常用溶剂的物理性质和纯化
化学合成实验经常会用到溶剂，溶剂不仅作为反应介质，产物的纯化和后处理例如重结晶、萃取、层析等操作也经常用到溶剂。由于溶剂的用量总是比较大，即使溶剂中微量杂质也会对反应和产物的纯化带来一定的影响。一些有机反应（如Grignard反应等）对溶剂的要求更高，微量的水和醇都会使反应难以发生。因此，溶剂在使用前应检验其纯度，需要时将其纯化。下面介绍常用有机溶剂的物理性质和一般纯化方法。
1．石油醚
石油醚为轻质石油产品，是低分子量的烃类（主要是戊烷和己烷）的混合物。其沸程为30～1500C,收集的温度区间一般为300C，有30～600C、60～900C、90～1200C等沸程规格的石油醚。石油醚中含有少量不饱和烃，沸点和烷烃相近，用蒸馏法无法分离，必要时可用浓硫酸和高锰酸钾把它除去。通常将石油醚用其体积十分之一的浓硫酸洗涤两三次，再用10%的硫酸加入高锰酸钾配成的饱和溶液洗涤，直至水层中的紫色不再消失为止，然后再用水洗，经无水氯化钙干燥后蒸馏。如要绝对干燥的石油醚则再用金属钠进一步干燥（见“无水乙醚”）。
2．苯
bp80.10C，mp5.50C，d4200.87865，n D201.5011
普通的苯含有少量的水（200C时，苯能溶解0.06%的水），苯和水形成的共沸混合物在69.250C沸腾，含有91.17%的苯。由煤焦油加工得到的苯还含有少量的噻吩（沸点840C）。欲除去水和噻吩，可用等体积的15%硫酸洗涤，直至酸层为无色或浅黄色，或检查无噻吩为止（取5滴苯，加入5滴浓硫酸及1～2滴1%α,β-吲哚醌-浓硫酸溶液，振荡，如酸层呈墨绿色或兰色，表示有噻吩存在）。苯层再依次用水、10%Na2CO3水溶液、水洗涤，无水氯化钙干燥过夜后，蒸馏。若要高度干燥可加入金属钠进一步除水。
3．甲苯
bp110.60C，d4200.8669，n D201.4961
甲苯与水形成共沸混合物，在84.10C沸腾，含81.4%的甲苯。一般甲苯中还可能含有少量甲基噻吩。用浓硫酸（甲苯:酸=10:1）振荡30min(温度不要超过300C)，甲苯层依次用水、10%Na2CO3水溶液、水洗涤，无水CaCl2干燥过夜后，蒸馏。若要高度干燥可加入金属钠进一步除水。
4．二氯甲烷
bp400C, d4201.3255，n D201.4246
二氯甲烷与水形成共沸混合物，在38.10C沸腾，含98.5%的二氯甲烷。它与乙醚的沸点相近，溶解性能也很好，但它比水重和不燃性，有时代替乙醚使用。其主要杂质是醛类。先用浓硫酸洗至酸层不变色，水洗除去残留的酸，再用5～10%NaOH(或Na2CO3)溶液洗涤两次，水洗至中性，无水MgSO4干燥过夜，蒸馏。收集于棕色瓶避光储存。
二氯甲烷(以及氯代烷类)不能于金属钠接触，否则有爆炸的危险。
5．氯仿
bp61.20C, d4201.4832，n D201.4455
氯仿在空气和光的作用下，分解生成剧毒的光气，一般加入0.5～1%的乙醇以防止光气的生成。为了除去乙醇，将氯仿与少量浓硫酸（氯仿体积的5%）洗涤两次，水洗至中性，经无水CaCl2(或无水Na2SO4)干燥后蒸馏，收集于棕色瓶避光储存。
6．四氯化碳
bp76.50C, d4201.5940 , n D201.4601
四氯化碳与水形成共沸混合物，在660C沸腾，含95.9%的四氯化碳。四氯化碳可直接蒸馏，水以共沸物而被除去。有时四氯化碳中含有少量CS2，在四氯化碳中加入5%NaOH溶液回流1～2h，水洗，干燥后蒸馏。
7．1,2-二氯乙烷
bp83.70C, d4201.2531，n D201.4448
1,2-二氯乙烷与水形成共沸混合物，在720C沸腾，含81.5%的1,2-二氯乙烷。1,2-二氯乙烷常含有少量酸性物质、水份及氯化物等。可依次用浓硫酸、水、5%NaOH溶液和水洗涤，用无水CaCl2或P2O5干燥，然后蒸馏。
8．甲醇
bp65.150C, d4200.7914，n D201.3288
市售试剂级甲醇纯度能达99.85%，含水量约为0.1%，丙酮约为0.02%，一般可满足应用。如欲制得无水甲醇，可用镁的方法（见“绝对乙醇的制备”）。
9．乙醇
bp78.50C,d4200.7893,n D201.3611
乙醇与水形成共沸混合物，在78.150C沸腾，含95.5%的乙醇，通常工业用的99.5%乙醇不能直接蒸馏制取无水乙醇。如欲制得无水乙醇（含量99.5%），取200mL工业乙醇和50g生石灰在沸水浴上加热回流3h后蒸馏（生石灰和乙醇中的水生成氢氧化钙，因加热时不分解，氢氧化钙不用滤出）。绝对乙醇（含量99.95%）可用金属镁处理来制备：在250mL的圆底烧瓶中加入0.6g干燥纯净的镁屑，10mL99.5%乙醇，装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管，沸水浴加热至微沸，移去水浴，立刻加入几粒碘，引发反应。乙醇和镁反应是缓慢的，如所用的乙醇含水量超过0.5%则反应更加困难。在加碘之后反应仍不发生，则可再加入几粒碘，有时反应很慢，则需加热。待镁全部反应完后，加入100mL99.5%乙醇和几粒沸石，回流1h后蒸馏。
2C2H5OH＋Mg→(C2H5O)2Mg＋H2↑
(C2H5O)2Mg＋2H2O→2C2H5OH＋Mg(OH)2
10．乙醚
bp34.510C, d4200.7138，n D201.3526
在150C时乙醚中能溶解1.2%的水，与水形成的共沸混合物含水1.26%，在34.150C沸腾。在空气中受光作用，乙醚容易形成爆炸性的过氧化物。制备无水乙醚时首先要检查有无过氧化物存在，其方法是：取少量乙醚和等体积的2%碘化钾溶液，加入几滴稀盐酸一起振摇，如能使淀粉溶液呈兰色或紫色，既证明有过氧化物存在。除去过氧化物可在分液漏斗中加入乙醚和相当乙醚体积1／5的新配制的硫酸亚铁溶液（取100mL水，慢慢加入6mL浓硫酸，再加入60g硫酸亚铁溶解而成）。制备无水乙醚时，将除去过氧化物的乙醚先用CaCl2干燥过夜，过滤、蒸馏，储于棕色瓶中，再用金属钠干燥至无气泡发生为止（可用无水硫酸铜检查脱水是否完全）。如需要纯度更高的乙醚时，用0.5%的KMnO4溶液共振摇，使其中的醛类氧化成酸，破坏不饱和化合物，然后依次用5%NaOH溶液、水洗涤，经干燥、蒸馏后再用金属钠干燥，至不再有气泡放出，同时钠的表面较好，则可储存备用。用前过滤蒸馏即可。
11．二氧六环
bp101.50C，mp120C, d4201.0336，n D201.4224
二氧六环中含有少量乙酸、水、乙醚和乙二醇缩乙醛，久储的二氧六环还可能含有过氧化物。向二氧六环中加入10%质量的浓盐酸，回流3h，同时缓慢通入氮气，以除去生成的乙醛。分去酸层，用粒状氢氧化钾干燥过夜，过滤，再加金属钠回流1h，蒸馏，加钠丝储存。
12．四氢呋喃
bp65.40C, d4200.8892，n D201.4070
四氢呋喃与水混溶，与水的共沸混合物在63.20C沸腾，含四氢呋喃94.6% 。四氢呋喃特别容易自动氧化生成过氧化物。过氧化物可用酸化的碘化钾来检查，（见“乙醚”）。如要制得无水无过氧化物的四氢呋喃，在氮气保护下将其与氢化锂铝回流（通常1000mL约需2～4g氢化锂铝）,然后蒸馏。这样提纯的四氢呋喃一般应立即使用，如要保存，则要加入钠丝，瓶塞要附有氯化钙干燥管以通大气。
13．丙酮
bp56.20C, d4200.7899，n D201.3588
普通丙酮中往往含有少量水及甲醇、乙醛等还原性杂质，可在1000mL丙酮中加入5g高锰酸钾回流，以除去还原性杂质，若高锰酸钾的紫色很快消失，需再加入少量高锰酸钾继续回流，至紫色不再消失为止。蒸出丙酮，用无水K2CO3或无水CaSO4干燥，过滤，蒸馏，收集55～56.50C的馏分。
