一、必答题
1.卤化反应的主要机理？卤化反应在药物合成中的应用（举二例）
答：主要机理有：1．亲电加成（卤素与不饱和烃的加成）
2．亲电取代（芳烃和羰基α位的卤代）
3．亲核取代（醇—OH、羧酸—OH和其它官能团的卤素置换）4．自由基反应（饱和烃、苄位和烯丙位的卤代，某些不饱和烃的卤素加成以及羧基、重氮基的卤素置换）
应用：在合成中，卤化反应通常起桥梁的作用，R-X（代表含有卤素原子的有机物）可以的得到相同碳原子数的醇，进而得到醛酮羧酸，也可以得到腈，从而得到多一个碳原子的羧酸或胺，此外，苯环上的烷基还原反应也和卤素原子有很大关系。
二、选答题（任选三题）
1.羰基烯化反应（Wittig反应）的反应通式、机理、影响因素及应用特点（举例）
答：反应通式：
机理：羰基用膦叶立德变为烯烃，称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应)。这是一个非常有价值的合成方法，用于从醛、酮直接合成烯烃。本反应是由仲烃基溴(较典型)与三苯磷作用生成叶立德(Ylides，分子内两性离子)，后者与醛或酮反应(Wittig 反应)，给出
烯烃和氧化三苯磷，反应形式。这是极有价值的合成烯烃的一般方法。根据中间体叶立德的稳定性可分为不稳定的叶立德的反应和稳定的叶立德的反应。
影响因素：1.不稳定的叶立德的反应。当RR'CHBr 中，R 和R' 是氢原子或简单烷基，则烃基三苯基磷盐的α-H 酸性较弱，需较强的碱（常用丁基锂或苯基锂）才能生成叶立德，刚生成的叶立德活性很高，是类似格氏试剂那样强的亲核试剂，能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物，反应不可逆。加成物可自发分解给出烯烃。产物如有立体异构，则一般得到E 和Z 的混合物.如用苯基锂制备叶立德，并且使反应在较低温度下进行，则产物以E 异构体为主。
2.稳定的叶立德的反应。当RR'CHBr 中，R 或R' 是一个-M 基团（吸电子基团，如酯基），则烃基三苯基磷盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现，并且产生的叶立德较稳定，可以分离，其活性相对较弱，一般需与亲电性较强的羰基反应。当产物有主体异构存在时，E- 异构体通常占优。
应用特点：一、Wittig反应的主要用于合成各种含烯键的化合物。
（1）环外烯键化合物的合成：Wittig反应生成的烯键处于原来的羰基位置，一般不会发生异构化，可以制的能量上不利的环外双键化合物。例：
（2）共轭多烯化合物的合成：Wittig试剂与α，β-不饱和醛反应时，不发生1,4-加成，双键位置固定。利用此特性可合成许多共轭多烯化合物。如β-胡萝卜素的合成
Wittig反应用于制备醛和酮：采用α—卤代醚制成Wittig试剂,然后与醛或酮反应得烯醚化合物,再经水解生成醛,提供了合成醛、酮的一个新方法。
Wittig反应还可用于酯环烃，芳烃，炔类衍生物，亚氨基化合物，偶氮化合物，杂环化合物等的合成。[1]
2.Friedel-Crafts酰化反应的反应通式、机理、影响因
素及应用特点（举例）
答：反应通式：芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF)存在下，发生芳环的烷基化反
应。
卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。
机理：首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：
所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：
碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：
3.Diels-Alder反应的反应通式、机理、影响因素及应用特点（举例）
答：反应通式：
机理：狄尔斯-阿尔德反应是共轭双烯体系与烯或炔键发生环加成反应而得环己烯或1,4-环己二烯环系的反应。1928年德国化学家O.P.H.狄尔斯和K.阿尔德在研究丁二烯与顺丁烯二酐作用时发现这类反应：在这类反应中，与共轭双烯作用的烯和炔称为亲双烯体。亲双烯体上的吸电子取代基（如羰基、氰基、硝基、羧基等）和共轭双烯上的给电子取代基都有使反应加速的作用。
这类反应具有很强的区位和立体选择性。当双烯和亲双烯体两者都有适当的取代基，使反应可能发生不同区位而得到两种产物时，事实上只有一种是主要的。例如异戊二烯与丁烯酮反应，以得到甲基-（4-甲基-3-环己烯基）-甲酮为主：在立体化学方面，这类反应都是顺式加成的，而且当反应物有可能生成内型和外型两种产物时，一般只得内型化合物，例如环戊二烯与顺丁烯二酐的反应：
这些立体选择性不但符合大量的实验事实，而且在理论上也能用分子轨道对称守恒原理加以解释。
狄尔斯-阿尔德反应一般是可逆的,这种可逆性在合成上有时得到很好的应用。例如，在实验室要用少量丁二烯时，就可将环己烯进行热解制得。2-环丙烯基甲酸甲酯的合成也是利用了狄尔斯-阿尔德反应及其逆反应。
这是一个一步完成的协同反应。没有中间体存在，只有过渡态。一般条件下是双烯的最高含电子轨道（HOMO）与亲双烯体的最低空轨道（LUMO）相互作用成键。由于是不涉及离子的协同反应，故普通的酸碱对反应没有影响。但是路易斯酸可以通过络合作用影响最低空轨道的能级，所以能催化该反应。
影响因素：
应用特点：由于该反应一次生成两个碳碳键和最多四个相邻的手性中心，所以在合成中很受重视。如果一个合成设计上使用了狄尔斯-阿尔德反应，则可以大大减少反应步骤，提高了合成的效率。很多有名的合成大师都擅长运用狄尔斯-阿尔德反应于复杂天然产物的合成，比如罗伯特·伯恩斯·伍德沃德、艾里亚斯·詹姆斯·科里、丹尼谢夫斯基（Danishefsky）都是应用狄尔斯-阿尔
据传伍德沃德在童年的时候就根据凯库勒苯环两种结构的不可辩性预测了狄尔斯-阿尔德反应的存在。伍德沃德12岁的时候通过驻波士顿的德国外交官获得了一些德文化学期刊。在其中一期上他读到了狄尔斯和阿尔德发表的文章见证了该反应的发现。伍德沃德在其一生的合成实践中大量应用狄尔斯-阿尔德反应构建六元环。伍德沃德于
