有机化学实验讲义周玉行李菊梅编
景德镇陶瓷学院
2002
实验一 乙醇─水溶液的分馏
一、实验目的
1、了解分馏原理及其应用。
2、正确掌握简单分馏操作。 二、实验原理
蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。
分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。图中下面一条曲线是A 、B
两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。
三、试剂和装置
试剂：60%乙醇水溶液100mL 装置：下图为分馏装置。
温度/℃
10
50
20
B 0 20 40 60 80 100
A 100 80 60 40 20 0 组分% V1
V2
C1
C2 C3
图分馏装置
四、实验步骤
1、按上图安装好分馏装置。必要时须在分馏柱上包上保温石棉绳。
2、在250mL圆底烧瓶中，加入60%的乙醇水溶液100mL，并加入2—3粒沸石。
3、打开冷凝水，用水浴加热到溶液沸腾，蒸汽慢慢升入分馏柱。此时要严格控制加热温度，使蒸汽慢慢上升到柱顶。
4、注意观察温度的读数，当蒸汽温度约为78℃时，收集馏出液馏出液温度控制在每秒1—2滴。
5、当蒸汽温度发生持续下降时，即可停止加热，得到约50—60mL馏出液。
6、用酒精比重计测定馏出液的重量百分浓度。
7、记录馏出液的馏出温度范围，浓度，体积及前馏分和残留液的体积。
五、思考题
1、分馏与简单的蒸馏在原理及应用上有何不同？通过得到的实验结果比较说明之。
2、分馏装置中，温度计的位置如何？过高，过低对馏出液结果有何影响？
3、为什么要加入沸石？在液体沸腾时可否补加沸石？为什么
4、可否用反复分馏得到100%乙醇？为什么？可采用什么方法制取100%乙醇？
实验二粗苯甲酸乙酯的水蒸汽蒸馏
一、实验目的
1、了解水蒸汽蒸馏原理及其应用
2、掌握水蒸汽蒸馏的装置和操作
3、掌握分液漏斗的使用和保管
二、实验原理
水蒸汽蒸馏也是分离和提纯有机化合物的常用方法，但被提纯的物质必须具备以下条件：（1）不溶或难溶于水。
（2）与水一起沸腾时不发生化学变化
（3）在100℃左右该物质蒸汽压至少在1.33kPa以上。
水蒸汽蒸馏常用于以下几种情况：
（1）在常压下易发生分解的高沸点有机物
（2）含有较多固体的混合物，而用一般蒸馏，萃取或过滤等方法又难以分离。
（3）混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发性杂质，采用蒸馏，萃取等方法也难以分离。在难溶或不溶于水的有机物中通入水蒸汽或与水一起共热，使有机物随水蒸汽一起蒸馏出来，这种操作称为水蒸汽蒸馏。根据分压定律，这时混合物的蒸汽压应该是各组分蒸汽压之和，即：
P总= PH2O + P A（1）
式中P总混合物总蒸汽压，P H2O为水的蒸汽压，P A是不溶或难溶于水的有机物的蒸汽压。
当P总等于1大气压时，该混合物开始沸腾。显然，混合物的沸点低于任何一个组分的沸点，即该有机物在比其正常沸点低得多的温度下，可被蒸馏出来。馏出液中有机物的重量（W水）与水的重量（W H2O）之比，应等于两者的分压（P A，P H2O）与各自分子量（M A和M B）乘积之比。
W A/W H2O=(P A*M A) / (P H2O*M H2O) (2)
三、试剂和装置
试剂：粗苯甲酸乙酯10mL
或粗乙苯正丁酯20mL
水蒸汽蒸馏装置是由水蒸汽发生器和简易蒸馏装置两部分有机组合而成（见下图）。
图水蒸气蒸馏装置
1-水蒸气发生器；2-安全管；3-T形管及螺旋夹；4-三口烧瓶；
四、实验步骤
1、按上图安装好实验装置，注意各仪器连接处不得漏气。
2、在水蒸汽发生器中加入约容器体积2/3的水，安全管下端要接近器底，三口烧瓶（4）中加入10mL粗苯甲酸乙酯。
3、T形管上的螺旋夹打开，开通冷凝水。
4、加热水蒸汽发生器，使水迅速沸腾。
5、当T形管支管有水蒸汽冲出时，旋紧螺旋夹，使水蒸汽导入三口瓶中，不久即有浑浊液流入接受器。
6、当流出液透明澄清时，即可停止蒸馏。应先打开螺旋夹再停止加热。
7、流出液倒入分液漏斗中静止，分层后，分出有机层，置于小锥形瓶中，加适量干燥剂无水氯化钙至透明，滤去干燥剂用量筒量取体积。
五、思考题
1、水蒸汽蒸馏的原理是什么？有什么实用意义？
2、安全管和T形管各有什么作用？
3、如何判断水蒸汽蒸馏的终点？
4、停止水蒸汽蒸馏操作上要注意什么？为什么？
5、使用分液漏斗应注意些什么？
实验三粗乙酰苯胺重结晶
一、实验目的
1、了解重结晶法提纯固体有机物的原理和意义。
2、掌握重结晶的基本操作法（包括回流，抽滤，热过滤，脱色等）
二、实验原理
重结晶是提纯固体有机化合物常用方法之一。从有机反应物或天然有机物中要得到纯的固体有机物往往要通过重结晶。
固体有机化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而变化。一般温度升高溶解度也增加，反之则溶解度降低。如果把固体有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却到室温以下，则溶解度下降，原溶解变成过饱和溶液，这时就会有结晶固体析出。利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热滤时被除去或冷却后被留在母液中，从而达到提纯的目的。重结晶提纯方法主要用于提纯杂质含量小于5%的固体有机物，杂质过多常会影响结晶速度或妨碍结晶的生长。
重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备下列条件：
