安息香缩合反应[参考内容]

安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

安息香缩合反应评估安息香缩合反应（Aldol Condensation）是有机化学中一种重要的合成方法，常用于构建碳-碳键和构造有机分子的复杂结构。

本文将对安息香缩合反应进行评估，从机理、条件、应用以及实验指导等方面进行全面阐述。

安息香缩合反应是一种亲核加成-消除反应，它利用酮或醛的α-羰基碳上的亲核加成试剂与另一个羰基化合物发生缩合反应，形成β-羰基酮或β-羰基醛产物。

该反应的机理经历亲核加成、酸催化、失水消除等步骤，其中关键步骤为酸催化的亲核加成和消除步骤。

在亲核加成步骤中，羰基碳上的亲核试剂攻击羰基碳，形成一个临时的醇中间体；而在消除步骤中，酸催化下临时的醇中间体会失去水分子，生成β-羰基酮或β-羰基醛产物。

安息香缩合反应通常在酸性条件下进行。

常用的酸催化剂如硫酸、甲酸、三氯乙酸等，这些酸催化剂可以提供H+离子，促进亲核试剂的攻击和醇中间体的形成。

此外，该反应还需要适当的温度和溶剂选择，通常在室温或稍高温下进行，并在极性溶剂（如二甲基甲酰胺、二氯甲烷等）中进行反应。

安息香缩合反应具有广泛的应用。

首先，它可以用于合成具有β-羰基功能团的化合物，如β-羰基酮和β-羰基醛，这些化合物在医药领域和天然产物合成中具有重要的价值。

其次，这种反应还可以用于构建碳-碳键，实现复杂有机分子的合成，例如异肟酮和糖化合物等。

此外，安息香缩合反应的选择性较高，可以选择性地完成酮与醛的缩合或酮与酮的缩合，这为有机合成提供了更多的可能性。

在进行安息香缩合反应的实验过程中，以下几点需要注意。

首先，要选择合适的亲核试剂和羰基底物，以保证反应的成功进行。

其次，需要控制好酸性条件和反应温度，避免产生副反应或不可逆的分解。

此外，在实验条件下，可能需要进行脱水步骤以提高产率和纯度。

最后，实验者应严格遵守实验操作规范，注意安全操作，防止有害物质的接触和泄漏。

综上所述，安息香缩合反应是一种重要的有机合成方法，通过该反应可以构建碳-碳键和合成复杂有机分子。

安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。

其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。

本文主要涉及其辅酶合成及转化。

关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸1 文献综述1.1 安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。

安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。

芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。

安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。

[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。

比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。

1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。

安息香缩合反应的原理
一、引言
安息香缩合反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于药物、染料、杀虫剂等领域。

本文将对安息香缩合反应的原理进行详细探讨。

二、安息香缩合反应的定义
安息香缩合反应是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化下发生的加成-消除反应，产生β-羟基烯醇或其衍生物。

三、反应机理
1. 初步生成物：苯甲醛和乙酸酐在碱存在下先发生加成反应，生成α-羟基羧酸酐中间体。

2. 内消旋异构体：α-羟基羧酸酐中间体内部发生互变异构，产生两种
不同的内消旋异构体。

3. 互变异构：两种内消旋异构体之间通过互变异构相互转化。

4. β-消除：内消旋异构体经过β-消除，生成β-羟基烯醇或其衍生物。

四、影响因素
1. 碱催化剂：碱催化剂可以促进反应速率，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。

2. 反应物比例：苯甲醛和乙酸酐的比例会影响反应产物的种类和产率。

3. 反应温度：反应温度过低会导致反应速率缓慢，而过高则可能引起副反应。

4. 溶剂：溶剂可以影响反应速率和产物的选择性。

常用的溶剂有二甲基亚砜、乙腈等。

五、反应类型
1. 条件缩合：苯甲醛和乙酸酐在有机溶剂中，通过加热或催化条件下发生缩合反应。

2. 固相缩合：苯甲醛和乙酸酐在固相条件下发生缩合反应，常用于多肽合成中。

3. 水相缩合：苯甲醛和乙酸酐在水中发生缩合反应，常用于药物合成中。

六、总结
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应类型，具有广泛的应用前景。

本文从定义、机理、影响因素以及不同类型等方面对其进行了详细的介绍，希望能对读者有所帮助。

安息香缩合实验报告实验目的：通过安息香缩合反应，合成出带有羰基和羟基的安息香，并验证其结构。

实验原理：安息香缩合反应是指苯酚和醛类在酸性条件下发生缩合反应，生成一种新的分子化合物——缩合物。

安息香缩合反应的反应物当中会有一种自带α-碳，而缩合产物中则会有一个新的醛基，这是探究反应机理的重要一环。

实验步骤：1.将1.39g苯酚（10mmol），2.6g戊醛（20mmol）放入圆底烧瓶中，配制40mL乙酸浓度为90%的乙酸溶液，加入适量的硫酸催化剂，混合均匀并装配反应器。

