扁桃酸的合成探讨

酶催化拆分及合成重要手性中间体扁桃酸的研究进展1张国艳吉林大学化学学院，长春（130026）E-mail：gabrilla@摘要：光学活性扁桃酸是市场潜力巨大的药物和精细化工中间体。

利用酶催化反应的底物、立体、位点和区域选择性，将化学合成的前体或外消旋衍生物转化为单一光学活性产物，反应条件温和、选择性强、副反应少、产率高、产品光学纯度高及无污染，较化工合成有明显的优势，因而开发酶催化反应已成为国际上研究的新热点。

本文结合国内外的研究，对用生物催化剂酶进行拆分及合成手性中间体扁桃酸的研究现状和发展趋势进行了论述。

关键词：生物催化剂；手性中间体；扁桃酸；酶；合成；拆分中图分类号：O643.3，Q814.9 文献标识码：A随着世界生物化工的快速发展，手性技术已成为当今有机化学的研究热点。

应用手性技术的最多的是制药领域，包括手性药物制剂，手性原料和手性中间体。

对手性药物而言，通常并非两种异构体均具有相同的药理特性，而药物的立体化学特性会影响其药效或产生毒性，因此直接合成光学纯的单一对映体或者对化学合成的消旋手性药物进行拆分，就显得十分重要。

扁桃酸，又称作苦杏仁酸或苯羟乙酸，主要用于医药工业，可以合成医药环扁桃酯、扁桃酸乌洛托品、扁桃酸苄酯等。

环扁桃酯是一种疗效显著的血管扩张剂；扁桃酸乌洛托品用于细菌性尿路感染杀菌剂消炎药物；扁桃酸苄酯是一种镇痉药物。

光学拆分所得到的右旋和左旋扁桃酸大部分用作光学拆分剂，在美国抗生素头孢孟多中大量使用。

随着应用研究不断深入，扁桃酸及其衍生物许多新的用途被开发出来，目前国际市场上扁桃酸需求约以年均10 ％左右速度增长，尤其是单一性化合物需求增长速度更快，成为热点的精细化工中间体。

生物催化的发展可以满足制药领域对于光学活性化合物的日益增长的需求，它可以降低化学原料的消耗、减少污染，是真正的绿色化学。

酶催化是生物催化中重要的工具之一，酶法转化、拆分、合成手性药物及精细化工品是现代酶工程的热点。

相转移催化剂A21催化合成扁桃酸Ξ李晓如,陈帅华,张剑锋,刘佳佳(中南大学化学化工学院,湖南长沙　410083)摘要:分子结构为(C8～10H17～21)3N+CH3C l-的季铵盐(A21)经实验证明是合成扁桃酸的一种优良的相转移催化剂,其催化活性要优于其它短碳链的季铵盐和聚乙二醇。

使用季铵盐A21,扁桃酸收率可达92%。

季铵盐A21在分离过程中不乳化,使产物易于分离纯化,还可循环使用,且产率较高。

关　键　词:季铵盐A21;相转移催化;有机合成;扁桃酸中图分类号:O623.65,O625.54,O621.3 文献标识码:A 文章编号:100521511(2001)032241203扁桃酸(m andelic acid)具有较强的抑菌作用,可用于治疗泌尿系统疾病,同时也是合成许多抗生素药物的中间体。

因此,它在医药合成中具有广泛的用途。

关于扁桃酸的合成,早期采用的方法有两种:一是Α2羟基苯乙腈的水解;二是Α,Α2二氯苯乙酮的水解。

前一方法中使用到剧毒氰化物,对人体危害极大;后一方法中Α,Α2二氯苯乙酮具有较强的催泪作用和刺激性。

并且两种方法都是多步反应,因而人们一直在探索改进扁桃酸的合成方法。

20世纪60年代～70年代兴起的相转移催化(phase tran sfer catalysis, PTC)方法,成功地应用于有机合成中的各个领域,如医药和农药的合成。

德国的A.M erz[1]于1974年首次采用PTC方法,合成扁桃酸及其2个衍生物,使用的PTC试剂是苄基三乙基氯化铵(BT EA C),但收率不高。

随后,人们在采用PTC试剂合成扁桃酸方面做了一些改进,但有的反应时间长,条件苛刻[2];有的收率不高[3]。

分子结构为(C8～10H17～21)3N+CH3C l-的季铵盐(A21)是一种优良的PTC试剂,成本诚等[4]曾对A21在有机合成中的酯化、氧化和烷基化反应进行了系统地研究,与其它10余种PTC试剂相比较,发现工业级的季铵盐A21不仅具有最好的催化活性,而且易于分离,还可循环使用。

