硫代葡萄糖苷影响因子及其生理功能研究

硫 代 葡 萄 糖 苷 (Glucosinolates， 以 下 简 称 硫 苷） 是主要分布于十字花科和刺山柑植物中的含 硫次生代谢产物。 由 β- D- 硫葡萄糖基、硫化肟 基团和来源于氨基酸的可变侧链 R 组成。 其生物 合成途径分为三部分：前体氨基酸侧链延伸、核心 结 构 形 成 及 次 级 侧 链 的 修 饰[1]。 硫 苷 以 稳 定 化 合 物 的形式分布于植物营养器官和生殖器官中， 当植 物组织受到破坏时， 分布于细胞质的黑芥子酶将 液泡中的硫苷分解成腈、异硫氰酸酯、硫氰酸酯、 恶唑烷酮等多种降解产物，反应产物因硫苷种类、 金属离子、pH 值等而不同，其过程十分复杂。 除上 述的酶解外，还可以通过加温、加压等方式水解， 即硫苷的非酶解[2-3]。 硫苷广泛分布于人类食品及 动物饲料中，其降解产物具有多种生理功能，如赋 予 植 物 特 殊 风 味[4-5]、威 慑 或 刺 激 昆 虫 取 食[6-7]、 引 起 甲 状 腺 肿 大[8]、防 止 癌 症 发 生[9]等 。 因 而 硫 苷 引 起 了植物学、畜牧学、医学、食品等众多领域人士关 注。 １ 硫苷影响因子
硫苷及其降解产物具有抵御草食动物、 抗病 虫及抗病原微生物能力， 在植物的防卫反应中发 挥重要的作用。硫苷降解产物烯丙基异硫氰酸酯、 2- 苯乙基异硫氰酸酯、n- 丁基异硫氰酸酯及 1氰基 - 2- 苯乙烷对芸苔属专食性昆虫 Dasineura brassicae 卵具有致死作用。 其中 2- 苯乙基异硫氰 酸酯致死剂量最低， 烯丙基异硫氰酸酯、n- 丁基 异硫氰酸酯次之，1- 氰基 - 2- 苯乙烷最高。 较适 应寄主植物中异硫氰酸酯含量比适应寄主植物 高， 因而可推测硫苷组成及浓度对专食性昆虫有 影响[22]。 异硫氰酸酯对土传病虫害防治效果因其 含量、病虫对其敏感性，在土壤中的释放速率及残 留时间等而不同[23]。 当植株中 2- 苯乙基硫苷含量 增加时，蚜虫数量减少，植株抗虫性增强[19]。 2.2 诱虫作用
试验研究
现代园艺
2008 年第 12 期
硫代葡萄糖苷影响因子及其生理功能研究
蒋晓丽 1
刘 伟2
郭Βιβλιοθήκη Baidu荣 1
（ 1 江苏省南京农业大学园艺学院 210095）（ 2 北京市农林科学院蔬菜研究中心）
摘 要：硫代葡萄糖苷是主要分布于十字花科和刺山柑植物中的生物活性物质。 它具有多种生理功能，如增强 植物抗逆性、抗癌、致家畜甲状腺肿大、诱虫等。 其含量受遗传因素、生长环境、分布位置、信号转导物质等影 响。 关键词：硫代葡萄糖苷；影响因子；生理功能
除遗传因素外， 植物生长环境对硫苷含量也 有影响，如气候条件、土壤肥力、病虫侵染等。张勤 争 等[13]曾 报 道 ：在 不 同 地 区 种 植 同 一 油 菜 籽 品 种 ， 硫 苷 含 量 差 异 可 达 30%以 上 。 增 加 空 气 中 CO2 浓度后，芥菜叶片中硫苷含量显著降低，但芜菁甘 蓝、萝卜中硫苷含量变化不显著[14]。 植株中部分硫 苷是以含硫氨基酸为前体合成的， 因而供硫强弱 直接影响植株中硫苷含量。 据王庆仁等[15]报道，在 一定供硫范围内， 植株中硫苷含量随硫含量提高 而增加， 高硫苷油菜植株硫苷积累较低硫苷油菜 高， 但低硫苷油菜植株对硫元素需求量高于高硫 苷油菜植株。 病虫害也能够诱导植物中硫苷发生 变化。跳甲取食油菜后，硫苷含量增加。其中，脂肪 族硫苷增加少，吲哚族硫苷显著增加[16]。 1.3 分布位置