（1）与被提纯的物质不起化学反应。
（2）被提纯的物质在热溶剂中溶解度大，冷却时溶解度小，而杂质在冷、热溶剂中溶解度都较大，杂质始终留在母液中。或者杂质在溶剂中不溶解，这样在热过滤时也可把杂质除去。
（3）溶剂易挥发，但沸点不宜过低，便于与结晶分离。
（4）希望价格低，毒性小，易回收。
常用的重结晶溶剂及有关性质如下表。
选择溶剂具体实验方法：
取0.1g结晶固体于试管中，用滴管逐滴加入溶剂并不断振荡试管，待加入溶剂约为1mL时，注意观察是否溶解，若完全溶解或间接加热至沸完全溶解，但冷却无结晶析出，表明该溶剂是不适用的；若此物质完全溶于1mL沸腾的溶剂中，冷却后析出大量结晶，这种溶剂，每次约加0.5mL，并继续加热至沸，当溶剂总量达4mL，加热后样品仍未全溶（注意未窜的是否是杂质），表明此溶剂也不适用。若该物质能溶于4mL以内热溶剂中，冷却后仍无结晶析出，必要时可用玻璃棒摩擦试管内壁或用冷水冷却，促使结晶析出，若结晶仍不能析出，则此溶剂也是不合适的。
按上述方法对几种溶剂逐一试验，比较可选出较为理想的理结晶溶剂，当难以选取出一种合适溶剂时常使用混合溶剂。混合溶剂一般由两面三刀种彼此可互溶的溶剂组成，其中一种较易溶解结晶，另一种较难或不能溶解。常用的混合溶剂有：乙醇-水，乙醇-乙醚，乙醇-丙酮，乙醚-石油，苯-石油等。
三、试剂和装置
试剂：粗乙酰苯胺5g ，15%乙醇-水约50mL 装置：见下图a
图a 回流冷凝装置 图b 抽滤装置
四、实验步骤
1． 称取5g 粗乙酰苯胺，加入100mL 圆底烧瓶中，加入15%乙醇水溶液约30mL ，投入1-2粒沸石，装上回流冷凝管如图a ，打开冷却水。
2． 用水浴加热，保持乙醇回流，观察固体溶解情况。
3． 若有固体不溶或油状物，可从冷凝管上口逐次加补加溶剂，每次5mL ，直至固体恰好完全溶解，再过量5mL 溶剂。
4． 移去水浴，稍冷后，取下圆底烧瓶，加入少许活性炭，装上冷凝管，继续水浴加热，回流10-15MIN 。
5． 在制备饱和溶液的同时，剪好滤纸并将布氏漏斗和吸滤瓶放在水浴中预热。
6． 按上页图b 安装好预热好的抽滤装置，将热溶液趁热抽滤，并尽快将滤液倒入干净的烧杯。
7． 滤液慢慢冷却至室温，晶体析出后，再进行抽滤，用少量水洗涤晶体，挤压晶体抽干。 8． 产品凉干或用红外灯烘干，称重，计算回收率。
五、思考题
1．重结晶法提纯固体有机化合物，有哪些步骤？
2．重结晶析出所用的溶剂为什么不能太多，也不能太少？如何正确控制溶剂量？
3．活性炭为什么要在固体物质全溶后加入？又为什么不能在溶液沸腾时加入？
4．在活性炭脱色热抽滤时，若发现母液中有少量活性炭，试分析可能是由哪些原因引起的？应如何处理？
5．停止抽滤后，发现水倒流入吸滤瓶中去，这是什么原因所引起的？
实验四溴乙烷的制备
实验所需时间：4h.
一、原理
主反应：
NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4
C2H5OH+HBr——C2H5Br+H2O
副反应：
2C2H5OH——C2H5OC2H5+H2O
C2H5OH——C2H4+H2O
二、药品
乙醇（95%）10mL(7.9g , 0.165mol)
溴化钠（无水）13 g（0.126mol）
浓硫酸（d=1.84）19mL(0.34mol)
饱和亚硫酸氢钠溶液
三、步骤
在100mL圆底烧瓶中加入13g 研细的溴化钠[1]，然后放入9mL水，振荡使之溶解，再加入10mL95%乙醇，在冷却和不断摇荡下，慢慢地加入19mL浓硫酸，同时用冰水浴冷却烧瓶。再投入2~3粒沸石。将烧瓶用75º弯管与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接引管。溴乙烷的沸点很低，极易挥发。为了避免挥发损失，在接受器中加冷水及5mL饱和亚硫酸氢钠溶液[2] ，放在冰水浴中冷却，并使接引管的末端刚浸没在接受器的水溶液中[3]。
在石棉网上用很小的火焰加热烧瓶，瓶中物质开始发泡。控制火焰大小，使油状物质逐渐蒸馏出去。约30min后慢慢加入火焰，到无油滴蒸出为止[4]。馏出物为乳白色油状物，沉于瓶底。
将接受器中的液体倒入分液漏斗中。静置分层后，将下层的粗溴乙烷放入干燥的小锥形瓶中[5]。将锥形瓶浸于冰水浴中冷却，逐滴往瓶中加入浓硫酸，同时振荡，直到溴乙烷变得澄清透明，而且瓶底有液层分出（约需4mL浓硫酸）。用干燥的分液漏斗仔细地分去下面的硫酸层，将溴乙烷层从分液漏斗的上口倒入30mL蒸馏瓶中。
装配蒸馏装置，加2～３粒沸石，用水浴加热，蒸馏溴乙烷。收集37～40℃的馏分。收集产物的接受器要用冰水浴冷却。
产量：约10g
纯溴乙烷为无色液体，沸点38.4℃,d4201.46。
四、注释
[1]溴化钠要先研细，在搅拌下加入，以防止结块而影响反应进行。亦可用含结晶水的溴化钠（NaBr.2H2O）,其用量按物质的量进行换算，并相应地减少加入的水量。
[2]加热不均或过烈时，会有少量的溴分解出来使蒸出的油层带棕黄色，加亚硫酸钠可除去此棕黄色。
[3]在反应过程中应密切注意防止接受器中的液体发生倒吸而进入冷凝管。一旦发生此现象，应暂时把接受器放低，使接引管的下端露出液面，然后稍稍加大火焰，待有馏出液出来再恢复原状。反应结束时，先移开接受器，再停止加热。
[4]整个反应过程需0.5~1h。反应结束时，烧瓶中残液由浑浊变为清亮透明，应趁热将残液倒出，以免硫酸氢钠冷后结块，不易倒出。
[5]要避免将水带入分出的溴乙烷中，否则加硫酸处理时将发生较多的热量而使产物挥发损失。
五、问题
1、在制备溴乙烷时，反应混合物中如果不加水，会有什么结果？
2、粗产物中可能有什么杂质？是如何除去的？
3、如果你的实验结果产率不高，试分析其原因。
实验五 乙酸乙酯的制备
实验所需时间：4～6h.