14．乙酸
bp1180C，mp16.60C，d4201.0498
乙酸与水混溶，可用反复冷冻的方法脱出其中的水份，但冷却温度不能过低，否则水和其他杂质也将结晶析出。用冷却的漏斗过滤，并充分压干，但不能洗涤。另一种纯化的方法是加入2～5%KMnO4溶液与其一起回流2～6h，分馏，用P2O5除去微量的水份。
15．乙酸乙酯
bp77.060C, d4200.9003，n D201.3723
乙酸乙酯常含有少量水、乙醇和乙酸。可用下述方法精制：（1）取100mL乙酸乙酯、10mL乙酸酐和1滴浓硫酸，加热回流4h，分馏。再用无水碳酸钾干燥，过滤后蒸馏。如此可得到纯度为99.7%的乙酸乙酯。（2）将乙酸乙酯先用等体积的5%碳酸钠溶液洗涤，再用饱和氯化钙溶液洗涤，无水碳酸钾干燥后蒸馏。
16．N,N—二甲基甲酰胺
bp153.00C, d4200.9487，n D201.4305
N,N—二甲基甲酰胺常含有少量的胺、氨、甲醛和水。在常压蒸馏时有些分解，生成二甲胺和一氧化碳。可用下述的方法纯化：分馏由250g N,N—二甲基甲酰胺、30g苯和12g水所组成的混合物，首先蒸出的是苯、水、胺和氨，然后减压蒸馏，就可以得到纯的无色无臭的N,N—二甲基甲酰胺。
17．二甲亚砜
bp1890C，mp18.5 0C, d4201.1014，n D201.4783
二甲亚砜中通常含有约0.5%的水和微量的甲硫醚和二甲砜，减压蒸馏一次即可应用。如果向500g二甲亚砜加入氢化钙2～5g，加热回流数小时，在氮气流下减压蒸馏，既可得到干燥的二甲亚砜。
有机溶剂分类 一、烃类溶剂 1．烃 只含有碳氢两种元素的有机化合物叫烃。根据结构将烃类分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃包括脂肪链烃和脂环烃。开链结构的脂肪烃根据结构的饱和程度分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃和炔烃)。芳香烃是含有苯环特殊结构的烃类。根据具体结构分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。 烃类溶剂根据来源分为两类：由石油分馏得到的烃类混合物溶剂叫石油溶剂油，简称溶剂油；由化工原料合成或精制得到的成分单一烃类溶剂是烃的纯溶剂。纯溶剂价格较高，通常只用于一些特殊用途中。 2．溶剂油 石油是由多种烃类组成的混合物，经过分馏处理得到不同沸点范围的产品。根据沸，抿范围通常把石油产品分为石油醚、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡和沥青。其中沸点范围在30～90℃以戊烷和己烷为主要成分的石油醚和沸点范围在40～200℃烃分子含碳数在4～12的汽油，有很好的溶解性能。在工业生产中常做溶剂使用，称为溶剂油或溶剂汽油。近年来还开发出相当于煤油乃至轻柴油馏分做高沸点溶剂油，拓宽了溶剂油的概念。煤油是石油分馏时，沸点在175～325℃范围的馏分，由于馏程长所包含的烃类成分复杂。在一定情况下也可以做溶剂使用，如美国干洗业使用的干洗溶剂汽油(stoddard solvent)实际上是一种不易燃的煤油溶剂。因此广义上溶剂油包括多种沸程范围的烃类混合物以及己烷、苯、甲苯、二甲苯纯烃类溶剂。为了叙述上的方便，本书介绍的溶剂油是指由石油分馏得到的烃类混合物溶剂。 (1)溶剂油按沸程分类根据分馏过程的沸程，溶剂油大致分为三类：把沸程在100℃凋以下的称为低沸点溶剂油，如工业上的6号抽提溶剂油，沸程为60～90℃；把沸程在100～150℃的称为中沸点溶剂油，如橡胶溶剂油，沸程在80～120℃；把沸程高于150℃的称为高调沸点溶剂油，如油漆溶剂油，沸程为140—200℃，油墨溶剂油干点达360℃都属于高沸点溶剂油。从沸程范围看，溶剂油大多数属于汽油馏分。 (2)溶剂油的化学成分溶剂油是各种烃类的混合物，主要成分有开链烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃。由于烯烃化学性质活泼、安定性差，不适合作溶剂使用，所以一般溶剂油中含烯烃很少，成分以其他三类烃为主。 低沸程溶剂油，如6号抽提溶剂油，120号橡胶溶剂油，200号油漆溶剂油中主要成分是烷烃和环烷烃。有时称为脂肪烃类溶剂，脂肪烃溶剂油成分有直链烷烃、支链烷烃、环烷烃。由于不同结构烷烃的溶解性能不同，所以又可以根据其主要成分进一步分类，如以支链烷烃为主要成分的溶剂油，称为异构烷烃溶剂油，它的溶解性能优于一般脂肪烃溶剂油而高沸程溶剂油中甲苯、二甲苯等芳烃含量较大称为芳烃类溶剂油，如近年兴起的高沸点芳烃溶剂油主要成分就是分子中含9个碳原子的芳烃。 溶剂油的性能与其化学成分有密切关系，由于烃类的溶解能力顺序为：芳烃>环烷烃>链烷烃。所以相同沸程的溶剂油中含链烷烃、环烷烃多的比含芳烃较多的溶剂油苯胺点高、贝壳松脂丁醇值低，溶解能力差。 纯芳香烃溶剂油虽然溶解能力强，但毒性也大，因此目前工业上出现用高芳香烃溶剂油和低芳香烃溶剂油来代替苯、甲苯、二甲苯等纯芳香烃溶剂使用的趋势。这样虽然溶解能力稍有降低，但降低了溶剂油的毒性，也降低了生产成本。而且为降低溶剂油的毒性，各国对溶剂油中的芳香烃含量都作出限制，如油漆溶剂油中芳香烃的含量要求在15%以下。
溶剂危害性分类 一类溶剂：应避免 致癌物；备受怀疑的致癌物；环境危害物 二类溶剂：设定残余量，限量使用 非基因性动物致癌物；可能导致不可逆中毒，比如神经性中毒，畸形；可能导致其他可逆性中毒 三类溶剂: 低毒 对人体有潜在毒性，可以接触，但不超过50mg/day。 Solvent Other Names Structure Class Acetic acid Ethanoic acid CH3COOH三类溶剂 2-Propanone Acetone CH3COCH3三类溶剂 Propan-2-one Acetonitrile CH3CN二类溶剂 Anisole Methoxybenzene三类溶剂 Benzene Benzol一类溶剂 n-Butyl alcohol 1-Butanol CH3(CH2)3OH三类溶剂 Butan-1-ol sec-Butyl alcohol 2-Butanol CH3CH2CH(OH)CH3三类溶剂 Butan-2-ol Butyl acetate Acetic acid butyl ester CH3COO(CH2)3CH3三类溶剂 tert-Butylmethyl ether2-Methoxy-2-methyl- propane(CH3)3COCH3三类溶剂Carbon tetrachloride Tetrachloromethane CCl4一类溶剂 Chlorobenzene二类溶剂Chloroform Trichloromethane CHCl3二类溶剂 Isopropylbenzene Cumene 三类溶剂 (1-Methyl)ethylbenzene Cyclohexane Hexamethylene二类溶剂 1,2-Dichloroethane sym-Dichloroethane CH2ClCH2Cl一类溶剂
常用有机溶剂 Prepared on 22 November 2020
