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3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵低温增溶研究

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闽江学院

本科毕业论文(设计)

题 目 3-氯-2-羟丙基三甲基溴化铵低温

增溶研究

学生姓名 蒋陈晨

学 号 120081201104

系 别 化学与化学工程系

年 级 2008 级

专 业 化学（师范类）

指导教师 林 棋

职 称 教 授

完成日期 2012年4月18日

I 闽江学院毕业论文（设计）诚信声明书

本人郑重声明：

兹提交的毕业论文（设计）《3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵低

温增溶研究

》，是本人在指导老师 林 棋 的指导下独立研究、

撰写的成果；论文（设计）未剽窃、抄袭他人的学术观点、思想和成

果，未篡改研究数据，论文（设计）中所引用的文字、研究成果均已

在论文（设计）中以明确的方式标明；在毕业论文（设计）工作过程

中，本人恪守学术规范，遵守学校有关规定，依法享有和承担由此论

文（设计）产生的权利和责任。

声明人（签名）：

年 月 日

II 3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵低温增溶研究

摘 要

3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)，是一种阳离子季铵盐，可广泛应用于造

纸、纺织、石油工业、污水处理等领域。低温下3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵储藏、

使用和运输中常发现析出大量晶体，对3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的使用造成一

定的影响。为此，本文研究了在不影响产品的使用的前提下，利用表面活性剂对

3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵增加其在水中的溶解度，避免在低温状况下析出晶体，

解决产品的储藏、使用和运输中出现沉淀问题。

关键词：3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵；溶解性；取代度

III The solubility of

3-Chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium

chloride increased in low temperature

Abstract

3-Chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride (CTA) is a cationic

quaternary ammonium salt, which is widely used in papermaking, textile, oil industry,

sewage treatment and other fields. In low temperature, CTA will separate lots of crystal

while storing, using and transporting that will cause some effect on the application of

CTA. Under the circumstance of not affecting the product, by using surfactant to

increase the solubility of CTA to avoid separating crystal to deal with the problem of

precipitation while storing, using, and transporting.

Key words: 3-Chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride; solubility;

degree of substitution

IV 目 录

1前言

……………………………………………………………………………………………..1

1.1 3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵概述

……………………………………….……….…. ..1

1.2合成方法

………………………………………………………………………...…………....1

1.3发展现状

……………………………………………………………………...…………..…..2

1.4研究方向

………...…………………………………………………………...………………..2

1.4.1表面活性剂

…...…………………………………………………………...……….………..2

1.4.2临界胶束溶度

..…………………………………………………………...……….………..4

1.4.3改性淀粉

..………………………………..………………………………...………………..4

1.4.4取代度

..…………………………………………………………...………………………....4

2

实验部分

……………………………………….……………………………………………5

2.1仪器

………………….....………..………………………………………………………..……5

2.2材料及试剂

…….....……...…..………………………………………………………………5

2.3低温增溶研究.......

..…………………………………….……………………………….…5

2.4产品性能检测

…………………….…………………………………………………………6

3 实验结果与讨论

…….…………………………..……………………………..………...8

3.1添加表面活性剂种类对增溶的影响

…..………………………..……...………..……8

3.2添加表面活性剂用量对增溶的影响

……………………………...………….….……9

3.3添加表面活性剂的产品使用性能...

……………………………...………….…..…..10

4 结论

..…………………………...…………………………………………………………….12

参考文献

………………………...…………………………………………………………….13

致谢

………………………...…………………………………………………………...……….15

1 1 前言

1.1 3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵概述

3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(简称CTA)是被应用于诸多领域的季铵型阳离子

醚化剂，其结构简式为:ClCH

2CH(OH)CH

2N十(CH

3)

3C1-

，分子式为: C

6H

15Cl

2NO，

分子量为188.1，结构式见图1-1。

图1-1 3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵

纯品为白色针状结晶性固体，味苦，微具胺臭味，具有强吸湿性，暴露于空

气中由于吸收空气中水分而溶解形成溶液。CTA极易溶于水(100g水中的溶解量

超过150g) ，在乙醇中也具有一定的溶解度(100g 乙醇中大约可溶入15g) ，在冷

正丙醇中溶解度相对较小，不溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。CTA加热到140℃时

即开始部分分解；CTA有两种异构体即R型和S型，其中R型熔点为217℃(分

解) 、S型熔点为210℃(分解)[1-5]

。市场上的成品为69%的CTA水溶液，密度为

1.16g/mL(20℃)。主要用于与淀粉、纤维素、木质素、壳聚糖这些天然高分子化合物反应制成阳离子型且可生物降解的高分子物质，在造纸、纺织、石油工业、

污水处理等领域有着广泛的应用，因此对其的研究和制备便成了较为重要的方向

[6-8]

