高中有机化学方程式总结

⾼中有机化学⽅程式总结⼀、烃1.烷烃—通式：CnH2n-2（1）氧化反应①甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O②甲烷不可使酸性⾼锰酸钾溶液及溴⽔褪⾊。（2）取代反应⼀氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl⼆氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3⼜叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）分解反应CH4C+2H22.烯烃—通式：CnH2n⼄烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2

O（1）氧化反应①⼄烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O②⼄烯可以使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊，发⽣氧化反应。（2）加成反应与溴⽔加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢⽓加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl与⽔加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH（3）聚合反应⼄烯加聚，⽣成聚⼄烯：nH2C=CH2n3.炔烃—通式：CnH2n-2⼄炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应①⼄炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O②⼄炔可以使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊，发⽣氧化反应。（2）加成反应与溴⽔加成：HCCH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2与氢⽓加成：HCCH+H2H2C=CH2与氯化氢加成：HCCH+HClCH2=CHCl（3）聚合反应氯⼄烯加聚，得到聚氯⼄烯：nCH2=CHCln⼄炔加聚，得到聚⼄炔：nHCCHn点

光光光光

浓1点

催△

催加图1

点

图2催△催△B

Cl催CH=CH催△⾼

溴的CCl4可⽤于鉴别烯烃和烷烃，也可⽤于除去烷烃中混有的烯烃。制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等⽓体

电⽯中含有的CaS与⽔反应会⽣成H2S，可⽤CuSO4或NaOH溶液将H2S除去4.苯C6H6（1）氧化反应①苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O②苯不能使溴⽔和酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊。（2）取代反应①苯与溴反应（溴苯）

②硝化反应+HO—NO2+H2O（硝基苯）（3）加成反应（环⼰烷）5.甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应①甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O②甲苯不能使溴⽔褪⾊，但可以使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊。（2）取代反应

（3）加成反应点燃

点燃+Br2+HBrFeBr3—Br

浓H2SO4△—NO2

+3H2Ni△

CH3|+3HNO3浓硫酸△O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O浓H2SO4作催化剂和吸⽔剂

三硝基甲苯（TNT），是⼀种淡⻩⾊晶体，不溶于⽔。它是⼀种烈性炸药

CH3|+Cl2光CH2Cl|+HCl

CH3|+Cl2FeCH3|+HCl—Cl甲苯和氯⽓在光照和铁的催化条件下发⽣的取代反应不⼀样

CH3|+3H2催化剂△CH3|⼆、烃的衍⽣物烃的衍⽣物的重要类别和主要化学性质：

类别通式代表性物质分⼦结构特点主要化学性质⻧代烃R—X溴⼄烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发⽣取代反应，⽣成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，⽣成烯烃。醇R—OH⼄醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应：⽣成醇钠并放出氢⽓；2.氧化反应：燃烧；氧化剂：⽣成⼄醛；3.取代反应4.消去反应：140℃：⼄醚；170℃：⼄烯；5.酯化反应酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴⽔反应，⽣成三溴苯酚⽩⾊沉淀；3.显⾊反应：与铁盐（FeCl3）反应，⽣成紫⾊物质4.氧化反应醛R—C—H⼄醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：⽤Ni作催化剂，与氢加成，⽣成⼄醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）羧酸R—C—OH⼄酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产⽣H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应⽣成酯。

酯RC—OR’⼄酸⼄酯CH3COOC2H5分⼦中RCO—和OR之间容易断裂⽔解反应：⽣成相应的羧酸和醇

6.⻧代烃（1）取代反应溴⼄烷的⽔解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（2）消去反应溴⼄烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O7.醇（1）与钠反应⼄醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（⼄醇钠）（2）氧化反应①⼄醇的燃烧；②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（⼄醛）（3）取代反应⼄醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反应CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，⼄醇进⾏另⼀种脱⽔⽅式，⽣成⼄醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（⼄醚）（5）酯化反应CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（⼄酸⼄酯）O||—OH

O||O||

O||O||

H2O醇△

Cu或Ag△

浓硫酸140℃浓硫酸170℃△

浓硫酸△8.苯酚苯酚是⽆⾊晶体，露置在空⽓中会因氧化显粉红⾊。苯酚具有特殊的⽓味，熔点43℃，⽔中溶解度不⼤，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是⼀种重要的化⼯原料。（1）苯酚的酸性

（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O

+NaHCO3

（2）取代反应+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显⾊反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫⾊（4）缩聚反应