[原理] 主反应：
CHCOOH+C 2H 5OH ——CH 3COOC 2H 5+H 2O 副反应：
2C 2H 5OH ——>C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O [药品]
冰醋酸14.3mL(15g, 0.25moL)
乙醇(95%)23mL(约0.37moL)
浓硫酸,饱和碳酸纳溶液,饱和氯化钙溶液,无水碳酸钙,饱和食盐水
[步骤]
在100mL 三个烧瓶的一侧口装配一恒压滴液漏斗, 滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一个J 形玻璃管,伸到烧瓶内离瓶底约3mm 处,另一侧口固定一温度计,中口装配一分馏柱,蒸馏头,温度计及直形冷凝管(类似下图一).冷凝管末端连接接引管及锥形管, 锥形瓶用冰水浴冷却.
图一 图二
在一小锥形内放入3mL 乙醇,一边摇动,一边慢慢低加入3mL 浓流酸,将此溶液倒入三口烧瓶中.配制20mL 乙醇和14.3mL 冰醋酸的混合液,倒入滴液漏斗中.用油浴加热烧瓶,保持油浴温度在140℃左右,这是反应混合液的温度为120℃左右[1].
然后把滴液漏斗中的乙醇和冰醋酸的混合液
慢慢地滴入三口烧瓶中.调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等,加料时间约为90min.这时,保持反应混合物的温度为120-125℃.滴加完毕后,,继续加热约10min,直到不在有液体馏出为止.
反应完毕后,将饱和碳酸纳溶液很缓慢地加入馏出液中,直到无二氧化碳气体逸出为止.饱和碳酸纳溶液要小量分批地加入,并要不段地摇动接受器(为什么?).把混合液倒入分液漏斗中,静置,放出下面的水层.用石试纸检验酯层.如果酯层仍显酸性,再用饱和碳酸纳溶液洗涤,直到酯层不显酸性为止.用等体积的饱和食盐水洗涤(为什么?),再用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤两次.放出下层废液.从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内,加入无水碳酸钾干燥[2].放置约30min,在此期间要间歇振荡锥形瓶.
通过长茎漏斗(漏斗上放折式滤纸)把干燥的粗乙酸乙酯滤入60mL蒸馏烧瓶中.装配蒸馏装置(如上图二),在水浴上加热蒸馏,收集74-80℃的馏分[3].
产量: 14.5-16.5g
d d4200.901.
纯乙酸乙酯是具有果香味的无色液体,沸点77.2℃, 20
4
[注释]
[1]也可在石棉网上加热,保持反混合物的温度为120-125℃.
[2]也可用无水硫酸镁作干燥剂.
[3]乙酸乙酯与水形成沸点为70.4℃的二元恒沸混合物(含水8.1%);乙酸乙酯.乙醇与水形成沸点为70.2℃的三元恒沸混合物(含乙醇8.4%,水9%).如果在蒸馏前下把乙酸乙酯中的乙醇和水除尽,就会有较多的前馏分.
[问题]
1.在本实验中硫酸起什么作用?
2.为什么要用过量的乙醇?
3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质?
4.能否用浓氢氧化纳溶液代替饱和碳酸纳溶液来洗涤蒸馏液?
5.用饱和氯化概溶液洗涤,能除去什么?为什么先要用饱和食盐水洗涤?是否可用水代替?
实验六乙酸乙酯
[反应式]
在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯：
CH3COOH+CH3CH2OH——>CH3COOC2H5+H2O
为了提高酯的产量，本实验采取加入过量乙醇及不断把反应
中生成的酯和水蒸出的方法。在工业生产中，一般采用加入过量
的的乙酸，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯
形成二元或三元恒沸物给分离带来困难。
[试剂]
15g（14.3mL,0.025mol）冰醋酸，18.4g(23mL,0.037mol)95%
乙醇，浓硫酸，饱和碳酸钠，饱和氯化钙及饱和氯化钠水溶液，无
水硫酸镁。
图由乙酸乙酯等标准[步骤]
实验方法（I）：
在250mL三颈瓶中，加入9mL乙醇，摇动下慢慢加入12mL浓硫酸使混合均匀，并加入几粒沸
石。三颈瓶一侧口插入温度计到液面下，另一侧口连接蒸馏装置，中间口安装滴液漏斗，漏斗末
端应浸入液面以下，距瓶底约0.5～1cm。
仪器装好后，在滴液漏斗内加入由14mL乙醇和14.3mL冰醋酸组成的混合液，先向瓶内滴入3～
4mL，然后将三颈瓶在石棉网上用小火加热到110～120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自
滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应液温度在110～
120℃之间（1）。滴加完毕后，继续加热15min，直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。、
馏出液中含有乙酸乙不结盟主少量乙醇、乙醚、水和醋酸，在摇动下，慢慢向粗产物中加入
饱和的碳酸钠溶液（约10mL），至无二氧化碳气体逸出，酯层对pH试纸试验呈中性。移入分液漏
斗，充分摇振（注意及时放气！）后静置，分去下层水相。酯层用10mL饱和食盐水洗涤后（2），再
每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无
水硫酸镁干燥（3）。
将干燥好的粗乙酸乙酯滤入25mL蒸馏瓶中，加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集73—78℃馏
分（4），产量10—12g.