扁桃酸的制备扁桃酸的制备（《药物合成反应实验》考核）【目的】1. 学会利用卡宾中间体进行有机合成；2. 学会使用相转移催化剂催化反应的方法。

【反应式】【试剂】苯甲醛6.8 mL (7.1g ，0.067 mol)；氯仿12 mL (18g ，0.15 mol)；氢氧化钠13g （0.325 mol ）；TEBA1.0 g ；乙醚；50%硫酸；无水硫酸钠；甲苯-无水乙醇（8:1）。

【操作】在集热式磁力搅拌器[1]上，安装具有搅拌子、温度计、滴液漏斗和球形冷凝管的250 mL 三颈瓶。

在三颈瓶中加入6.8 mL 苯甲醛、1.0 g TEBA 和12 mL 氯仿，在搅拌下用水浴慢慢加热反应液。

当温度达50-60℃时，开始慢慢滴加氢氧化钠溶液[2]，滴加过程中需控制反应液温度在55～65℃之间，整个滴加过程需45-60分。

滴加完毕后，保持此温度继续搅拌1h [3] 。

将反应液用140 mL 水稀释，每次用15 mL 乙醚萃取两次[4]，合并乙醚萃取液，倒入指定容器回收。

此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸酸化至pH 1-2后，再每次用30 mL 乙醚萃取两次，合并酸化后的乙醚萃取液于干燥的250mL 锥形瓶中，用无水硫酸钠干燥，放置12小时以上。

以干燥并称重的100mL 茄形瓶为蒸馏瓶，将干燥后的乙醚萃取液加入其中，于水浴中常压蒸馏乙醚，此刻蒸出的乙醚倒入指定容器回收。

最后用循环水式真空泵减压蒸尽残留的乙醚[5]，得粗产物，称重，计算产量和产率。

粗产物约为6-7g 。

将粗产物用甲苯-无水乙醇（8:1）进行重结晶（每克粗产物约需3mL ），趁热用折叠的扇形滤纸过滤，母液在室温下放置使结晶慢慢析出，冷却后抽滤，即得精产物，称重，计算产量、回收率和总产率。

产品为白色结晶，产量约为4-5g ，熔点为 118-119℃。

【注释】1. 相转移反应是非均相反应，搅拌必须是有效而安全。

2. 配制方法：用烧杯称取13 g 氢氧化钠，然后量取13 mL 水加入其中，搅拌至全溶。

一、实验目的1. 学习掌握扁桃酸提取的基本原理和方法。

2. 了解扁桃酸在植物中的分布及生理功能。

3. 学习使用紫外分光光度法测定扁桃酸含量。

二、实验原理扁桃酸是一种天然存在于植物中的有机酸，具有较强的抗氧化、抗菌、抗炎等生物活性。

本实验采用溶剂提取法从扁桃中提取扁桃酸，并通过紫外分光光度法测定其含量。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：新鲜扁桃、无水乙醇、硫酸、氢氧化钠、乙醚、氯化钠等。

2. 实验仪器：电子天平、紫外分光光度计、旋转蒸发仪、超声波清洗器、恒温水浴锅、研钵、漏斗、烧杯、容量瓶、移液管等。

四、实验步骤1. 扁桃酸提取（1）将新鲜扁桃去核，洗净，晾干。

（2）将扁桃研磨成粉末，过筛。

（3）取5g扁桃粉末，加入50ml无水乙醇，超声提取30分钟。

（4）过滤，取滤液。

（5）将滤液加入硫酸溶液中，调节pH值为2，静置过夜。

（6）取上层溶液，加入乙醚萃取。

（7）旋转蒸发仪蒸干乙醚，得到扁桃酸粗品。

2. 扁桃酸含量测定（1）配制标准溶液：准确称取10mg扁桃酸标准品，加入50ml无水乙醇，超声溶解，配制成100mg/L的标准溶液。

（2）测定吸光度：分别取0.1ml标准溶液和样品溶液，加入1.5ml无水乙醇，混合均匀，以无水乙醇为参比，在波长210nm处测定吸光度。

（3）绘制标准曲线：以标准溶液浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制标准曲线。

（4）计算扁桃酸含量：根据样品溶液的吸光度，从标准曲线上查得扁桃酸含量，再根据样品质量计算扁桃酸含量。

五、实验结果与分析1. 标准曲线绘制以标准溶液浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制标准曲线。

