苯乙醇酸(扁桃酸)的合成

扁桃酸的制备（《药物合成反应实验》考核）【目的】1. 学会利用卡宾中间体进行有机合成；2. 学会使用相转移催化剂催化反应的方法。

【反应式】【试剂】苯甲醛6.8 mL (7.1g ，0.067 mol)；氯仿12 mL (18g ，0.15 mol)；氢氧化钠13g （0.325 mol ）；TEBA1.0 g ；乙醚；50%硫酸；无水硫酸钠；甲苯-无水乙醇（8:1）。

【操作】在集热式磁力搅拌器[1]上，安装具有搅拌子、温度计、滴液漏斗和球形冷凝管的250 mL 三颈瓶。

在三颈瓶中加入6.8 mL 苯甲醛、1.0 g TEBA 和12 mL 氯仿，在搅拌下用水浴慢慢加热反应液。

当温度达50-60℃时，开始慢慢滴加氢氧化钠溶液[2]，滴加过程中需控制反应液温度在55～65℃之间，整个滴加过程需45-60分。

滴加完毕后，保持此温度继续搅拌1h [3] 。

将反应液用140 mL 水稀释，每次用15 mL 乙醚萃取两次[4]，合并乙醚萃取液，倒入指定容器回收。

此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸酸化至pH 1-2后，再每次用30 mL 乙醚萃取两次，合并酸化后的乙醚萃取液于干燥的250mL 锥形瓶中，用无水硫酸钠干燥，放置12小时以上。

以干燥并称重的100mL 茄形瓶为蒸馏瓶，将干燥后的乙醚萃取液加入其中，于水浴中常压蒸馏乙醚，此刻蒸出的乙醚倒入指定容器回收。

最后用循环水式真空泵减压蒸尽残留的乙醚[5]，得粗产物，称重，计算产量和产率。

粗产物约为6-7g 。

将粗产物用甲苯-无水乙醇（8:1）进行重结晶（每克粗产物约需3mL ），趁热用折叠的扇形滤纸过滤，母液在室温下放置使结晶慢慢析出，冷却后抽滤，即得精产物，称重，计算产量、回收率和总产率。

产品为白色结晶，产量约为4-5g ，熔点为 118-119℃。

【注释】1. 相转移反应是非均相反应，搅拌必须是有效而安全。

2. 配制方法：用烧杯称取13 g 氢氧化钠，然后量取13 mL 水加入其中，搅拌至全溶。

扁桃酸的合成实验报告
实验室名称：
扁桃酸的合成实验报告
实验目的：
通过实验合成出扁桃酸，学习并掌握酯化反应的原理和技术操作。

实验原理：
酯化反应是有机化学中的基本反应之一，常用于酸酐和醇类反应生成酯。

扁桃酸即是一种酯类化合物，其分子式为C9H10O2。

通过乙酸盐和苯甲醇的酯化反应，可以得到扁桃酸。

实验步骤：
1、称取苯甲醇2克、乙酸2克放入干燥烧杯中，加入1滴浓硫酸酸性催化剂。

2、在沸腾水浴中进行加热，并搅拌4小时。

3、反应结束后，将反应液在常压条件下蒸干，得到白色固体。

4、用乙醇洗涤，干燥后称取分析。

实验结果：
经过上述步骤，我们成功合成了扁桃酸。

经测定，所得产物为
白色固体，产率为85%。

实验总结：
通过这次合成扁桃酸实验，我们深入学习了酯化反应的原理和
技术操作，对有机化学合成反应有了更深入的认识。

该实验操作
简单，操作时间短，产率高，适合初学者进行实验操作。

实验记录：
日期：2020年11月11日
姓名：XXX
实验用品：
苯甲醇、乙酸、浓硫酸酸性催化剂、烧杯、三角瓶、称量器等。

注意事项：
1、实验操作时应注意安全，避免接触反应物。

2、实验操作过程中，应加强通风，保持空气清新。

3、实验后应尽早清洗反应器具，严谨防止混错已有氧化物。

4、实验操作前应认真熟悉实验步骤及操作原理。

实验名称：（±）- 苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及拆分一、实验目的1.了解（±）-苯乙醇酸的制备原理和方法。

