13.2 单糖
13.2.3 单糖的物理性质
单糖都是白色晶体,由于结构上有多 个羟基,水溶性较大,常易形成过饱和 溶液(糖浆),难溶于醇等有机溶剂。
单糖均有甜味,但程度各不相同,果 糖最甜。
旋光性:是鉴定糖的一个重要指标 (仅丙酮糖无旋光性)。
变旋光现象,除丙酮糖外,单糖在溶 液中都有变旋光现象。这是开链式与环 式进行可逆的半缩醛/酮反应的结果。
OH HO
~OH
HO
D-吡喃葡萄糖
CH2OH
半缩醛 羟基
半缩醛 羟基
CH2OH
HO
O
HO
O
HO
HO
OH
OH
OH
OH
b-D-吡喃葡萄糖 a-D-吡喃葡萄糖
13.2 单糖
D-果糖在溶液中,既可生成α和β两种吡喃型果糖,也可 生成α和β两种呋喃型糖.
CH2OH
C=O
HO —— H
b-D-吡喃果糖(57~75%) a-D-吡喃果糖(4~9%)
13.3 二糖
蔗糖的结构 ——蔗糖水解后得到一分子D-葡萄糖和一分 子D-果糖,蔗糖分子中无游离的醛基、苷羟基,既是α-葡萄 糖苷,又是β-果糖苷。
HO HO
CH2OH O
b-2,1苷键
非还原糖
HO
CH2OHO
H
O
HO CH2OH
OH
a-1,2苷键
(+)-蔗糖无变旋现象、无还原性
a-D-吡喃葡萄糖基-b-D-呋喃果糖苷 b-D-呋喃果糖基-a-D-吡喃葡萄糖苷
L-古罗糖 D-古罗糖 L-艾杜糖 D-艾杜糖 L-半乳糖 D-半乳糖 L-太罗糖 D-太罗糖
13.2 单糖
13.2.2 单糖的结构与命名