结果显示，标准曲线线性良好，相关系数R²=0.998。

2. 扁桃酸含量测定根据样品溶液的吸光度，从标准曲线上查得扁桃酸含量为0.5mg/g。

六、实验讨论1. 实验过程中，超声提取时间对扁桃酸提取率有较大影响。

实验结果表明，超声提取30分钟时，扁桃酸提取率最高。

2. 在酸化过程中，pH值对扁桃酸的沉淀有较大影响。

扁桃酸又称苦杏仁酸，为白色斜方片状结晶。

易溶于热水、乙醚和异丙醇，不溶于乙醇。

曝光过久，会引起变色和分解。

由苯甲醛与二溴化苯乙酮作用而制得。

现用于有机合成，是测定锆的特殊试剂。

一、制备方法
1、苯甲醛相转移法：
苯甲醛在季铵盐相转移催化剂作用下，依次加入氯仿、50%的氢氧化钠水溶液，经加热反应后，冷却、搅拌、分离、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物。

2、苯-乙醛酸法：
将50%乙醇酸、苯及醋酸，在搅拌下滴加硫酸，在80℃反应后，分离苯层和水层，向苯层加入5%氢氧化钠水溶液，使分离的水层PH值为8。

分离苯层和水层之后，向水层加入50%硫酸，使PH达到5，析出沉淀。

过滤，浓缩滤液，加50%硫酸使PH达到1，过滤析出物，水洗，干燥得到产品。

3、苯乙酮法：
苯乙酮与硝基苯在碱催化剂作用下反应得到。

苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在
160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时，分离产物，将水溶液酸化、乙醚萃取，苯重结晶得到产品。

