中级有机化学预习实验报告
安息香的辅酶合成
[实验原理]
芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C6H5CHOCN-C2H5OH-H2OC6H5CHOHCOC6H5
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：
C6H5COH+ CN-CO-HCNC6H5C-OHC6H5CNC6H5CH=O
C6H5CHOHCOC6H5COHC6H5CNCO-HC6H5CO-C6H5CNCOHHC6H5+ CN-
除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。其结构如下：
NNCH2NH2H3CSN+H3CCH2CH2OHCl-.HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
[反应式]
CHOHCO2 C6H5CHOVB1
[试剂]
5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液
[实验步骤]
1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液pH值为9~10，此时溶液呈黄色。 中级有机化学预习实验报告
一、 实验目的 (1)了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会低温及pH值控制获得高产率的安息香； (2) 了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法； (3) 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和反应机理； (4) 熟练掌握回流，抽滤和重结晶等实验操作。
二、 实验原理 安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。 除CN— 外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。反应机理如下：
安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。
三、 实验药品和仪器 实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃ ，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。） 实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。
四、实验装置简图
回流装置 氧化装置
五、实验步骤
安息香的辅酶合成： 1、150ml圆底烧瓶中，加入3.6g维生素B1，12ml蒸馏水和30ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH溶液调节pH值至为9~10； 2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，水浴温度60~75℃； 3、反应物冷却至室温，析出白色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色结晶。
安息香的合成及表征
姓名：李兴
班级：化工研2016
摘要
该实验是以苯甲醛为原料，采用有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，并通过红外测试对产物进行表征。酶的参与使反应效率更高，在更温和的条件进行，无毒且产率高。
关键词：苯甲醛 维生素B1 缩合反应 产物表征
1.引言
安息香(Benzoin)为安息香科植物白花树干燥树脂。为中西药均用的药物。中医常用为开窍药,其性味辛、苦、温,入心、脾、肺、胃经。具有开窍辟秽、行气活血、镇咳祛痰之功[1]。
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒，操作困难，且“三废”处理困难[2]。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应[3]。
2.实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理，使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作；
2、了解维生素B1的催化原理及其优点；
3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能；
4、锻炼查阅文献、培养和训练学生组织实践能力。 3.实验原理
以维生素B1作催化剂具有操作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。缩合反应示意图如下：
也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发生亲核加成，生成二苯羟基酮。
4.实验设备和方法
4.1实验设备
表4-1主要仪器及设备
Table 4-1 the main instrument and equipment
名称 型号 数量
智能磁力搅拌器 ZNCL-GS 1
电子天平 JJ200 1
循环水泵 SHZ-D(III) 1
烘箱 1
显微热分析仪 WRX-1S 1
红外光谱
1 4.2主要实验药品
----------专业最好文档，专业为你服务，急你所急，供你所需-------------
文档下载最佳的地方
----------专业最好文档，专业为你服务，急你所急，供你所需-------------
文档下载最佳的地方
安息香的辅酶合成
[实验原理]
芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰
离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则
反应可在水中顺利进行。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C
6H
5CHOCN-
C
2H
5OH-H
2OC
6H
5CHOH
CO
C
6H
5
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：
C
6H
5CO
H+ CN-CO-
H
CNC
6H
5C-OH
C
6H
5
CNC
6H
5CH=O
C
6H
5CHOH
CO
C
6H
5COH
C
6H
5
CNCO-
HC
6H
5CO-
C
6H
5
CNCOH
HC
6H
5+ CN-
除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B
1的
盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B
1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在
生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥
辅酶的作用。其结构如下：
N
NCH
2NH
2
H
3CSN+H
3C
CH
2CH
2OH
Cl-.
HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效
并且在更温和的条件下进行。
[反应式]
CHOH
CO
2 C
6H
5CHOVB
1
[试剂]
5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B
1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠
溶液
[实验步骤]
1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB
1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，