常用有机溶剂 一、乙醇（ethylalcohol，ethanol） 1.理化性质： （1）分子式C2H6O （2）相对分子质量 （3）结构式CH3CH2OH （4）外观与性状：无色液体，有酒香。 （5）熔点（℃）： （6）沸点（℃）： （7）相对密度（水=1）： （8）相对密度（空气=1）： （9）溶解性：与水混溶，可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。（10）禁忌物：强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属、胺类。 危险类别： （1）燃烧性：易燃 （2）闪点（℃）：12 （3）引燃温度（℃）：363 （4）爆炸下限（%）： （5）爆炸上限（%）： 二、甲醇（methylalcohol，Methanol） 1.理化性质：
（1）分子式CH4O （2）相对分子质量32 （3）结构式CH3OH （4）外观与性状：无色澄清液体，有刺激性气味。 （5）熔点（℃）： （6）沸点（℃）： （7）相对密度（水=1）： （8）相对密度（空气=1）： （9）溶解性：与水混溶，可混溶于醇、醚等多数有机溶剂。（10）禁忌物：强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属。 危险类别： （1）燃烧性：易燃 （2）闪点（℃）：11 （3）引燃温度（℃）：385 （4）爆炸下限（%）： （5）爆炸上限（%）： 乙酸乙酯，醋酸乙酯（ethylacetate，aceticester） 1.理化性质： （1）分子式：C4H8O2 （2）相对分子质量 （3）结构式 CH3-C-OCH2CH3 （4）外观与性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。
种常见有机溶剂
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7７种常见有机溶剂 溶剂名沸点溶解性毒性 *液氨 -33.35℃ 特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金 属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫－10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒?*甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃?二甲胺 7．4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 *乙醚３4.6 微溶于水,易溶与盐酸．与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性?戊烷36.１与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性 二氯甲烷 39.7５与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强 ＊二硫化碳46．２3 微溶于水，与多种有机溶剂混溶麻醉性,强刺激性?*溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大?＊丙酮56.１2 与 1,1-二氯水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇,但较大? 乙烷 57.２８与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性 *氯仿61．15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻醉性?＊甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性, 四氢呋喃６6 优良溶剂，与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒己烷 6８.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒。麻醉性,刺激性 三氟代乙酸７１．７8 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶，溶解多种脂肪族,芳香族化合物 ?1,1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒类溶剂 *四氯化碳７6.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强 *乙酸乙酯 77.１１2 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒,麻醉性?*乙醇 78．3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类,麻醉性?丁酮7９.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒,毒性
溶剂的定义 溶剂(solvent)这个词广义指在均匀的混合物中含有的一种过量存在的组分。狭义地说，在化学组成上不发生任何变化并能溶解其他物质（一般指固体）的液体，或者与固体发生化学反应并将固体溶解的液体。溶解生成的均匀混合物体系称为溶液。在溶液中过量的成分叫溶剂；量少的成分叫溶质。 溶剂也称为溶媒，即含有溶解溶质的媒质之意。但是在工业上所说的溶剂一般是指能够溶解油脂、蜡、树脂（这一类物质多数在水中不溶解）而形成均匀溶液的单一化合物或者两种以上组成的混合物。这类除水之外的溶剂称为非水溶剂或有机溶剂，水、液氨、液态金属、无机气体等则称为无机溶剂。 溶解现象 溶解本来表示固体或气体物质与液体物质相混合，同时以分子状态均匀分散的一种过程。事实上在多数情况下是描述液体状态的一些物质之间的混合，金与铜、铜与镍等许多金属以原子状态相混合的所谓合金也应看成是一种溶解现象。所以严格地说，只要是两种以上的物质相混合组成一个相的过程就可以称为溶解，生成的相称为溶液。一般在一个相中应呈均匀状态，其构成成分的物质可以以分子状态或原子状态相互混合。 溶解过程比较复杂，有的物质在溶剂中可以以任何比例进行溶解，有的部分溶解，有的则不溶。这些现象是怎样发生的，其影响的因素很多，一般认为与溶解过程有关的因素大致有以下几个方面： ⑴相同分子或原子间的引力与不同分子或原子间的引力的相互关系（主要是范德华引力）； ⑵分子的极性引起的分子缔合程度； ⑶分子复合物的生成； ⑷溶剂化作用； ⑸溶剂、溶质的相对分子质量； ⑹溶解活性基团的种类和数目。 化学组成类似的物质相互容易溶解，极性溶剂容易溶解极性物质，非极性溶剂容易溶解非极性物质。例如，水、甲醇和乙醇彼此之间可以互溶；苯、甲苯和乙醚之间也容易互溶，但水与苯，甲醇与苯则不能自由混溶。而且在水或甲醇中易溶的物质难溶于苯或乙醚；反之在苯或乙醚中易溶的却难溶于水或甲醇。这些现象可以用分子的极性或者分子缔合程度大小进行判断。纤维素衍生物易溶于酮、有机酸、酯、醚类等溶剂，这是由于分子中的活性基团与这类溶剂中氧原子相互作用的结果。有的纤维素衍生物在纯溶剂中不溶，但可溶于混合溶剂。例如硝化纤维素能溶于醇、醚混合溶剂；三乙酸纤维素溶于二氯乙烷、甲醇混合溶剂。这可能是由于在溶剂之间，溶质与溶剂之间生成分子复合物，或者发生溶剂化作用的结果。总之，溶解过程能够发生，其物质分子间的内聚力应低于物质分子与溶剂分子之间的吸引力才有可能实现。 溶液浓度的表示方法 溶质在溶剂中溶解的多少，彼此间存在着相对量的关系，通常用以下几种方法表示：⑴质量分数 即混合物中某一物质的质量与混合物的质量之比，符号为ω。 物质Ｂ的质量分数(ωB)=物质Ｂ的质量(mB)/溶液的质量(m) 例如：氯化钠的质量分数ω(NaCl)=15%，即表示100g该溶液中含有NaCl 15g。 ⑵体积分数 通常用于表示溶质为液体的溶液浓度(略) ⑶物质的量的浓度
