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药物合成反应A卷答案

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药物合成反应A卷答案

Coca-cola standardization office【ZZ5AB-ZZSYT-ZZ2C-ZZ682T-

一、选择填空题（共20分，每小题2分）

1. wittig反应用于制备以下哪类化合物（ D ）

A. 羰基化合物 B. 羧酸

C. 氨基酸 D. 烯烃

2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（ D ）

A. Lewis酸 B. 质子酸

C. 碱 D. DCC

3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（ C ）

A. Lewis酸 B. 质子酸 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总成绩

得分 得分

C. 碱 D. DCC

4. 以下反应活性最高的N是（ A ）

A. H3CNH2 B. FNH2

C. O2NNH2 D. NH2

5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（ A ）

A. SOCl2 B. DMF C. HCl D.

Py

6. 科普重排（Cope重排）属于哪种反应机理（ C ）

A. 亲核重排 B. 亲电重排

C. [3,3]-σ迁移重排 D. 自由基反应

7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（ A ）

A. OsO4 B. O3

C. CH3COOOH D. H2O2

8. 克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列

哪个基团（ B ）

A. 醇羟基 B. 亚甲基

C. 羧基 D. 双键

9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（ B ）

A. 酰胺>醛>酮>酰卤 B. 酰卤>醛>酮>酰胺

C. 酰卤>酰胺>醛>酮 D. 醛>酮>酰卤>酰胺

10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（ B ）

A. 烯键 B. 炔键

C. 醛酮羰基 D. 酰胺

得

二、完成反应式（共54分，每小题2分）

1.HCCH2t-BuOCl/HOAc/H2OCH(OH)CH2Cl

3. CNaOH/Br2/H2Or.t., 60hBrPhCCHPhC

11. OHOH0.2molSnCl4/HC(OMe)3-20oC/5minO

12.

C8H17OOKOH/C3H7OH-H2OheatC8H17HOOOC

13. NHOHPCl5N

14. HCH3PhCO3H/CHCl3OHOCH3O 分

15. N(CH3)3NaNH2liq.NH3CH3CH2N(CH3)2

16. heat

17. CH3H3CCH3CANCHOH3CCH3

18. CH2CH3SeO2HOAcCH2CH3OH

19.

H3CHCCOHOCH3Jones试剂H3CCCOOCH3

20. HOHOOH活性MnO2OHOOH

21. OsO4/PyEt2OOHOH

22. O3Zn/HOAcCHOCHO

23. RRaneyNi/H2 RHH

（注意立体构型）

24. CO2HNa,NH3(l)EtOH,-40oCCO2H

25. OHO85%N2H4.H2O,KOHTEG,180-200oCHO

26. CCH3OHCOONH4CHCH3NH2

27. FClFClNH2Oaq.NaOH/NaOClBu4NBrFClFClNH2

三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）

3. RCR'OR''OOOHRCOOR'

4. RR'NOHHRONHR'

四、合成路线设计（共10分）

1. 完成维生素A的部分合成（5分）

2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分） 得分

得分

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药物合成反应学习通课后章节答案期末考试题库2023年

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1. Wittig反应：

参考答案:

醛和酮与含磷试剂发生反应使羰基养被亚甲基取代成烯烃的反应

2. 醇的酰化常采用的酰化剂有哪些？

参考答案:

羧酸，羧酸酯，酸酐，酰氯，酰胺

3. Diels-Alder反应：

参考答案:

1，3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应

4. 付-克烃基化反应属于什么类型的反应？为什么会出现烃基的多取代？

参考答案:

亲电取代，因为烃基是供电子基，发生取代后使苯环上的电子云密度增大，有利于反应进行

5. 醇羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂？

参考答案:

卤代烃，芳基磺酸酯，环氧乙烷，烯烃

6. Michael反应：

参考答案: 活性亚甲基化合物和a,B-不饱和羰基化合物在碱性催化下加成缩合，生成B-羰基化合物的反应

7. Gabriel反应：

参考答案:

邻苯二甲酰二铵和卤代烃在碱性条件下得到伯铵的反应

8. 醇醛缩合属于什么类型的反应？为什么易脱水成α，β不饱和的羰基化合物？

参考答案:

