100 多年的历史。1867年
观察到黄色的并四苯在空气和光作用下的褪色现象,所
,变回原来的颜色。1876 年Meer
Markward 于
年研究了1 ,42二氢22 ,3 ,4 ,42四氯萘212酮在光作用下生
,并把这种现象称为光色互变。20 世纪50
Hirshberg 陆续报道了关于螺吡蝻类化合物受光照变色,在另
,并把上
(photochromism) 。20 世纪80 年代螺噁
苯并吡喃类抗疲劳性较好的化合物的发现使得光致变色化合
,对光致变色化合物的研究主要集中在俘精
,同
光致变色现象
[6 ] 是指一个化合物(A) 在受到一定波长的光照射
,可进行特定的光化学反应,获得产物(B) ,由于结构或电子组态
;而在另一波长光的照射
,又能恢复到原来的形式。其典型的紫外- 可见吸
1 - 1 定性描述
有机光致变色化合物的分类
．1 有机光致变色化合物
如螺吡喃、螺嗯嗪等；②键的均裂，如六苯基双咪唑等；
电子转移互变异构，如水杨醛缩苯胺类化合物等；④顺反异构，
螺吡喃类
1螺吡喃( spiropyran) 是最早进行研究且研究得广泛、比较深
,生成具有共轭结构的开环化合物。
:
,产率可达到90 %以上。
螺噁嗪类
( spirooxazine) 是20 世纪70 年代在螺吡喃基础上发
,变色反应为:
,是最
Chung2Chun Lee
[2 ] 。微波合成法比
,用几十分钟的时间,就可以达到传统
,但产率并不很高只有40 %左右
,它具有优良的氧化
,可通过化学、电化学和光化学等方法发生氧化还原
[16 ] ,并伴随有显著的颜色变化,因此引起了广泛的研究,
等合成了多种紫精类化合物并对其性能进
[17 ] 。研究表明紫精类化合物是很好的光致变色化
,同时还发现具有大分子杂环的化合物,具有很好的抗微
,可用以制作生物学材料。
光致变色材料的应用
信息存储元件
装饰和防护包装材料
T艺品、T恤衫、墙壁
自显影全息记录照相
。在透明胶片等支持体上涂一层很薄的光致变色
(如螺吡喃、俘精酸酐等)，其对可见光不感光，只对紫外
国防上的用途
它能测量电离辐射，探测紫外线、X射线、7射线等的剂量。
高辐射的剂量。
新型有机光致变色材料螺噁嗪的光致变色原理和合成
．1 光致变色原理
(用SP表示)，螺碳原子将螺嗯
(用
表示)，形成一个大的共轭体系，在可见光区出现吸收。除
PMC又很快变为SP。示意如下：
光致变色材料螺嗯嗪的合成
甲基一3H-吲哚的合成
18．0 g
．21 too1)慢慢加入到新减压蒸馏的苯肼22．2 g
．21 mo1)中，溶液呈淡黄色，加入无水乙醇40 mL作溶剂，
0．5 h内滴入催化剂浓硫酸溶液10 mL(V浓硫酸：V水一1：
，油浴80℃ ，反应3．0～4．0 h，反应过程中溶液由黄色
NaOH 中和至碱性，溶液产生分层现
抽滤，常压蒸除乙醚(后期减压)，
96～ 98℃／(1．07～ 1．20 kPa)的馏
82％
N-乙基[2，3，3-三甲基-3H-吲哚]碘化物的合成。
CH
CH3I 18．72 g(O．12 mo1)与新蒸馏的2，3，3-三甲基一
一吲哚19．08 g(0．12 mo1)混合，加入30 mL乙醇作溶剂，
80℃油浴中回流反应3 h。获得粉红色溶液，冷却后粉红色
42%
亚硝基一2。7一二羟基萘的合成
一乙基一9’一羟基螺嗯嗪的合成
N一乙基碘化物中间体3．15 g(0．01 too1)
250 mL烧瓶中，量取60 mL无水乙醇，2．5 mL三乙胺，加
80℃ 油浴中回流1 h(A)。称1一亚硝基一2，7一二
1．89 g(0．01 too1)加入250 mL烧瓶中，量取40 mL无
80℃ 油浴中回流0．5 h(B)。将B在1 h
A 中后，继续反应3 h。减压蒸除80 溶剂，把剩余
( 石油醚：V 醚一2：
。蒸除溶剂，得土黄色晶体
有机光致变色材料在光信息处理中的应用
,其
,因而可用于光信息处理中。光信息
,比如光传感器网络、光信息处理中的开关
- 珀罗干
,即利用波长为532 纳米
,白光光源通过单色仪选出
,观察菌紫质膜所记录图像对比度随读
,读出光在470～620 纳米波长范围内读
,460 纳米波长附近图像消失;380～450 纳米波长范
,图像出现反转。
,
,另一种是通过对防伪标示的检查而验
水印、全息照片、显微印刷属于第一种技术,
,属于第二
,就要在同一根光纤中,同时让两
,不同信号各自传输自己的信息,
,其中包括光传输器件和光交换器件两大类。对于光
,又包括光交叉连接器和光分插复用器及光开关。光
:
;其二是将某波长
;其三是在同一光
(波长
) 。利用有机光致变色材料的变色特性,用不同频率的
,各种光之间有互相抑制的作用,因而在光纤
,或者将某一光信号开通或切断,完成以光来控制光
,因而有机光致变色材料可以作为光开关用于光通信
,对有机光致变色
,人们正在进一步研究其在光信息处理领域的应用。
,有机光致变色材料将在光信息处理等领域发挥
高伟，杨占坤，彭 强，等．光致变色化合物的研
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