高考新课标化学一轮复习必修2第8讲：来自煤和石油的两种化式原料

第三章 有机化合物 第二讲 来自石油和煤的两种基本化工原料 复习重点：乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。 复习难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。 知识梳理 一、乙烯 （一） 乙烯的制得 1. 石蜡油分解实验。现象：①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比） ； ②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ；③用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。 2. 乙醇与浓硫酸共热（170 °C）制乙烯 写出化学反应方程式： 。 画出实验装置图：

（二） 乙烯的物理性质：乙烯是＿＿色＿＿气味的气体；＿＿溶于水；密度较空气＿＿，在标准状况下的密度为1.25g/L。 （三） 乙烯的结构：分子式 ，电子式 ，结构式 结构简式 空间构型 。＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的烃叫烯烃。乙烯与乙烷结构的对比： 分子式 乙烷 乙烯 结构式 CH3－CH3 CH2＝CH2 键的类别 C—C C＝C 键角 109o28' 120o 键长（10－10米） 1.54 1.33 键能（KJ/mol） 348 615 小结：乙烯的结构特点(1)乙烯是＿＿结构，不能旋转，键角为＿＿°(2) C＝C不稳定:C＝C易断裂而被氧化;C＝C有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定. （四） 乙烯的化学性质 FeBr3

1.乙烯的氧化反应 a.可燃性：CH4 + O2 → 现象： b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯的C＝C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2。现象：紫色褪去,以此反应可以区别乙烯和烷烃 2.乙烯的加成反应 CH2＝CH2＋Br－Br→＿＿＿＿＿＿（1，2－二溴乙烷） 现象： 。反应实质：C＝C断开一个，2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。 加成反应： 。 练习：根据加成反应的特点，完成乙烯与H2、HCl、H2O反应的化学方程式： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3. 聚合反应 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的反应叫聚合反应。 聚合反应若同时也是加成反应，也叫＿＿＿＿＿反应，简称＿＿＿＿＿＿反应。 写出氯乙烯聚合反应方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿， 丙烯聚合反应方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 （五） 用途：制造聚乙烯，用来 。 二、苯 （一）苯的结构 1.苯的发现： 2.分子式 ，结构式 ，结构简式 或 空间构型 。 思考：按照苯的结构式，你认为苯可能有哪些成键特点？如何设计实验证明你的猜想？ （二）物理性质 苯在通常情况下，是 色、带有 气味的 体，毒性 ，溶解性 密度比水 ，熔、沸点比较 。 思考：现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体（只有水和试管、滴管等仪器）。如何用最简单的方法鉴别它们？ （三）化学性质 1.可燃性 自己完成化学方程式： 。 现象： 。 思考：1.与乙烯燃烧的现象对比如何？为什么伴有浓烈的黑烟？2.取代反应 a、与溴的反应

+ Br—Br 注意：①所选用的溴必须是纯净的液态溴，溴水与苯不能反应（可通过铁和溴反应来生成催化剂）②生成的溴苯是无色的液体，密度比水大，但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。 思考：1，2—二溴苯（邻二溴苯）是否存在同分异构体？苯和溴发生的不是加成反应，说明了一个什么样的事实？

b、与硝酸的反应： 思考：①你认为应如何操作才能满足50～60℃的加热要求？②反应前，在配制混合酸的时候，应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸？为什么？

3.加成反应： 思考：1.苯的加成反应，说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键？2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列？试举两例。 三、乙烷、乙烯和苯的比较 分子式 C2H6 C2H4 C6H6 结构简式 CH3—CH3 CH2=CH2

结构特点 C—C可以旋转 ①C=C不能旋转 ②双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定 ②介于单、双键之间的独特的键 主要化学性质 取代、氧化（燃烧） 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧）

典例剖析 【例１】下列有关说法不正确的是 A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n

B．乙烯的电子式为： C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 解析：选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案：B。 点评：理解有机物性质时，要从有机物的结构入手，“结构决定性质”——这化学学习的基本思维方法，也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。 【例2】由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的 A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CBr2—CH3 C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br

解析：丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（，1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号）1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键，1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成C—Br 键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。答案：D。 点评：解决此类问题，要深入理解典型有机反应的特点，加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上，与其它原子或原子团无关，碳链的结构不发生变化，可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分，分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键，烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。 【例3】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有 A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 解析：苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯只有一种存

在着BrBr 和BrBr两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构，它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2发生加成反应；而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。答案：AD。 知能训练 一、选择题 1．以下化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式CH2CH2 B．乙酸的分子式C2H4O2 C．明矾的化学式KAlSO4·12H2O D．氯化钠的电子式Na 2．下列反应中，属于加成反应的是 （ ） A．SO3+H2O=H2SO4 B．CH2=CH2+HClO→CH3—CHOH C．CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl D．CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 3．已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 （ ） A．通入足量溴水中 B．在空气中燃烧 C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．在一定条件下通入氧气 4．下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 （ ） A．燃烧 B．取代反应 C．加成反应 D．分解反应 5．下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是 （ ） A．NO B．NH3 C．C2H4 D．CH4 6．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是 （ ） A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应 C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烯和氢气、氯气的混合气体反应 7．某气态烷烃与烯烃的混合气9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为 （ ） A．甲烷与乙烯 B．乙烷与乙烯 C．甲烷与丙烯 D．甲烷与丁烯 8．将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO2和3.6g水，对于组成判断正确的是 （ ） A．一定有甲烷 B．一定有乙烯 C．一定没有甲烷 D．一定没有乙烷 9．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为 （ ） A．78 B．79 C．80 D．81