与HNO2反应能放出N2的是：（）A. 伯胺B. 仲胺C. 叔胺D. 都可以6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）A. B.C. D.7.以下化合物中含有安息香酸基的是（）A. 苦杏仁酸B. 安息香酸C. 安息香酰氯D.维生素B128.以下物质可能具有旋光性的是（）A. 一氯甲烷B. 樟脑C. 酒石酸D. 乳酸9.下列合成能够进行的是（）A. 由苯、乙酸2OHC 6H 5C 6H 5B. 由间硝基甲苯合成COOH BrBr BrC. 对溴苯甲醛合成 CHCH 2CH 3DOHD. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH10.下列能成反应能够完成的是 （ ）A. 由苯酚为起始原料合成COOEtOB. 仅由“三乙”、丙烯酸乙酯合成 OOHC. 仅苯、丙酸、二甲胺合成CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3OCH 3CH 2C 6H 5PhD. 不可以由苯合成Cl CH 2Cl三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1.的主要产物是C 6H 5CH =CHCOOH（ ）2. 甲胺、 二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺 （ ）3.的可用催化剂NaBH 4制取 （ ）4.可以用环己酮合成HOCH 2NH 2C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O O COOCH 3（）5. 以CH3CH2CH2CO2Et为原料不能合成CH3CH2CH2CCH3CH2CH2CH3OH（）6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）7. A可以为氧气+银，或RCO3H。

一、推断化合物的结构1、一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。

A 经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。

B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。

试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。

2、有一化合物分子式为C7H6O3（Ⅰ），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（Ⅱ），与CH3OH能生成C8H8O3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。