。然而，一些厂家在实际生产中发现CTA在低温条件下静置一段时间会有晶

体析出，这就给生产制造以及使用造成了一定的不便和损失。通过查阅检索，发

现国内关于CTA低温溶解度的研究尚缺，因此本研究具有较高的实际意义。

1.2 合成方法

CTA主要是由叔胺或叔胺盐与环氧氯丙烷(简称ECH)反应制得，CTA合成方

法主要有常规法、水相法和有机溶剂法。以环氧氯丙烷为原料制备CTA的方法归

纳起来，大致可分为一步法和两步法两大类：(1)一步法：采用三甲胺盐酸盐和

ECH作为原料，直接合成CTA；(2)两步法：先用三甲胺(TMA) 和HCl (等摩尔比)

制备三甲胺盐酸盐, 然后再将其与ECH 反应合成CTA。其中，一步法合成路线

短,反应条件比较温和,一般是在40℃以下进行反应,操作简单。其中有代表性的是

ClN

CH

3OH

CH

3

CH

3

Cl-

2 美国Dow化学公司的技术,它是在低温(5～15℃) 下向三甲胺盐酸盐溶液中滴加

ECH ,反应一段时间后,对产品进行精制或者升温做后续处理[9-14]

。

1.3 发展现状

目前随着科学技术的发展,CTA的合成、纯化技术不断提高,涉足这一方面的

研究人员也不断的增加,为CTA 的进一步开发与利用奠定了基础。3-氯-2-羟丙基

三甲基氯化铵作为阳离子醚化剂，应用极广，如纤维素、纤维素衍生物和淀粉的

改性, 如与淀粉反应得阳离子淀粉。此外, 可与棉花纤维反应, 以提高染料的粘结

与多元醇反应产生作为絮凝酸性的高分子电解质与烷基酚反应, 生成表面活性

剂、杀菌剂或防腐剂等。正因如此，国内需求量正不断提高，因此对其性质的研

究也具有了重要的实际意义。

1.4 研究方向

本研究以3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)为原料，十二烷基苯磺酸钠

(SDBS)、十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)、十六烷基十二烷基二甲基溴化铵

(LCDB)、聚乙二醇(PEG-4000)等表面活性剂为增溶剂对3-氯-2-羟丙基三甲基氯化

铵在低温条件下的溶解性研究。考察了添加表面活性剂的种类及用量、反应时间

等对3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵溶解性的影响。最后考察了添加表面活性剂对3-

氯-2-羟丙基三甲基氯化铵取代度的影响情况。

1.4.1 表面活性剂

表面活性剂(surfactant)，是指一类具有亲水和亲油基团，能够在溶液的表面

成定向排列，并能使表面张力显著下降、提高有机化合物的可溶性的物质。表面

活性剂的分子结构一端为亲水基团，另一端为憎水基团；亲水基团常为极性的基

团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，也可是羟基、酰胺基、醚键等；

而憎水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。表面活性剂按极性基团可

分为阴离子表面活性剂(硬脂酸，十二烷基苯磺酸钠)、阳离子表面活性剂(季铵化

物)、两性表面活性剂(卵磷脂，氨基酸型，甜菜碱型)和非离子表面活性剂(脂肪酸

甘油酯，脂肪酸山梨坦，聚山梨酯)。表面活性剂的作用有增溶、乳化、润湿、助

悬、气泡和消泡、消毒杀菌、抗硬水性、增粘性及增泡性、去垢洗涤等。

阴离子表面活性剂(An-ionic surfactant)：顾名思义在水中溶解解离后会生成憎

水性的阴离子。阴离子表面活性剂从结构上可分为脂肪酸盐、磺酸盐、硫酸盐和

磷酸盐四大类。本文所采用的十二烷基苯磺酸钠即为阴离子表面活性剂。十二烷

基苯磺酸钠英文简称SDBS，分子量为348.48，分子式为C

18H

29NaO

3S，结构式

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难溶性药物增溶技术的研究进展

难溶性药物增溶技术的研究进展

２００７年第ｌ０卷第２期　广西中医学院学报　・７３・　

难溶性药物增溶技术的研究进展　

王志萍，邓家刚，韦慧鲜，谷薇薇　

（广西中医学院，广西南宁５３０００１）　