植物中硫苷种类及含量受遗传因素、 生长环 境、贮藏条件等影响，并且同一植物不同发育期、 不同部位中硫苷含量也不同。 1.1 遗传因素
不同种类植物中硫苷含量不同， 其中十字花 科植物中硫苷含量最为丰富。 据 Li Peiwu 等[10]报 道：我国不同类型油菜中硫苷主要成分不同。甘蓝 型油菜中主要成分为 2- 羟基 - 3- 丁烯基硫苷和 3- 丁烯基硫苷，芥菜型油菜中主要成分为丙烯基 硫苷和 3- 丁烯基硫苷，而白菜型油菜中以 3- 丁 烯基硫苷和 4- 羟基 - 3- 吲哚甲基硫苷为主。 何 基 金 项 目 :国 家 自 然 科 学 基 金 (编 号 :30500345)
硫苷是黄曲条跳甲进行寄主选择的主要因 素， 同一蔬菜品种中硫苷含量与其选择性呈显著 相关[24]。 除此之外，硫苷还能刺激小菜蛾产卵，其 产卵量与硫苷含量变化趋势基本相符。因而，硫苷 具有诱虫作用[25]。 2.3 致甲状腺肿大
硫苷是菜籽饼中最主要的抗营养因子， 其降 解产物异硫酸氰盐及恶唑烷酮能够引起畜禽甲状 腺 肿 大[26]，并 且 甲 状 腺 受 损 存 在 种 间 差 异 。 供 给 猪、鸡、鸭含 20%菜籽饼饲粮后，3 种动物 的 甲 状
（ 收稿：2008- 07- 21）
作 者 简 介 ：蒋 晓 丽 （1983-），女 ，江 苏 省 淮 安 市 人 ， 在 读 硕 士 研究生，主要从事硫苷调控研究。 * 通讯作者， 刘伟， 北京农林科学院蔬菜所副研究员， E-mail: liuwei@nercv.com。 参考文献 [1]阮 颖 ,周 朴 华 , 刘 春 林 .植 物 硫 代 葡 萄 糖 苷 - 黑 芥 子 酶 底 物 酶 系 统 [J].湖 南 农 业 大 学 学 报 ,2007,33(1):18-23. [2]李 娟 ,朱 祝 军 .植 物 中 硫 代 葡 萄 糖 苷 生 物 代 谢 的 分 子 机 制 [J].细 胞 生 物 学 杂 志 ,2005,27:519-524. [3]修 丽 丽 ,钮 昆 亮 .十 字 花 科 植 物 中 的 硫 代 葡 萄 糖 苷 及 其 降 解 产 物 [J].浙 江 科 技 学 院 学 报 ,2004,16(3):187-189. [4] 林 丽 钦 .十 字 花 科 植 物 的 风 味 物 质 及 其 降 解 化 学 [J].福 建 轻 纺 ,1999,4:1-4. [5]肖 华 志 .食 用 辛 辣 风 味 物 质 异 硫 氰 酸 烯 丙 酯 （AITC）的 研 究 [D].中 国 农 业 大 学 博 士 学 位 论 文 ,2004. [6]阎凤鸣.芥子油苷在甘蓝蚜 寄 主 部 位 选 择 行 为 中 的 作 用 [J].昆 虫 学 报 ,2000,43(3)：297-304. [7]朱 圣 波.黄 曲 条 跳 甲 寄 主 选 择 性 及 其 机 理 的 研 究 [D].福 建 农 林 大 学 硕 士 学 位 论 文 ,2001. [8]程进.菜籽饼硫代葡萄糖苷降解 产 物 对 猪 、鸡 、鸭 甲 状 腺 的 影 响 [D].浙 江 农 业 大 学 学 报 ,1993,19(2):209-214. [9]王 见 冬,袁 其 朋,钱 忠 明.萝 卜 硫 素 研 究 进 展[J].