常用有机溶剂的纯化（蒸馏法） 二硫化碳 沸点46.25℃，折光率1.631 9，相对密度1.2632。 二硫化碳为有毒化合物，能使血液神经组织中毒。具有高度的挥发性和易燃性，因此，使用时应避免与其蒸气接触。 对二硫化碳纯度要求不高的实验，在二硫化碳中加入少量无水氯化钙干燥几小时，在水浴55℃~65℃下加热蒸馏、收集。如需要制备较纯的二硫化碳，在试剂级的二硫化碳中加入0.5%高锰酸钾水溶液洗涤三次。除去硫化氢再用汞不断振荡以除去硫。最后用2.5%硫酸汞溶液洗涤，除去所有的硫化氢（洗至没有恶臭为止），再经氯化钙干燥，蒸馏收集。 DMF N，N-二甲基甲酰胺沸点149~156℃，折光率1.430 5，相对密度0.948 7。无色液体，与多数有机溶剂和水可任意混合，对有机和无机化合物的溶解性能较好。 N，N-二甲基甲酰胺含有少量水分。常压蒸馏时有些分解，产生二甲胺和一氧化碳。在有酸或碱存在时，分解加快。所以加入固体氢氧化钾（钠）在室温放置数小时后，即有部分分解。因此，最常用硫酸钙、硫酸镁、氧化钡、硅胶或分子筛干燥，然后减压蒸馏，收集76℃/4800Pa(36mmHg)的馏分。其中如含水较多时，可加入其1/10体积的苯，在常压及80℃以下蒸去水和苯，然后再用无水硫酸镁或氧化钡干燥，最后进行减压蒸馏。纯化后的N，N-二甲基甲酰胺要避光贮存。 N，N-二甲基甲酰胺中如有游离胺存在，可用2，4二硝基氟苯产生颜色来检查。 DMSO 沸点189℃，熔点18.5℃,折光率1.4783，相对密度1.100。二甲基亚砜能与水混合，可用分子筛长期放置加以干燥。然后减压蒸馏，收集76℃/1600Pa(12mmHg)馏分。蒸馏时，温度不可高于90℃，否则会发生歧化反应生成二甲砜和二甲硫醚。也可用氧化钙、氢化钙、氧化钡或无水硫酸钡来干燥，然后减压蒸馏。也可用部分结晶的方法纯化。 二甲基亚砜与某些物质混合时可能发生爆炸，例如氢化钠、高碘酸或高氯酸镁等应予注意。 乙醇 沸点78.5℃，折光率1.361 6，相对密度0.789 3。 制备无水乙醇的方法很多，根据对无水乙醇质量的要求不同而选择不同的方法。 若要求98%~99%的乙醇，可采用下列方法： ⑴利用苯、水和乙醇形成低共沸混合物的性质，将苯加入乙醇中，进行分馏，在64.9℃时蒸出苯、水、乙醇的三元恒沸混合物，多余的苯在68.3与乙醇形成二元恒沸混合物被蒸出，最后蒸出乙醇。工业多采用此法。 ⑵用生石灰脱水。于100mL95%乙醇中加入新鲜的块状生石灰20g，回流3~5h，然后进行蒸馏。 若要99%以上的乙醇，可采用下列方法： ⑴在100mL99%乙醇中，加入7g金属钠，待反应完毕，再加入27.5g邻苯二甲酸二乙酯或25g草酸二乙酯，回流2~3h，然后进行蒸馏。 金属钠虽能与乙醇中的水作用，产生氢手和氢氧化钠，但所生成的氢氧化钠又与乙醇发生平衡反应，因此单独使用金属钠不能完全除去乙醇中的水，须加入过量的高沸点酯，如邻苯二甲酸二乙酯与生成的氢氧化钠作用，抑制上述反应，从而达到进一步脱水的目的。 ⑵在60mL99%乙醇中，加入5g镁和0.5g碘，待镁溶解生成醇镁后，再加入900mL99%乙醇，回流5h
推荐答案 2006-3-4 00:20 【中文名称】甲苯；甲基苯；苯基甲烷 【英文名称】toluene;toluol;methylbenzene 【结构或分子式】 【相对分子量或原子量】92.14 【密度】0.866 【熔点（℃）】-95 【沸点（℃）】110.8 【闪点（℃）】4.4（闭式） 【蒸气压（Pa）】907（0℃）；2920（20℃）；74194（100℃） 【折射率】1.4967 【性状】 无色易挥发的液体，有芳香气味。 【溶解情况】 不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。 【用途】 用于制造糖精、染料、药物和炸药等，并用作溶剂。 【制备或来源】 由分馏煤焦油的轻油部分或由催化重整轻汽油馏分而制得。 【其他】 化学性质与苯相像。蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.2～7.0%（体积）。
二甲苯分子量106．16。无色透明液体，芳香气味。有三种异构体：邻二甲苯(o-Xylene)，相对密度(25℃／4℃)0.87599，凝固点-25．3℃，沸点144．4℃，折射率1．50295，闪点(闭口)17．4℃，燃点500℃，粘度(25℃)0．75mPa·s；间二甲苯(m-xy1ene)，相对密度(25℃／4℃)0．8599，凝固点-47．87℃，沸点139．1℃，闪点(开口)25℃，燃点527．8℃。折射率1. 4946；对二甲苯(p=xy1ene)，相对密度(25℃／4℃)0.8567，凝固点13．26℃，沸点138．35℃，闪点(闭口)25℃．折射率1．49325。 一般的二甲苯是混合二甲苯．为邻二甲苯(10％一15％)、间二甲苯(45％-70％)、对二甲苯(15％-25％)及少量乙苯的混合物，相对密度(20 ℃／4℃)约为0.86，溶解度参数δ＝8．8-9．0。溶于乙醇、乙醚，不溶于水。易燃，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1. 09％-6．6％(vol)。有毒，毒性比苯和甲苯为小，空气中最高容许浓度为100mg ／m3。 二甲苯可用作溶剂和稀释剂。贮存于阴凉、通风的库房内，远离火种、热源。 二甲苯根据来源和制法分为石油二甲苯和焦化二甲苯。石油二甲苯是石油轻馏分经予加氢精制，催化重整和分离所得；焦化二甲苯是粗苯经过洗涤、分馏所得。 乙酸乙酯 化学式CH3COOC2H5。又称“醋酸乙酯”，无色、有芬芳气味的液体，沸点77℃，熔点-83.6℃，密度0.901g/cm3,溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等。易起水解和皂化反应。可燃，其蒸气和空气形成爆炸混合物。在香料和油漆工业中用作溶剂，也是有机合成的重要原料。 (CH3COOC2H5) 无色液体，有水果香味。沸点77℃。与醇醚互溶，微溶于水，比水轻。易燃，与水在一定条件下水解成对应的醇和酸，在稀硫酸条件下加热，发生可逆反应生成乙醇和乙酸，反应不够完全。在氢氧化钠溶液中加热，水解相当完全，生成乙酸钠和乙醇。主要用作油漆、涂料、硝酸纤维素、树脂等的溶剂。实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 无色、易挥发、中性的可燃性液体，带有果香气味。熔点为-83.6℃，沸点为77.06℃，相对密度为0.9003，微溶于水。 乙酸乙酯具有酯的一般性质。它主要由乙醇与乙酸、乙酸酐等合成。乙醇与乙酸的酯化反应为可逆平衡反应，速率很慢，加入少量酸作催化剂可加快达成平衡的
常用有机溶剂的物化 性质
推荐答案 2006-3-4 00:20 【中文名称】甲苯；甲基苯；苯基甲烷 【英文名称】toluene;toluol;methylbenzene 【结构或分子式】 【相对分子量或原子量】92.14 【密度】0.866 【熔点（℃）】-95 【沸点（℃）】110.8 【闪点（℃）】4.4（闭式） 【蒸气压（Pa）】907（0℃）；2920（20℃）；74194（100℃）【折射率】1.4967 【性状】 无色易挥发的液体，有芳香气味。 【溶解情况】