2.放入沸水浴中，控制温度并观察反应进程，气室进行官气体排放。

3.反应结束后，用水稀释，过滤结晶出产物并重结晶，称取产物质量及计算收率。

取样进行IR、NMR、质谱等表征方法验证其结构。

实验结果：经过上述实验步骤后，得到产物15.51g。

以苯酚为比例1:2进行计算，得收率89.34%。

通过化学式C13H14O3进行计算，得到的分子量为230.25。

通过FT-IR、1H-NMR和13C-NMR 对产物进行表征分析，得到了如下数据：FT-IR谱图：取样分别光谱峰为3447cm-1（-OH伸缩振动）、1722cm-1（羰基伸缩振动）、1604cm-1和1512cm-1（芳香族C=C振动）。

1H-NMR：取样分别峰为δ=10.21（1H, bs，OH）、7.71-7.61（7H，m，芳香族），5.79（1H，d，J=5.0 Hz，-CH=）。

13C-NMR：取样分别峰为δ=167.80（C-1, CO）、132.20（C-4,5，芳香族C=C）、123.40（C-2,6，芳香族）、110.10（C-3，芳香族碳原子）、87.43（C-8，连结羟基本体）、62.21（C-9，连结CH）、26.78（C-10，戊基甲基的峰）。

结论：通过分析上述结果，可以得出以下结论：1.实验成功合成了带有羰基和羟基的安息香缩合产物。

2.从各种数据中，可以看出产物的结构为苯丙酮-4-羟基-3-戊酮。

【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。

【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。

2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。

③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。

④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。

2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。

②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。

③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。

④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。

安息香缩合反应的研究摘要：本文研究了在维生素B1的催化下，用无水乙醇作溶剂经安息香缩合反应制得安息香。

找出了最佳反应的温度、pH等条件，同时找到了影响该合成的主要影响因素，有效地提高了安息香的产率。

关键词：安息香条件影响安息香是一种重要的化工原料，常作为感光性树脂的光敏剂以及染料中间体、粉末涂料防缩孔剂等，也是可用作抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成中间体等。

一般合成安息香需在60℃-75℃恒温水浴中，用VB1为催化剂，由苯甲醛发生安息香缩合反应制得[1]。

但该反应的产率变化较大，本文研究了温度、pH值等条件对该反的应影，找到了最适pH、温度等条件，优化了企业生产。

一、pH对该反应的影响研究于100 mL的圆底烧瓶中依次加入1.8gVB1、6mL蒸馏水、15mL无水乙醇、10 mL苯甲醛，溶解后置于冰水浴中充分冷却。

用冷的NaOH溶液调节pH，于70℃水浴中反应90分钟[2]。

采用单一变量的方法，研究pH对反应的影响。

反应结束后，待体系冷至室温后再用冰水冷却析出白色的晶体过滤并用50ml冰水洗涤，产物于无水乙醇中重结晶，得到白色针状晶体，烘干、称重、测熔点、紫外吸收光谱分析，证实产物为目标化合物。

经验证pH为8.2、8.5、8.8、9.0、9.3、9.7、10.0、11.0时产量分别为0g、1.76g、3.89g、4.46g、5.10g、6.10g、4.15g、1.89g，产率分别为0%、17.6%、38.9%、44.6%、51.0%、61.0%、41.5%、18.9%。

以pH为横坐标，产量为纵坐标绘制pH-产量曲线。

表明在上述实验方法下最适宜的pH值为9.7，产量可达6.10g，VB1催化苯偶姻反应须在碱性条件下进行，但VB1在浓碱条件下噻唑环被破坏使其失去活性；VB1一般以盐酸盐的形式出售，因此当该反应碱浓度较低时，加入的碱将VB1中的酸性物质中和后，剩余的碱量不足以使VB1噻唑环形成具有邻位正氮离子和碳负离子的叶立德。

安息香缩合反应华南师范：cai前言:安息香（苯偶姻），乳白色或淡黄色结晶，熔点137℃，沸点344℃，相对密度1.310。

溶于丙酮、热乙醇，微溶于水。

主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。

安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。

因其相当于两分子醛缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。

由于氰化物是剧毒物质，在实验室制作极为不便。

故改用维生素B 1（VB 1）作催化剂，此方法操作安全、效果良好.VB 1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB 1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。

反应机理如下：反应方程式： CHOC 2H 5OH,H 2O,△CH 3OH CO1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器：圆底烧瓶(50mL),温度计(100℃),回流冷凝管，抽滤瓶，实验药品：VB 1 蒸馏水 95%乙醇 NaOH 溶液 苯甲醛1.2实验装置：温热装置 干燥装置1.3实验过程1.31 混合反应：在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1，3.5ml蒸馏水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为9~10；加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，调节反应液的pH9~10。

1.32抽滤：反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，再在冰水中冷却，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；称量产物。

2、结果与讨论2.2 产率与产量产量：产物为白色针状晶体4g产率;4/10.6=37.72.3实验过程中要进行pH调节的原因分析。

VB1是催化剂，它在酸性条件下比较稳定，在水溶液中或碱性条件下易开环失效。