关键词：难溶性药物；增溶技术；综述　中图分类号：ＴＱ４６０．６文献标识码：Ａ文章编号：１００８—７４８６｛２００７）０２—００７３—０４　

药物的难溶性严重影响药物的生物利用度，也严重影响　药物制成各类制剂。如研究中的芒果苷，虽具有广泛的药理　

作用，能抗病毒、抗氧化、抗肿瘤、抗变态反应，也具有免疫活　性作用和抑制血脂质、降血糖作用及保肝利胆作用等，但芒　果苷属于碳苷类，溶解度很差，不溶于水，也不溶于有机溶　剂，严重限制了其制剂的开发及其制剂的生物利用度。因　此，提高难溶性药物的溶解度具有十分重要的现实意义和研　究价值。为了能圆满完成广西科学基金项目“芒果苷水溶性　关键技术的研究”，笔者就国内外近十年来改善难溶药物溶　解性技术的进展情况进行调查统计，对分子包合技术、脂质　体技术、固体分散技术、嵌段共聚物胶束、微乳技术和ＩＤＤ技　术等及增溶效果作一综述。　

１分子包合技术　

分子包合技术主要是指环糊精包合技术。环糊精（ｃｙ—　ｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ，ＣＤ）的结构为内径０　６～１．Ｏｎｍ环状中空的内疏　水外亲水的圆筒状分子。形状和大小适合的亲脂性分子或　基团能进入空腔，通过弱相互作用力形成分子包合物。药物　与ｐ环糊精（ｐＣＤ）形成包合物后，由于ｔ３－ＣＤ的亲水性而增　

加了药物的溶解度。许多从中药材中提取的有效成分和有　效部位为疏水性物质，环糊精分子的内疏水外亲水结构可显　

著地增加这些物质的溶解度。药物一般随加入的　ＣＤ的增　加而增大溶出度；药物与ｔ３－ＣＤ形成包合物后，利用ｔ３－ＣＤ分　子上的羟基亲水性而提高溶解度与溶出速度。如袁曦等…　采用研磨法制备氯化血红索ｐ环糊精包合物，氯化血红素经　ｐ环糊精包合后溶解度是原药的７．２８倍。张雁冰等　２　Ｊ分别　

用紫外分光光度计检测信阳冬凌草甲素一ｐ环糊精及信阳冬　凌草甲素饱和溶液，信阳冬凌草甲素经包合后其溶解度增大　了１Ｏ．５倍；同法测得信阳冬凌草乙素经包合后其溶解度增　

三(2-羟甲基)甲基氢氧化铵

三(2-羟甲基)甲基氢氧化铵

三(2-羟甲基)甲基氢氧化铵

三(2-羟甲基)甲基氢氧化铵，简称THAM，是一种化学物质，化学式为C4H12NO3。它是一种无色结晶固体，可以溶解在水中。THAM在医学领域有广泛的应用，是一种重要的药物。

THAM具有调节酸碱平衡的作用。在人体内，pH值的平衡对于维持正常生理功能至关重要。当血液或组织液的酸碱平衡失调时，THAM可以起到中和酸性物质的作用，从而调节pH值，使其恢复到正常范围内。这种调节作用在临床上常用于治疗酸中毒或酸碱平衡紊乱的患者。

THAM还具有抗炎作用。炎症是一种机体对于损伤或感染的反应，通常伴随着局部组织的红、肿、热、痛等症状。THAM可以通过抑制炎症介质的释放和细胞因子的产生，减轻炎症反应，从而缓解病症和炎症引起的不适。

THAM还可以用于改善心肺功能。在心肺复苏和手术等过程中，患者的呼吸和循环功能可能会出现紊乱。THAM可以通过调节呼吸中枢的兴奋性和抑制一氧化氮的合成，促进呼吸和循环的恢复，提高心肺功能。

THAM还被广泛用于麻醉和镇痛领域。在麻醉过程中，THAM可以减轻全身麻醉药物对中枢神经系统的抑制作用，提高麻醉的安全性。同时，THAM还可以减轻疼痛感觉，提供镇痛效果。

总结起来，三(2-羟甲基)甲基氢氧化铵是一种重要的药物，具有调节酸碱平衡、抗炎、改善心肺功能以及麻醉和镇痛等多种作用。它在临床上有着广泛的应用价值。然而，作为一种药物，使用时需要注意剂量和使用方法，以避免不良反应和副作用的发生。因此，在使用THAM时，应该遵循医嘱，并定期进行监测和评估，以确保安全有效地使用该药物。

聚季铵盐

聚季铵盐

聚季铵盐

定义：聚季铵盐是由季铵化的脂肪烷基接枝在改性天然聚合物(糖类、纤维素、蛋白质)或含双键的阳离子单体合成的聚合物制成的。其部分结构与季铵盐相似，每个分子中有很多阳离子位置，具有较高的相对分子质量，通过离子静电的吸引力牢固地吸附在头发蛋白结构中带负电荷的表面，使得具有脂肪性的碳氢链被保留在头发角质层的表面。其中沉积在头发表面的脂肪部分起到很好的调理作用，使头发表面平滑、润滑、柔软、容易梳理；而季铵盐的导电性则可以减少头发静电的积聚，从而降低头发飘拂和改善头发的梳理性。

