苯等一些化合物的结构及芳香性苯的结构一、凯库勒（Kekule）式1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
因为碳原子是四价的，故再把它写成简写为称为：这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。
凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。
二、苯的稳定性氢化热是衡量分子内能大小尺度。
氢化热越大分子内能越高，越不稳定；氢化热越低，分子内能越低，分子越稳定。
1、的氢化热为119.6kj/mol2、如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6＊3=358.8KJ/mol3、实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol.这是由于苯环中存在共轭体系，π电子高度离域的结果，这部分能量为苯的共轭能或离域能。
从上所述，我们可以认识到苯分子具有较低的内能，分子稳定，是一种具有特殊稳定性的物质。
三、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
四、苯的分子轨道模型分子轨道法认为六个p 轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3 和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6 。
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性.芳香性及其理论1865年，德国化学家凯库勒提出了著名的苯分子的正六边形环状结构式，并正式引入“芳香性”这一概念来描述苯及与苯有关的化合物的物理、化学性质。
此后芳香化学引起了人们极大的兴趣。
随着测试技术和量子化学的发展，人们对芳香性的认识逐步深化。
有关芳香性理论的研究一直是有机化学家、结构化学家和理论化学家的主要研究课题之一。
一、芳香性的涵义芳香性（aromaticity）是一个理论概念，其涵义随理论的发展而不断深化。
芳香性是有机化学中最难准确表述的概念之一。
一般所谓的芳香性分子具有以下几个特点：1、C/H比例高芳香性分子大多具有较高的C/H原子比。
从C/H原子比来看，芳香性分子属于高度不饱和分子。
例如：苯（C6H6）的C/H原子比为1﹕1；萘（C10H8）的C/H原子比为1.25﹕1；富勒烯（C60、C70）的C/H原子比甚至为∞。
而脂肪族分子，除乙炔（C2H2）、丁二炔（C4H2）等少数几个以外，绝大多数C/H原子比教低。
2、键长均一化芳香性分子中碳碳单键与碳碳双键键长有趋于一致的倾向，极端情况为苯分子。
X-射线衍射测定表明苯分子中碳碳键并无单双键之别，所有的碳碳键长均为0.1395nm，介于普通的碳碳单键键长（0.154nm）和碳碳双键键长（0.135nm）之间。
3、分子平面化芳香性分子的一个显著特征就是芳环上的组成原子都处在一个平面或接近一个平面内。
虽然平面分子不一定就是芳香性分子，但芳香性分子总是要求分子具有一定程度的平面性。
4、化学性质“反常”化不饱和分子的典型化学性质就是容易发生加成反应。
芳香性分子虽然属高度不饱和分子，却表现出“反常”的化学性质，即难以进行加成反应，更发生易取代反应，而后者正是饱和分子的典型化学性质。
32芳香性的判别主要内容31芳香性的概念33芳香性化合物的结构特征与反应性34知识拓展：C50、C60 富勒烯的材料性能一、芳香性概念芳香化合物（Aromatic compound）也称气味成分、芳香成分、香味成分或香料成分，是一种具有气味或味道的化合物。
芳香性（Aromaticity）“芳香的（aromatic）”概念最早在1855年由August Wilhelm Hofmann在论文中提出，是指含苯基一类化合物的味觉特性。
一、芳香性概念一、芳香性概念一、芳香性概念芳香性（Aromaticity）1931年物理化学家Erich Armand Arthur Joseph Hückel首次建模，提出苯稳定性的量子力学基础。
芳香性：是指分子具有环状闭合共轭体系，π电子高度离域，具有离域能（共轭能），体系能量低，分子结构很稳定。
（结构特性）面芳香性----→3D芳香性二、芳香性的判别6个π电子(n=1)；有芳香性电子(n=2)；有芳香性二、芳香性的判别血红素Heme含22个π电子(n=5)，有芳香性。
二、芳香性的判别例2 非苯系烃：环状分子、正、负离子二、芳香性的判别例2 非苯系烃：环状分子、正、负离子有芳香性环戊二烯负离子环辛四烯双负离子10个电子迁移，每环6个π电子共平面或近平面，扭转≤0.1nm［10］轮烯［14］轮烯面性被破坏，无芳香性。
二、芳香性的判别例4 杂环化合物的芳香性？？？吡啶吡咯π电子数6个例4 杂环化合物的芳香性（续）π电子数6个环戊烯基负离子吡咯呋喃噻吩例4 杂环化合物的芳香性（续）嘧啶咪唑π电子数6个三、芳香化合物结构特征与反应性苯的稳定性-共轭能环己三烯苯分子基态的性质环骨架很稳定。
不容易被化学试剂所破坏。
抗磁性。
环状闭合共轭体系，电子高度离域，基态分子受外磁场诱导产生抗磁性环电流。
芳香性化合物反应表现---与不饱和烃相比易取代； 难加成； 难氧化。
三、芳香化合物结构特征与反应性三、芳香化合物结构特征与反应性四、知识拓展富勒烯Fullerene-结构与性能 三维分子芳香性？？？富勒烯芳香性-C60？C50？1.1960年代非面芳香结构受关注，碗烯被合成，C60H60有拓扑结构；2.1971年日本大泽映二在《芳香性》书中描述了C60分子设想；3.1985年英国克罗托(H.W.Kroto)等获得C60的质谱图，以建筑学家姓名命名C60：Buckminster Fuller ene，即富勒烯Fullerene；4.1990年，克利斯莫等第一次报道大量合成C60的方法；5.1995年，伍德制备开孔富勒烯；6.1996年，克罗托等3人因发现富勒烯获诺贝尔奖；7.2000年，Andreas Hirsch提出电子计数规则：π电子数若满足2(N+1)2，则该三维分子有芳香性。
