中科院考研有机化学历年真题及答案

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2015年中国科学院有机化学考研历年真题试题及答案2(2000-2009)共10套经典

2015年中国科学院有机化学考研
历年真题试题2（2000-2009）
（共10套）
目录
2000年中国科学院有机化学考研真题 (2)
2001年中国科学院有机化学考研真题 (5)
2002年中国科学院有机化学考研真题 (9)
2003年中国科学院有机化学考研真题 (17)
2004年中国科学院有机化学考研真题 (27)
2005年中国科学院有机化学考研真题 (33)
2006年中国科学院有机化学考研真题 (37)
2007年中国科学院有机化学考研真题 (45)
2008年中国科学院有机化学考研真题 (57)
2009年中国科学院有机化学考研真题 (61)
2000年中国科学院有机化学考研真题
2001年中国科学院有机化学考研真题
2002年中国科学院有机化学考研真题
2003年中国科学院有机化学考研真题
2004年中国科学院有机化学考研真题
2005年中国科学院有机化学考研真题
2006年中国科学院有机化学考研真题
2007年中国科学院有机化学考研真题。

中科院有机化学

SOCl2
?
5.
CH3 OH
H
CH3
?
6.
OH
OH
CH3 H CH3
?
OH
CH3
7.
CH3 H3O
?
OH
化合物中哪一个N原子碱性较强
8.
HNO3,H2SO4
?
NN H CH3
H2O2 PhCHO
? ?
NaOH
OH
9.
C H PhCOCl CH3 CO2Et
?
TsCl
?
PhCO2
?
10.
NH2 过量CH3I ? AgOH
) Na ( NH3
)
3. (CH3)3CCH2OH H2SO4 浓（
）
4.
CH3 KMnO4 冷稀 ( ) CrO3 (
)
OH
HOAc
O
5.
t -BuOK + ClCH2CO2Et t -BuOH
(
)
( 6. CH2=CH(CH2)3COCH3
) CH2=CH(CH2)3CH2CH3
Cl
Cl 7.
δ7.1(5H)多重峰
推断（A），（B）的结构是什么？
3.某化合物的元素分析与 UV，IR，NMR 和 MS 的分析如下，推测其结构。
元素分析：C 77.8%，H 7.5%。 UV：（0.536mg 样品溶在 50ml95%的乙醇中）λ220（强），λ280（弱） IR：（液体薄膜）1600cm-1,1480cm-1,1250cm-1,1050cm-1,780cm-1,710cm-1。 NMR：（溶剂：CCl4）δ3.8(3H,s),δ6.9(3H,m),δ7.1(2H,m) MS：M/e 65,77,78,93,105(M+)。

中科院有机化学考研答案

中科院有机化学考研答案【篇一：中国科学院化学研究所有机化学考研经验】ss=txt>中国科学院化学研究所有机化学考研经验中国科学院化学研究所的有机化学的主要参考书有以下几本：1) 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等人编的《基础有机化学》(上下册) 第三版；2) 胡宏纹编的《有机化学》（上、下）；3) 伍越寰编的《有机化学》第二版。

考试的题型主要是非选择题、填空、有机合成、立体化学及反应机理、波谱分析结构鉴定。

我复习用的书是邢其毅的《有机化学》，因为他这本书是最全的。

个人认为最好看三遍：第一遍，看一下知识点，做一下笔记（有必要，有利于以后的复习；第二遍，把题目做一下，不要怕浪费时间；第三遍，根据自己做错的地方再去把书有针对性地去看一下。

最后几天的时候翻一下笔记，不要把什么重要的东西忘了就行。

至于伍越寰那本书，如果比较迷信大纲的可以买一本，不过个人觉得这本书太简单了，即使你全部搞懂，考90分就不错了。

胡宏纹的那套书好像也不错，不过因为没有答案，用起来不爽。

至于真题，相信网上都能搜到的。

不过不要太迷信真题，因为中科院这几年的考试很多都在变。

而且很有可能你做真题觉的很简单，但真的到考试的时候就傻眼了。

我做04年的真题的时候觉得超简单，做05年的真题的时候也觉得不难，可是自己考试的时候还是没考到120。

所以真题只是用来练手的，不要太迷信。

毕竟实力是最重要的。

我大学的时候很头痛有机，觉得太难学，但是自己好好看一看书，觉得还是比较简单的（反正我现在很喜欢有机）。

其实只要把那些有机机理搞懂了，什么亲电反应、亲核反应，碳正离子、碳负离子等等。

其实前面的烯烃、炔烃、芳香烃主要就是亲电反应，后面的醛酮酸酯胺主要是亲核反应（碳正离子、碳负离子）。

至于再后面的杂环，原来不是重点，我自己也不怎么看的，不过现在要小心一点，因为很多搞有机的都在做杂环，这两年已经慢慢体现出对杂环的重视了，保不准他什么时候搞个杂环的大题出来，所以我觉得杂环以及后面的糖类，萜类等等知识点也要知道，不要有侥幸心理。