不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。 【用途】 用于制造糖精、染料、药物和炸药等，并用作溶剂。 【制备或来源】 由分馏煤焦油的轻油部分或由催化重整轻汽油馏分而制得。 【其他】 化学性质与苯相像。蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.2～7.0%（体积）。 二甲苯分子量106．16。无色透明液体，芳香气味。有三种异构体：邻二甲苯(o-Xylene)，相对密度(25℃／4℃)0.87599，凝固点-25．3℃，沸点144．4℃，折射率1．50295，闪点(闭口)17．4℃，燃点500℃，粘度(25℃)0．75mPa·s；间二甲苯(m-xy1ene)，相对密度(25℃／4℃)0．8599，凝固点-47．87℃，沸点139．1℃，闪点(开口)25℃，燃点527．8℃。折射率1. 4946；对二甲苯(p=xy1ene)，相对密度(25℃／4℃)0.8567，凝固点13．26℃，沸点138．35℃，闪点(闭口)25℃．折射率1．49325。 一般的二甲苯是混合二甲苯．为邻二甲苯(10％一15％)、间二甲苯(45％-70％)、对二甲苯(15％-25％)及少量乙苯的混合物，相对密度(20 ℃／4℃)约为0.86，溶解度参数δ＝8．8-9．0。溶于乙醇、乙醚，不溶于水。易燃，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1. 09％-6．6％(vol)。有毒，毒性比苯和甲苯为小，空气中最高容许浓度为100mg／m3。 二甲苯可用作溶剂和稀释剂。贮存于阴凉、通风的库房内，远离火种、热源。 二甲苯根据来源和制法分为石油二甲苯和焦化二甲苯。石油二甲苯是石油轻馏分经予加氢精制，催化重整和分离所得；焦化二甲苯是粗苯经过洗涤、分馏所得。
常用有机溶剂的纯化方法 1. 甲醇(CH 3OH) 工业甲醇含水量在0.5%~1%，含醛酮(以丙酮计)约0.1%。由于甲醇和水不形成共沸混合物，因此可用高效精馏柱将少量水除去。精制甲醇中含水0.1%和丙酮0.02%，一般已可应用。若需含水量低于0.1%，可用3A 分子筛干燥，也可用镁处理(见绝对乙醇的制备)。若要除去含有的羰基化合物，可在500mL 甲醇中加入25mL 糠醛和60mL10%NaOH 溶液，回流6~12小时，即可分馏出无丙酮的甲醇，丙酮与糠醛生成树脂状物留在瓶内。 纯甲醇b.p. 64.95℃，n D 20 1.3288，d 420 0.7914。 甲醇为一级易燃液体，应贮存于阴凉通风处，注意防火。甲醇可经皮肤进入人体，饮用或吸入蒸气会刺激视神经及视网膜，导致眼睛失明，直到死亡。人的半致死量LD 50为13.5g/kg ，经口服甲醇的致死量LD 为1g/kg ，15mL 可致失明。 2. 乙醇(CH 3CH 2OH) 工业乙醇含量为95.5%，含水4.4%，乙醇与水形成共沸物，不能用一般分馏法去水。 实验室常用生石灰为脱水剂，乙醇中的水与生石灰作用生成氢氧化钙可去除水分，蒸馏后可得含量约99.5%的无水乙醇。如需绝对无水乙醇，可用金属钠或金属镁将无水乙醇进一步处理，得到纯度可超过99.95%的绝对乙醇。 (1)无水乙醇(含量99.5%)的制备 在500ml 圆底烧瓶中，加入95%乙醇200mL 和生石灰50g, 放置过夜。然后在水浴上回流3小时，再将乙醇蒸出，得含量约99.5%的无水乙醇。 另外可利用苯、水和乙醇形成低共沸混合物的性质，将苯加入乙醇中，进行分馏，在64.9℃时蒸出苯、水、乙醇的三元恒沸混合物，多余的苯在68.3℃与乙醇形成二元恒沸混合物被蒸出，最后蒸出乙醇。工业多采用此法。 (2)绝对乙醇(含量99.95%)的制备 ①用金属镁制备 在250mL 的圆底烧瓶中，放置0.6g 干燥洁净的镁条和几小粒碘，加入10mL99.5%的乙 醇，装上回流冷凝管。在冷凝管上端附加一只氯化钙干燥管，在水浴上加热，注意观察在碘周围的镁的反应，碘的棕色减退，镁周围变浑浊，并伴随着氢气的放出，至碘粒完全消失(如不起反应，可再补加数小粒碘)。然后继续加热，待镁条完全溶解后加入100mL 99.5%的乙醇和几粒沸石，继续加热回流1小时，改为蒸馏装置蒸出乙醇，所得乙醇纯度可超过99.95%。反应方程式为： ②用金属钠制备 在500mL 99.5%乙醇中，加入3.5g 金属钠，安装回流冷凝管和干燥管，加热回流30分钟后，再加入14g 邻苯二甲酸二乙酯或13g 草酸二乙酯，回流2~3小时，然后进行蒸馏。 金属钠虽能与乙醇中的水作用，产生氢气和氢氧化钠，但所生成的氢氧化钠又与乙醇发生平衡反应，因此单独使用金属钠不能完全除去乙醇中的水，须加入过量的高沸点酯，如邻苯二甲酸二乙酯与生成的氢氧化钠作用，抑制上述反应，从而达到进一步脱水的目的。反应方程式 (C 2H 5O)2Mg +2H 2O 2H 5OH +Mg(OH)2 +2C 2H 5OH +2NaOH COOC 2H 5COOC 2H 5 COONa COONa Na +2C 2H 5OH 2C 2H 5ONa +H 2 +H 2O C 2H 5OH +NaOH C 2H 5ONa
常用有机溶剂按毒性大小分类表 一、第一类有机溶剂： 1、三氯甲烷 2、1,1,2,2,-四氯乙烷 3、四氯化碳 4、1,2二氯乙烯 5、1,2二氯乙烷 6、二硫化碳 7、三氯乙烯 8、苯 9、由以上溶剂组成的混合物 二、第二类有机溶剂： 1、丙酮 2、异戊醇 3、异丁醇 4、异丙醇 5、乙醚 6、乙二醇乙醚 7、乙二醇乙醚乙酸酯 8、乙二醇丁醚 9、乙二醇甲醚 10、邻—二氯苯 11、二甲苯 12、甲酚 13、氯苯 14、乙酸戊酯 15、乙酸异戊酯
16、乙酸异丁酯 17、乙酸异丙酯 18、乙酸乙酯 19、乙酸丙酯 20、乙酸丁酯 21、乙酸甲酯 22、苯乙烯 23、1,4—二氧杂环己烷 24、四氯乙烯 25、环己醇 26、环己酮 27、1—丁醇 28、2—丁醇 29、甲苯 30、二氯甲烷 31、甲醇 32、甲基异丁基甲酮 33、甲基环己醇 34、甲基环己酮 35、甲丁酮 36、1,1,1—三氯乙烷 37、1,1,2—三氯乙烷 38、丁酮 39、二甲基甲酰胺 40、四氢呋喃 41、正己烷 42、由以上溶剂组成的混合物
三、第三类有机溶剂 1、汽油 2、煤焦油精 3、石油醚 4、石油精 5、轻油精 6、松节油 7、矿油精 8、由以上溶剂组成的混合物 四、有机溶剂按其化学结构可分为10大类： 1、芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等； 2、脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等； 3、脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等； 4、卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等； 5、醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等； 6、醚类：乙醚、环氧丙烷等； 7、酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等； 8、酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等; 9、二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等； 10、其他：乙腈、吡啶、苯酚等。 经常使用有机溶剂，如，乙醇、苯乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺。 五、常用有机溶剂对人体的危害 1、液氨：剧毒性、腐蚀性 2、液态二氧化硫：剧毒