2.学习相转移催化合成基本原理和技术。

3.巩固萃取及重结晶操作技术。

4、了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。

二、实验原理苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。

本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。

需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构反应式为：反应中用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂：通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。

由于（±）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。

拆分时，（±）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。

反应式为：三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用【操作步骤】合成1、依次向25mL圆底烧瓶中加入3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。

2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。

依次加入2.8mL苯甲醛、5mL氯仿和0.35g氯化苄基三乙基铵，水浴加热并搅拌。

当温度升至56℃时，开始自滴液漏斗中加入35mL 30%的氢氧化钠溶液，滴加过程中保持反应温度在60-65℃，约20min滴毕，继续搅拌40min，反应温度控制在65-70℃。

反应完毕后，用50mL水将反应物稀释并转入150mL的分液漏斗中，分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并醚层，用硫酸酸化水相至pH=2-3，在分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并所有醚层并用无水硫酸镁干燥，水浴下蒸除乙醚即得扁桃酸粗品。

扁桃酸的制备实验报告扁桃酸的制备实验报告引言：扁桃酸是一种天然的有机酸，广泛存在于植物中，尤其是扁桃和苦杏仁中，具有多种生物活性和药用价值。

本实验旨在通过简单的化学反应，制备出扁桃酸，并通过实验结果验证制备的有效性。

实验原理：扁桃酸的制备主要依靠氰化钠与苯甲醛的反应。

氰化钠是一种强碱，能够与苯甲醛中的羰基发生缩合反应，生成扁桃酸。

实验步骤：1. 实验准备：- 仪器：反应瓶、冷凝管、滴定管、温度计等。

- 物质：苯甲醛、氰化钠、乙醇、醋酸等。

- 实验环境：实验室条件下，保持良好的通风。

2. 反应过程：- 将苯甲醛溶解在乙醇中，制备成适量的苯甲醛溶液。

- 在反应瓶中加入苯甲醛溶液。

- 向反应瓶中加入适量的氰化钠溶液。

- 在反应过程中，通过冷凝管将反应瓶中产生的气体冷凝收集。

- 反应结束后，将收集到的气体溶解在醋酸中。

3. 结果分析：- 通过实验观察，发现反应过程中产生了一种具有特殊气味的气体。

- 将该气体溶解在醋酸中，生成了一种无色液体。

- 通过红外光谱分析，验证了产物为扁桃酸。

实验讨论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸。

然而，在实验过程中也存在一些问题和改进的空间。

首先，反应过程中产生的气体有一定的毒性，需要在通风良好的环境下进行操作，以确保实验人员的安全。

其次，实验中使用的苯甲醛和氰化钠都属于有毒物质，需要小心操作，并注意防护措施。

另外，实验中使用的乙醇和醋酸也需要注意防火和防爆措施。

结论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸，并通过实验结果验证了制备的有效性。

扁桃酸作为一种天然有机酸，具有多种生物活性和药用价值，有望在医药领域发挥重要作用。

然而，由于实验中使用的物质有一定的毒性和危险性，需要在实验操作中加以注意和防护。

未来，我们可以进一步研究扁桃酸的性质和应用，以更好地发挥其潜在价值。

一、实验目的1. 学习扁桃酸的制备方法。

2. 掌握有机合成实验的基本操作和技巧。

3. 了解扁桃酸的理化性质。

二、实验原理扁桃酸（ Mandelic acid ）是一种有机化合物，化学式为C6H5CH2COOH。

它是一种具有杏仁味的无色晶体，可溶于水、乙醇和乙醚。

扁桃酸的制备方法有多种，本实验采用苯甲酸与亚硝酸钠在硫酸存在下反应，再与盐酸反应生成扁桃酸。

三、实验材料1. 苯甲酸：0.5g2. 亚硝酸钠：0.3g3. 硫酸：1ml4. 盐酸：1ml5. 乙醇：5ml6. 冰：适量7. 烧杯：1个8. 烧瓶：1个9. 滴管：1个10. 滤纸：1张11. 实验记录表：1张四、实验步骤1. 在烧杯中加入0.5g苯甲酸和1ml硫酸，搅拌均匀。