实验方法（Ⅱ）：
在100mL圆底烧瓶中加入14.3mL冰醋酸和23mL乙醇，在摇动下慢慢加入7.5mL浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管。在水浴上加热回流0.5h。稍冷后，改为蒸馏装置，在水浴血奋上加热蒸馏，直至在沸水浴上不再有馏出物为止，得粗乙酸乙酯。在摇动下慢慢向粗产物中加入饱和碳酸钠水溶液，直至不现有二氧化碳气体逸出，有机相对pH试纸呈中性为止。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，分去水相，有机相用10mL饱和食盐水洗涤后（2），再每次用10mL 饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥（3）。
将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，收集73—78℃馏分（4），产量10—12g。
1.3727.
纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃，折光率n20
D
产物分析：
色谱仪：上分102G型；检测器：热导池，桥电流150mA；担体：白色硅藻土-102；固定液：邻苯二甲酸二壬酯（质量比15%），GDX-104①，0.5m（装于柱后部）；柱温：100℃。载气：氢气；气化温度：150℃；进样量：2μL;保留时间：水28s，乙醇41s，乙酸乙酯1min38s,乙酸3min6s.
本实验约需6h。
[注释]
（1）温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不及作用而被蒸出。
（2）碳酸钠必须洗去，否则下一步用饱和氯化钙溶液洗去醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离的困难。为减少酯在水中的溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯），故这里用饱和食盐水洗。
（3）由于水与乙醇、乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物，故在未干燥前已是清亮透明溶液，因此，不能以产品是否透明作为是否干燥的标准，应以干燥剂加入后吸水情况而定，并放置30min，其间要不时摇动。若洗涤不干净或干燥不够时，会使沸点降低，影响产率。
（4）乙酸乙酯与水或醇形成二元和三元共沸物的组成及沸点如下表：
[思考题]
（1）酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？
（2）本实验可能有哪些副反应？
实验一 乙醇─水溶液的分馏 一、实验目的 1、了解分馏原理及其应用。 2、正确掌握简单分馏操作。 二、实验原理 蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。 分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。图中下面一条曲线是A 、B 两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。 三、试剂和装置 试剂：60%乙醇水溶液100mL 装置：下图为分馏装置。 温度/℃ 10 50 20 B 0 20 40 60 80 100 A 100 80 60 40 20 0 组分% V1 V2 C1 C2 C3
有机合成化学实验讲义 2012-9-26 实验一2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备 一、实验目的 1．掌握2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法 2．掌握氯化反应的机理和氯化条件的选择 3．了解2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途 二、实验原理 1．性质 黄色针状结晶。熔点192~194℃。难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。本品有毒。温血动物急性口服LD50为1500~4000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为3603mg/kg。2．用途 本品主要用于生产分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。还可以为农用杀菌剂使用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。 3．原理 根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、和氟化。因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯化反应在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。 卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。 卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。 由对硝基苯胺制备2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。 工业生产一般采用直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。 直接氯气法的反应方程式如下： NH 2 NH 2+Cl2 2 HCl Cl Cl NH 2 NO 2 +2HCl
实验一基础化学实验II的一般知识；仪器的认领、洗涤、干燥 实验二蒸馏和沸点的测定（P60、78） 1）蒸馏时温度计的位置偏高和偏低，馏出液的速度太慢或太快，对沸点的读数有何影响？如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。 馏出液速度太慢沸点偏低或不规则。馏出液速度太快沸点偏高。 2）如果蒸馏出的物质易受潮分解、易挥发、易燃或有毒，应该采取什么方法？ 蒸馏低沸点易燃或有毒液体时，可在尾接管的支接管接一根长橡皮管，通入水槽的下水管内或引入室外，并将接受瓶在冰水浴中冷却。如果蒸馏出的产品易潮分解，可在尾接管的支管处接一个氯化钙干燥管，以防潮气进入。 3）蒸馏时为什么要加沸石，如果加热后才发现未加入沸石，应怎样处理？ 应移走热源，使液体冷却到沸点以下后才能加入。 4）蒸馏操作有何用途？ 蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的最常用的方法之一。应用这一方法，不仅可以把挥发性物质与不挥发性物质分离，还可以把沸点相差较大的物质以及有色杂质等分离。 5）影响液体沸点的因素有哪些？ 液体的性质，外界气压 6）简述沸石的作用，为什么第二次蒸馏要另加沸石？ 沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 7）为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2滴／s为宜？ 在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1－2滴／s为宜，否则不成平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。 8）如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？ 纯粹的液体有机化合物，在一定的压力下具有一定的沸点，但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。 9）蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。 10）冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。