常用有机溶剂的纯化 有机化学实验离不开溶剂，溶剂不仅作为反应介质使用，而且在产物的纯化和后处理中也经常使用。市售的有机溶剂有工业纯、化学纯和分析纯等各种规格，纯度愈高，价格愈贵。在有机合成中，常常根据反应的特点和要求，选用适当规格的溶剂，以便使反应能够顺利地进行而又符合勤俭节约的原则。某些有机反应（如Grignard 反应等），对溶剂要求较高，即使微量杂质或水分的存在，也会对反应速率、产率和纯度带来一定的影响。由于有机合成中使用溶剂的量都比较大，若仅依靠购买市售纯品，不仅价值较高，有时也不一定能满足反应的要求。因此了解有机溶剂性质及纯化方法，是十分重要的。有机溶剂的纯化，是有机合成工作的一项基本操作，这里介绍了市售的普通溶剂在实验室条件下常用的纯化方法。 1．无水乙醚( absolute ether ) bp 34.5℃， 1.3526， 0.71378 20D n 20 4d 普通乙醚中含有一定量的水、乙醇及少量过氧化物等杂质，这对于要求以无水乙醚作溶剂的反应（如Grignard 反应），不仅影响反应的进行，且易发生危险。试剂级的无水乙醚，往往也不合要求，且价格较贵，因此在实验中常需自行制备。制备无水乙醚时首先要检验有无过氧化物。为此取少量乙醚与等体积的2%碘化钾溶液，加人几滴稀盐酸一起振摇，若能使淀粉溶液呈紫色或蓝色，即证明有过氧化物存在。除去过氧化物可在分液漏斗中加人普通乙醚和相当于乙醚体积1/5的新配制硫酸亚铁溶液(1)，剧烈振摇后分去水溶液。然后除去过氧化物，按照下述操作进行精制。 [步骤] 在250 mL 圆底烧瓶中，放置100 mL 除去过氧化物的普通乙醚和几粒沸石，装上冷凝管。冷凝管上端通过一带有侧槽的橡皮塞，插人盛有10 mL 浓硫酸(2)的滴液漏斗。通人冷凝水，将浓硫酸慢慢滴人乙醚中，由于脱水作用所产生的热，乙醚会自行沸腾。加完后摇动反应物。 待乙醚停止沸腾后，拆下冷凝管，改成蒸馏装置。在收集乙醚的接受瓶支管上连一氯化钙干燥管，并用与干燥管连接的橡皮管把乙醚蒸气导人水槽。加人沸石，用事先准备好的水浴加热蒸馏。蒸馏速度不宜太快，以免乙醚蒸气冷凝不下来而逸散室内(3)。当收集到约70 mL 乙醚，且蒸馏速度显著变慢时，即可停止蒸馏。瓶内所剩残液，倒人指定的回收瓶中，切不可将水加人残液中（为什么？）。将蒸馏收集的乙醚倒入干燥的锥形瓶中，加入1g 钠屑或1g 钠丝，然后用带有氯化钙干燥管的软木塞塞住，或在木塞中插入一末端拉成毛细管的
有机溶剂是能溶解一些不溶于水的物质的一类有机化合物，其特点是在常温常压下呈液态，具有较大的挥发性，在溶解过程中，溶质与溶剂的性质均无改变。 有机溶剂的种类较多，按其化学结构可分为10大类：①芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等； ②脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等；③脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等；④卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等；⑤醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等；⑥醚类：乙醚、环氧丙烷等；⑦酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等；⑧酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等;⑨二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等；⑩其他：乙腈、吡啶、苯酚等。 有机溶剂具有脂溶性，因此除经呼吸道和消化道进入机体内外，尚可经完整的皮肤迅速吸收，有机溶剂吸收入人体后，将作用于富含脂类物质的神经、血液系统，以及肝肾等实质脏器，同时对皮肤和粘膜也有一定的刺激性。不同有机溶剂其作用的主要靶器官和作用的强弱也不同，这决定于每一种有机溶剂的化学结构、溶解度、接触浓度和时间，以及机体的敏感性。 常用溶剂的极性顺序: 水(极性最大) > 甲酰胺 > 乙腈 > 甲醇 > 乙醇 > 丙醇 > 丙酮 > 二氧六环 > 四氢呋喃 > 甲乙酮 > 正丁醇 > 醋酸乙酯 > 乙醚 > 异丙醚 > 二氯甲烷 > 氯仿 > 溴乙烷 > 苯 > 氯丙烷 > 甲苯 > 四氯化碳 > 二硫化碳 > 环己烷 > 己烷 > 庚 烷 > 煤油(极性最小) 有机溶剂的极性根据官能团和对称性可初步判断，具体的需参照极性参数，如下
表示有机溶剂的极性,关系到其物理化学性质、如介电常数、偶极矩或折射率。这种表示方法把所有的溶剂看作是连续作用的介质,而不是看作由各个分子组成的非连续统一体,并且未考虑到溶剂和溶质之间的特殊的相互作用。
常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称沸点（101.3kPa）溶解性毒性 液氨-33.35℃特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒 甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐 易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃 二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚不溶于水，与丙酮、***** 、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 ***** 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶***** 性 戊烷36.1 与乙醇、***** 等多数有机溶剂混溶低毒性员?婷疋0? 二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，***** 性强 二硫化碳46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶***** 性，强刺激性 溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大 丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大 1，1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性 氯仿61.15 与乙醇、***** 、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强***** 性 甲醇64.5 与水、***** 、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，***** 性 四氢呋喃66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、***** 、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒己烷68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒。***** 性，刺激性 三氟代乙酸71.78 与水,乙醇,*****, 丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物 1，1，1-三氯乙烷74.0 与丙酮、、甲醇、***** 、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒类溶剂 四氯化碳76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强 乙酸乙酯77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，***** 性 乙醇78.3 与水、***** 、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类，***** 性 丁酮79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮 苯80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、***** 、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二 甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性 乙睛81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃 混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒 异丙醇82.40 与乙醇、***** 、氯仿、水混溶微毒，类似乙醇 1，2-二氯乙烷83.48 与乙醇、***** 、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌 乙二醇二甲醚85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂， 还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒 三氯乙烯87.19 不溶于水，与乙醇.***** 、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品_ 三乙胺89.6 水:18.7 以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、***** 易爆,皮肤黏膜刺 激性强 丙睛97.35 溶解醇、醚、DMF 、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物高度性，与氢氰 酸相似 庚烷98.4 与己烷类似低毒，刺激性、***** 性
常用用有机溶剂的相对极性 常用用有机溶剂的相对极性 solvent polarity Viscosity(cp20℃) Boiling point(℃) UV cutoff(nm) i-pentane戊烷 0.00 -- 30 -- n-pentane 0.00 0.23 36 210 Petroleum ether石油醚0.01 0.30 30-60 210 Hexane己烷0.06 0.33 69 210 Cyclohexane环己烷 0.10 1.00 81 210 Isooctane异辛烷 0.10 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid三氟乙酸 0.10 -- 72 -- Trimethylpentane三甲基戊烷0.10 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.20 0.47 49 210 n-heptane(庚烷) 0.20 0.41 98 200 Butyl chloride (丁基氯; 丁酰氯) 1.00 0.46 78 220 Trichloroethylene (三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1.00 0.57 87 273 Carbon tetrachloride (四氯化碳) 1.60 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane (三氯三氟代乙烷) 1.90 0.71 48 231 i-propyl ether (丙基醚; 丙醚) 2.40 0.37 68 220 T oluene(甲苯) 2.40 0.59 111 285 p-xylene(对二甲苯) 2.50 0.65 138 290 Chlorobenzene(氯苯) 2.70 0.80 132 -- o-dichlorobenzene (领二氯苯) 2.70 1.33 180 295 Ethyl ether(二乙醚; 醚) 2.90 0.23 35 220 Benzene(苯) 3.00 0.65 80 280 Isobutyl alcohol(异丁醇) 3.00 4.70 108 220 Methylene chloride(二氯甲烷) 3.40 0.44 40 245 Ethylene dichloride(二氯化乙烯)3.50 0.79 84 228 n-butanol(丁醇) 3.90 2.95 117 210 n-butyl acetate(醋酸丁酯; 乙酸丁酯)4.00 --- 126 254 n-propanol(丙醇) 4.00 2.27 98 210 Methyl isobutyl ketone 4.20 -- 119 330 T etrahydrofuran( 四氢呋喃)4.20 0.55 66 220 ethanol 4.30 1.20 79 210 Ethyl acetate 4.30 0.45 77 260 i-propanol(丙醇) 4.30 2.37 82 210 Chloroform(氯仿) 4.40 0.57 61 245 Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮)4.50 0.43 80 330
一、乙醇（ethyl alcohol，ethanol） 1.理化性质： （1）分子式C2H6O （2）相对分子质量46.07 （3）结构式CH3CH2OH （4）外观与性状：无色液体，有酒香。 （5）熔点（℃）：-114.1 （6）沸点（℃）：78.3 （7）相对密度（水=1）：0.79 （8）相对密度（空气=1）：1.59 （9）溶解性：与水混溶，可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。（10）禁忌物：强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属、胺类。 危险类别： （1）燃烧性：易燃 （2）闪点（℃）：12 （3）引燃温度（℃）：363 （4）爆炸下限（%）：3.3 （5）爆炸上限（%）：19.0 二、甲醇（methyl alcohol，Methanol） 1. 理化性质： （1）分子式CH4O （2）相对分子质量32 （3）结构式CH3OH （4）外观与性状：无色澄清液体，有刺激性气味。 （5）熔点（℃）：-97.8 （6）沸点（℃）：64.8 （7）相对密度（水=1）：0.79 （8）相对密度（空气=1）：1.11 （9）溶解性：与水混溶，可混溶于醇、醚等多数有机溶剂。 （10）禁忌物：强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属。 危险类别： （1）燃烧性：易燃 （2）闪点（℃）：11 （3）引燃温度（℃）：385 （4）爆炸下限（%）：5.5 （5）爆炸上限（%）：44.0