亲核加成，由于生成的双键和羰基共轭稳定易脱水成a,B不饱和羰基化合物

9. 写出各个缩写的含义-Me、-Ph、-Et、-Ar、-Pr、-Bu、-X、-R

参考答案:

甲基，苯基，乙基，芳基，丙基，丁基，卤基，烃基

10. Claisen重排属于什么类型的反应？反应物是什么？

参考答案:

{3.3}-@迁移重排反应，烯丙基芳基醚

11. 卤化反应的机理主要包括哪几种？

参考答案:

亲电加成，亲电取代，亲核取代，自由基反应

12. 什么是重排反应？按反应机理可分为哪几类？

参考答案:

在同一分子内，某一原子或集团迁移至另一个原子而形成新分子的反应亲核重排，亲电重排，自由基重排

13. 什么是Hofmann重排，反应中间体是什么？

参考答案:

氢原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应，异氰酸酯

14. Leuckart-Wallach反应（鲁卡特-瓦拉赫反应）：

药物合成考试题及答案

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第一章卤化反应试题

一．填空题。(每空2分共20分)

1.2Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电 ）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（ 开放式碳正离子 ）

2.

在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（ 浓HCl ）或（ HCl ）气体。而伯醇常用（ LUCas

）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多 ）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（ 对向加成

）机理为主。

4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（ HI>HBr>HCl ）

烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）

5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CClhv,4h )

Ph3CCH2CHCH2Ph3CCHCHCH2Br5

二．选择题。（10分）

1.下列反应正确的是（B） A.

B.Cl2/NaOH/H2OHgCl2/15~20℃OHCl

C.(CH3)3HCH2CHClArOH,25℃(CH3)3CCHCH3Cl

D.Ph3CCHCH2Br2CCl4/r,t.48hPh3CHCBrCH2Br

2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A）

A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBr

B．CH2I+CH2CNNaCN+NaI

C. NH3+CH3CH2ICH3CH3NH4+I

D. CH3CH(OH)CHCICH3+CH3CHOCHCH3CH3ONa

3.下列说法正确的是（A）

A、次卤酸新鲜制备后立即使用.

B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.

药物合成反应综合习题与答案-2

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1

《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）

一、判断题。

1. NBS是N-氯代丁二酰亚胺。

2. 烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。

3. 酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。

4. SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。

5. Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。

6. LiAlH4的还原性弱于NaBH4。

7. 卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。

8. 还原反应是有机分子中增加H的反应。

9. 氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。

10. 不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。

二、选择题。

1. 药物合成反应的主要任务是 。

A. 研究药物的毒性反应 B. 研究药物的生物活性

C. 研究药物合成及修饰方法 D. 研究药物的剂型改造

2．下列碳正离子稳定性最弱的是 。

A. RCH2+ B. H3C+ C. R2CH+ D. R3C+

3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是 。

A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生

B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生

C．质子酸的催化活性强于Lewis酸

D. HF的催化活性弱于磷酸

4．氰基还原得到的产物类型是 。

A. 酰胺 B. 脂肪胺 C. 羟基 D.亚甲基

5．以下基团的吸电子能力最强的是 。

A. 硝基 B. 苯基 C. 磺酰基 D. 酯基 2 6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是 。

A. 反应的动力学不同 B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同

药物合成题库

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07/08第二学期药物合成反应试题

班级 姓名

学号

题号 一 二 三

四 总分

得分

评卷人

一、填空题（0.5分×40＝20分）

1、轨道的节越多，它的能量越 高

。

2、1S轨道呈 球

对称，对应于氢原子的电子的 最低可能的轨道

。

3、写出以下原子的基态电子结构：

Be: 1S22S2

C: 1S22S22Px12Py1

F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S2

4、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道 ，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道

，具有较高的能量。

5、场效应和分子的几何构型 有关，而诱导效应只依赖于键

。

6、碳－碳键长随S成分的增大而变短 ，键的强度随S成分的增大而增大

。

7、判断诱导效应（－Is）强弱：－F,－I,－Br,－Cl。－F>－Cl>－Br>－I

8、判断诱导效应（＋Is）强弱：

－C(CH3)3>－CH(CH3)2>－CH2CH3>－CH3

。

9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性 愈强 ，即－Is诱导效应愈大。

10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里

；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化 。

11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质 ，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质