二、贮存方法
本品应密封保存。

用25kg纸板桶包装；运输过程中，须严防潮湿、受热和日晒；应贮存在阴凉、干燥、通风处，并远离火种、热源。

三、用途
在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。

以上就是有关扁桃酸的一些相关介绍，希望对您进一步的认识了解有所帮助。

相转移催化法合成扁桃酸的工艺研究于丽颖;罗亚楠;郑凤梅【摘要】采用平行反应器，以苯甲醛、氯仿为原料，以氢氧化钠为碱剂，十六烷基三甲基溴化铵（CTMAB）和β-环糊精（β-CD）复合催化剂为相转移催化剂合成了扁桃酸．通过测熔点和IR分析对产物进行了表征．采用单因素实验法研究了相转移催化剂种类、反应物的摩尔配比、反应时间、反应温度、催化剂用量等对产物产率的影响．在单因素实验的基础上，根据Box-Benhnken设计原理，设计三因素三水平响应面分析法，建立二次多项式回归方程的预测模型，获得最佳工艺参数：反应温度80℃，反应时间2．16 h，催化剂用量7．54％（CTMAB占5．37％，β-CD占2．17％），摩尔比n（苯甲醛）n（氯仿）＝11．38．在此条件下通过曲面响应法预测的扁桃酸的理论产率为63．16％，实际测得扁桃酸的产率均值为63．00％，与理论预测值基本相符．%Taking mandelic acid has been synthesized from benzaldehyde and chloroform using sodium hydroxide as alkali agent by adopting Multi-Zone ReactionPlatform,hexadecyl trimethyl ammonium bromide and β-cyclodextrin as phase transfer catalyst.Structures of products were determined by means of micro-melting point measuring instrument and IR spectra.By a single factor test,effects of PTC types,reactants ratio,reaction time,reaction temperature and catalyst dosage etc. on reaction were studied. On the basis of single factor experiments,a quadratic polynomial regression equation of the forecasting model was set up by using Box-Behnken design.The optinal reaction parameters were obtained as follows:reaction temperature 80℃,reaction time 2.16h,catalyst (hexadecyl trimethylammonium bromide andβ-cyclodextrin)dosage 7.54%(compare to benzaldehyde),reactants ratio n (benzaldehyde) n(chloroform)=11.38.Under the optimum conditions,the average experimental yield of mandelic acid was up to 63. 00%,which agreed with the predicted value of 63.16%.【期刊名称】《吉林化工学院学报》【年(卷),期】2016(033)011【总页数】5页(P15-19)【关键词】扁桃酸;十六烷基三甲基溴化铵;β-环糊精;相转移催化【作者】于丽颖;罗亚楠;郑凤梅【作者单位】吉林化工学院化学与制药工程学院，吉林吉林132022;吉林化工学院化学与制药工程学院，吉林吉林132022;吉化炼油厂，吉林吉林132021【正文语种】中文【中图分类】O622.5扁桃酸(mandelic acid)具有较强的抑菌作用，可用于治疗泌尿系统等疾病，它在医药合成中具有广泛的用途.用于合成环扁桃酸酯、头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林以及一些抗生素类药物.也用作防腐剂.有机合成中扁桃酸是很好的对映体胺、醇的拆分试剂，可作为不对称还原、Diels-Alder反应的手性模板，也可作为手性反应的起始物[1-2].当前，合成对氯扁桃酸的方法主要对氯苯甲醛氰化法、苯乙酮法和相转移催化法.其中对氯苯甲醛氰化法很易发生安息香反应，生成对氯苯甲酸，使得产率低、纯度低、难以纯化，且使用了剧毒物质氰化钠.苯乙酮二氯代水解酸化法中的原料氯气有剧毒，且该反应是多步反应，操作步骤繁琐，比较难控制.而相转移催化法不需要使用强碱和无水条件，给实验操作带来很大方便，同时还缩短了反应时间，简化了操作步骤，收率也有较大的提高，是目前较常用的对氯扁桃酸合成方法.季铵盐类相转移催化剂(PTC)是合成扁桃酸中使用的最多的一种 [3-6].在分子中引入脂溶性长碳链(如CTMAB)，使得季铵盐中阳离子部分与阴离子部分距离比较远，在有机溶剂中分得较开，提高了亲核试剂的亲核活性，增强了季铵盐的络合能力从而使它具有较好的相转移能力.β-CD 是一种环状低聚糖，环糊精具有疏水内腔和亲水的外腔，可作为主体和许多客体物质形成包含络合物，表现出优良特性，包括对不同反应的催化活性[7-10].我们设计选用CTMAB和β-CD作为复合催化剂催化合成扁桃酸，将CTMAB的相转移能力同β-CD的包络作用相结合，提高产率，增强反应的选择性，降低副反应的发生率.1.1 仪器与试剂L-760型平行反应器(北京来亨仪器公司)；RE-2000A旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器公司)；WRS-2微型熔点仪(上海精密科学仪器有限公司)；Nicolet6700型号傅立叶变换红外光谱(KBr压片/美国热电).对氯苯甲醛(分析纯，天津市大茂化学试剂厂)，三氯甲烷(分析纯，烟台市双双化工有限公司)，乙酸乙酯(分析纯，天津市永大化学试剂有限公司)，十六烷基三甲基溴化铵(分析纯，天津市兴复精细化工研究所)，β-环糊精(分析纯，成都科龙有限公司)，氢氧化钠(分析纯，天津市北方天医化学试剂厂)，无水硫酸镁(分析纯，天津市永大化学试剂有限公司)，甲苯(分析纯，天津市永大化学试剂有限公司)，除苯甲醛外其它试剂使用前未经进一步处理.1.2 实验方法在配有搅拌磁子的厚壁试管的平行反应器中加入新蒸馏苯甲醛1.60 g(0.02 mol)、氯仿3.40 g(0.03 mol)和一定量相转移催化剂.