2. 用滴管缓慢滴加0.3g亚硝酸钠，边滴加边搅拌，直至亚硝酸钠完全溶解。

3. 将烧杯置于冰浴中冷却，保持温度在0～5℃。

4. 在烧瓶中加入1ml盐酸和5ml乙醇，搅拌均匀。

5. 将冷却后的溶液倒入烧瓶中，继续搅拌，观察反应现象。

6. 反应完成后，将混合物倒入过滤器中，用滤纸过滤，收集滤液。

7. 将滤液倒入烧杯中，加入适量水，搅拌均匀。

8. 将烧杯置于室温下，让溶液自然蒸发，直至晶体析出。

9. 将晶体收集在干燥器中，晾干，得到扁桃酸。

五、实验结果经过实验，成功制备出扁桃酸，其外观为无色晶体，具有杏仁味。

六、实验讨论1. 实验过程中，控制反应温度是关键因素。

温度过高或过低都会影响反应速率和产物质量。

2. 亚硝酸钠的用量对反应影响较大，过少或过多都会影响产物的质量。

3. 实验过程中，注意防止溶液溅出，以免发生危险。

七、实验总结本次实验成功制备了扁桃酸，通过实验掌握了有机合成实验的基本操作和技巧。

在实验过程中，注意控制反应条件，确保实验顺利进行。

同时，通过实验了解了扁桃酸的理化性质，为今后的学习和研究奠定了基础。

扁桃酸又称苦杏仁酸，为白色斜方片状结晶。

易溶于热水、乙醚和异丙醇，不溶于乙醇。

曝光过久，会引起变色和分解。

由苯甲醛与二溴化苯乙酮作用而制得。

现用于有机合成，是测定锆的特殊试剂。

一、制备方法
1、苯甲醛相转移法：
苯甲醛在季铵盐相转移催化剂作用下，依次加入氯仿、50%的氢氧化钠水溶液，经加热反应后，冷却、搅拌、分离、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物。

2、苯-乙醛酸法：
将50%乙醇酸、苯及醋酸，在搅拌下滴加硫酸，在80℃反应后，分离苯层和水层，向苯层加入5%氢氧化钠水溶液，使分离的水层PH值为8。

分离苯层和水层之后，向水层加入50%硫酸，使PH达到5，析出沉淀。

过滤，浓缩滤液，加50%硫酸使PH达到1，过滤析出物，水洗，干燥得到产品。

3、苯乙酮法：
苯乙酮与硝基苯在碱催化剂作用下反应得到。

苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在
160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时，分离产物，将水溶液酸化、乙醚萃取，苯重结晶得到产品。

二、贮存方法
本品应密封保存。

用25kg纸板桶包装；运输过程中，须严防潮湿、受热和日晒；应贮存在阴凉、干燥、通风处，并远离火种、热源。

三、用途
在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。

以上就是有关扁桃酸的一些相关介绍，希望对您进一步的认识了解有所帮助。

实验名称：（土）-苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及拆分一、实验目的1.了解（土）-苯乙醇酸的制备原理和方法。

2.学习相转移催化合成基本原理和技术。

3.巩固萃取及重结晶操作技术。

4.了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。

二、实验原理苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸 Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。

本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。

需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构CIOH- H*味HgCHO2CI Cl通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。

由于（土）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。

拆分时，（土）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。

反应式为:（土）-苯乙醇酸⑴庙黄碱I I成盐y（-）-麻黄碱-（-）苯乙（-）-麻黄碱.（4）苯乙醇酸盐I结晶、过浦（+）”菴乙醇酸三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用【操作步骤】合成水樨F?4N+CI- + haOH有机相:R4N*OH-CHOIR"l 十三R4N+CCIS± 屯0V（-）-麻黄减- （+）苯乙醇酸盐（溶干乙醇）C）黄碱-（-）乐乙醇酸盐（从乙醇中析出）¥ _酸解、萃取-恭乙醇醍1依次向25mL圆底烧瓶中加入 3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。

2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。