有机化学实验基础知识 一、卤代烃中卤原子的检验方法（取代反应、消去反应）： 1、实验步骤： 2、通常用“加NaOH水溶液，加热，加足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，若为白色沉淀，卤原子为氯；若浅黄色沉淀，卤原子为溴；若黄色沉淀，卤原子为碘”。 3、卤代烃中只有卤原子，并无卤离子，而AgNO3只能与X－产全AgX沉淀，故必须使卤代烃中的—X转变为X－，再根据AgX沉淀的颜色与质量来确定卤烃中卤原子的种类和数目， 4、加入硝酸银溶液之前，须加入稀硝酸酸化中和掉混合液中的碱液，并且验证沉淀不溶于稀硝酸。 5、用酸性KMnO4溶液验证消去反应产物乙烯时，要注意先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中；也可用溴水直接检验（则不用先通入水中）。 二、乙烯的实验室制法： 1、反应制取原理：C2H5OH 浓硫酸 CH2＝CH2↑+H2O 2 3 41：3；②向乙醇中注入浓硫酸；边慢注入，边搅拌；③温度计水银球插到液面以下；④反应温度要迅速升高到170℃；⑤该实验中会产生副产物SO2,故检验乙烯时，一定先用碱液除去SO2，再通入KMnO4或溴水。⑥混合液中要加沸石或碎瓷片，防止暴沸。 5．本反应可能发生的副反应：C2H5－OH+ HO－C2H5浓硫酸 C2H5OC2H5+H2O C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+ 2H2O 三、乙酸乙酯的制备 注意事项：1、先加乙醇，再加浓硫酸和乙酸的混合液（浓硫酸不能最先加入）； 2、低温加热小心均匀的进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发和液体剧烈沸腾； 3、导气管末端不要插入饱和Na2CO3液体中，防液体倒吸。浓硫酸作用是催化剂、吸水剂。 4、用饱和Na2CO3溶液吸收主要优点：①吸收乙酸，便于闻于乙酸乙酯的香味②溶解乙醇③降低乙酸乙酯的溶解度，分层，观察乙酸乙酯。 5、本反应的副反应：C2H5－OH+ HO－C2H5浓硫酸 C2H5－O－C2H5+H2O C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+ 2H2O 四、醛基的检验（以乙醛为例） A：银镜反应 1、银氨溶液配制方法：（1）在洁净的试管中加入1mL 2%的AgNO3溶液；（2）然后边振荡试管边逐滴加入2%稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。 反应方程式：AgNO3+NH3·H2O＝AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH+2H2O 2、银镜实验注意事项：（1）沉淀要恰好溶解；（2）银氨溶液随配随用，不可久置；（3）加热过程不能振荡试管；（4）试管要洁净。 3、做过银镜反应的试管用稀HNO3清洗。 B：与新制Cu(OH)2悬浊液反应： 1、Cu(OH)2悬浊液配制方法：在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制的氢氧化铜悬浊液。 2、注意事项：（1）Cu(OH)2必须是新制的；（2）要加热至沸腾；（3）实验必须在碱性条件下（NaOH 要过量）。 五、蔗糖与淀粉水解及产物的验证 1、实验步骤：在一支洁净的试管中加入蔗糖溶液，并加入几滴稀硫酸，将试管放在水浴中加热几分钟，然后用稀的NaOH溶液使其呈弱碱性。 2、注意事项：用稀硫酸作催化剂，而酯化反应则是用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 在验证水解产物葡萄糖时，须用碱液中和，再进行银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。 六、烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，
.. . . . . 西北大学化学系 有机化学实验教学课件 讲义 （非化学专业学生使用） 王少康李剑利
前言 有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。 本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。 本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一X光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。
目录 实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。 实验七、从茶叶中提取咖啡碱。
有机化学实验 （非化学专业学生使用） 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，以及分析和解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。 实验一实验须知，安全知识，实验预习，记录和实 验报告 一、实验须知和安全教育。 1．遵守实验室的一切规章制度，按时上课。 2．安全实验是有机实验的基本要求，在实验前，学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存，了解实验室的安全及一些常用仪器设备，在进行每个实验前还必须认
有机化学实验 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折
断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 3)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 4)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 5)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 6)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 7)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 8)毛细管口向下。 9)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 2、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 3、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。 五、试验数据 六、问答题 1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入为什么不能在溶液沸腾时加入 (1)只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅， 从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；
高中化学有机实验知识点总结高中化学有机实验知识1 1.甲烷(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中 实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化? 现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。 (2)甲烷的取代反应 实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方(注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸)，等待片刻，观察发生的现象。 现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质;量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。 2.乙烯(1)乙烯的燃烧 实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。 现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。 (2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。 现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。