历年有机化学考研试题

4. （6 分）缺
参考答案：一、 1. A 3-苯基-1-丙炔 B 甲酸甲酯 C 氯仿 D 苯胺 2. C 3.C 4.B 5. B 6. C 7. D 8. B 9. C 10. D 11. B 12. B
13. 14. B15. A 8-10 B 4-6 C 3.5-4 D 6-8 二、
1.
NO2
HN
NaOH Zn
NH
H2 +N
H+
N+ H2
Cope
N+ H2 N+ H2
N+ H3 N+ H3
H
H
2H+ H2N
NH2
5. 很典型的逆 Dieckmann 缩合：
O
EtO-
CH3
CO2Et
OEtO CH3
CO2Et
O EtO CH3
CO2Et
O OEt
O-
EtO H3C
CO2Et -EtO- H3C
D I2/OH-(aq)
OH
NO2
A CH3CH2OH B CH3OH C
D O2N
OH
8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短：
A
B
C
D
9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是：
OOຫໍສະໝຸດ ABCD
O
D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型
14. 比较苯酚（I）、环己醇（II）、碳酸（III）的酸性大小
复旦大学 2004 年有机化学考研试题
一,简要解释下列概念.(每小题 4 分,本题共 20 分) 1.外消旋化 2.e.e%值 3.构象 4.糖苷 5.红移现象二,完成下列反应,给出主要的反应产物.必要时,请将产物的立体化学特征正确地加以表示.(每小题 3 分,本题共 45 分) 三,按题意要求,完成下列目标化合物的合成(其他必需的无机与有机试剂任选). (每小题 6 分,共 30 分) 四,对下列转变提出合理的反应机理.(每小题 6 分,共 24 分) 五,芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及 H2S 等合成得到的糜烂性素毒剂,其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞,造成糜烂.①请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为○酶-NH2)②使用某些漂白剂(如 NaOCl)使芥子气失活,请解释其原因.(本题共 6 分). 六,结构推导.某无色有机液体化合物,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用.MS 分析得到分子离子峰 m/z 为 164,基峰 m/z 为 91;元素分析结果如下:C(73.15%),H(7.37%),O(19.48%);其 IR 谱中在~3080cm-1 有中等强度的吸收,在~1740cm-1 及 ~1230cm-1 有强的吸收 ;1HNMR 的数据如下 :δ:~7.20(5H, m),5.34(2H,s),2.29(2H,q,J7.1Hz),1.14(3H,t,J7.1Hz),该化合物水解产物与 FeCl3 水溶液不显色. 请根据上述有关数据推导该有机物的结构,并对 IR 的主要吸收峰及 1HNMR 的化学位移进行归属.(本题共 15 分) 七,有机合成的溶剂一般需进行充分干燥后才能使用.请问常用的干燥方法有哪些?氯仿,二氯甲烷等卤代烃能否用金属钠进行干燥,为什么?(本题 10 分)

中国科学院1998硕士研究生入学考试真题-有机化学

中国科学院
1998 年硕士学位研究生入学考试试题有机化学一, 回答问题（15 分） 1.（1R,2S）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的 Fischer 投影式是哪个？ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3NH H H NHCH3 CH NH H H NHCH3 C： 3 D： B： A：H OH H OH HO H HO H C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 2. 丙酮，甲醛，二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合的主要产物是什么？
A：
D： N N CH3 7．下面四个反应，哪一个既不产生α-羟基酸，也不产生β-羟基酸？ O C H ONa H2O H 2 5 CHO + HCN B： A： O CN H R HC CH2 + HCN H2O CHO C： 2 D： O 8．下列化合物哪个为有机硅化合物？ A：甲硅烷 B：乙硅烷 C：丙硅烷 D：甲基硅烷 9．在生产调味品香兰素（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）时，常伴有邻香兰素（2羟基－3－甲氧基苯甲醛）的存在，可用以下何发把它们分开： A：水蒸气蒸馏 B：重结晶 C：萃取 D：升华 10．2,4,6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂，这是由于发生： N
1
B：
3
N C：
A：自由基反应 B：亲电取代 C：亲核取代 D：酸碱反应二，完成反应（20 分）请注明立体化学问题
1.
CH2Cl Cl O
+
C H ONa CH2COOC2H5 2 5 C2H5OH CN
2. HO 3. O 4. 5. H
CH2CO2H CO2H NH2 O
+
CH2=C=O
LiAlH4 H2,Pt
HO A：
HO N(CH3)2 B：