食 品 与 发 酵 工 业 ,2003,29(2):76-80. [10]Li Peiwu,Li Guangming,Zhang Wen,et al.Investigations on Dominant Glucosinolates in Rapeseed Germplasm Collected in China[J].中国农业科学,1999,32(增刊):120-123. [11]何 洪 巨,陈 杭,W.H.Schnitzle.芸 薹 属 蔬 菜 中 硫 代 葡 萄 糖 苷鉴定与含量分析[J].中国农业科学,2002 ,35(2):192-197. （略）
腺明显增大，但增大程度、代偿能力及反应形式各 不相同[8]。 生产上可通过坑埋法、蒸煮法、乙醇法、 化学法等方法进行菜籽饼脱毒， 提高菜籽饼的营 养 价 值 [27]。 2.4 抗癌
吲哚族硫苷降解产物对 S180 小鼠具有抗肿 瘤作用[28]。 吕静[29]也曾报道，十字花科提取物 6320 （ 主要为异硫氰酸酯） 能够抑制体内外肿瘤细胞 活性，并且抑制效果具有广谱性。葡萄糖莱菔子苷 （ 硫苷中一种） 降解产物萝卜硫素是蔬菜抗癌效 果最好的植物活性物质，诱导人或动物体内 Phase 酶 II (如 谷 光 苷 肽 - S- 转 移 酶 、 苯 醌 还 原 酶 和 UDP- 葡萄糖醛酸转移酶)数量的增加，抑制 PhaseI 酶的产生， 从而阻断致癌物产生的代谢途径， 抑制癌细胞分裂和生长[9]。
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相同，花薹中脂肪族硫苷、吲哚族硫苷含量都高于 叶片，但花薹中除 4- 羟基吲哚甲基硫苷外，其它 3 种吲哚族硫苷相对含量都低于叶片[18]。 1.4 信号转导物质
水杨酸、 茉莉酸甲酯是植物逆境胁迫信号转 导物质，能够诱导植株内硫苷含量发生变化，并且 诱导效果都具有选择性、系统性。水杨酸能够诱导 甘 蓝 型 油 菜 中 2- 苯 乙 基 硫 苷[19]，“ 白 玉 ” 芜 菁 根 部 4- 甲亚砜丁基硫苷含量增加[20]。 对 2 种芜菁品 种叶面喷施茉莉酸甲酯后发现，“ 红圆” 芜菁根部 吲哚族硫苷、 芳香族硫苷及地上部吲哚族硫苷含 量均显著高于对照；“ 白玉” 芜菁根部芳香族硫苷 含量增加，脂肪族硫苷含量下降，而地上部硫苷含 量未受其影响[20]。 这与 Cunter Brader 等研究结果 类似， 即茉莉酸甲酯能够诱导拟南芥植株内吲哚 族硫苷含量增加[21]。 ２ 硫苷生理功能 2.1 增强植物抗逆性
⑤
同一植物不同器官中硫苷种类和含量不同。 Paul D. Brown 等[17]曾 报 道 ：拟 南 芥 果 实 中 硫 苷 组 分为 20 种，种子中 18 种，花、茎及叶片中 12 种， 而根中仅为 10 种。种子中主要硫苷成分为芳香族 硫苷，叶片中主要为脂肪族硫苷，而根中以吲哚族 硫苷为主。种子中硫苷含量最高，衰老叶片含量最 低，两者相差近 100 倍。芥兰叶和花薹中硫苷组成
④
洪巨等[11]对芸苔属 10 种蔬菜研究发现：甘蓝类硫 苷含量最高、白菜类最低，芥菜类位于两者之间。 白菜类中，小白菜、菜心及薹菜中硫苷种类和含量 亦不同，说明硫苷存在品种差异性。 谭小力等[12]指 出： 芥菜型油菜和甘蓝型油菜中染色体组不同是 造成这 2 种类型油菜中硫苷主要成分不同的原 因。 这 2 种类型油菜杂交后代中农艺性状与亲本 相似的，其硫苷成分亦与亲本相似。 1.2 生长环境