2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题
1．（2022·福建省德化第一中学高三期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)G―→H的反应类型为_______。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______。
(3)HPBA的结构简式为_______。 (4)E→F中步骤(1)的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1①2①2①3。
2．（2022·天津一中高三期末）以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下，已知D是一种厨房常用的调味品，E是具有果香气味的油状液体。
(1)①的反应类型为_______，①的反应类型为_______。
(2)B和E中官能团的名称分别是_______和_______。
(3)写出B→C反应的化学方程式_______。
(4)仿照反应①的原理，写出3CHCOOH与22HOCHCHOH按物质的量之比为2①1反应的化学方程式_______。相同条件下，等物质的量的3CHCOOH、22HOCHCHOH分别与足量的Na反应产生气体的体积比为_______。
(5)相对分子质量比A大14的A的同系物，发生聚合反应生成高聚物的结构简式为_______。
(6)写出能与3NaHCO溶液反应产生气体的E的所有同分异构体的结构简式_______。
(7)乙醇、空气、KOH溶液燃料电池是一种可再生能源，请写出负极的电极反应式_______。 (8)检验反应①的产物的实验方法(写出实验操作、现象及结论)：取少量①反应后的溶液于试管中，冷却后，_______。
试卷第1页，共10页 高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练
1．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。
已知：①2RXNaOH/HO
①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的－NO2使新的取代基导入其间位。
请回答：
(1)A为芳香化合物，其官能团是_____。
(2)B→C的反应类型是____反应。
(3)C→D的反应中，同时生成的无机物的分子式是____。
(4)结合已知①，判断F的结构简式是____。
(5)F→G所需的反应试剂及条件是____。
(6)试剂a与互为同系物，则试剂a的结构简式是____。
(7)K中有两个六元环，J→K反应的化学方程式是____。
2．阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：
已知如下信息：①HCN 试卷第2页，共10页 ①3NH一定条件
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是___________，1molA与H2进行加成反应，最多消耗___________molH2。
(2)A生成B反应的化学方程式为___________。
(3)D的结构简式为___________，D生成E的反应中浓硫酸的作用是___________。
(4)E生成G的反应类型为___________。
(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
①能与FeCl3溶液发生显色反应
①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰
(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。
3．化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)AB的反应类型是___________。
1 有机高分子 有机推断与有机合成
[江苏考纲要求]
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1．知道简洁合成高分子的单体、链节和聚合度，链节合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路途合成简洁有机化合物。
[教材基础—自热身]
1．有机高分子的组成
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应
小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的反应，其化学方程式为
。
(2)缩聚反应
单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为
合成有机高分子 2 (3)加聚反应和缩聚反应的比较方法
加聚反应 缩聚反应
相同 ①单体是相对分子质量小的有机物；②产物为高分子；③单体可相同，也可不相同
生成物 无小分子 有小分子(H2O、NH3等)
高分子
与单体 组成相同 组成不相同
反应
特点 单体中含有不饱和键是发生加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链 单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团之间缩去一个小分子，逐步缩合
3．高分子化合物的分类
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
[知能深化—扫盲点]
高聚物单体的推断方法
(1)依据加聚反应特点找单体
①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；
②高分子链节与单体的化学组成相同；
③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。
(2)依据缩聚反应的特点找单体
高中化学有机合成推断专题练习试卷
评卷人 得分
一、综合题(共10题，每题10分，共100分)
1．[化学——选修5:有机化学基础]
据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:
已知:R—OHR—Cl
(1)A中官能团名称是
;C的分子式为 。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为 ,A到B的反应条件是 。
(3)B到C、D到E的反应类型 (填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为 。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有 种。
①硝基直接连在苯环上
②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1
③遇FeCl3溶液显紫色
(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[化学——选修5:有机化学基础]
白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:
已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)
(1)白花丹酸中官能团的名称是 ,B的结构简式为 。
(2)D到E的反应类型为 。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式
。
(4)试剂O在整个合成中的作用为 。 (5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有 种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生水解反应
写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式 (任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3．[化学——选修5:有机化学基础]
化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:
已知:RCOOR'RCH2OH
