大学有机化学实验.ppt
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Xiezx -Lzu2内容一、胺的分类、命名和结构二、胺的物理性质三、胺的碱性四、胺的制备五、胺的反应Xiezx -Lzu3根据在氮上的取代基的数目,胺可分为:一级(伯),二级(仲),三级(叔)胺, 四级(季)铵盐。
(一) 胺的分类RNH 2RR 1NHRR 1R 2NRR 1R 2R 3N +Cl -(注意:与伯、仲、叔醇有别)一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu4大多数胺具有特殊的生物活性,可作为药物使用。
HOHONH 2HOHONHOHCH 3HNNH多巴胺(升压药,似肾上腺素)肾上腺素(治疗支气管性气喘)哌嗪(治疗蛔虫病)吗啡可待因海洛因一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu5NHHHN(1)氨和胺中的N 是不等性的sp 3杂化,未共用电子对占据一个sp 3杂化轨道。
(2)随着N 上连接基团的不同,键角大小会有改变。
(二) 胺的结构一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu6NR 1N R 1R 2R3R 3R 2ΔE = 25k J/mol (室温下互变速度为2×1011次/秒)C 6H 5 N C 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2+已拆分出一对季铵盐对映体。
(3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体。
一、胺的分类、结构和命名(二) 胺的结构Xiezx -Lzu7(三) 胺的命名CH 3NH 2NH 2NCH 2CH 3CH 3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine甲胺苯胺甲基乙基环丙胺1. 普通命名法:可用胺为官能团,如:一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu8选含氮最长的碳链为母体,称某胺。
N 上其它烃基为取代基,并用N 定其位N ,N -diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN ,N -二乙基-3-甲基-2-戊胺2. IUPAC 命名法:CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3N(C 2H 5)2甲胺N ,4-二甲基-N -乙基苯胺CH 3NH 2NH 3CCH 3C 2H 5methylamineN -ethyl-N ,4-di ethylbenzenamine一、胺的分类、结构和命名(三) 胺的命名Xiezx-Lzu9CF 3CF 3NH 22,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine2,5-双(三氟甲基)苯胺一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu103. 胺盐和四级铵化合物的命名:CH 3NH 2HClmethylamine hydrochloride甲胺盐酸盐乙胺醋酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide溴化四乙铵氢氧化四乙铵CH 3CH 2NH 2HOAc ethylamine acetateCH 3CH 2-N-CH 2CH 3 Br -+CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2-N-CH 2CH 3 OH -+CH 2CH 3CH 2CH 3一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu11低级胺为气体或易挥发性液体,沸点低于醇,且:伯胺〉仲胺〉叔胺(前二者分子间能形成氢键)高级胺为固体;芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体;胺具有特殊的气味;胺能与水形成氢键,含6-7个碳原子的低级胺能溶于水。
目录•有机化学概述•碳原子结构与性质•官能团及其反应活性•立体异构现象与手性分子识别•有机合成策略与方法•绿色化学原理在有机合成中应用有机化学概述有机化学定义与发展历程定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学发展历程从早期对天然产物的提取和分离,到合成有机化合物的探索,再到现代有机化学的飞速发展有机化合物分类及特点分类按碳骨架分类(开链化合物、碳环化合物、杂环化合物等)、按官能团分类(烃类、醇类、醛类、酮类等)特点种类繁多、结构复杂、性质各异,具有广泛的应用价值有机化学在科研与工业中应用科研应用研究生命现象的本质、探索新药物和新材料、发展高效低毒的农药和化肥等工业应用合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料,生产染料、香料、涂料等精细化学品,制备医药、农药等中间体。
碳原子结构与性质碳原子杂化类型及空间构型sp杂化碳原子形成两个σ键,呈直线型构型,如乙炔中的碳原子。
sp²杂化碳原子形成三个σ键,呈平面三角形构型,如乙烯中的碳原子。
sp³杂化碳原子形成四个σ键,呈四面体构型,如甲烷中的碳原子。
0102 03σ键由两个原子轨道沿键轴方向重叠而形成,具有方向性和饱和性。
π键由两个原子轨道垂直于键轴方向重叠而形成,具有方向性和不饱和性。
共价键的极性由成键原子的电负性差异决定,差异越大,极性越强。
共价键形成与性质分析03疏水作用非极性分子间的相互作用力,使非极性分子在水溶液中相互聚集。
01范德华力普遍存在于分子间的相互作用力,与分子的大小和极性有关。
02氢键存在于含有氢原子的分子间的一种特殊相互作用力,具有方向性和饱和性。
碳原子间相互作用力探讨官能团及其反应活性卤素原子(-X )具有亲电性,可发生亲核取代、消除等反应。
-NH2)具有亲核性和碱性,可参与亲核取代、缩合等反应。
羧基(-COOH )具有酸性,可发生酯化、酰卤化等反应。
羟基(-OH )具有亲核性,可参与亲核取代、消除等反应。
《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立,经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类(开链化合物、碳环化合物、杂环化合物)、按官能团分类(烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等)特点种类繁多,结构复杂,性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用,有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系,指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域,以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连,其余价键被氢原子饱和。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。
相对稳定,主要发生自由基取代反应,如卤代反应。
030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。
物理性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,但密度比相应烷烃小。
化学性质较为活泼,可发生加成、氧化、聚合等反应。
结构特点含有一个或多个碳碳三键。
物理性质与烯烃相似,但更为活泼。
化学性质容易发生加成反应,也可发生氧化、聚合等反应。
含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。
结构特点具有特殊芳香气味,沸点、熔点较高。
物理性质相对稳定,可发生亲电取代反应,如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法,以烃为母体,卤素作为取代基进行命名。
结构卤代烃分子中,卤素原子与烃基通过共价键连接,形成极性分子。
物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体,具有特殊气味。