中科院2007考研有机化学真题及答案

中科院2007年有机化学考研试题一、完成下列反应，若有立体化学问题请注明；若不反应，用NR 表示（共20分，除第3小题4分外，其余各题每小题2分）注：每题后括号内为答案1.丙酮I2.甲醇3CH 3I* 叔卤代烃发生的是S N 1过程，因此I 的构型不能确定，尽管这里不存在手性的问题。

3.()3CH3CH 3OO O334.()()H +EtOHBF PhMgBr3335.(()i.NaOHOHi.NaOHONR* 简单的芳香卤代烃不发生S N 反应。

6.+ClAlCl 37.OH OH CH 3CH 324O8.EtOHO OOEtOO* 逆Dieckmann 缩合。

9.Br 2H 2O二、为下列转变提供所需的试剂，必要时注明用量。

有的转变可能需要不止一步反应，请分别写出每步反应所需的试剂（20分，每小题2分）1.Br解：1 NaCN ； 2 H 3O +或 1 Mg/乙醚；2 CO 2；3 H 3O +2.OHOH O解：1 SOCl 2； 2 LiAlH(t-BuO)3； 3 H 3O + 或1 LiAlH 4；2 H 3O +； 3 CrO 3/Py3.()n -BuOHO-Bu3O解：1 SOCl 2；2 Me 2Cd 或与过量的MeLi 反应后水解4.()NHOO解：1 NH 2OH/H +；2 H 2SO 4或PCl 5，Beckmann 重排。

5.()HO2O解：NaNO 2/HCl6.PhOPhO()解：1 LDA （1mol ）；2 MeI ；必须用强碱，否则易导致自身缩合。

7.O OBr解：Br 2（1mol ）/HAc8.解：1 B 2H 6；2 H 2O 2/OH -9.()n -Bu2On -Bu CN解：P 2O 5或POCl 310.EtBrEt-NH 2解：1 NaN 3；2 LiAlH 4； 3 H 3O +三、判断题（共28分。

1、2两个小题各5分；3、4两个小题各9分） 1．指定下列各化合物手性中心的绝对构型（R/S ）。

2020中科院考研有机化学答案

2020中科院考研有机化学答案1、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)2、没有挥发性也不能升华的是（）[单选题] *A香豆素苷类(正确答案)B游离蒽醌类C樟脑D游离香豆素豆素类3、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类4、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类5、在溶剂提取法中，更换新鲜溶剂可以创造新的（），从而使有效成分能够继续被提取出来。

（）[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差6、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷7、有机溶剂提取液的浓缩采用的装置是（）[单选题] *A分馏装置B回流装置C蒸馏装置(正确答案)D索氏提取器8、溶剂极性由小到大的是（）[单选题] *A石油醚、乙醚、乙酸乙酯(正确答案)B石油醚、丙酮、乙酸乙酯C石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷D三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚9、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] * A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳10、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科11、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯12、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)13、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮14、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] *A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)15、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] * A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是16、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮17、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] * A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素18、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类19、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] * A吸附色谱法B萃取法C沉淀法D透析法(正确答案)20、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮21、挥发油常见属于哪类萜类化学物（）[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜22、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] *A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷23、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类24、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有（多选）（）*A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)25、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非26、在结晶溶剂的选择过程中首先要遵循的是（）[单选题] * A成分的纯度(正确答案)B相似相容原理C冷却热饱和原理D以上都不对27、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)28、香豆素母核为（）[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸29、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应30、E何首乌生物碱沉淀反应的条件是（）[单选题] * A酸性水溶液(正确答案)B碱性水溶液C中性水溶液D盐水溶液。

2008-2013年中国科学院研究生院820有机化学考研真题及答案

中国科学院研究生院2008年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题科目名称：有机化学一．综合简答及选择题。