9.醛⼄醛是⽆⾊⽆味，具有刺激性⽓味的液体，沸点20.8℃，密度⽐⽔⼩，易挥发。（1）加成反应⼄醛与氢⽓反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH（2）氧化反应⼄醛与氧⽓反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（⼄酸）⼄醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意：硝酸银与氨⽔配制⽽成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化⼆氨合银），这是⼀种弱氧化剂，可以氧化⼄醛，⽣成Ag。有关制备的⽅程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓+AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O⼄醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O10.羧酸（1）⼄酸的酸性⼄酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（⼄酸⼄酯）注意：酸和醇起作⽤，⽣成酯和⽔的反应叫做酯化反应。—OH+NaOH+H2O—ONa

—ONa—OH

—OH—BrBr—OH|

Br|

O||催化剂△O||催化剂△△

△

O||浓硫酸△催化剂酚醛树脂的制取11.酯⼄酸⼄酯是⼀种带有⾹味的⽆⾊油状液体。（1）⽔解反应CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱⽔解如：的⽔解+2NaOH→CH3COONa++H2O

其他（1）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（2）蔗糖的⽔解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（3）⻨芽糖的⽔解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(⻨芽糖)(葡萄糖)（4）淀粉的⽔解：

（5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2（6）纤维素⽔解

（7）油酸⽢油酯的氢化

（8）硬脂酸⽢油酯⽔解①酸性条件

②碱性条件（皂化反应）⽆机酸

CH3COO－－ONaCH3COO－附加：官能团转化示意图

三、有机合成的常⽤⽅法1、官能团的引⼊：在有机化学中，⻧代烃可谓烃及烃的衍⽣物的桥梁，只要能得到⻧代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于⻧代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引⼊羟基，也和引⼊⻧原⼦的效果⼀样，其他有机物都可以信⼿拈来。同时引⼊羟基和引⼊双键往往是改变碳原⼦⻣架的捷径，因此官能团的引⼊着重总结羟基、⻧原⼦、双键的引⼊。（1）引⼊羟基（－OH）①醇羟基的引⼊：a.烯烃与⽔加成；b.⻧代烃碱性⽔解；c.醛（酮）与氢⽓加成；d.酯的⽔解。②酚羟基的引⼊：酚钠盐过渡中通⼊CO2、的碱性⽔解等。③羧羟基的引⼊：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的⽔解等。（2）引⼊⻧原⼦：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。（3）引⼊双键：a.某些醇或⻧代烃的消去引⼊C=C；b.醇的氧化引⼊C=O。2、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（－OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）（4）通过取代或消去消除⻧素原⼦。3、官能团间的衍变①利⽤官能团的衍⽣关系进⾏衍变，如伯醇醛羧酸；②通过某种化学途径使⼀个官能团变为两个，如⼀元醇经过消去、加成、取代变成⼆元醇如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;③通过某种⼿段，改变官能团位置；如丙醇丙烯2-丙醇加成加成烷烃消去消去

⽔解氧化取代氧化酯化⻧代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR取代烯烃加成

还原⽔解取代炔烃加成

酯化烃

烃的衍⽣物

消去加成H2O4、有机化学中碳链的增减⽅法（1）增⻓碳链的⽅法①加聚反应：如nCH3CH=CH2

②缩聚反应：如③加成反应：如④酯化反应：如⑤⻧代烃的取代反应：如⑥醛(酮)与HCN、ROH的加成反应：如（2）减短碳链的⽅法①氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成⼄酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱⽯灰条件下的脱羧反应。②⽔解反应。主要包括酯的⽔解、蛋⽩质的⽔解和多糖的⽔解。5、常⻅有机官能团的保护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先⽤弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再⽤溴⽔、酸性KMnO4溶液进⾏碳碳双键的检验。（2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要⽤氧化剂进⾏氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯⽽被保护，待氧化过程完成后，再通过⽔解反应，使酚羟基恢复。也可⽤NaOH处理成－ONa，再加H+复原。（3）为防⽌醇－OH被氧化可先将其酯化。（4）芳⾹胺(－NH2)的保护：转化为酰胺保护氨基。1．能使溴⽔（Br2/H2O）褪⾊的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪⾊：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪⾊：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴⽔时，除褪⾊现象之外还产⽣⽩⾊沉淀。③通过氧化反应使之褪⾊：含有—CHO（醛基）的有机物（有⽔参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪⾊④通过萃取使之褪⾊：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和⻧代烃、饱和酯（2）⽆机物①通过与碱发⽣歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发⽣氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+⼀定条件下催化剂