高二化学选修5 羧酸 酯(第二课时)

第二课时 羧酸的性质和应用

1．乙酸又称为冰醋酸，分子中含有的官能团是什么？试写出乙酸的结构简式。

提示：羧基(－COOH)，CH3COOH。

2．乙酸的酸性比碳酸的强，如何通过实验证明？写出反应的化学方程式。

提示：往Na2CO3溶液中加入醋酸，将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水变浑浊，证明乙酸的酸性强于碳酸。化学方程式为：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

3．CH3CH2CH2COOH和CH3COOC2H5从官能团角度分类分别属于哪类物质？二者的关系是什么？

提示：CH3CH2CH2COOH属于羧酸；CH3COOC2H5属于酯类物质；二者互为同分异构体。

[新知探究]

探究1 什么是羧酸？羧酸分子中的官能团是什么？

提示：由羧基和烃基相连构成的有机化合物叫羧酸，其官能团是羧基(－COOH)。

探究2 如何判断一种羧酸是几元羧酸？

提示：依据羧酸分子中羧基的数目可判断该羧酸是几元羧酸，如草酸(HOOC—COOH)为二元羧酸。

探究3 硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物吗？

提示：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)与乙酸结构相似，组成上相差若干

个CH2原子团，它们属于同系物；油酸(C17H33COOH)的分子结构中含有—COOH和，与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的同系物。

探究4 甲酸、乙酸的分子结构有什么差别？如何鉴别二者？

提示：甲酸分子结构中含有醛基，而乙酸中没有醛基，可用新制Cu(OH)2悬浊液作试剂鉴别二者。

[必记结论]

1．羧酸的概念和分类

(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。

(2)通式：R—COOH(或CnH2nO2)，官能团为—COOH。

(3)分类：

①按分子中烃基的结构分类：

②按分子中羧基的数目分类：

[成功体验]

1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )

A．乙二酸 B．苯甲酸

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第三节 羧酸 酯

一、烃的羰基衍生物比较

物质 结构简式 羰基稳定性

与H2

加成 其他性质

乙醛 CH3CHO 易断裂 能

醛基中C—H键易被氧化

乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羧基中C—O键易断裂

乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能

酯链中C—O键易断裂

二、羧酸与醇发生酯化反应的规律是什么？酯化反应的类型有哪些？

1．酯化反应的规律

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。

＋H2O

2．酯化反应的类型

(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

＋2C2H5OH＋2H2O

(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应

＋2CH3COOH＋2H2O

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： 浓硫酸

△ 浓硫酸

△ 浓硫酸

△ 浓硫酸

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(5)羟基酸自身的酯化反应

此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：

特别提醒 ①所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。

②利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。

③在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。

三、乙酸乙酯的制备实验

1．反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。

2．反应原理：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。

3．反应装置：如图。

4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气浓硫酸

课 题 第三章·第三节 羧酸 酯

编 者 毕占龙 适配教材 新课标人教版 课时计划 一课时

课 型 新 课 上课班级 五班、十一班 使用时间 2014.3.20

学习目标 1．认识羧酸的典型代表物乙酸的组成和结构特点。

2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3．根据有机化合物组成和结构的特点，加深认识取代反应（酯化反应）。

学习重点 根据结构特点学习化合物的相关性质。

学习难点 根据结构特点学习化合物的相关性质。酯化反应类型。

教学模式 先学后教 合作探究 分层精练

学习方法 自主学习 合作探究

新

知

导

学 一．羧酸

1、结构：羧酸的官能团为： ，代表物乙酸的化学式为： 。核磁共振氢谱有 个吸收峰，峰的面积比为： 。说明乙酸中有种 H原子，数目比为： 。所以乙酸的结构简式为： 。饱和一元羧酸的通式为_________________。

2、

3、乙酸的物理性质

颜色： 状态： 气 味：

沸点： 熔点： 溶解性：

4、乙酸的化学性质

【思考1】请同学们设计实验方案验证乙酸是一种有机弱酸，试剂任选：

方案1：

方案2：

方案3：

【思考2】利用课本上P60页的实验装置图，设计实验比较苯酚、乙酸、碳酸的酸性强弱？

(1)乙酸具有________性，请写出电离方程式_______________________。

写出乙酸除水垢的离子方程式：

复

习

巩

固 【思考3】乙酸的酯化反应

1、需要哪些药品？药品加入的顺序？

2、浓硫酸的作用是什么？

3、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？

不积跬步无以至千里，不积小流无以成江海！ 第2课时

羧酸的性质和应用

一、羧酸

1．概念：由烃基与羧基相连构成的化合物。

注意：(1)羧基(或—COOH)是羧酸的官能团。

(2)甲酸()是分子组成和结构最简单的羧酸。甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。

2．通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2。

3．分类

(1)按分子中烃基的结构分

①脂肪酸 低级脂肪酸：如乙酸：CH3COOH高级脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH

②芳香酸如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸。

(2)按分子中羧基的数目分

①一元酸：如甲酸：HCOOH，俗名蚁酸。

②二元酸：如乙二酸：HOOC—COOH，俗名草酸。

③多元酸：如柠檬酸：。 不积跬步无以至千里，不积小流无以成江海！ 4．通性：羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。

二、乙酸

1．结构

俗名：醋酸；分子式：C2H4O2；结构简式：CH3COOH；官能团：羧基(或—COOH)。

2．物理性质

3.化学性质

①酸性：一元弱酸比碳酸酸性强。

a．与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑。

b．与金属Na反应：2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑。

②酯化反应(或取代反应)

a．含义：酸和醇作用生成酯和水的反应。

b．断键方式：酸脱—OH，醇脱—OH上的H。

c．乙酸和乙醇的酯化反应：

。

三、甲酸 不积跬步无以至千里，不积小流无以成江海！ (1)分子式CH2O2，结构式，结构简式HCOOH。

(2)结构特点：

由此可见，甲酸分子中，既含有羧基又含有醛基，因而能表现出羧酸和醛类两类物质的性质。

(3)羧基的性质

①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH＋NaOH===HCOONa＋H2O。