有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
5.
1.CH3CH2CHCH2CH2CHO
Br
2.
H33
3.(CH3)3CCH2CH(CH3)2
4.
2
Cl
6.乙酰乙酸乙酯
7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺
9.丙酸酐
10.α - (D) - 葡萄糖
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
1.HBr[ ]
2.CH3C CH
H2O
4
+
[ ]
3.+
3
3
[ ]
4.
3
HNO3
H2SO4
[ ]
5.[ ]
6.
CH3
O
CH CH2+CH
3
OH
H+[ ]
H5C
65
H3
+OH-[ ]
7.
8.+NaHCO3[ ]
CH2=CH CH2OH CrO3
CH3COOH
[ ] 9.
10.2OH
H[ ]
11.CH3COCH
CH3MgBr
[ ]H2O[ ]HBr
[ ]HCN[ ]
12.N
CH3
+CH3I[ ]
Ag2O
H O
[ ][ ]
13.浓OH
-
[ ]+[ ]
14.(CH3)2CHCH2N+(CH3)3 OH-[ ]+[ ]
15.+[ ]2Cl
Mg / 醚
[ ]
①CO2
3
+
[ ]CH3OH
+
[ ]
三、回答下列问题（20分）：
1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a.CH
3
CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.Cl3CCHCH3
++++
2. 下列化合物有对映体的是: 。
a.CH
CH
3
b.CH3CH=C=C(CH3)2
c.C6H5CH=C=CHC6H5
d.C6H5N CH3
C3H7
C2H5
+
I-
3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a. b. c.
33
d.
4. 写出下列化合物的优势构象。
- 1,6 -
反二溴二环[ 4. 4. 0 ]癸烷
H3
3
)2
a. b. c.
5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：。
a. b. c. d.OH
+
6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（）＞（）＞（）
＞（）。
a. b.
2
c.
33
d.
7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。
a.CH
2=CHCHCH3
+
b.F
3
CCHCH3
+
c.CH
3
CH2CH2
+
d.CH
3
CHCH3
+
8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入苯环的位置。
a.
32
b. c.
2
CH3
d.
3 9．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F
10．按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：
（）＞（）＞（）。
a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c.CH3CH2—H
四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）
五、写出下列反应的反应历程（10分）：
1.
H3
CH2
H3
HBr
H3
3
3
+
CH=CH2
+=
CH
CH
3
3
H+
3
3
3
3
3
2.
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化:
(1)乙炔( E ) - 3 - 己烯
(2)2
CH2CH2CH3
2. 由甲苯合成2 - 硝基– 6 - 溴苯甲酸。
3. 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。
七、推导结构（10分）
1. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种产物，试写出
其可能的结构。
2. 化合物A、B、C、D的分子式都是C
10H14
，它们都有芳香性。A
不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成
苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E
和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，
分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。
试卷一答案
一、每小题1分(1×10)
1.3 -异丁基-4 -己烯- 1 -炔 ;
2.1-异丁基-3-环丙基环戊烷 ;
3.氢氧化二甲基二乙基铵 ;
4.丁酸对甲氧基苯酯 ;
5.3,3 -二甲基- 5 -乙基- 6 -庚烯- 2,4 -二酮 ;
6.(2S,3S) - 2,3 -戊二醇;
7.ClCH2COOCH2CH2CH(CH3)2
8.9.10.
二、每空1分(1×20)