(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。 3.乙炔(1)点燃纯净的乙炔 实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。 现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。 (2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色 实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。 (3)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。 高中化学有机实验知识2 1.苯和苯的同系物 实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。 现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。 2.卤代烃(1)溴乙烷的水解反应 实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2%的AgNO3溶液，观察反应现象。
有机化学实验知识点 有机实验是化学实验的重要组成部分，对有机实验的归纳总结有利于对有机化学基础知识的巩固和应用。 一．性质实验：主要用于有机推断 1．能使溴水褪色的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键的有机物（包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等）、酚类等。 2．能使酸性KMnO 4褪色的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物、醛类等。 3．能与Na 反应的有机物：醇－OH 、酚－OH 、－COOH 。 4．能与NaOH 反应的有机物：卤代烃、酚类、羧酸、酯类等。 5．能与Na 2CO 3反应的有机物：酚－OH 、含－COOH 。 6．能与NaHCO 3反应的有机物：含－COOH 。 7．能发生银镜反应的有机物：含－CHO （醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 8．能与新制Cu(OH)2的有机物：含－CHO 的物质、羧酸类（中和）等。 9．显色反应：苯酚与FeCl 3显紫色；I 2与淀粉显蓝色；浓硝酸与某些蛋白质显黄色； 10．能与H 2加成的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮中的C=O 。 二．制备实验： 1．制乙烯：C 2H 5OH CH 2＝CH 2 ↑＋H 2O （1）醇酸（浓硫酸）比1：3（V ）；（2）温度计的位置：水银球在反应物中间；（3）加碎瓷片防暴沸； （4）迅速升温并控制在170℃左右。 （5）装置：固固加热制气 说明：① 浓H 2SO 4的作用是催化剂、脱水剂；② 反应后期，反应物有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，是由于浓H 2SO 4将乙醇炭化和氧化了，产生了SO 2。 C ＋2H 2SO 4（浓）＝CO 2↑＋SO 2↑＋H 2O 检验乙烯的还原性应先用碱除去SO 2。 ③副反应：2C 2H 5 －OH C 2H 5O C 2H 5＋ H 2O 2．制取乙炔：CaC 2＋H 2O →Ca （OH ）2＋CH ≡CH ↑ （1）装置：固＋液→气，该反应放热，不能使用启普发生器（不易控制） （2）电石与水反应剧烈，为控制反应速率，应用分液漏斗逐滴滴入水或用饱和食盐水来代替水； （3）为防止生成物Ca(OH)2的泡末堵塞导气管，在装置（用大试管作反应器时）的气体出口处入一小团棉花； （4）实验时宜先进行与溴水及KMnO 4反应的实验，后进行点燃（由于C 2H 2与空气的混合气体点燃易爆炸，后点燃时C 2H 2已较纯净）。 3．乙酸乙酯的制取 （1）盛反应液的试管要上倾450（液体受热面积大）； （2）导管末端不能伸入Na 2CO 3溶液中（防止水倒吸）； （3）小火加热保持微沸（有利于产物的生成及蒸出）。 说明：①浓H 2SO 4是催化剂和吸水剂；②饱和纯碱溶液的作用是冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度（利于分层）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。 三．有机物的分离和提纯 1．蒸馏法：适用于分离相混溶但沸点不同的液体混合物。 注意事项：（1）为防止暴沸，在蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片； （2）温度计的水银球应放在蒸气出口处（即支管口）； 浓H 2SO 4 1700C 浓H 2SO 4 1400 C
《有机化学实验》教学大纲 一、说明 （一）实验目的、要求 《有机化学实验》是环境科学专业的必修课程，学时为48。本课程的学习目的是使学生结合具体实验练习，学习有机化学实验的基本知识和基本操作技能，培养学生发现、分析和解决有机化学实验中问题的能力。本课程的学习要求学生掌握有机化学实验的基本知识和基本操作技能，具备独立进行有机化学实验并写出合格的有机化学实验报告的能力。（二）实验内容的选取和实施中注意的问题 1. 本课程立足以人为本，塑铸绿色化学环保理念。有机化学实验的微型化不仅缩短了实验时间，节约了实验成本，而且可更科学地发挥可利用时间、试剂和环境资源的效能，从而有益于培养学生严谨的科学态度和扎实的实验技能；有利于提升教学质量；有利于师生的身心健康及培养学生的环保意识和绿色化学理念。 2. 选取内容包括：有机化学实验的基础知识、基本操作实验和简单合成实验。 3. 学时分配应注意强化基础知识和基本技能。 4. 实验通常2人1组；简单基本操作实验1人1组。 （三）考核方式与要求 考核方式为考查。实验成绩由实验考试（20%），实验技能（40%），预习及实验报告（40%）三个部分组成。实验考试考核学生有机化学实验的基础知识和基本操作技能；实验技能考核学生平时的实验技能、实验过程与实验结果；预习报告主要要求实验原理、实验方法、实验成功的关键与注意事项；实验报告要求格式规范、图文清楚、数据真实可靠。 （四）实验项目与时数安排
注：实际上课课时为48学时；现安排备选课时为68学时。 二、实验内容 实验一：有机化学实验的一般知识、认领仪器 1. 有机化学实验室规则 2. 有机化学实验室安全知识 3. 实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 4. 有机化学实验文献 5. 有机实验常用仪器与装置 说明和要求： 1. 学习并遵守有机化学实验室规则 2. 掌握实验室的安全守则和事故的预防，熟悉事故的处理和急救 3. 识别有机实验常用仪器与装置 4. 了解有机化学实验常用的工具书、参考文献、期刊杂志和化学文摘实验二：熔点测定 1. 熔点与熔点距 2. 熔点测定原理和意义 3. 毛细管法测熔点 4. 显微熔点测定法 说明和要求： 1. 掌握熔点与熔点距概念 2. 了解熔点测定的意义 3. 掌握毛细管法测熔点方法
《有机化学实验》教学大纲 《有机化学实验》教学大纲 一、课程概述《有机化学实验》是化学、化工及其相关专业的一门重要的实践性课程。本课程旨在通过系统的实验操作，培养学生的有机化学实验技能，加深学生对有机化学基本理论的理解，提高学生的实验动手能力、解决问题能力和创新能力。 二、课程目标通过本课程的学习，学生应能掌握以下技能： 1、掌握有机化学实验的基本操作技能，如蒸馏、萃取、重结晶等； 2、了解有机化合物的物理常数测定方法，如熔点、沸点、折光率等； 3、熟悉有机化合物的结构解析方法，如核磁共振、红外光谱等； 4、掌握有机合成的基本原理和方法，能够完成简单的有机合成实验。 三、教学内容本课程的教学内容主要包括以下四个方面： 1、有机化学实验基本操作技能及实验技术：包括实验安全与防护、实验器材的使用、蒸馏、萃取、重结晶等基本操作技能。 2、有机化合物物理常数的测定：包括熔点、沸点、折光率、旋光度等物理常数的测定方法及其原理。 3、有机化合物的结构解析：包括核磁共振、红外光谱等结构解析方
法及其原理。 4、有机合成实验：包括合成路径的设计、反应条件的优化、产物的分离与纯化等合成实验技术。 四、教学方法本课程采用实验与理论相结合的教学方法，具体如下： 1、课堂讲解：由教师讲解实验原理、操作步骤、实验注意事项等。 2、示范操作：由教师进行实验示范，让学生了解实验操作的过程和要点。 3、学生实验：由学生独立完成实验，教师进行巡回指导。 4、课堂讨论：课后组织学生进行课堂讨论，分析实验结果，解决实验中遇到的问题。 5、专题讲座：邀请专家进行专题讲座，介绍有机化学领域的最新研究成果和技术进展。 五、评估方式本课程的评估方式包括以下两个方面： 1、平时成绩：包括学生的课堂表现、实验报告、课堂讨论等情况的评价。 2、期末考试：包括实验操作考试和理论考试，考察学生对实验技能和理论知识的掌握情况。
