有机化学专题复习推断题1 精品
- 格式:doc
- 大小:361.02 KB
- 文档页数:15
有机化学专题复习——有机物推断与合成 二. 重点、难点 1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点; 2. 有机合成是本节的难点
三. 具体内容 1. 有机合成的基本思路 2. 各类有机物的基本性质 3. 合成类型中的常见思路
【典型例题】 [例1] (2008北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸
—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是________________________ (2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_________。 (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl2溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式) (4)已知:
R—ONaR—O—R’ (R—、R’—代表烃基) 菠萝酯的合成路线如下:
① 试剂X不可选用的是(选填字母)( ) A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液 C. NaHCO3溶液 D. Na ② 丙的结构简式是_______________,反应II的反应类型是______________ ③ 反应IV的化学方程式是____________________________ 答案:(1)羟基; (2)CH2=CH-CH2-OH (3) (答对其中任意两个均给分) (4)① ac;② ClCH2COOH;取代反应;
③ 解析:考查信息、计算和物质性质的综合运用。
[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。下面是一种高分子催化剂(VII)合成路线的一部分(III和VI都是VII的单体:反应均在一定条件下进行:化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环):
回答下列问题: (1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________(不要求标出反应条件) (2)下列关于化合物I、II和III的说法中,正确的是_________(填字母) A. 化合物I可以发生氧化反应 B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气 C. 化合物II可以发生水解反应 D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E. 化合物III属于烯烃类化合物 (3)化合物VI是________(填字母)类化合物。 A. 醇 B. 烷烃 C. 烯烃 D. 酸 E. 酯 (4)写出2种可鉴别V和VI的化学试剂___________________________ (5)在上述合成路线中,化合物IV和V催化剂的作用下与氧气反应生成VI和水,写出反应方程式______________(不要求标出反应条件)。 答案:(1)Ⅰ物质和乙酸的酯化方程式;(2)AC;(3)E;(4)指示剂、溴水、高锰酸钾溶液、水;(5)CH2=CH2+CH3COOH+O2→CH2=CHOOCCH3+H2O 解析:考查未知物质根据反应特点分析反应。
[例3] 苯恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下: 请回答下列问题: (1)长期暴露在空气中会变质,其原因是___________。 (2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是__________。(填字母)
(3)在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是________。(填字母) (4)F的结构简式:_______________。 (5)D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是_____。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是_______。 答案:(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化 (2)a (3)ac (4) (5) 或 解析:考查生活中物品的化学推断。 [例4] A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴化物只有两种,则C的结构简式为_________________________; (2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为______,D具有的官能团是________; (3)反应①的化学方程式是________________; (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_________________; (5)E可能的结构简式是_____________________。 答案:
解析:根据官能团的性质推断物质。 [例5] A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题: (1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为:___________ (2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为 _。 (3)⑤的化学方程式是___________⑨的化学方程式是____________ (4)①的反应类型是_____;④的反应类型是_____;⑦的反应类型是______; (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_______
答案:(1), (2), (3)
(4)水解,取代,氧化 (5)CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH 解析:考查各官能团性质的综合推断。
[例6] 某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下: (1)写出下列反应的反应类型: S→A第①步反应__________________、B→D___________________ D→E第①步反应__________________、A→P___________________ (2)B所含官能团的名称是_______________。 (3)写出A、P、E、S的结构简式: A:__________、P:_______;E:________、S:__________。 (4)写出在浓H2SO4?存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:__________ (5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:______ 答案:(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应(2)碳碳双键 羧基 (3)
(4) (5)
解析:考查有机物之间的综合推断。 [例7] 下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。 回答下列问题: (1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1molA在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B,则A的结构简式是______________,由A生成B的反应类型是___________________; (2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用于下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是_____________________; (3)① 芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______________________; ② E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是_______。 (4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是_________,该反应的反应类型是________。 答案:
酯化反应 (或取代反应) 解析:考查根据基本熟悉反应类型和物质性质综合推断。
[例8] 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为 (1)苯丙酸诺龙的结构推测,它能_______(填代号)。 A. 使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 使酸性KMnO4溶液褪色 C. 与银氨溶液发生银镜反应 D. 与Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:
提示:已知反应:R—CH2—COOH+Cl2?R—CHCl—COOH+HCl 据以上信息回答(2)~(4)题: (2)B→D的反应类型是_____________________________________。 (3)C的结构简式为________________________________________。 (4)F→G的化学方程式是___________________________________。 答案:(1)AB (2)加成反应 (3)CH3CH2(C6H5)COONa (4)CH3C(C6H5)ClCOOH+2NaOH→(醇,加热)CH2=C(C6H5)COONa+NaCl+2H2O 解析:考查根据结构判断物质性质和推断。
【模拟试题】 1. 在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:① 化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B; ② B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应; ③ C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E; ④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与氢氧化钠