药物合成反应（第三版）的期末试卷
一．选择题(本大题共10题，每空2分，共20分)
1.下列论述正确的是（ A ）
A吸电子基的有-CHO，-COR，-NH2，-COOH，-NO2，-COOR，-COCl,-CN
B酸催化的α-卤化取代反应中，过量卤素存在下反应停留在α-单取代阶段
C一般情况下，不同结构下羧酸的置换活性是脂肪羧酸<芳香羧酸
D活性较大的叔醇、苄醇的卤置换反应倾向于S N2机理，而其他的醇反应以S N1机理为主
2.下列催化剂在F-C反应中活性最强的是 ( B )
A.AlCl3
B.SnCl4
C.ZnCl2
D.FeCl3
3.对卤化剂的影响下面正确的是（ A ）
A．PCl5>PCl3 >POCl3>SOCl3 B. PCl5>PCl3 >SOCl3>POCl3
C. PCl5>SOCl3>POCl3>PCl3
D. PCl3 >POCl3>SOCl3>PCl5
4.离去基团活性正确的是( D )
A. I->Br->F->Cl-
B. I->Br->Cl->F-
C. Br->F->I->Cl-
D. Br->Cl->F->I-
7.下列哪项不是DDC的特性？（ C ）
A．脱水剂，吸水剂,应用范围广，用于多肽合成等
B．反应条件温和，在室温下进行
C．反应过程激烈，时间短
D．反应过程缓慢，时间长
8．为了使碘取代反应效果变好，下列哪项不行（ C ）
A.氧化剂 B．碱性缓冲物质
C.还原剂
D.与HI形成难溶于水的碘化物的金属氧化物
9.下列重排中不是碳原子到碳原子的重排的是（ D ）
A. Wangner-Meerwein重排
B. 频纳醇重排（Pinacol）
C. 二苯乙醇酸型重排
D. Beckmann重排
10.下列什么反应可以用于延长碳链（ A ）
A．Blanc氯甲基化反应 B.芳醛的α-羟烷基化
C.芳烃的β-羟烷基化
D.β-羰烷基化反应
二．填空题 (本大题共20空，每空1分，共20分)
1.重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。其按机理可分为？亲电重排、亲核重排、自由基重排、协同重排。
2.DDC缩合法的三个特征是？吸水剂、脱水剂、应用范围广，尤其用于多肽合成；反应条件温和，温室下进行；反应过程缓慢，时间长。
3.常见的酰化试剂有？羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯。
4.几乎可被称为万能催化剂的是？AlCl3
5.Blanc 反应条件ArH+HCHO_ HCl/ZnCl2______ArCH2Cl
6.有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成
7.由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为_自由基型反应________
8.常用的卤代试剂：卤素、NBS、次卤酸酯、硫酰卤
三．判断题(本大题共10题，每题1分，共10分)
1.分子中存在多个羟基事，M n O2可选择性地氧化烯丙位（或苄位）羟基（对）
2.羧酸酯为酰化剂时，酸催化增强羧酸酯（酰化剂）的活性，碱催化增强醇（酰化剂）的活性（对）
3.相转移催化剂是一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。（对）
4.炔烃是种烃化剂。（错 ）
5.常见的酰化剂有：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等.( 对 )
6.活性中心是指在催化剂表面晶格上一些具有很高活性的特定部位，可为分子，也可为由若干个原子有规则排列而组成的一个小区域。(错：原子、离子)
7.在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共价键的试剂叫做亲核试剂。（错） 8.亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应。（对 ） 9.碳正离子的稳定性大小：叔碳<仲碳<伯碳。（错 ）
10.卤素对炔烃的加成反应，主要得到反式二卤代烯烃。（ 对 ） 四．化学方程式（大题共10题，每题2分，共20分)
1.氯苯乙酮（氯喘定的合成中间体）
Cl
CO
CH 3
的制备：
Cl
CO
CH 3
Cl
COCl
Cl
O
C
CHCOOC 2H 5COCH 3
Cl
O C
CH 2COOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
脱乙酰基
H2SO4/H2O
2.
O
CH 3
Br2
O
CH 3
Br
3.
C 2H 5
2CH 2CH 3
HO
4.
CHO
Br
5. NO 2
KMnO 4
NO 2
COOH COOH
6.
CH 3
CH 3
H 3C
CAN
CHO
CH 3H 3C
7.
8.
9.
CH 3(CH 2)3CH
CH
CH 3
NBS/(PhCO)2O 2
4CH 3(CH 2)2
CH Br
CH
CH
CH 3
10.
H 3C
C
O
CH 2
CH 3
Br H 3C
C
O C H
Br CH 3
五．简答题(本大题共5题，每题6分，共30分) 1.马氏规则的机理？
C C
R R 3
R 4H C
C
R 1
R 2
2
SN1
H
R 2
R 3
Nu
Nu
C
Nu
C
H
R R 1
R 4
R 3
C
C
Nu
Nu
R R 1
R 4
R 3
反向
同向
SN2
C C
R 1
R 3
R 2
R 4
Nu
H
c1
C
Nu
C
H
R 2R 1
R 4
R 3
反向