实验一菠菜中色素的提取与纸色谱分离（4课时） 实验目的： 学会用有机溶剂提取菠菜中的色素并进行分离，了解从植物中提取有机化合物的一般方法； 学会根据物质的性质选择合适的溶剂，知道选用混合溶剂是提取物质有效途径；了解利用纸色谱法分离物质的原理和操作。 实验原理： 菠菜中色素的提取：绿色植物如菠菜叶中含有叶绿素（绿）、胡萝卜素（橙）和叶黄素（黄）等多种天然色素（含量见表1）。叶绿素存在两种结构相似的形式即叶绿素a(C55H72O5N4Mg)和叶绿素b(C55H70O6N4Mg))，差别仅是a中一个甲基被b中的甲酰基所取代。分子结构见图1。它们都是吡咯衍生物与金属镁的络合物，是植物进行光合作用所必需的催化剂，也是食用的绿色色素，可用于糕点、饮料水等中，添加于胶姆糖中还可消除口臭。植物中a的含量通常是b的3倍。尽管叶绿素分子中含有一些极性基团，但大的烃基结构使它易溶于石油醚等一些非极性溶剂。 胡萝卜素（C40H56）是具有长链结构的共轭多烯。它有三种异构体α—，β—,和γ—胡萝卜素，其中β—异构体含量最多，也最重要。生长期较长的绿色植物中，异构体中β—的含量多达90％。生物体内，β—体受酶催化氧化即形成维生素A(分子结构见图2)。目前，β—体可作为维生素A使用，也可作为食品工业的色素，β一胡萝卜素还有防癌功能。 叶黄素（C40H56O2）是胡萝卜素的羟基衍生物（分子结构见图2），在光合作用中能起收集光能的作用。在绿叶中通常是胡萝卜素的两倍。较易溶于醇而在石油醚中溶解度较小。
表1. 高等绿色蔬菜中各组分的含量 叶绿素a （R = CH 3） 叶绿素b （R = CHO ） 图1. 叶绿素的分子结构 β-胡萝卜素（R = H ） 叶黄素（R = OH ） 维生素A 图2. 类胡萝卜素和维生素A 的分子结构 N N N N H 3C CH CH 2 R CH 2CH 3CH 3 H 3C O CO 2CH 3 CH 2CH 2O O CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3Mg H 3C CH 3R CH 3H 3C R H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 H 3C CH 3CH 3CH 2OH CH 3 CH 3
有机化学基础实验 〔一〕烃 1.甲烷的氯代〔性质〕 实验：取一个100mL的大量筒〔或集气瓶〕，用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方〔注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸〕，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。 解释：生成卤代烃 2.石油的分馏〔别离提纯〕 （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行别离时，常用蒸馏或分馏的别离方法。 （2）分馏〔蒸馏〕实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口〔以 测量蒸汽温度〕 （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色〔氧化反应〕〔检验〕 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色〔加成反应〕〔检验、除杂〕 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4〔浓〕6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂〔混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌〕 （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。〔不能用水浴〕 （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被复原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。
《有机化学实验》教案 主讲教师：李艳春 开设专业：化学化工学院化学工程与工艺专业总学时数：48学时（本科） 实验地点：化工楼302
有机化学实验项目 《有机化学实验》实验目录 实验一 有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养 3学时实验二 1-溴丁烷的制备 6学时实验三阿司匹林的制备 4学时实验四从茶叶中提取咖啡因 6学时实验五苯甲酸的制备 8学时实验六苯乙酮的制备 8学时实验七固体酒精的制备 3学时实验八官能团化合物的性质鉴定 4学时实验九聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备 6学时
实验一有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养一、教学目的 1．学习有机化学实验的基本常识及一些常见事故的预防； 2. 熟悉有机化学实验的常用仪器使用和维护。 3．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。 二、有机化学实验室的一般知识 1．有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。 （1）切实做好实验前的准备工作。 （2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。 （3）实验时应遵守纪律，保持安静。 （4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。 （5）应经常保持实验室的整洁。 （6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。 （7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。 2．有机化学实验室安全知识 由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。
有机化学实验二讲义 制药工程系 2015.3
实验一、 乙酰苯胺的合成（方法一）及重结晶 1.1乙酰苯胺的合成 原理 乙酰苯胺可以通过苯胺与乙酰氯、醋酸酐或冰醋酸等试剂作用制得。本实验可用下面任何一种方法制备乙酰苯胺。 方法一： 方法二： 实验时间 3h 实验步骤 方法一： 1. 量取 10mL 苯胺[1]，倒入圆底烧瓶中，加入17mL 冰醋酸和0.1g 锌粉[2]。 2. 在圆底烧瓶上装置一分馏柱，插上温度计，用一个 50mL 的锥形瓶作接受器。 3. 用石棉网小火加热至反应混合物回流，然后控制加热速度，保持蒸馏的气温在105℃左右[3]（即温度计读数在105℃ 左右）。反应生成的水及少量冰醋酸可被蒸出。 4. 反应经1h 后结束。搅拌下趁热将反应物倒入盛有250mL 冷水的烧杯中，乙酰苯胺生成。 5. 抽滤，用冰冷的水洗涤，并用水重结晶[4]。 6. 记录产量，并计算产率[5]。 纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p. 114.3℃ 方法二 1. 在一个250mL 的锥形瓶中倒入125mL 水，加入4.5mL 浓盐酸，振荡烧瓶，混匀，然后加入4.6mL( 4.65g,0.05mol ) 苯胺，摇匀。 2. 在另一容器中放入25mL 水，再加入4.51g （0.055mol ）醋酸钠，并用量筒量取5.2mL （5.6g,0.055mol ）醋酸酐[6]。 3. 用水浴加热苯胺盐酸盐溶液至50℃后，加入醋酸酐，回荡烧瓶，使醋酸酐溶解，尽快 一次性加入醋酸钠溶液[7]，回荡烧瓶，并将其置于冰水浴中。 4. 20min 后，抽滤产品，用少量冰水洗涤，用水重结晶[4]。 5. 记录产量，计算产率。 6. 测定乙酰苯胺的熔点 纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p. 114.3℃ + CH 3COOH 3+ (CH 3CO)2O 3HCl 3