（单选）1.吡啶与NaNH2在液氨中的反应生成2-氨基吡啶，反应历程属于（）（A）吡啶负离子历程（B）吡啶炔历程（C）吡啶正离子历程（D）自由基历程2.下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体（）（A）（B）（C）（D）（E）3.下列碳正离子中最稳定的是（）(A)+CH2CH2CH3(B)+CH2CH2COOH(C)+CH2COOH(D)+CH2NO24.下列化合物与稀碱溶液进行SN2反应速度最慢的化合物为（）(A)(CH3)3CCH2Br(B)(CH3)2CHCH2CH2Br(C)CH3CHClCH2CH(D)CH3CHBrCH2CH35.写出下列常用试剂的结构式：(A)DMSO(B)DMF(C)THF(D)NBS6.下列化合物中亲核性最强的化合物为()(A)(B)t-C4H9Li(C)n-C4H9Li(D)LiN(i-C3H7)27.下列化合物哪一个能用来制备Grignard试剂（）(A)BrCH2CH2CH2CH2OH(B)HC≡CCH2CH2CH2Cl(C)(D)BrCH2COOH8.下列各组化合物进行氧化时，哪一组第一个化合物释放的能量比第二个化合物明显多（）(A)(B)(C)9.下列哪一组最难进行Diels-Alder反应（）(A)(B)(C)(D)10.下列化合物哪个不可能有光学异构体存在（）(A)(B)(C)(D)11.实现下面转化应采取的试剂为（）(A)OsO4，H2O(B)HSO4，H2O(C)1)B2H62)H2O2，OH -(D)H2O,H3PO412.在国计民生中广泛应用的三大合成材料是（）、（）、（）。

二．完成下列反应。

1.2.3.45.6.7.8.9.10.三．合成以下化合物并注意其立体化学、反应条件和试剂比例（允许应用3个碳原子以下的有机化合物作为辅助原料）1.2.从合适的芳香二醇类及3-戊醇（MeCH2CH(OH)CH2Me）出发，合成下列化合物：3.4.5.从环戊二烯和Cl2CHCOCl出发，利用其他常规有机原料或催化剂及温和的反应条件合成下列化合物：注意：DIBAL-H（二异丁基氢化铝）可以还原内酯（-OC=O）为不开环的-O-CH（OH），请参考使用四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明1.2.3.4.五、推测下列化合物的结构1.有环状化合物A（C11H16O2）的IR谱在1714cm-1有强吸收，其它波谱信息如下：1HNMR谱δ（ppm）：6.95（t，1H），~3.16（m，1H），2.59（dd，1H），2.32~2.21（m，3H），2.27（s，3H），2.16（s，3H），1.65~1.52（m，4H）13CNMR谱δ（ppm）：208.6，199.1，142.9，142.3，47.8，29.9，27.9，26.4，26.3，25.8，17.2请利用相关信息推断化合物A的结构。

中科院上海药物专题研究所有机化学考研真题

中科院有机化学试题一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其他每题2分，共30分） 1. 写出化学构造式A 3-phenyl-1-propyneB methyl formateC chloroformD aniline2. Nobel 奖得主旳重要奉献重要体现是哪一方面旳研究和发展？A V12旳全合成B 荧光功能材料C 绿色荧光蛋白D 纳米材料 3. 亲核反映、亲电反映最重要旳区别是：A 反映旳立体化学不同B 反映旳动力学不同C 反映要攻打旳活性中心旳电荷不同D 反映旳热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反映旳是：A RMgXB NaHSO 3饱和水溶液C PCl 3D LiAlH 45. 指出下列哪一种化合物（不）具有旋光性？A BC 2H 5C C H 3C C C 2H 5CH 3C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C COCH 3CH3H 33C D6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种措施？A NaOH （aq ）B Na 2CO 3（aq ）C FeCl 3（aq ）D I 2/OH -(aq) 7. 比较下列化合物旳沸点，其中最高旳是：A CH 3CH 2OHB CH 3OHCD OHNO 2OHO 2N8. 指出下列哪一种化合物旳紫外吸取光谱波长最短：A B C D9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不也许有芳香性特性旳是：A B C DOO O ONHD 在某些蛋白质中α-螺旋是二级构造旳一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）旳酸性大小A II>I>IIIB III>I>IIC I>II>IIID II>III>I15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属如下氢原子旳大体位置：A CHOB CH=CHC OCH 3D 苯上H二、写出下列反映旳重要产物，或所需反映条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分）1.TsCl ∆CH 2OHN2 2A 2B BrLi CuBrCH 3HBr 3C3.O 3 Me 2S5.+ Me 2C=OOH236.+ClCH 3O8.CHO + C - H 2-S + Me 2MeODMSO9. 9A 9B hv ∆10.NaNO 2HClNH 211.12.i. LiAlH 4ii. H 3O13.i. LiAlH 4ii. H 3O +O14. 14A 14B22NaOH H CrO + H SO Me 2C=O OH O三、合成如下化合物并注意立体化学、反映条件和试剂比例（共27分）1. (5')CO 2CH 3O CH 2OHO2. (5')CH3NH 2O3.(5')4. （7分）（本小题可使用3-5个碳旳简朴线性分子）ClCH 2COOHNHNHMe 2CHCH 2CH 2Et OOO5. (5') HC ≡CH四、试为下列反映建议合理、也许、分步旳反映机理。

