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汪小兰《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社

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第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物

熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：

C+624

H+11

C

CH4中C中有4个电子与氢成键为SP

3

杂化轨道,正四面体结构

CH4SP

3

杂化

H

HHHC

1s2s2p2p2pyzx2pyxyz2pzxy

z2px

x

y

z2s

H

1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6

i. C2H2 j. H2SO4

答案：

a.CCHHHHCCHH

HH或

b.HCHHClc.

HNHHd.

HSH

e.HONOOf.OCHHg.OPOOOHHHh.HCCHHHHHOPOOOHH

H或 i.HCCH

j.

OSOHH

O

OOSOOOHH或

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案：

b.ClCClHHc.HBrd.HCClClCle.H3COHH3COCH3

f.

1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃 2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3

d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH

3

C2H5

h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)

2

124。。

。

３。

答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH

3

c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH

3

d.CH3CHCH2CHCH

3

CH3

CHH3CCH3

e.CH3CHCHCH2CHCH3

CH3

CH3CH

3

f.CH3CHCH3CHCHCH3

CH3

CHCH3

CH3 答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.

d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷

错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h. 2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 答案： c > b > e > a > d 2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：

3 种1

23

Cl

ClCl

2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。） a.HBr

Br

H

CH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH 答案： a是共同的 2.8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？

答案： BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHH

BrHD

BrHH

Br

HH 2.10 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出 这个烷烃的结构。 答案：

这个化合物为

2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列： a. CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH

2b. c.

CH3CH2C

CH3

CH3

答案： 稳定性 c > a > b

第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c.(CH3CH2)2C=CH

2

CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH

3

CH2

CH3C=CHCHCH2CH3

C2H5CH3

d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：

a.b.错，应为1－丁烯c.

d.

e.f.

错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.

h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a. b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH

3

CH3

C2H5

e.f.

答案： c , d , e ,f 有顺反异构

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汪小兰有机化学第四版10-17章答案

汪小兰有机化学第四版10-17章答案

第十章：羧酸及其衍生物10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式a.(CH 3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH 3CH=CHCOOHd.CH 3CHCH 2COOHe.CH 3CH 2CH 2COClf.(CH 3CH 2CH 2CO)2Og.CH 3 CH 2COOC 2H 5h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3i.CONH 2j.HOOCC=CCOOHk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基答案：a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o －Hydroxybenzoic acidc. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acids.COt.H 3CCO k.COOCH 3COOCH 3l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 310.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：a. CH 3CH 2CHBrCO 2Hb. CH 3CHBrCH 2CO 2Hc. CH 3CH 2CH 2CO 2Hd. CH 3CH 2CH 2CH 2OHe. C 6H 5OHf. H 2CO 3g. Br 3CCO 2Hh. H 2O 答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3 写出下列反应的主要产物a.22724b.(CH 3)2CHOH +COClH 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4d.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOHH+e.CH 2COOH CH 2COOH2f.CH 3COCl+CH 3g.(CH 3CO)2O+OHh.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH +j.CH 3CH(COOH)2k.COOH+HCll.2+HOCH 2CH 2OH m.COOHLiAlH 4COOH n.HCOOH+OH o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5p.NCONH 2OHq.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2答案：a.22724COOH COOH+COOHCOOHb.(CH 3)2CHOH +COOCH(CH 3)2H 3CCOClH 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4HOCH 2CH 2CH 2OHd.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOH－OOCCH 2CH 2COO －H+HOOCCH 2CH 2COOHe.CH 2COOHCH 2COOH2Of.CH 3COCl+CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 3g.(CH 3CO)2O+OHOCOCH 3h.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 53i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH+CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OHj.CH 3CH(COOH)2CH 3CH 2COOHk.COOH+HClClCOOH+ CO 2l.2+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOCm.COOHLiAlH 4CH 2OHCOOH n.HCOOH+OH HCOO o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5OCOOC 2H 5p.NCONH 2OH －NCOO +NH 3q.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2HN NH O OO10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.COOH COOH 与与CH 2COOHCH 2COOHb.COOHOCH 3OH COOCH 3与c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH与COOHd.COOHCH 3OHCOCH 3OHOHCH=CH 2与答案：a. KmnO 4b. FeCl 3c. Br 2 or KmnO 4d. ①FeCl 3 ②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH10.5 完成下列转化：a.OCOOHOHb.CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 3)2C COOHd.CH 3CH 3OOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2(CH 3)3CCOOHf.COOHBrg.HC CH CH 3COOC 2H 5h.OOi.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2COOH j.CH 3COOH CH 2(COOC 2H 5)2k.O O OCH 2COONH 4CH 2CONH 2l.CO 2CH 3OHCOOH OOCCH 3m.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2CH 3CH 2COOH答案：a.OCN OH+COOH OHb.CH 3CH 2CH 2Br CN－CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHOH d.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)3CMgBrCO 2+ 23)3CCOOHf.33CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 5HCN21)22h.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br2CH 3CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2COClCH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－+CH 3CH 2COOH+10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案：己醇A已酸B 对甲苯酚C已酸钠已酸B 已醇对甲苯酚NaOH已醇AHClC10.7 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体。

汪小兰版有机化学答案全

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绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出下列化合物的Lewis 电子式。

3f 答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。

2c 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案：电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

1.7 下列分子中那些可以形成氢键答案：1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水为什么 答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

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绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2s1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：a.C C H H CC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HH HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a.I 2b.CH 2Cl 2c.HBrd.CHCl 3e.CH 3OHf.CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳法创编

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目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃6第四章环烃16第五章旋光异构25第六章卤代烃31第七章波谱法在有机化学中的应用37第八章醇酚醚49第九章醛、酮、醌59第十章羧酸及其衍生物72第十一章取代酸81第十二章含氮化合物87第十三章含硫和含磷有机化合物96第十四章碳水化合物100第十五章氨基酸、多肽与蛋白质113第十六章类脂化合物119第十七章杂环化合物130第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N HHd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。