一、研究有机化合物的基本步骤 常用的分离、提纯方法包括蒸馏、萃取、重结晶。 二、蒸馏 1．蒸馏原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机化合物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。 2．适用对象：互相溶解、沸点不同的液态有机混合物 3．适用条件：①有机物的热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 4．实验仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管)、锥形瓶。 5．实验装置与注意事项 ①蒸馏烧瓶里盛液体的用量不超2/3，不少于1/3； ②加入沸石或碎瓷片，防止暴沸； ③温度计水银球应与蒸馏烧瓶的支管口平齐； ④冷凝水应下口进入，上口流出； ⑤实验开始时，先通冷凝水水，后加热；实验结束时，先停止加热，后停止通冷凝水； 第03讲 有机物的分离、提纯 知识导航 知识精讲
三、萃取 1．原理： (1)液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，使待分离组分从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。 (2)固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分。 2．萃取剂 (1)选择原则 ①与原溶剂互不相溶； ②与溶质、原溶剂均不反应； ③溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂。 (2)常用萃取剂 乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等 3．分液：将萃取后的两层液体(互不相溶、密度也不同的两种液体)分离开的操作方法。 4．主要仪器：分液漏斗 5．实验装置与注意事项 ①分液漏斗使用之前必须检漏(在分液漏斗中注入少量的水，塞上玻璃塞，倒置，看是否 漏水，若不漏水，正立分液漏斗后将玻璃塞旋转180°，再倒置看是否漏水)。 ②使用时需将漏斗上口的玻璃塞打开，或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔。 ③漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。 四、重结晶 1．重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 2．适用对象：固体有机化合物 3．溶剂选择：要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 4．如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 实验探究——重结晶法提纯苯甲酸 ①苯甲酸可用作食品防腐剂。 ②纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。 ③苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃255075 溶解度/g0.340.85 2.2
有机化学实验教案 目录 实验一蒸馏及沸点的测定（3学时） 实验二薄层色谱分离法（4学时） 实验三萃取（3学时） 实验四1-溴丁烷的制备（4学时） 实验五乙酸乙酯的制备（4学时） 实验六甲基橙的制备（4学时） 实验七卤代烃的性质（2学时） 实验一蒸馏及沸点的测定 一、实验目的 1、了解测定沸点的原理与意义 2、学习并掌握蒸馏操作 3、学习并掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的方法 二、实验原理 1、沸点(boiling point, b.p.)——液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度 物质处于沸点时： 液态物质沸腾 液态与气态平衡 纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点 不同化合物有不同的沸点
沸程范围反映液态物质的纯度 ２、蒸馏（distillation） 将液态物质加热到沸腾变为蒸气，再将蒸气冷凝为液体的过程 常用术语： 沸程始馏温度～终馏温度 馏分不同温度范围的馏出液 前馏分某一馏分之前的馏出液 残留物最后没有蒸馏出来的物质 蒸馏的用途： 液体物质的分离与纯化 测定化合物的沸点 回收溶剂或浓缩溶液 蒸馏方法： 常压蒸馏适于沸点较低且比较稳定的液体化合物 减压蒸馏适于沸点较高或较不稳定的液体化合物 分馏适于沸点较为接近的液体化合物 水蒸气蒸馏适于沸点较高（但有一定蒸汽压）、容易分解且不溶于水的化合物 蒸馏及沸点的测定 样品：60 mL工业酒精，采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。 沸程的记录： 初沸温度：第一滴样品馏出的温度。
末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。 由于沸点受大气压力影响很大，因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点：100℃/760 mmHg。 (1) 100 mL圆底烧瓶中+30 mL工业酒精+磁石 (2) 蒸馏装置搭建从从左到右、自下而上，拆除反之 (3) 温度计位置，水银球上端与冷凝管下口相切 (4) 先通冷凝水再加热、注意下进上出 (5) 加热器温度95 -85℃，保持每秒1-2滴 (6) 加热到温度计75 ℃时移开烧杯，接锥形瓶 (7) 当圆底烧瓶内只剩0.5-1.0mL液时停止加热 (8)记录初沸温度、末沸温度、量出体积数、计算产率 注意事项： 蒸馏装置的搭建顺序：从下到上，从左至右——即先固定蒸馏瓶的位置，再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面，竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。 蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关，通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3～2/3。液体量过多或过少都不宜。 冷凝水的使用：下方进水，上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140℃可不通冷凝水。 沸石的使用：蒸馏必须使用沸石，可以防止液体暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加热中断，重新加热时需加入新的沸石。加料：装置装好后，应使用长颈漏斗进行加料，漏斗下口处应低于蒸
《有机化学》实验课教案 (第一学期) 实验一有机化学实验的一般知识 一、教学目的、任务 1.使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能力以小量规模正确地进行 制备试验和性质实验，分离和鉴定制备的产品的能力。 2.了解红外光谱等仪器的使用。 3.培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。 4.培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此， 我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。 二、有机化学实验室的一般知识 1-1有机化学实验室规则 为了保证哟机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全， 学生必须严格遵守有机化学实验室规则。 1.切实做好实验前的准备工作 2.进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。 3.实验时应遵守纪律，保持安静。 4.遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量 进行实验。 5.应经常保持实验室的整洁。 6.爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，宾白感保持整洁。 7.实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。 1-2 有机化学实验室安全知识 由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。 下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 一、实验室安全守则。 二、实验室事故的预防 ①火灾的预防 ②爆炸的预防 ③中毒的预防 ④触电的预防 三、事故的处理和急救 ①火灾的处理 ②玻璃割伤 ③烫伤