3、化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。

A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。

B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。

试写出A，B的结构式及有关反应式。

4、某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。

试推测A、B、C、D的结构。

5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。

A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。

要求：（1）写出化合物A和B的结构式。

（2）写出化合物A的顺反异构体。

（3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。

6、某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得到C（C5H6），将C 催化加氢生成环戊烷。

试写出A，B，C的结构式及有关反应式。

7、某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。

苏州大学有机化学课程试卷( 第2卷)答案一、命名下列有机化合物：( 每题1分, 共15分)1、3，4，4-三甲基-2-乙基-1-戊烯2、α-萘酚3、苯甲醚4、4-乙基-2-环己烯酮5、丁烯二酸酐6、丙二酸二乙酯7、R-2-氨基丁酸8、E-3-甲基-2-戊烯9、N-苯基苯甲酰胺10、对氨基苯磺酰胺11、6-氨基嘌呤12、D-葡萄糖13、叔丁基醇14、4-苯基-3-丁烯醛15、苯丙氨酸二、写出下列化合物的结构式：( 每题1分, 共15分)1、2、CH2Br3、CHC CHCH3HC4、OH5、CHOOH3C6、HCH3Br2H57、CH3HH3CBr8、OO9、A BC D123567891011121314161715R10、H2CHC COOHNH211、H2C2NHOHCCH2PhCOOH12、ON(CH3)2H13、CCOO1415、OBr CH3四、完成下列反应式( 除注明外, 每题1.5分, 共18分)1、CH2OHCl2、H2C CH3OH3C3、COOHCOOH4、CH 3CH 2CH 2CN5、H 3C H 2C C O CH 3+ CO 2 + H 2O6、CHCH 2OH C 6H 5CH7、OHSO 3Na8、CH 3CH 2—CH=CH —COOH9、H 2C CH 2(1.5分)，H 2C CH 2CN CN (1.5分)，H 2C CH 2C C O OOH OH(1.5分)，H 2C CH 2C C O OO (1.5分)五、鉴别题( 每题3分, 共12分 )1、葡萄糖（—） ↓ 褪色果糖 （—） ↓ 甲基葡萄糖苷 （—） （—）淀粉 蓝色2 、 苯胺 ↓乙酰苯胺 （—） 苯酚 显色3、 CH 2=CHCH 2Cl 褪色 AgNO 3 ↓(CH 3)2CHCH=CHCH 3 褪色 （—） (CH 3)2CHCH(CH 3)2 （—）4、甲乙胺 C 6H 5-SO 2Cl ↓ NaOH 不溶 乙二胺 ↓ 解溶 三乙胺 （—）六、推证结构式 (共20分 )1、( 共7分： 结构式 1分 ⨯3, 反应式 1分 ⨯4 )结构式： Ⅰ：CH 3CH 2COOH ， Ⅱ：O OH CH 2CH 3 Ⅲ：O OH 3CCH 3反应式：CH 3CH 2COOH （Ⅰ）+ NaHCO 3 CH 3CH 2COONa + CO 2↑ + H 2OO O HCH 2CH 3HCOOH + C 2（Ⅱ） 3 ↓ + HCOONaO OH 3C CH 3CH 3COONa + CH 3OH（Ⅲ）OH - H 2O H 2O OH - Br 2 Br 2水 AgNO 3 NH 3·H 20 I 22、( 共7分： 结构式 1分 ⨯3, 反应式 1分 ⨯4 )结构式： A ：CH 3CHCH 2CHCH 3NH 2CH 3B ：CH 3CHCH 2CHCH 3OHCH 3C ：CH 3CH=CHCHCH 3CH 3反应式：CH 3CHCH 2CHCH 3NH 2CH 3HNO 2N 2 +CH 3CHCH 2CHCH 3OHCH 3(A)(B)3CHCH 2CHCH 3OHCH 3(B)I 2 / NaOHCH 3CH=CHCHCH CH 3(C)CHI 3+NaOOCCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH=CHCHCH 3CH 34+(C)CH 3COOH +(CH 3)2CHCOOH3、(共6分： 结构式 1.5分 ⨯2, 反应式 1分 ⨯3 )结构式： A ：H 3C H 2C C CH B ：C H C HH 2CCH 2反应式：H 3C H 2C C CHH 3C H 2CC CAg ↓ （A ）[O]H 3C H 2C COOH + CO 2↑ + H 2OC H CHH 2C CH 2CO 2 ↑+ HOOC —COOH + H 2O（B ）AgNO 3 NH 3·H 2O[O]。