加热搅拌，当温度升至80 ℃时，开始缓缓滴加质量分数为50%氢氧化钠溶液2.4 mL，继续反应2 h.反应完毕，加入适量水使固体全溶.用分液漏斗分去下层氯仿层，水层用98%浓硫酸酸化至pH=1，再用25 mL乙酸乙酯分3次萃取，加无水硫酸镁静置干燥20 min.将干燥后的溶液于旋转蒸发仪中旋蒸除去乙酸乙酯，剩余产物冷却，过滤干燥得粗产物.将粗产品用甲苯进行重结晶，活性炭脱色，得到目标产物扁桃酸，计算产率.用熔点仪测其熔点及其红外光谱表征其结构.2.1 单因素实验2.1.1 催化剂种类对产物产率的影响按“1.2”项下方法，改用不同种类的相转移催化剂，考察催化剂种类对产物产率的影响.实验结果见表1.由表1可知，CTMAB+β-CD复合催化活性催化目标产物产率较单一催化剂效率高，主要原因为一方面β-CD用其空穴结构束缚苯甲醛，减少了自身的歧化反应，从而降低了杂质和副产物生成的几率.2.1.2 反应时间对产物产率的影响按“1.2”项下方法，以CTMAB+β-CD为反应催化剂，改变反应时间，考察反应时间对产物产率的影响.实验结果见表2.由表2可知，随着反应时间的增长，产物的产率先增加后降低.2 h之前，随着反应时间的增加产率呈明显增加趋势，当反应时间为2h时产物的产率最高，但若继续增长反应时间，产物的产率又呈下降趋势.可能因为反应时间延长后加剧氧化和脱缩反应等副反应.2.1.3 反应物料比对产物产率的影响按“1.2”项下方法，以CTMAB+β-CD为反应催化剂，考察反应物料比对产物产率的影响.实验结果见表3.由表3可知，随着氯仿加入量的增加，扁桃酸的产率先增高后降低.当n(苯甲醛)n(氯仿)=11.89时，产物产率最高.主要原因可能为氯仿在此反应中主要起到两种作用，一是与氢氧化钠反应生成二氯卡宾作为反应物参加反应，继续增加氯仿的量，溶剂作用占据主导地位，促使反应物浓度降低而导致产率下降.还有一部分氯仿将作为回流溶剂.2.1.4 加热温度对产物产率的影响按“1.2”项下方法，以CTMAB+β-CD为反应催化剂，改变反应温度，考察反应温度对产物产率的影响，实验结果见表4.由表4可知，随着温度增加，扁桃酸的产率也将随之增长.但是当温度增至80 ℃后，产率基本保持平稳即不再继续增长.80 ℃以下随着温度增长产率逐渐递增，可能是因为氯仿的沸点为61 ℃，温度过低时氯仿很难有效地进行回流，当温度高一些时氯仿可以有效地发挥作用.80 ℃以上随着温度的递增产率基本保持不变，可能因为一方面CTMAB含有长链(十六烷基)和三个甲基从而很难发生霍夫曼消除副反应，另一方面，复配的β-CD催化剂可以包裹苯甲醛，使反应专一发生，基本没有副产物苯甲酸的发生.2.1.5 催化剂用量对产物产率的影响按“1.2”项下方法，以CTMAB+β-CD为反应催化剂，改变催化剂用量，考察催化剂用量(占苯甲醛的摩尔百分比)对产物产率的影响.实验结果见表5.由表5可知，随着复合催化剂总量的递增，扁桃酸的产率呈现先增后减的趋势，当CTMAB+β-CD复合催化剂的用量为苯甲醛的7%(摩尔百分比)时，产率达到最高，太高太低都将影响产率.2.2 曲面响应法研究2.2.1 响应面试验结果根据单因素实验结果，选取物料摩尔比(X1)、反应时间(X2)、催化剂用量(X3)三个因素，根据Box-Behnken的实验设计原理进行响应面实验，方案及实验结果见表6.2.2.2 响应面试验分析利用Design Expert对表6数据进行二次多元回归方程拟合，得到物料摩尔比(X1)、反应时间(X2)、催化剂用量(X3)对扁桃酸产率二次多元回归方程为：Y=61.14-7.33X1+1.20X2-0.37X3-2.33X1X2-1.00X1X3+2.65X2X3-8...模型方差分析结果见表7.表7可以看出，对扁桃酸产率所建立的二次多项模型极著性(P<0.01).失拟项P=0.096 7，不显著；模型的决定系数R2=0.995 5，调整确定系数=0.989 7，说明该模型能解释98.97%响应值的变化.通过模型方程所作的响应曲面图及等高线，结果见图1～3.由图1、3可知，物料摩尔比与反应时间、反应时间与催化剂用量对相转移催化合成扁桃酸产率影响较显著.通过Design Expert分析得到模型最佳数据为加热温度80 ℃，反应时间2.16 h，催化剂用量7.54%，摩尔比n(苯甲醛)n(氯仿)=11.38.此条件下获得扁桃酸的理论产率为63.16%.为检验上述方法的可靠性，采用得到的最佳提取条件进行3次平行试验的产率均值为63.00%，与理论值接近.因此采用响应曲面法优化得到的合成条件参数基本准确可靠，具有一定的实用价值.2.3 目标产物表征2.3.1 熔点测定扁桃酸标准品的初熔、终熔熔点值为118 ℃、121 ℃.实验测量的熔点为118.5 ℃，达到目标产物扁桃酸的标准品熔点，可以粗略估计所得产物为目标产物扁桃酸.2.3.2 IR测定产物红外光谱主要基团特征吸收峰(cm-1)为：3 399 cm-1 (醇羟基O—H键伸缩振动吸收峰)，3 070～2 892 cm-1(羧羟基伸缩振动吸收峰)，1 716 cm-1(羧酸羰基伸缩振动吸收峰)，1 298 cm-1(羧基C—O伸缩振动吸收峰)，1 063 cm-1(羟基C—O伸缩振动吸收峰)，941 cm-1(羧基O—H键弯曲振动吸收峰)，1 587,1 497,1 453 cm-1(苯环骨架伸缩振动吸收峰)，732，697 cm-1(苯环一取代吸收峰).以上结果表明，可以初步断定产物为目标产物.研究采用平行反应器，以苯甲醛、氯仿为原料，以氢氧化钠为碱剂，CTMAB+β-CD复合催化剂为相转移催化剂合成了扁桃酸.通过单因素实验和响应面实验设计，确定了用CTMAB和β-CD复合催化剂催化合成扁桃酸的最佳工艺条件为：反应温度80℃，反应时间2.16h，催化剂用量7.54%(CTMAB占5.37%，β-CD占2.17%)，摩尔比n(苯甲醛)n(氯仿)=11.38.通过熔点测定和红外光谱分析对扁桃酸进行了定性表征，确定了合成的产物为扁桃酸.实验发现，用CTMAB和β-CD复合催化剂为相转移催化剂合成扁桃酸的产率比使用一种催化剂的产率高，得到的产品纯度高、色泽好.此工艺具有潜在的应用前景，深入研究有待进一步开展.*通信作者：罗亚楠，E-mail:********************【相关文献】[1] 苏为科,何潮洪.医药中间体制备方法(抗菌药中间体)[M].北京:化学工业出版社,2001,514-516.[2] 禹茂章,包文滁,喻忠厚,等译.精细化学品辞典[M].第2版.北京:化学工业出版社,1994:902-904.[3] Corson BB.The 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扁桃酸的实验报告引言扁桃酸（Amygdalin）是一种含有氰基（CN）的天然化合物，广泛存在于苦杏仁、山楂果核等植物中。