中科院中科大有机化学历年试题和答案

中科院中科大有机化学历年试题和答案一、试题概述有机化学是化学学科的一个重要分支，涉及碳原子的化合物及其性质、反应和合成。

中国科学院化学研究所（简称中科院化学所）和中国科学技术大学（简称中科大）作为我国有机化学研究的重镇，其研究生招生考试中的有机化学试题具有很高的参考价值。

本文将整理中科院中科大有机化学历年试题，并提供答案及解析。

二、试题内容1. 选择题以下试题为近年来中科院中科大有机化学选择题部分真题：（1）下列化合物中，哪一个化合物在水中的溶解度最小？A. 乙醇B. 乙醚C. 乙醛D. 乙酸答案：B解析：乙醇、乙醛和乙酸都可以与水形成氢键，溶解度较大。

而乙醚由于氧原子与水分子之间的氢键作用较弱，溶解度最小。

（2）下列反应中，哪一个反应不属于亲电加成反应？A. 丙烯与HBr的反应B. 乙烯与Cl2的反应C. 乙炔与H2的反应D. 乙炔与NaNH2的反应答案：D解析：亲电加成反应是指亲电试剂攻击碳-碳双键或三键，形成碳正离子中间体的反应。

A、B、C三项均属于亲电加成反应。

而D项为亲核加成反应。

2. 填空题以下试题为近年来中科院中科大有机化学填空题部分真题：（1）苯的亲电取代反应的活性中间体是______。

答案：碳正离子（2）下列化合物中，哪一个化合物的酸性最强？______。

A. 乙酸B. 苯甲酸C. 丙酸D. 2-氯乙酸答案：D解析：2-氯乙酸中氯原子为吸电子基团，使羧基上的氢原子更易离去，酸性最强。

3. 解答题以下试题为近年来中科院中科大有机化学解答题部分真题：（1）请简述有机化合物中碳-碳双键的性质及其反应特点。

答案：碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成，π键较σ键弱，容易断裂。

碳-碳双键的反应特点如下：① 加成反应：碳-碳双键可以发生亲电加成、亲核加成等反应。

② 取代反应：碳-碳双键可以发生亲电取代反应。

③ 转变反应：碳-碳双键可以发生顺反异构化、环化等反应。

（2）请以苯为原料，合成以下化合物：① 乙苯② 间二甲苯答案：① 乙苯的合成路线如下：苯 + 乙烯→ 乙苯② 间二甲苯的合成路线如下：苯 + 2-氯乙烷→ 对二甲苯→ 间二甲苯三、总结本文整理了中科院中科大有机化学历年试题及答案，涵盖了选择题、填空题和解答题等多种题型。

