第六章 立体化学
（参考第三章立体化学基础）
6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸
参考答案：
a.CH2CH2CH2CH3OHBrCH2OHHBrCOOHHBrCOOHHBrCH2CH3( R )( 2R,3R )CH2OHBrHCH2CH3( S )b.HOOCCHCHBrCOOHBr( meso- )COOHHBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBr( 2S,3S )c.H3CCHBrCHCOOHBrCOOHHBrCH3HBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBrCOOHBrH( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBrHCH3HBr a.CH2CH2CH2CH3OHBrCH2OHHBrCOOHHBrCOOHHBrCH2CH3( R )( 2R,3R )CH2OHBrHCH2CH3( S )b.HOOCCHCHBrCOOHBr( meso- )COOHHBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBr( 2S,3S )c.H3CCHBrCHCOOHBrCOOHHBrCH3HBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBrCOOHBrH( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBrHCH3HBr a.CH2CH2CH2CH3OHBrCH2OHHBrCOOHHBrCOOHHBrCH2CH3( R )( 2R,3R )CH2OHBrHCH2CH3( S )b.HOOCCHCHBrCOOHBr( meso- )COOHHBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBr( 2S,3S )c.H3CCHBrCHCOOHBrCOOHHBrCH3HBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBrCOOHBrH( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBrHCH3HBr
有机化学理论部分基础知识点
1.保里不相容原理
原子轨道理论 2.能量最低原理
（基态） 3.洪特规则
1.自旋反向平行规则
价键理论 2.共价键的饱和性
3.共价键的方向性
激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道
1.能量相近
分子轨道理论 2.电子云最大重叠
3.对称性相同
规范性示例
化学反应的基本模式：试剂溶剂 条件AB
补充知识点
Lewis酸的三种类型：
Lewis碱的三种类型：
第三章：立体化学
1.无对称面
1.分子手性的普通判据 2.无对称中心
3.无S4 反轴
注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据
2.外消旋体（dl体或+/-体） 基本概念 1.绝对构型与相对构型
2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液
基本理论 非对映体
差向异构体 端基差向异构体
内消旋体（meso-）e.g 酒石酸
举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型 对映体/非对映体 外消旋体 潜不对称分子/
原手性分子 差向异构体
3.立体异构部分
⑴含手性碳的单环化合物：
判别条件：一般判据 无S1 S2 S4 相关：构象异构体ee aa ea ae
构象对映体 主要考查：S1=对称面的有无
相关实例：1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1，4二甲基环己烷
⑵含不对称原子的光活性化合物
N 稳定形式
S P 三个不同的基团
⑶含手性碳的旋光异构体
丙二烯型旋光异构体 c
狭义条件：a b 两基团不能相同
c
广义：将双键看成环，可扩展一个或两个
联苯型旋光异构体 （阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体）
BAa
b
构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到
环后最远处。
⑷含手性面的旋光异构体
分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯
4.外消旋化的条件
⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。
有机化学第8版的归纳总结
有机化学是化学科学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成方法等。随着科学技术的不断发展，有机化学的研究也在不断深入。本文将对《有机化学第8版》的内容进行归纳总结，以期帮助读者更好地理解和掌握有机化学的基础知识和方法。
第一章：有机化学基础
有机化合物的定义：有机化合物是由碳和氢元素以及其他一些非金属元素组成的化合物。这一章主要介绍了有机化合物的基本概念，包括结构、键、立体化学等。
第二章：结构与化学键
有机化合物的结构可以通过分子式、结构式和谱图表示。化学键是原子之间的相互作用，包括共价键、离子键和金属键。本章重点介绍了共价键的性质、形成和解离。
第三章：立体化学
有机化合物的立体化学是研究分子在空间中的排列和构型，包括手性、对映体和旋光性等。本章重点介绍了手性的概念和手性中心的形成。
第四章：物质的分离和纯化
本章介绍了有机化合物在实验室中的分离和纯化方法，包括萃取、蒸馏、结晶、干燥等。这些方法在有机合成过程中非常重要。 第五章：有机化合物的分析
本章介绍了有机化合物分析的基本方法，包括红外光谱、质谱、核磁共振等。这些分析方法可以用于确定化合物的结构和性质。
第六章：有机物的分子构造
有机化合物的分子构造是指分子之间的相互作用和排列方式，可以通过分子间力、键的键长和角度等来描述。本章介绍了分子构造的基本概念和分析方法。
第七章：有机物的反应机理
有机化合物的反应机理是指反应过程中键的形成和断裂的路径和速率。本章重点介绍了有机反应的基本原理和常见反应类型。
第八章：有机合成
有机合成是有机化学的核心内容，研究有机化合物的合成方法和反应条件。本章介绍了常见的有机合成方法，如醇的合成、酯的合成和胺的合成等。
第九章：芳香化合物
芳香化合物是一类具有特殊结构的有机化合物，具有持久的香味和一系列重要的化学性质。本章介绍了苯环结构和芳香化合物的代表性反应。
第十章：重要有机化合物的反应 本章主要介绍了一些重要有机化合物的典型反应，如醛的氧化、酮的还原、酸的酐化等。这些反应在有机合成中应用广泛。
名词解释（用结构式或反应式表示）：
第二章 烷烃和环烷烃
甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 甲基游离基 乙基游离基
正丙基游离基 异丙基游离基 叔丁基游离基 3-甲基戊烷 2,3,4-三甲基癸烷 异己烷 4-异丙基十一烷 新戊基 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 环戊基甲基 二环[3.3.0]辛烷
第三章 立体化学基础
对映体 非对映体 内消旋体 外消旋体 对称中心 对称面 手性碳原子 手性分子
第四章 卤代烷
甲基碳正离子 乙基碳正离子 二级碳正离子 三级碳正离子 叔丁基碳正离子 格氏试剂 瓦尔登(Walden)转化 SN2反应中间体 E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则 二碘二溴甲烷 1-氯-2-苯基乙烷 （S）-2-碘己烷 新戊基氯 乙基溴化镁
第五章 醇和醚
氯化亚砜 欧芬脑尔(Oppenauer)氧化 卢卡斯(Lucas)试剂 沙瑞特(Sarret)试剂 琼斯(Jones)试剂
(S)-1-苯基-2-丙烯醇 (1S,2R)-2-氯环己醇 2,3-二巯基丙醇 丙烯基烯丙基醚 3-甲氧基戊烷 苯甲硫醚
第六章 烯烃
丙烯基 烯丙基 烯丙基游离基 烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基 叔丁基碳正离子 异丁烯
亲电加成反应 过氧化物效应 马氏 (Markovnikov’s) 规则 2,4,4-三甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-3-己烯 E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯 （2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯
第七章 炔烃和二烯烃
林德拉(Lindlar)试剂 狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔 环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔 互变异构