分类：

根据原料来源和聚合物的结构，聚季铵盐可分为如下两类：

(1)半合成类聚季铵盐，即天然高分子经过季铵化改性而制成的高分子。

(2)合成类聚季铵盐，即含有双键的阳离子单体发生均聚或与其它单体发生共聚而成的聚合物。

半合成类聚季铵盐：

1、阳离子纤维素

阳离子羟乙基纤维素由羟乙基纤维素与2,3-环氧丙烷三甲基氯化铵反应制备，美国CTFA命名为聚季铵盐-10。目前制备阳离子纤维素的方法主要有湿法和干法。湿发制备是将羟乙基纤维素分散在醇水溶液中，在碱催化剂的作用下和阳离子醚化剂发生醚化反应制得阳离子羟乙基纤维素。干法制备是用少量的水溶解碱催化剂，然后喷洒在羟乙基纤维素上，均匀混合，在一定温度下与阳离子醚化剂反应一段时间，即得阳离子羟乙基纤维素。

目前发展现状：美国爱美高公司研制推出了新一代的SoftCAT SL阳离子调理聚合物，是一系列高黏度、以三甲基胺和月桂基二甲基胺阳离子取代的季铵化羟乙基纤维素，命名为聚季铵盐-67。聚季铵盐-67不仅保留了聚季铵盐-10结构原型的优良性能，还具有中等的亲油基改性特点，在香波评估中表现出优异的湿梳理和干梳理性，对不同发质有优良的触感，提高头发的光泽度，提高硅油的吸附能力，且不会产生积聚现象等。

改性：

对羟乙基纤维素的改性可以从三个方面进行：

①化学改性：对纤维素类物质化学改性主要包括醚化、酯化、氧化、接枝共聚等反应。 ②生物改性：利用酶的生物活性对纤维素进行水解或者氧化而得到具有不同性能和要求的产品。

2-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵

2-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵

2-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵

2-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵（简称MPC）是一种有机阳离子型离子聚合物。它是由2-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵单体通过聚合反应得到的高分子化合物。MPC具有良好的溶解性和热稳定性，同时还具有优良的抗菌性能，这使得它在许多领域中得到了广泛的应用。

首先，MPC具有优异的生物相容性和生物降解性。这意味着它可以与生物体兼容，不会引起不良的生物反应，并可以在生物体内逐渐降解，不会对环境造成污染。因此，MPC常被用于生物材料的制备，例如医疗器械、组织工程材料等。在医疗器械方面，MPC被广泛应用于人工关节、心血管植入物等领域。由于其生物相容性和生物降解性，它可以减少对人体的刺激和损伤，提高治疗效果。而在组织工程材料方面，MPC可以作为载体材料，用于细胞培养和修复受损组织。因此，MPC在生物医学领域中具有广阔的应用前景。

其次，MPC还具有良好的抗菌性能。这使得它在防污染和抗感染方面有着很大的潜力。研究表明，MPC能够抑制细菌和真菌的生长，并且能够杀灭已存在的微生物。这得益于MPC中的季铵盐结构，它可以与细菌细胞壁发生相互作用，从而引起细菌的溶解和死亡。因此，MPC可以用于制备抗菌涂层、抗菌纤维和抗菌医疗用品等。在实际应用中，MPC抗菌材料被广泛应用于医疗、食品、轻工等领域，可以有效地减少传染病的传播和食品的污染，提高公共卫生水平。

此外，MPC还具有可调控聚合物表面性能的特点。通过控制MPC单体的化学结构和聚合条件，可以改变MPC的亲水性、亲油性和表面电荷的性质。这使得MPC可以在不同的应用领域中充分发挥其功能。例如，在化妆品领域，MPC可以用于制备具有较好抗水性和抗油性的化妆品。在油墨领域，MPC可以用于制备水性油墨，减少对环境的污染。此外，利用MPC的可控性，还可以制备具有特殊功能的聚合物材料，如超浸润表面、光控制表面和生物传感器等。

综上所述，2-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵是一种具有多种优异性能的离子聚合物。它具有生物相容性、生物降解性、抗菌性和可调控性等特点，可以应用于生物医学、防污染、抗感染、化妆品、油墨等多个领域。随着对MPC性能的深入研究和应用需求的增加，相信MPC在未来会有更多的应用领域和发展机会。