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求此羧酸甲酯的结构。
七，（12 分）化合物 A 的分子式为 C12H20，是光学活性化合物，它与 H2／Pt 反应生成两个异构体 B 和 C（C12H22），A 经臭氧化后仅生成 E（C6H10O），也是光学活性化合物，E 与羟胺反应生成 F（C6H11NO），E 用 DCl/D2O 处理 12h，得 G， G 在质谱中的分子量为 101，NMR 中显示仅有一个甲基，试推出 A，B，C，E，
F，G 的结构。
八，（共 8 分，每小题 0.5 分）将下表中的空白处分别用后面所写的“供选择用
的答案”填入，只须填“供选择用答案”前面的号码（每一格中只能填一个
号码）：
“供选择用答案”：（1）构型翻转。（2）依赖于亲核试剂和底物的浓度。（3）
单分子过程。（4）高介电常数的质子溶剂加速反应速率。（5）重排很少发生。
答案有
有
有有有有有
有有有有有
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一，填充题（共 10 分，每个空框 1 分），写出下列合成步骤空框中的化学结构或反应条件（每年硕士学位研究生入学考试试题有机化学答案
一，填充题（共 10 分，每个空框 1 分），写出下列合成步骤空框中的化学结构或反应条件（每个空框，可能有几种试剂）：
1. A NaH , (CH3)2CO B Na , CH3I C Ba(OH)2 , C2H5OH , H2O
(2H,q),1.3(12H,宽),0.9(3H,t)。C,H,O 组合的分子量表如下：
C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2
C15H10O3 C16H14O2 C17H18O
C17H2O2
238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0630 238.0994 238.1358 238.0054
（6）反应过程中有一个中间体生成。（7）双分子，一步过程。（8）消旋化。
（9）增加亲核度，反应速率增加。（10）连接离去基团的碳原子上的烷基数
目增加，反应速度降低。（11）反应速率与亲核试剂的浓度无关。（12）可有
重排发生。（13）没有中间体形成。（14）一个。（15）二个。（16）溶剂效应
小。（17）与亲核试剂的亲核度无关。（18）连接离去基团的碳原子上的烷基
H HO C
MeO
O
O
四，共 8 分，每个空框 2 分。
反应：CH3CH=CH2 + HBr ROOR A (C3H7Br)
1. 化合物A有三个1HNMR信号 2. ROOR
B
3. B + HBr
C + Br. 4. Br. + CH3CH=CH2
D
5. D + HBr
A + Br.
五，（14 分）已知化合物 A，分子式为 C9H16O2，IR 和 UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经 LiAlH4 处理仍回收得 A；δ0.87(3H,t,J=6),1.30(3H,s),3.78(1H, t),3.98(1H,t)。其余质子化学位移在 1.35～1.80ppm 范围内，在 3.78ppm 的质
1.
OHC COOH
13
2. CO2
Ph13C CH
Cl Cl
3. C S O
S CHO
4. Me
5. CH3COCH2CH2CH2COCH3 Me
三，反应机理（共 12 分，每题 4 分）：
1. 反应： PhCH2Cl + OH
PhCH2OH 可能有两种机理，即：
SN1 PhCH2Cl slow HH
PhCH2
fast OH
PhCH2OH
SN2 OH
C Cl
PhCH2OH + Cl
Ph 请设计至少两个不同的实验，来确证这一O Me
Na2CO3,DMSO
O Me
Me
CHCl2
85℃
H H Cl
H
3. 解释反应机理： MeO OHC
t -BuOK t -BuOH
子同 3.98ppm 质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出 A
的结构式。
六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为 238.193
λmax 231.5nm(εmax,30000); δ5.2～6.5(4H,m),3.6(3H,s),3.0(2H,d),2.2
Me 1.
A
Me COOMe
B
Me
C
Me
Me
Me O
Me O
Me O
Me Me
D
Hg(OAc)2 Me OCl Me BF3 . Et2O
E
F
Me Me
Me
O
2.
NH2
+O N H
EtOH
G
155℃，2h 195℃,1.5h
COOMe
NO
N H
HO
H
I
NO J
N
N
N
H
H
二，（共 20 分，每题 4 分）用常见试剂，完成下列合成淘花/专用数目增加，反应速率增加。
特
征
SN1 SN2
例如：立体化学
1
8
a, 反应机理
b, 亲核试剂浓度对反应速率影响
c, 亲核试剂的亲核度对反应速率影响
d, 溶剂对反应速率影响
e, 烷基结构对反应速率影响
f, 发生重排的倾向性Fra bibliotekg, 反应过程中中间体的数目
h, 反应过程中过渡态的数目
九，共（8 分，每题 2 分）写出下列化合物的肯恩光异构体的结构式，并说明是什么异构体？ 1，环辛稀 2，己二烯－2，4 3，环丁烷－1，2－二羧酸 4，碘化甲，乙，丙，苯基铵
Cl
D NaH, DMSO, Cl
E
NH
O O F K2CO3, CH3OH
2. G
N H OH
COOMe H TsCl/ Py I AlCl3, PhMe J LiAlH4
二，（共 20 分，每题 4 分）用常见试剂，完成下列合成
H2O2 + HCOOH
OH NaIO4
1.
OH
OH
Jones oxidation
中科院有机化学历年真题
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试题有有有有有
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