中南大学《有机化学》（下）期末考试(闭卷)试卷（A 卷）
满分：100分 考试时间：120分钟 任课教师:
一 、根据题意回答:（20 ）分
１、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式。
2、比较下列化合物的酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
A.
COOH
NO 2
B.
COOH
CH 3C.
COOH
OH
D.
COOH
3、比较下列化合物的碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）
A.
B.
(C 2H 5)3N
C.
NH 2
D.
N
H
NMe 2
4、比较下列化合物中水解速率最快的是（ ），最慢的是（ ）。
H 3C-C-NH 2O A. H 3C-C-OC 2H
5O B. H 3C-C-Cl O
C.
H 33O
D.O
5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是 （ ）
6、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（ ）
A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙
7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：
N H
O
N N
A.
CH 2CHCOO
NH 3+
B.
CH 2CHCOOH
3+
C.CH 2CHCOO
NH 2
8、下列人名反应属于（ ）
O
+
CH 2(COOC 2H 5)2
EtONa EtOH
O
CH(COOC 2H 5)2
A. Claisen 酯缩合 B . Reformatsky 反应 C . Michael 加成 D .Knovenagel 缩合
9、下列化合物中具有变旋现象的是（ ）
O OH
HO
HO
OH
OH
A.
B.
O
O
O HO
HO
OH
HO
OH
OH
OCH 3HO
C.
O
HO
OH
OH
OH OCH 3
10、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（ ） 。
A.
N
N CH 3
B.
N
N
H N
H 2N C.
N H
D.
O
HO
NCH 3
HO
二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分）
1.
2
3.
4.
5.
6
CH 3
COOH 23
P CH 3CHO + BrCH 2COOEt H 3O +
H 32-C-OEt O
O 2O +
O
EtONa
N(CH 3)2
22
O NH O
1) KOH 2) PhCH 2Cl
KOH
7 8
9
10
三、
用化学方法鉴定下列各组化合物（第1，2各3分，第3题4分，
共 10
分）
1 . 甲酸、乙酸和乙醛
2 .
麦芽糖、蔗糖和淀粉
3 . N-甲基苯胺和4-甲基苯胺
四 写出下列反应的机理（3题任选2题，每题各5分，共 10 分）
1 2
3
O N
H
1) CH 2CH 2H 3O+
NH 2NaNO 2HCl
COOH
COOH
CH 3CH 3
O
HCHO (CH 3)2NH O,OH
CH 3COCH 2COOC 2H 5
EtONa
2CH 3COOC 2H 5OH NH 2O
HNO 2Br 2, NaOH 3NH 2
NH 2O
五 、推测结构（第1题4分，2题6分，共 10 分）
1、化合物A （C 10H 12O 3）不溶于水，NaHCO 3及稀HCl 中，但溶于NaOH 溶液，A 与NaOH 溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀化合物B （C 7H 6O 3 ），B 能溶于NaHCO 3溶液，并放出气体，B 与FeCl 3溶液反应呈现紫色，B 分子内有氢键，请推出化合物A 、B 的结构。
2、化合物A 的分子式为C 6H 13N ，与2 mol CH 3I 作用形成季胺盐，后用AgOH 处理得季胺碱，加热得分子式为C 8H 17N 的化合物B ，B 与1 molCH 3I 和 AgOH 作用，加热得分子式为C 6H 10的化合物C 和N （CH 3）3，C 用高锰酸钾氧化可得化合物D ，D 的结构为CH 3CH （COOH ）2。推出A 、B 的结构。
六、 由指定原料及必要试剂合成（六、 由指定原料及必要试剂合成（1题7分，2题6分，3、4题任选1题，7分，共20分） 1．以 甲苯为原料合成
2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成
3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成
4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成
CH 3NH 2
CH 3─C ─CHCH 2CH=CH 2
CH 3
O
O
O
CH 2
─CH ─COOH NH 2
CH 3