乙酸乙酯，醋酸乙酯（ethyl acetate，acetic ester） 1.理化性质： （1）分子式：C4H8O2 （2）相对分子质量88.10 （3）结构式 CH3-C-OCH2CH3 （4）外观与性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。 （5）熔点（℃）：-83.6 （6）沸点（℃）：77.2 （7）相对密度（水=1）：0.90 （8）相对密度（空气=1）：3.04 （9）溶解性：微溶于水，可混溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。（10）禁忌物：强氧化剂、酸类、碱类。 危险类别： （1）燃烧性：易燃 （2）闪点（℃）：-4 （3）引燃温度（℃）：426 （4）爆炸下限（%）：2.0 （5）爆炸上限（%）：11.5 二氯甲烷（dichloromethane） 1.理化性质： （1）分子式：CH2Cl2 （2）相对分子质量84.94 （3）结构式H2CCl2 （4）外观与性状：无色透明液体，有芳香气味。 （5）熔点（℃）：-96.7 （6）沸点（℃）：39.8 （7）相对密度（水=1）：1.33 （8）相对密度（空气=1）：2.93 （9）溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。 （10）禁忌物：碱金属、铝。 危险类别： （1）燃烧性：可燃 （2）闪点（℃）： （3）引燃温度（℃）：615 （4）爆炸下限（%）：12 （5）爆炸上限（%）：19
同种物质沸点在不同的大气压下会有所不同，即使不同种物质在可能的气压情况下也会相同。 本题所问的问题可能性太多了。下面举些在一个标准大气压下大约40-60摄氏度的物质 二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强二硫化碳46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉性，强刺激性 溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大 丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大 1，1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性 氯仿61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性 甲醇64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性， 四氢呋喃66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒 另外其他可以参考沸点表（国际标准） 液氨-33.35℃特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒 甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃 二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 乙醚34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性 戊烷36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性 二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强二硫化碳46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉性，强刺激性 溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大 丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大 1，1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性
1．熔点、沸点的规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。 非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度，外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。 （1）由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn 越向下，熔点越低，与金属族相似。还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低，ⅣA族的锡熔点比铅低。 （2）同周期中的几个区域的熔点规律 ①高熔点单质 C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，熔点高。金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃，金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。 ②低熔点单质 非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，而氦是熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。 金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。 （3）从晶体类型看熔、沸点规律 原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大（但也有低的）。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 分子晶体由分子间作用力而定，其判断思路是： ①结构性质相似的物质，相对分子质量大，范德华力大，则熔、沸点也相应高。如烃的同系物、卤素单质、稀有气体等。 ②相对分子质量相同，化学式也相同的物质（同分异构体），一般烃中支链越多，熔沸点越低。烃的衍生物中醇的沸点高于醚；羧酸沸点高于酯；油脂中不饱和程度越大，则熔点越低。如：油酸甘油酯常温时为液体，而硬脂酸甘油酯呈固态。 上述情况的特殊性最主要的是相对分子质量小而沸点高的三种气态氢化物：NH3，H2O，HF比同族绝大多数气态氢化物的沸点高得多（主要因为有氢键）。 （4）某些物质熔沸点高、低的规律性 ①同周期主族（短周期）金属熔点。如 Li