苏州大学有机化学课程试卷( 第9卷 ) 共 7页一、命名有机化合物1、2、3、CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3C HCH 2 OH CH 3CH 2CH 3Br4、5、6、H 2C HC CH 2OH OH ClOCH 3O O 3CH 37、8、9、C 6H 5O C 6H 5COOHOCOCH 3 OHHHHO (顺/反) 10、 11、 12、COOH (R/S) NCH 3CHOCH 2OH13、14、15、CCH 3CC 2H 5COOHBrS OCH 3H 3CCH 3CHCH 2COBrBr(Z/E)二、写出化合物的结构式1、乙炔银2、 9,10-二硝基蒽3、异丁烯4、连-三甲苯5、苦味酸6、对-甲氧基苯甲醛7、丁二酸酐8、(2R,3S)-二羟丁二酸9、碘化四乙铵 10、Z-苯甲醛肟 11、新戊烷 12、 β-吡啶乙酸 13、苯丙氨酸 14、对羟基苯甲酸苄酯 15、乙腈三、选择题1、下列分子中具有–I 和–C 效应的是（ ）A 、CH 3B 、OHC 、NO 2D 、ClE 、NH 22.、下列物质中,具有芳香性的是（ ）A. 环丙烯B. 环丙烯负离子C. 环戊烯D. 环戊二烯E. 环辛四烯二负离子 3、下列化合物中，不能使FeCl 3变紫色的为（ ）A. OHB.OHCOOH C.OHOHD. HOOC CH2COOHE. CH3COCH2COOC2H54、下列化合物中，在水中溶解度最大的是（）A. (CH3CH2)2OB. CH3(CH2)2CH2OHC. HOCH2(CH2)2CH2OHD. CH3(CH2)2CH3E. CH3CHOHCHOHCH2OH5、最易发生分子内脱水的醇是（）A. CH3(CH2)2CH2OHB.CH3CHCH2CH3OH C.CH3CHCH2OHCH3D. (CH3)3COHE. C6H5CH2OH6、能起歧化反应（Cannizzaro反应）的化合物是（）A. 2-甲基丙醛B. 乙醛C. 2-戊酮D. α-呋喃甲醛E.呋喃甲醇7、要从丙酮中检出丙醛，可使用试剂（）A. 斐林试剂B. 2，4-二硝基苯肼C. 碘的碱溶液D. 亚硫酸氢钠溶液E. NaHSO3饱和溶液8、下列化合物中，最容易发生水解反应的是（）A. CH3CH2 CH2COOHB. (CH3CO)2OC. CH3COOCH2CH3D. CH3CH2CH2COClE. CH3CH2CH2CH2Cl9、下列化合物中酸性最小的是（）A. CH3(CH2)3COOHB. HOOC(CH2)3COOHC. CH3CHCH3CH2COOHD. (CH3)3CCOOHE. C6H5COOH10、丁烷最稳定的构象是（）A. 部分重叠B. 邻位交叉C.对位交叉D. 全重叠E. 部分交叉11、下例三个化合物进行亲电取代反应,其反应活性顺序为（）1. N2. 3.CH3A. 3>2>1B. 3>1>2C. 1>3>2D. 2>3>1E.2>1>312、尿素可发生的反应是（）A. 成酯反应B. 茚三酮反应C. 脱脂反应D. 缩二脲生成反应E.以上都不是13. 下列化合物中，叔丁胺的结构是（）A. CH3(CH2)3NH2B. (CH3)3CNH2C. C2H5(CH2)2NH2D. (CH3)2CHCH2NH2E. 以上都不是14. 乙醛与下列物质不反应的是（）A. 斐林试剂B. 饱和NaHSO3C. 2，4-二硝基苯肼D. 浓NaOHE. 羟胺15. 下列化合物中，能脱水生成内酯的是（）A. α-羟基丁酸B. β-丁酮酸C. β-羟基丁酸D. 水杨酸E. γ-羟基丁酸16. 下列化合物中碱性最弱的是（）A. NH3B.NC.NH2D.CONH2E.NH17.葡萄糖与班氏试剂反应,生成的沉淀是（）A. CuOB. Cu(OH)2C. Cu2OD. CuOHE. Cu18.蛋白质A (pI=4.7) 在pH为7.5的缓冲溶液中电泳, 其情况是（）A. 移向负极B. 移向正极C. 不移动D. 先向正极,再向负极E. 无法判断19. HOCH2CH2NH2的名称是（）A. 胆碱B. 胆胺C. 胆酸D. 胆汁酸E. 神经氨基醇20.油脂碘值越高，表明该油脂（）A. 易水解B. 含杂质多C. 分子量大D. 分子量小E. 不饱和度大四、完成反应式1、HOHCOHCH2SH2、CHCCH3H3C CH33、4、CH3CH2CH2CH35、(CH3)3C OH+HCl6、OH7、NH+ NaNO2 + HCl COOH8、O H2 / Ni9、OCOOH10、NO2H3CNaOH[O]+ HNO3浓H2SO455~60℃+HBrZnCl2+ Br2水△Cl2, Fe粉COCH3 211.12.CHOHNO3CH2OH五、鉴别题1、苯酚、苯甲醇、苯甲醚2、尿素、乙二胺、二乙胺3、酪氨酸、苯丙氨酸、丙氨酸4、乙酰丙酮、丙酮、丙醇六、推证结构1、化合物（I）、（II）和（III），分子式都是C3H6O2，（I）与NaHCO3作用放出CO2，（II）和（III）则不能。