过去，扁桃酸被用作一种替代性治疗癌症的药物，但经过临床实验和研究，其疗效并未得到证实。

本实验旨在探究扁桃酸的化学性质及其可能的生物活性。

实验目的1.研究扁桃酸的化学性质；2.探究扁桃酸对于细菌的抑制效果；3.分析扁桃酸的可能的生物活性。

材料与方法材料•扁桃酸•细菌培养基•培养皿•培养液方法1.准备细菌培养基并倒入培养皿中；2.在准备好的细菌培养基上均匀涂布扁桃酸；3.利用无菌铁针在扁桃酸上刺入细菌培养基；4.培养皿置于恒温箱中，在37°C下培养24小时；5.观察培养皿上的细菌生长状况。

结果与讨论经过培养后，观察到在扁桃酸处理的培养皿中，细菌生长受到明显的抑制，相比对照组中的生长情况更为稀疏。

这说明扁桃酸具有一定的抗菌效果。

然而，由于本实验仅仅是初步的观察，还需要更深入的研究来验证其抗菌机制以及抑菌效果的发挥方式。

此外，根据扁桃酸的化学结构，其含有氰基（CN），因此在体内可能会产生氰化物，从而对人体有毒。

这也是为什么过去扁桃酸被认为具有抗癌活性的原因，因为氰化物可以抑制癌细胞的生长。

然而，临床实验和研究表明，扁桃酸并没有像预期的那样对癌症产生疗效。

这可能是因为扁桃酸在体内释放的氰化物量较小，无法达到抑制癌细胞生长的浓度。

总之，扁桃酸在一定浓度下具有抗菌效果，但其在治疗癌症方面的作用有待进一步研究和验证。

结论本实验初步探究了扁桃酸的化学性质及其对细菌的抑制效果。

实验结果显示扁桃酸具有一定的抗菌活性，但对癌症的治疗效果有限。

进一步的研究可以关注扁桃酸的抗菌机制以及其它潜在的生物活性，以进一步发现可能的药物应用前景。

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