等效氢-感受有机分子的对称美
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等效氢——感受有机分子的对称美
同分异构一直是有机化学学习的重点和难点,“等效氢”法是解答这
类习题的有效方法之一。所谓等效氢原子,就是指在一含氢原子的有机物
中,某几个氢原子位置相当,效果相同,在发生反应时,“等效氢”中的
任意一个氢原子发生变化,所得到的产物都是相同的。具体判断原则:
(1)同一碳原子上的氢原子等效;
(2)同一碳原子所连甲基(这些碳也可理解为等效碳)上的氢原子等效;
(3)处于对称位置上的氢原子等效。
例,进行一氯取代反应后,确定烃的一卤代物的同分异构体的数目,
关键是找出烃中有多少种等效氢原子,就有多少种一卤代物。如:
这里,着重介绍只有一种类型氢原子的一些例子,借此探索一些关于
等效氢的简单规律。
1、烷烃:甲烷是最简单的只有一种等效氢的烃,乙烷则是两个碳原子
因对称而只有一种等效氢。分别用甲基取代甲烷、乙烷中的所有氢原子,
所得物质只有一种等效氢。再次用甲基取代所有氢原子,可得关于中心对
称的只有一种等效氢物质。如下表:
2
CH4 CH3CH
3
„„ „„
2、烯烃。CH2=CH2中的四个氢是等效氢,参照上面烷烃的讨论,可知
(CH3)2C=C(CH3)2、[(CH3)3C]2C=C[C(CH3)3]2„„中的氢也是等效氢。
3、炔烃。CH≡CH中的二个氢是等效氢,同以上分析,CH3C≡CCH3、(CH3)3CC
≡CC(CH3)3„„中的氢也是等效氢。
HC≡C-C≡CH,(CH3)3CC≡C-C≡C C(CH3)3„„中的氢也是等效氢。
4、芳香烃。苯分子中的六个氢是等效的,,用甲基取代六个
氢原子后的六甲苯中的氢是等效氢,。当然还可再用甲基取代
六甲苯上所有的氢原子后得到只含一种等效氢的物质。还有:
等。
(CH3)3C-C-C(CH3)
3
C(CH3)
3
C(CH3)
3
(CH3)3C-C-C-C(CH3)
3
(CH3)3C C(CH3)
3
(CH3)3C C(CH3)
3
3
5、环烃。、、、等的氢原子也是等效氢。
6、立方烃。、、、等的氢原子是等效氢。
在只有一种等效氢的物质中,用甲基取代所有的氢原子后得到的物质
仍然只有一种等效氢。扩展思路用乙炔基(-C≡CH)取代也仍然只有一种
等效氢。如:CH4的四个氢原子被-C≡CH取代得HC≡C-C(C≡CH)3也只有一
种等效氢。
由以上分析可知,对称是氢原子等效的前提,也正因为对称,让我们
感受科学之美。